例析多官能团有机物典型试题
一. 从定性角度考查
1. 已知物质的结构推断物质的性质
有机物的主要化学性质是由其结构中的官能团决定的。分子中有多种官能团那么就会有多重性质。
例1. （2002年全国高考理综题）
L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是（ ） A. 既没有酸性，又没有碱性 B. 既具有酸性又具有碱性 C. 只有酸性，没有碱性 D. 只有碱性，没有酸性
解析：试题将官能团的性质置于诺贝尔奖情景中考查，体现化学与高新科技的融合。L—多巴中含有羧基（—COOH）、酚羟基（—OH）呈酸性，氨基（-NH2）呈碱性。答案为B。
2. 根据性质推测有机物的结构
例2. 下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应，又能发生水解反应的是（ ）
A. HO-CH2CH=CHCOOCH3 B. CH3CH=CHCH2OH
C. OHCCH2CHCOOCH2CH2OH
|
CH2-Cl
解析：解答这类题时应根据反应类型推测有机物可能存在的官能团，然后进行综合分析得出结论。
能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基，能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳叁键和醛基，能发生水解反应的有卤代烃、酯类物质。糖类物质及多肽和蛋白质。故答案为A、C。
3. 含有多官能团的有机物要注意官能团之间的干扰
例3. 醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是__________。现已知柠檬醛的结构式为：
CH3-C=CHCH2CH2C=CH-CH
|||CH3CH3O
若要检验出其中的碳碳双键，其实验方法是_________________。
解析：对于多官能团有机物，鉴别一种官能团是要考虑另一种官能团是否会造成干扰。柠檬醛分子中含有C=C和-CHO，C=C通常用溴水或酸性KMnO4溶液检验，但-CHO也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。因此此题的实验方法的设计是先破坏醛基（变为-COOH），避免-CHO的存在对C=C的检验带来的干扰，最后确证C=C的存在可用溴水或酸性KMnO4溶液作试剂。故答案为：溶液紫色褪去。先加入足量的具有弱氧化性的银氨溶液，然后再加入酸化的KMnO4溶液，若KMnO4溶液的紫色褪去，则可证明有C=C存在。
二. 从定量角度考查
在解与多官能团有机物有关的计算题时，应正确认识有机物结构，认真分析结构可能具有的性质。全面分析是解答的关键。 1. 溴水与含酚羟基的物质反应
例4. 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为：
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（ ）
A. 3 mol，3mol B. 3 mol，5 mol C. 6 mol，8 mol D. 6 mol，10 mol 解析：由莪术根茎的结构可知，它具有酚、烯和酮的通性。苯环上羟基的邻、对位上的H可被Br取代，C=C易与Br2或H2发生加成反应，苯环和羰基也能与H2发生加成反应。因此，1 mol该化合物能和 4 mol Br2发生取代反应，与2 mol Br2发生加成反应，与10 mol H2发生加成反应。选D。
2. 酚酯类物质与氢氧化钠反应 例5. 如结构图，黄曲霉素（AFTB2）是污染粮食的真菌霉素，有致癌性。跟 1 mol该化合物起反应的H2和NaOH的最大量分别为（ ） A. 6 mol，2 mol B. 7 mol，2 mol
C. 6 mol，1 mol D. 7 mol，
1 mol
解析： 与H2反应的有C=C、苯环和羰基。与NaOH反应时发生水解，该酯的水解产物中存在酚羟基，而酚羟基也要消耗等量的氢氧化钠。故答案为A。
3. 羧酸与氢氧化钠反应
例6. 已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：
1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多消耗amolNaOH，将所得溶液蒸干后，再与足量的碱石灰共热，又消耗b mol
NaOH，则a和b的值分别为___________。
解析：根据有机物的结构，对它在碱溶液中的反应作理想的分步分析。
OO
||
第一步，结构中的-Br，-C-O-和-O-C-NH-在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式为：
第二步，水解产物与NaOH反应。综观上述水解产物，能与NaOH反应的有3 mol酚羟基，2 mol HBr，1 mol碳酸，则消耗NaOH9mol。
将所得溶液蒸干后，因产物中含有2 mol -COONa，加热时可与2 mol NaOH发生脱羧反应。
综上分析，得a=9mol，b=2mol。
4. 新制氢氧化铜与醛基的反应
例7. 已知某有机物的分子结构如下，1 mol该有机物分别与足量的钠、氢氧化
钠溶液，新制氢氧化铜浊液（可加热）反应时所消耗的钠、氢氧化钠和氢氧化铜的物质的量之比为（ ）
A. 6：4：5 B. 3：2：2 C. 3：2：3 D. 6：4：1
解析：与钠反应的有醇羟基、酚羟基和羧基，与NaOH反应的有酚羟基和羧基，与新制的Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。根据官能团的数目可确定各自的量。但必须注意的是醛基的氧化产物是羧基，也会与Cu(OH)2反应。故正确答案是C。
三. 综合考查
例8. 某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：①在25℃时，电离常数
H2SO4−−−→有香味k1=399.⨯10-4，k2=55.⨯10-6；②A+RCOOH（或R-OH）−浓∆
Na
产物；③1molA−足量的−−−→慢慢产生1.5 mol气体；④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。试回答：
（1）根据以上信息，对A的结构作出的判断是_______________。 A. 肯定有碳碳双键
B. 有两个羧基 C. 肯定有羟基
D. 有-COOR官能团
（2）有机物A的结构式（不含-CH3）为_____________。
（3）A脱水产物和溴水反应的化学方程式______________。 （4）A的一个同类别的同分异构体是__________________。
解析：（1）根据信息①可知，A分子中有2个-COOH；由信息②可知，A分子中有醇羟基；由信息③可得，n(-OH)=15.mol⨯2=3mol。故A分子中有2个-COOH，1个-OH，选B、C。
（2）采用残基法可得：C4H6O5-(-OH)-2(-COOH)=C2H3，又已知A中不含-CH3，则可看作是乙烷分子中的3个H被1个-OH、2个-COOH取代，即有：
OH|
HOOC-CH-CH2COOH
CH2-OH
|
HOOC-CH-COOH
（3）根据信息④和上述（2）的结论可知，A脱水可生成两种产物：
CH2|
故与溴水反应的化学方程式为：HOOC-CH=CHCOOH或HOOC-C-COOH，BrBr||
HOOC-CH=CH-COOH+Br2→HOOC-CH-CH-COOH或
Br|
HOOC-C-COOH+Br2→HOOC-C-COOH
|||CH2CH2Br
（4）利用上述（2）的结论可知，A属羟基酸，故与A同类别的同分异构
COOH|
体是HOOC-C-OH
|CH3
例析多官能团有机物典型试题
一. 从定性角度考查
1. 已知物质的结构推断物质的性质
有机物的主要化学性质是由其结构中的官能团决定的。分子中有多种官能团那么就会有多重性质。
例1. （2002年全国高考理综题）
L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是（ ） A. 既没有酸性，又没有碱性 B. 既具有酸性又具有碱性 C. 只有酸性，没有碱性 D. 只有碱性，没有酸性
解析：试题将官能团的性质置于诺贝尔奖情景中考查，体现化学与高新科技的融合。L—多巴中含有羧基（—COOH）、酚羟基（—OH）呈酸性，氨基（-NH2）呈碱性。答案为B。
2. 根据性质推测有机物的结构
例2. 下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应，又能发生水解反应的是（ ）
A. HO-CH2CH=CHCOOCH3 B. CH3CH=CHCH2OH
C. OHCCH2CHCOOCH2CH2OH
|
CH2-Cl
解析：解答这类题时应根据反应类型推测有机物可能存在的官能团，然后进行综合分析得出结论。
能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基，能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳叁键和醛基，能发生水解反应的有卤代烃、酯类物质。糖类物质及多肽和蛋白质。故答案为A、C。
3. 含有多官能团的有机物要注意官能团之间的干扰
例3. 醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是__________。现已知柠檬醛的结构式为：
CH3-C=CHCH2CH2C=CH-CH
|||CH3CH3O
若要检验出其中的碳碳双键，其实验方法是_________________。
解析：对于多官能团有机物，鉴别一种官能团是要考虑另一种官能团是否会造成干扰。柠檬醛分子中含有C=C和-CHO，C=C通常用溴水或酸性KMnO4溶液检验，但-CHO也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。因此此题的实验方法的设计是先破坏醛基（变为-COOH），避免-CHO的存在对C=C的检验带来的干扰，最后确证C=C的存在可用溴水或酸性KMnO4溶液作试剂。故答案为：溶液紫色褪去。先加入足量的具有弱氧化性的银氨溶液，然后再加入酸化的KMnO4溶液，若KMnO4溶液的紫色褪去，则可证明有C=C存在。
二. 从定量角度考查
在解与多官能团有机物有关的计算题时，应正确认识有机物结构，认真分析结构可能具有的性质。全面分析是解答的关键。 1. 溴水与含酚羟基的物质反应
例4. 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为：
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（ ）
A. 3 mol，3mol B. 3 mol，5 mol C. 6 mol，8 mol D. 6 mol，10 mol 解析：由莪术根茎的结构可知，它具有酚、烯和酮的通性。苯环上羟基的邻、对位上的H可被Br取代，C=C易与Br2或H2发生加成反应，苯环和羰基也能与H2发生加成反应。因此，1 mol该化合物能和 4 mol Br2发生取代反应，与2 mol Br2发生加成反应，与10 mol H2发生加成反应。选D。
2. 酚酯类物质与氢氧化钠反应 例5. 如结构图，黄曲霉素（AFTB2）是污染粮食的真菌霉素，有致癌性。跟 1 mol该化合物起反应的H2和NaOH的最大量分别为（ ） A. 6 mol，2 mol B. 7 mol，2 mol
C. 6 mol，1 mol D. 7 mol，
1 mol
解析： 与H2反应的有C=C、苯环和羰基。与NaOH反应时发生水解，该酯的水解产物中存在酚羟基，而酚羟基也要消耗等量的氢氧化钠。故答案为A。
3. 羧酸与氢氧化钠反应
例6. 已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：
1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多消耗amolNaOH，将所得溶液蒸干后，再与足量的碱石灰共热，又消耗b mol
NaOH，则a和b的值分别为___________。
解析：根据有机物的结构，对它在碱溶液中的反应作理想的分步分析。
OO
||
第一步，结构中的-Br，-C-O-和-O-C-NH-在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式为：
第二步，水解产物与NaOH反应。综观上述水解产物，能与NaOH反应的有3 mol酚羟基，2 mol HBr，1 mol碳酸，则消耗NaOH9mol。
将所得溶液蒸干后，因产物中含有2 mol -COONa，加热时可与2 mol NaOH发生脱羧反应。
综上分析，得a=9mol，b=2mol。
4. 新制氢氧化铜与醛基的反应
例7. 已知某有机物的分子结构如下，1 mol该有机物分别与足量的钠、氢氧化
钠溶液，新制氢氧化铜浊液（可加热）反应时所消耗的钠、氢氧化钠和氢氧化铜的物质的量之比为（ ）
A. 6：4：5 B. 3：2：2 C. 3：2：3 D. 6：4：1
解析：与钠反应的有醇羟基、酚羟基和羧基，与NaOH反应的有酚羟基和羧基，与新制的Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。根据官能团的数目可确定各自的量。但必须注意的是醛基的氧化产物是羧基，也会与Cu(OH)2反应。故正确答案是C。
三. 综合考查
例8. 某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：①在25℃时，电离常数
H2SO4−−−→有香味k1=399.⨯10-4，k2=55.⨯10-6；②A+RCOOH（或R-OH）−浓∆
Na
产物；③1molA−足量的−−−→慢慢产生1.5 mol气体；④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。试回答：
（1）根据以上信息，对A的结构作出的判断是_______________。 A. 肯定有碳碳双键
B. 有两个羧基 C. 肯定有羟基
D. 有-COOR官能团
（2）有机物A的结构式（不含-CH3）为_____________。
（3）A脱水产物和溴水反应的化学方程式______________。 （4）A的一个同类别的同分异构体是__________________。
解析：（1）根据信息①可知，A分子中有2个-COOH；由信息②可知，A分子中有醇羟基；由信息③可得，n(-OH)=15.mol⨯2=3mol。故A分子中有2个-COOH，1个-OH，选B、C。
（2）采用残基法可得：C4H6O5-(-OH)-2(-COOH)=C2H3，又已知A中不含-CH3，则可看作是乙烷分子中的3个H被1个-OH、2个-COOH取代，即有：
OH|
HOOC-CH-CH2COOH
CH2-OH
|
HOOC-CH-COOH
（3）根据信息④和上述（2）的结论可知，A脱水可生成两种产物：
CH2|
故与溴水反应的化学方程式为：HOOC-CH=CHCOOH或HOOC-C-COOH，BrBr||
HOOC-CH=CH-COOH+Br2→HOOC-CH-CH-COOH或
Br|
HOOC-C-COOH+Br2→HOOC-C-COOH
|||CH2CH2Br
（4）利用上述（2）的结论可知，A属羟基酸，故与A同类别的同分异构
COOH|
体是HOOC-C-OH
|CH3