专题专项训练(六) 有机物结构推断
1.(2015·福建质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量所示。
(1)下列关于APM的说法中，不正确的是________(填字母)。 A．属于糖类化合物 B．分子式为C14H18N2O5
C．既能与酸反应，又能与碱反应 D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应
(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________(填结构简式)，其官能团名称为________。
低的甜味剂，其结构简式如图
(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：
已知醛或酮可以发生如下反应：
①D→E的反应类型为________________。 ②A的结构简式为________________。
③写出C→D反应的化学方程式：________________________________________ ________________________________________________________________________。
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为_________________________________________________。
2．(2015·常德二模)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。
已知：
请回答以下问题：
(1)A的结构简式是________。 (2)H→I的化学反应方程式为
________，B与银氨溶液反应的化学方程式是_______________________________。 (3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________________________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有COO结构③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为_______________________。 3．(2014·天津高考)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α非兰烃，与A相关反应如下：
已知：
(1)H的分子式为________。 (2)B所含官能团的名称为________。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为___________________________。
(4)B→D，D→E的反应类型分别为________、________。
(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式： _____________________________。 (6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。 (7)写出E→F的化学反应方程式： ________________________________________ ________________________________________________________________________。
(8)A的结构简式为________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。 4．(2015·大连检测)有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示：
(1)香醇的分子式为________；它可能发生的有机反应类型是________(填序号)。 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应 ⑤氧化反应 ⑥水解反应
(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物。
已知：R—CH===CH2――――――→R—CH2CH2OH HO/OH
－
B2H6
2
2
请回答下列问题：
①A的系统命名名称为_________________________________________________； ②写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；
③丙分子中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为_________________________________________；
④甲与乙反应的化学方程式为____________________________________________ ________________________________________________________________________； ⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的共有________种。 5.已知醛在一定条件下发生如下反应：
由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：
(1)写出试剂X的结构简式：
________________________________________________________________________。 (2)写出有机物B的结构简式：
________________________________________________________________________。 (3)写出有机物C ―→兔耳草醛的化学方程式：
________________________________________________________________________。 (4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：
试写出D的结构简式：____________。
(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征： a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；
b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式： __________________、__________________。
6．某芳香族化合物A，苯环上的一氯代物有两种，A完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如图所示的转化关系(方框中Mr代表相对分子质量)：
请回答下列问题：
(1)A的摩尔质量为________，在一定条件下B可能发生的化学反应的反应类型有________(填序号)。 ①水解反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加聚反应
(2)C的结构简式为____________________________________________________。 E的结构简式为_______________________________________________________。 (3)写出下列转化的化学方程式：
①A――→B: ____________________________________________________。 ②D――→F: ____________________________________________________。
答 案
1．解析：(3)①由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。③C→D的反应是CH2CH2OH的催化氧化反应。
答案：(1)AD (2)
(3)①加成反应 ②③2
羟基
④
2．(1)CH2＝CH2
(2)
△
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (3)取代反应 氧化反应 (4)
(5)12
3．解析：A→H的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式
C10H16计算其不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为
，则B的结构简式
为。B→D为加成反应，则D为，E→F的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤
代烃的消去反应，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了D分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和CH2===CH—COONa。
答案：(1)C10H20 (2)羰基、羧基
(3)4
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)
(6)聚丙烯酸钠
4．解析：(2)①根据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为88，则其分子式为C4H8O2，又因甲
的核磁共振氢谱中有3组峰，则甲的结构简式为，从而可以逆推出A为，其系统命名名称为2-
甲基丙烯。②C为
，与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。③丙为甲和乙发生酯化反应的产物，根据甲、丙
的分子式可以推断乙的分子式为C9H12O，由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，则乙为
。1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，则D分子中含1个碳碳双键和1个醛基，其结构简式
为。④
甲与乙发生的反应为发生的酯化反应。⑤甲的同分异构
体中含有“—COO—”结构的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
、
，共5种。
答案：(1)C10H14O ①②③⑤ (2)①2-甲基丙烯 ②(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→ (CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2
O
△
⑤5
5．解析：(1)～(3)分析题给新信息：
第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α－H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，
结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为
，根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。
答案：(1)CH3CH2CHO
(2)CHO
6．解析：醇与乙酸反应生成一元酯，一元酯与醇的相对分子质量相差42，羧酸与乙醇反应生成一元酯，一元酯与羧酸的相对分子质量相差28。根据B、C的相对分子质量，可确定A的相对分子质量是166，摩尔质量为166 g/mol，并可确定A分子中含1个羧基、1个羟基(且羟基可以发生催化氧化反应生成醛基，还能发生消去反
应)。结合题干信息及图示的转化关系可知，A中只含有碳、氢、氧三种元素，苯环上的一氯代物有两种(即2个取代基处于对位)，得出A的结构简式为
答案：(1)166 g·mol1 ①②③
－
，B的结构简式为。
专题专项训练(六) 有机物结构推断
1.(2015·福建质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量所示。
(1)下列关于APM的说法中，不正确的是________(填字母)。 A．属于糖类化合物 B．分子式为C14H18N2O5
C．既能与酸反应，又能与碱反应 D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应
(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________(填结构简式)，其官能团名称为________。
低的甜味剂，其结构简式如图
(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：
已知醛或酮可以发生如下反应：
①D→E的反应类型为________________。 ②A的结构简式为________________。
③写出C→D反应的化学方程式：________________________________________ ________________________________________________________________________。
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为_________________________________________________。
2．(2015·常德二模)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。
已知：
请回答以下问题：
(1)A的结构简式是________。 (2)H→I的化学反应方程式为
________，B与银氨溶液反应的化学方程式是_______________________________。 (3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________________________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有COO结构③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为_______________________。 3．(2014·天津高考)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α非兰烃，与A相关反应如下：
已知：
(1)H的分子式为________。 (2)B所含官能团的名称为________。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为___________________________。
(4)B→D，D→E的反应类型分别为________、________。
(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式： _____________________________。 (6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。 (7)写出E→F的化学反应方程式： ________________________________________ ________________________________________________________________________。
(8)A的结构简式为________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。 4．(2015·大连检测)有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示：
(1)香醇的分子式为________；它可能发生的有机反应类型是________(填序号)。 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应 ⑤氧化反应 ⑥水解反应
(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物。
已知：R—CH===CH2――――――→R—CH2CH2OH HO/OH
－
B2H6
2
2
请回答下列问题：
①A的系统命名名称为_________________________________________________； ②写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；
③丙分子中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为_________________________________________；
④甲与乙反应的化学方程式为____________________________________________ ________________________________________________________________________； ⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的共有________种。 5.已知醛在一定条件下发生如下反应：
由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：
(1)写出试剂X的结构简式：
________________________________________________________________________。 (2)写出有机物B的结构简式：
________________________________________________________________________。 (3)写出有机物C ―→兔耳草醛的化学方程式：
________________________________________________________________________。 (4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：
试写出D的结构简式：____________。
(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征： a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；
b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式： __________________、__________________。
6．某芳香族化合物A，苯环上的一氯代物有两种，A完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如图所示的转化关系(方框中Mr代表相对分子质量)：
请回答下列问题：
(1)A的摩尔质量为________，在一定条件下B可能发生的化学反应的反应类型有________(填序号)。 ①水解反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加聚反应
(2)C的结构简式为____________________________________________________。 E的结构简式为_______________________________________________________。 (3)写出下列转化的化学方程式：
①A――→B: ____________________________________________________。 ②D――→F: ____________________________________________________。
答 案
1．解析：(3)①由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。③C→D的反应是CH2CH2OH的催化氧化反应。
答案：(1)AD (2)
(3)①加成反应 ②③2
羟基
④
2．(1)CH2＝CH2
(2)
△
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (3)取代反应 氧化反应 (4)
(5)12
3．解析：A→H的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式
C10H16计算其不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为
，则B的结构简式
为。B→D为加成反应，则D为，E→F的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤
代烃的消去反应，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了D分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和CH2===CH—COONa。
答案：(1)C10H20 (2)羰基、羧基
(3)4
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)
(6)聚丙烯酸钠
4．解析：(2)①根据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为88，则其分子式为C4H8O2，又因甲
的核磁共振氢谱中有3组峰，则甲的结构简式为，从而可以逆推出A为，其系统命名名称为2-
甲基丙烯。②C为
，与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。③丙为甲和乙发生酯化反应的产物，根据甲、丙
的分子式可以推断乙的分子式为C9H12O，由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，则乙为
。1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，则D分子中含1个碳碳双键和1个醛基，其结构简式
为。④
甲与乙发生的反应为发生的酯化反应。⑤甲的同分异构
体中含有“—COO—”结构的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
、
，共5种。
答案：(1)C10H14O ①②③⑤ (2)①2-甲基丙烯 ②(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→ (CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2
O
△
⑤5
5．解析：(1)～(3)分析题给新信息：
第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α－H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，
结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为
，根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。
答案：(1)CH3CH2CHO
(2)CHO
6．解析：醇与乙酸反应生成一元酯，一元酯与醇的相对分子质量相差42，羧酸与乙醇反应生成一元酯，一元酯与羧酸的相对分子质量相差28。根据B、C的相对分子质量，可确定A的相对分子质量是166，摩尔质量为166 g/mol，并可确定A分子中含1个羧基、1个羟基(且羟基可以发生催化氧化反应生成醛基，还能发生消去反
应)。结合题干信息及图示的转化关系可知，A中只含有碳、氢、氧三种元素，苯环上的一氯代物有两种(即2个取代基处于对位)，得出A的结构简式为
答案：(1)166 g·mol1 ①②③
－
，B的结构简式为。