有机物官能团与性质复习
[知识归纳]
其中：
1、能使KMnO4褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
1
HCCH325333222 H22H2HC Br O
O
OCH2CH2OO
O
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团：
①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团
①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：
①烷烃、芳香烃与X2的反应
(1) ②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱和烃与H2、X2、HX
(2)加成反应 的反应
②醛与H2的反应
(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 、—C≡C—、
—H
有机物与H2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应
2
③醇、醛的催化氧化
1.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B.它的分子式是C16H10N2O2 C.该物质是高分子化合物 D.它是不饱和的有机物
2.2002年9月份北京发生大范围病毒性感冒，速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚，其结构简式为：
，下列有关它的分析错误的是
A.能溶于热水中 B.1mol对乙酰氨基苯酚与溴水发生取代反应时最多消耗4mol Br2单质 C. 能在人体内发生水解反应 D. 对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体
3．“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯（CPPO）结构简式为：
下列有关说法不正确的是 （ ） ．．．
A．草酸二酯属于芳香族化合物 B．草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6 C．草酸二酯难溶于水 D．1 mol草酸二酯最多可与4molNaOH反应
4．维生素C的结构简式为 ，有关它的叙述错误的是（ ）
A．是一个环状的酯类化合物 B．易起氧化及加成反应 C．可以溶解于水 D．在碱性溶液中能稳定地存在
5．在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生①取代反应；②加成反应；③水解反应；④中和反应这种
反应的是 （ ）
A．维生素 B．阿斯匹林
C．芬必得 D．扑热息痛
6．“秦诺林”是治疗感冒发烧的一种药物。其主要成份的结构简式如下：
HO— —NH—COCH3
下列关于该物质的描述不正确的是 （ ） A．该化合物分子式为C8H9O2N B．能和银氨溶液发生银镜反应 C．能和氢氧化钠溶液发生反应 D．其分子中的原子可能都在同一平面上
3
7．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是
A．MMF能溶于水 B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应
8．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下图所
示，有关该物质的说法正确的是 （ ） A．该分子中的所有碳原子不可能共平面
B．滴入酸性KMnO4溶液，观察紫色褪去，能证明 结构中存在碳碳双键
C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应，最多消耗 Br2和H2的物质的量分别为4mol、7mol
D．遇FeCl3溶液呈紫色，因为该物质与苯酚属于同 系物
9．当前，我国正严防含有工业染色剂“苏丹红一号”的有毒食品流入市场。研究表明：核黄素（即维生素B2）能缓解“苏丹红一号”的毒性，其结构如下图
下列有关核黄素的说法中，正确的是
A．核黄素属于分子晶体 B．核黄素能发生银镜反应
C．核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色 D．核黄素能被酸性高锰酸钾溶液氧化
10．曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其结构简式如下图所示，试推测曲酸可能具有的性质为 （ ）
A．能发生酯化反应 B．可溶于水、醇 C．能发生水解反应 D．具有强酸性
11．L—多巴是一种治疗帕金森氏综合症的药物，其结构简式如下： 下列关于L—多巴性质的推断中正确的是
A．不可能形成高分子化合物 B．不能跟浓溴水发生取代反应
（ ）
C．不易被氧化剂氧化 D．能跟氢氧化钠溶液反应
12．L—多巴是一种用于治疗帕金森氏综合症的药物，其结构简式如下：
下列关于L—多巴的性质推测不正确的是 （ ） ．．．A．分子式为C9H11NO4
B．1molL—多巴可以和3mol NaHCO3发生反应 C．可以被氧化剂氧化
4
D．不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应
13．肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是
（ ） A．该物质的分子式为C9H16NO3
B．该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应
C．1mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2mol NaOH D．该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
14．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。下列叙述正确的是（ ） A．有机物A属于芳香烃
B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应 C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
D．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3mol NaOH
15．2005年2月，我国政府就含有添加“苏丹红一号”色素的食品可能诱发癌症发出警告，并全面清剿苏丹红。“苏丹红一号”结构简式如下图。有关“苏丹红一号”的下列叙述 中不正确的是 （ ）
A．分子式为C16H12N2O B．能与浓溴水发生取代反应
C．能与FeCl3溶液作用，溶液呈紫色
D．因苏丹红一号中含有酚羟基，故可被空气氧化产生醛基
1．对于有机物 的叙述中不正确的是
A．常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2
B．能发生水解反应，1mol该有机物能与8mol的NaOH反应 C．与稀硫酸共热能生成两种有机物
D．该物质的化学式是C14H10O9
2．抗除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴 氰菊酯的结构简式如图所示： 下列对该化合物叙述 正确的是 （ ）
A．属于芳香烃 B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解
D．在一定条件下可以发生加成反应
3．日本科学家发现绿茶中的EGCG能中和脂肪酸合成 酵素（Fatty acid synthase简称:FAS）,从而能阻止艾 滋病毒扩散。已知EGCG的结构式为： 有关EGCG的说法不正确的是（ ） A．EGCG分子中含有三个苯环结构 B．EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应
C．1molEGCG最多可与含10mol氢氧化
钠的溶液完全作用
5
）
（
D．EGCG在空气中易氧化
4．香兰素的结构简式如下图所示，它有宜人的气味，存在于香草豆、香脂、安息香、丁子油和香茅油中，
是制作巧克力的辅助原料。下列关于香兰素的判断不正确．．．的是（ ） A．可与银氨溶液反应 B．可与氢氧化钠溶液反应 C．分子中所有原子都在同一平面上
D．可与浓溴水发生取代反应
5．在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生①取代②加成③水解④中和 四种反应的
是
（ ）
A．维生素
B．阿司匹林
C．芬必得
D．扑热息痛
3
O
6．聚乳酸是一种生物降解塑料，结构简式为CHn 。下列说法正确的是（ A．聚乳酸的相对分子质量是72 B．乳酸的分子式是C3H4O3
C．1mol乳酸和适量的金属钠可放出氢气44.8L（标准状况）
D．1mol乳酸和适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳22.4L（标准状况） 7．下列三种有机物是某些药物中的有效成分
下列说法正确的是
（ ） A．三种有机物都能发生水解反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多 D．使用FeCl3溶液和稀酸可以鉴别这三种有机物
8．苹果酸的结构简式为 ，它不能发生的反应是 （ ）
A．加成反应 B．消去反应 C．氧化反应
D．酯化反应 10．抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成莽草酸结构简式 如右图所示。下列说法正确的是 （ ） A．莽草酸的化学式为C7H6O5
B．1mol莽草酸最多能和4molNaOH发生反应 C．莽草酸分子中所有碳原子共平面
6
）
D．莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应
推理题
1.请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
A
①浓NaOH 醇溶液△
②Br2 CCl4
③浓NaOH 醇溶液△
④足量H2 催化剂
B C D
C6H5-C2H5
⑤稀NaOH溶液△
E
⑥ O2 Cu △F
⑦ O2 催化剂
G
⑧乙二醇 浓硫酸△
H（化学式为C18H18O4）
（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
2通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。 （2）写出A、B的结构简式：。 （3）写出下列化学方程式： 反应②。 反应③。
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有机物官能团与性质复习
[知识归纳]
其中：
1、能使KMnO4褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
1
HCCH325333222 H22H2HC Br O
O
OCH2CH2OO
O
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团：
①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团
①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：
①烷烃、芳香烃与X2的反应
(1) ②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱和烃与H2、X2、HX
(2)加成反应 的反应
②醛与H2的反应
(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 、—C≡C—、
—H
有机物与H2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应
2
③醇、醛的催化氧化
1.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B.它的分子式是C16H10N2O2 C.该物质是高分子化合物 D.它是不饱和的有机物
2.2002年9月份北京发生大范围病毒性感冒，速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚，其结构简式为：
，下列有关它的分析错误的是
A.能溶于热水中 B.1mol对乙酰氨基苯酚与溴水发生取代反应时最多消耗4mol Br2单质 C. 能在人体内发生水解反应 D. 对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体
3．“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯（CPPO）结构简式为：
下列有关说法不正确的是 （ ） ．．．
A．草酸二酯属于芳香族化合物 B．草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6 C．草酸二酯难溶于水 D．1 mol草酸二酯最多可与4molNaOH反应
4．维生素C的结构简式为 ，有关它的叙述错误的是（ ）
A．是一个环状的酯类化合物 B．易起氧化及加成反应 C．可以溶解于水 D．在碱性溶液中能稳定地存在
5．在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生①取代反应；②加成反应；③水解反应；④中和反应这种
反应的是 （ ）
A．维生素 B．阿斯匹林
C．芬必得 D．扑热息痛
6．“秦诺林”是治疗感冒发烧的一种药物。其主要成份的结构简式如下：
HO— —NH—COCH3
下列关于该物质的描述不正确的是 （ ） A．该化合物分子式为C8H9O2N B．能和银氨溶液发生银镜反应 C．能和氢氧化钠溶液发生反应 D．其分子中的原子可能都在同一平面上
3
7．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是
A．MMF能溶于水 B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应
8．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下图所
示，有关该物质的说法正确的是 （ ） A．该分子中的所有碳原子不可能共平面
B．滴入酸性KMnO4溶液，观察紫色褪去，能证明 结构中存在碳碳双键
C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应，最多消耗 Br2和H2的物质的量分别为4mol、7mol
D．遇FeCl3溶液呈紫色，因为该物质与苯酚属于同 系物
9．当前，我国正严防含有工业染色剂“苏丹红一号”的有毒食品流入市场。研究表明：核黄素（即维生素B2）能缓解“苏丹红一号”的毒性，其结构如下图
下列有关核黄素的说法中，正确的是
A．核黄素属于分子晶体 B．核黄素能发生银镜反应
C．核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色 D．核黄素能被酸性高锰酸钾溶液氧化
10．曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其结构简式如下图所示，试推测曲酸可能具有的性质为 （ ）
A．能发生酯化反应 B．可溶于水、醇 C．能发生水解反应 D．具有强酸性
11．L—多巴是一种治疗帕金森氏综合症的药物，其结构简式如下： 下列关于L—多巴性质的推断中正确的是
A．不可能形成高分子化合物 B．不能跟浓溴水发生取代反应
（ ）
C．不易被氧化剂氧化 D．能跟氢氧化钠溶液反应
12．L—多巴是一种用于治疗帕金森氏综合症的药物，其结构简式如下：
下列关于L—多巴的性质推测不正确的是 （ ） ．．．A．分子式为C9H11NO4
B．1molL—多巴可以和3mol NaHCO3发生反应 C．可以被氧化剂氧化
4
D．不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应
13．肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是
（ ） A．该物质的分子式为C9H16NO3
B．该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应
C．1mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2mol NaOH D．该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
14．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。下列叙述正确的是（ ） A．有机物A属于芳香烃
B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应 C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
D．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3mol NaOH
15．2005年2月，我国政府就含有添加“苏丹红一号”色素的食品可能诱发癌症发出警告，并全面清剿苏丹红。“苏丹红一号”结构简式如下图。有关“苏丹红一号”的下列叙述 中不正确的是 （ ）
A．分子式为C16H12N2O B．能与浓溴水发生取代反应
C．能与FeCl3溶液作用，溶液呈紫色
D．因苏丹红一号中含有酚羟基，故可被空气氧化产生醛基
1．对于有机物 的叙述中不正确的是
A．常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2
B．能发生水解反应，1mol该有机物能与8mol的NaOH反应 C．与稀硫酸共热能生成两种有机物
D．该物质的化学式是C14H10O9
2．抗除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴 氰菊酯的结构简式如图所示： 下列对该化合物叙述 正确的是 （ ）
A．属于芳香烃 B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解
D．在一定条件下可以发生加成反应
3．日本科学家发现绿茶中的EGCG能中和脂肪酸合成 酵素（Fatty acid synthase简称:FAS）,从而能阻止艾 滋病毒扩散。已知EGCG的结构式为： 有关EGCG的说法不正确的是（ ） A．EGCG分子中含有三个苯环结构 B．EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应
C．1molEGCG最多可与含10mol氢氧化
钠的溶液完全作用
5
）
（
D．EGCG在空气中易氧化
4．香兰素的结构简式如下图所示，它有宜人的气味，存在于香草豆、香脂、安息香、丁子油和香茅油中，
是制作巧克力的辅助原料。下列关于香兰素的判断不正确．．．的是（ ） A．可与银氨溶液反应 B．可与氢氧化钠溶液反应 C．分子中所有原子都在同一平面上
D．可与浓溴水发生取代反应
5．在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生①取代②加成③水解④中和 四种反应的
是
（ ）
A．维生素
B．阿司匹林
C．芬必得
D．扑热息痛
3
O
6．聚乳酸是一种生物降解塑料，结构简式为CHn 。下列说法正确的是（ A．聚乳酸的相对分子质量是72 B．乳酸的分子式是C3H4O3
C．1mol乳酸和适量的金属钠可放出氢气44.8L（标准状况）
D．1mol乳酸和适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳22.4L（标准状况） 7．下列三种有机物是某些药物中的有效成分
下列说法正确的是
（ ） A．三种有机物都能发生水解反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多 D．使用FeCl3溶液和稀酸可以鉴别这三种有机物
8．苹果酸的结构简式为 ，它不能发生的反应是 （ ）
A．加成反应 B．消去反应 C．氧化反应
D．酯化反应 10．抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成莽草酸结构简式 如右图所示。下列说法正确的是 （ ） A．莽草酸的化学式为C7H6O5
B．1mol莽草酸最多能和4molNaOH发生反应 C．莽草酸分子中所有碳原子共平面
6
）
D．莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应
推理题
1.请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
A
①浓NaOH 醇溶液△
②Br2 CCl4
③浓NaOH 醇溶液△
④足量H2 催化剂
B C D
C6H5-C2H5
⑤稀NaOH溶液△
E
⑥ O2 Cu △F
⑦ O2 催化剂
G
⑧乙二醇 浓硫酸△
H（化学式为C18H18O4）
（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
2通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。 （2）写出A、B的结构简式：。 （3）写出下列化学方程式： 反应②。 反应③。
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