单元 第十章 氨基酸 课时

单元 第十章 生命中的基础有机化学物质 课时:2

课题 10 . 3 氨基酸和蛋白质

认定目标2分钟

1. 说出a-氨基酸的结构特点和分类、命名。

2. 知道蛋白质的组成和基本结构

3. 简述并理解a-氨基酸、蛋白质的主要化学性质

4. 了解蛋白质在人类生命活动及医学中的意义

5. 以我国科学工作者取得的成就激励学生为祖国的医学事业献身。

前提诊断3分钟

1. 从化学结构上给氨基酸定义

2. 简述其主要的化学性质

3. 复习复合官能团的羧酸中:羟基酸、酮酸,今天学习a-氨基酸

达标教学65分钟

教学活动:

1. 认定目标

2. 点拨氨基酸的结构

3. 归类

4. 精讲氨基酸的化学性质

5. 点拨认知蛋白质的组成和基本结构

6. 迁移知识学习蛋白质的主要化学性质

7. 结合生活实际和临床了解蛋白质在人类生命活动及医学中的意义

8. 巩固小结

9. 达标检测

10. 统计、矫正

教学内容

§ 10 . 3 氨基酸和蛋白质

一、氨基酸

氨基酸:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。

甘氨酸CH 2-COOH 丙氨酸 CH 3-CH-COOH 苯丙氨酸 Ar - CH2-CH-COOH

NH 2 NH 2 NH 2

由于氨基酸的位置不同,可以有a,B 等多种氨基酸,但组成蛋白质分子的都是a-氨基酸 a- 氨基酸的结构通式:R-CH-COOH (R 不同,有各种不同的氨基酸)

NH 2

1. 分类:脂肪族氨基酸

芳香族氨基酸 碱性氨基酸

杂环氨基酸 中性氨基酸

组成天然蛋白质的a-氨基酸有20多种,其中8种是人体不能呢个合成的,需要食物供给,成为必需氨基酸。

表17-1 重要的a-氨基酸

2. 命名:类似于羟基酸,羟基改称为氨基

3. 性质:物性:无色晶体,熔点也高(多在200-300摄氏度,分子间形成氢键),能溶于水(- NH2--COOH 亲水基),也能溶于强酸、强碱中,难溶于有机溶剂

化性:(1)两性电离和等电点(结构中既有-NH 2,又有-COOH ,两性化合物)

氨基酸既能与酸作用,又能与碱作用,生成盐.

R-CH-COOH

NH 2

酸式电离 ‖ 碱式电离

—R-CH-COO ====== R-CH-COO - ==== R-CH-COOH

NH 3 NH 3 NH 3

阴离子 两性离子 阳离子

P H >PI P H = PI P H <PI

决定a-氨基酸中离子存在形式因素有1. 本身结构2. 调节溶液酸碱度。

等电点:调节氨基酸溶液的酸碱度(PH ),使氨基的电离程度与羧基的电离程度相等,氨基酸主要以两性离子的形式存在,这是溶液的PH 值叫做氨基酸的等电点。

P H <PI 阳离子

PH=PI 两性离子

P H >PI 阴离子

等电点时氨基酸的溶解度最小,易从溶液中析出。

酸性氨基酸的等电点<7

碱性氨基酸的等电点>7

中性氨基酸的等电点略低于7(因为-COOH 的电离程度偏大于-NH 2)

不同氨基酸有自身的等电点()

例:甘氨酸 PI=5.97两性离子 PI <5.97阳离子 PI >5.97阴离子

谷氨酸 PI= 3.22两性离子 PI <3.22阳离子 PI >3.22阴离子

赖氨酸 PI= 9.74两性离子 PI <9.74阳离子 PI >9.74阴离子

(2)成肽反应:(受热脱水生成2肽)

O H O H H H H H H 2N OH H H 2N COOH

O H

H R COOH H 2N H R`C

依次类推,可生成三肽、四肽。。。。多肽。

肽是由两个或;两个以上氨基酸分子脱水后以肽键连接的化合物。

多肽分子量在6000以上的可称为蛋白质。

二、蛋白质

复习:

1. 有机化合物主要含有______元素

2. 氨基酸的两性电离和等电点

3. 成肽反应是合成蛋白质的基本反应

(一)蛋白质的分子组成和分类

组成:C 、H 、O 、N ,此外还有S 、 P 、 Fe 等

蛋白质系数:平均含氮量:16%

即100(蛋白质):16(氮)=6.25

分类:见课本

(二)蛋白质的分子结构:高分子的蛋白质分子量很大,水解的最终产物是a-氨基酸

一级结构:蛋白质分子的多肽链中a-氨基酸的排列顺序称为蛋白质一级结构

(主键:肽键)例如牛胰岛素是有51个氨基酸,分两条多肽链构成。

二级结构:蛋白质分子的多肽链间借助氢键卷曲盘旋成螺旋状的空间结构。

(副键:氢键)

三四级结构:酯键、二硫键、盐键等进一步形成的更复杂的空间结构

(标志着我国科研先进水平:牛胰岛素、酵母丙氨酸转移核糖核酸的合成)

(三)蛋白质的性质:

物性:见课本

结构中含有-NH 2 -COOH -OH 亲水基,也能溶于强酸、强碱中。

化性:

1. 两性电离和等电点:(结构中既有-NH 2 又有-COOH 两性化合物)

P-CH-COOH

NH 2

酸式电离 ‖ 碱式电离

––P-CH-COO ====== P-CH-COO ==== P-CH-COOH

NH 2 NH 3 NH 3

P H >PI P H = PI P H <PI

阴离子 两性电离 阳离子

决定a-氨基酸中离子存在形式的因素有1. 本身结构2. 调节溶液酸碱度。

等电点:调节蛋白质溶液的酸碱度(PH ),使氨基的电离程度与羧基的电离程度相等,蛋白质主要以两性离子的形式存在,这是溶液的PH 值叫做蛋白质的等电点。

P H <PI 阳离子

PH=PI 两性离子

P H >PI 阴离子

等电点时蛋白质的溶解度最小,易从溶液中析出。

酸性蛋白质的等电点<7

碱性蛋白质的等电点>7

中性蛋白质的等电点略低于7(因为-COOH 的电离程度偏大于-NH 2)

例:1. 人体血液的PH 值约为7.4,大多数蛋白质的等电点在PI=5左右,人体中的蛋白质主要以哪种形式存在?(阴离子)

蛋白质在等电点时溶解度最小,最易析出。

2. 电泳现象:不在等电点时蛋白质主要以离子状态存在,在电场作用下,会向相反的电极移动。(不同的蛋白质具有不同的等电点。电泳可以分离、提纯混合的蛋白质)

3. 盐析:蛋白质溶于水形成稳定的高分子溶液。

稳定的因素:分子中含有较多的-COOH, -NH2、 -OH 等亲水基,形成水

化膜。PH ≠P I 时,离子带同性电荷相斥,不易聚沉。

破坏稳定的方法:加入大量的无机盐(NaCl 、(NH4) 2SO4 Na2SO 4等

可以破坏其水化膜,中和其电荷,从而使蛋白质聚沉,发生盐析。

盐析:这种大量可溶性盐类使蛋白质从溶液中析出的过程叫盐析。

盐析后的蛋白质,性质并未改变,加水可重新溶解,得到蛋白质溶液

4. 变性:在物理、化学因素(加热、高压、紫外线、X-射线,超声波等;强酸,强碱、重金属盐、酒精等)的作用下,蛋白质分子的空间结构发生了变化,致使其性质变化的作用叫变性。

例:煮熟的鸡蛋,75%的酒精消毒、人高烧40摄氏度以上危险、抢救重金属盐中毒的患者,

洗胃时注入生鸡蛋、生牛奶或生豆浆等。

蛋白质变性后:失去原有的生物活性(熟鸡蛋不能孵小鸡,变性的酶无催化活性。) 易被蛋白质酶水解、易消化。溶解度减小,易凝固沉淀,不再溶解。

例:临床检验尿液中的蛋白质含量。

5. 水解:

蛋白质→肽→多肽→ 二肽→a-氨基酸→血液→重新合成人体所需要的蛋白质(最终产物)单纯蛋白质:水解的最终产物a-氨基酸

结合蛋白质:水解的最终产物a-氨基酸+非蛋白部分(核酸、血红素)

6. 显色反应:

缩二脲反应:蛋白质+CuSO4→紫色(紫红色)(含量越高,颜色越深)

黄蛋白反应:蛋白质+浓HNO 3→黄色沉淀橙色沉淀(可见于皮肤接触浓HNO 3变黄) 回顾目标 10分钟

1. a-氨基酸的结构通式R-CH-COOH

NH 2

2. 分类

3. 性质:两性电离和等电点 成肽反应

4. 蛋白质的组成和结构

5. 蛋白质的性质:蛋白质的盐析、变性。

达标测试 10分钟

1. 氨基酸分子中因为有________和________两种官能团,所以既有_____性,又具有

_____性,是_______化合物。

2. 选择

a. 多肽链中氨基酸之间相互连接的主链是()

A 盐键 B 氢键 C 二硫键 D 肽键

b. 当溶液的,氨基酸在电场中向阳极移动的是()

A 丝氨酸PI=5.68 B 丙氨酸 PI= 6.00C赖氨酸 PI=9.74 D 精氨酸PI=10.76

c. 下列物质不含蛋白质的是()

A 豆腐 B 奶粉 C 鸡蛋 D 酪氨酸

d. 临床上用来检验尿蛋白质的过程是使()

A 蛋白质水解 B 蛋白质盐析 C 蛋白质颜色反应 D 蛋白质变性

e. 能发生缩二脲反应的是()

A 尿素 B 氨基酸 C 二肽 D 蛋白质

f. 蛋白质变性的实质是()

A 一级结构破坏 B 发生水解 C 反应生成沉淀 D 空间结构破坏

g. 电泳法分离蛋白质的主要依据是()

A 分子量大小不同 B 有水化膜 C 等电点不同 D 易变性

布置预习 1分钟

预习生命中的基础有机化学物质的性质实验。

单元 第十章 生命中的基础有机化学物质 课时:2

课题 10 . 3 氨基酸和蛋白质

认定目标2分钟

1. 说出a-氨基酸的结构特点和分类、命名。

2. 知道蛋白质的组成和基本结构

3. 简述并理解a-氨基酸、蛋白质的主要化学性质

4. 了解蛋白质在人类生命活动及医学中的意义

5. 以我国科学工作者取得的成就激励学生为祖国的医学事业献身。

前提诊断3分钟

1. 从化学结构上给氨基酸定义

2. 简述其主要的化学性质

3. 复习复合官能团的羧酸中:羟基酸、酮酸,今天学习a-氨基酸

达标教学65分钟

教学活动:

1. 认定目标

2. 点拨氨基酸的结构

3. 归类

4. 精讲氨基酸的化学性质

5. 点拨认知蛋白质的组成和基本结构

6. 迁移知识学习蛋白质的主要化学性质

7. 结合生活实际和临床了解蛋白质在人类生命活动及医学中的意义

8. 巩固小结

9. 达标检测

10. 统计、矫正

教学内容

§ 10 . 3 氨基酸和蛋白质

一、氨基酸

氨基酸:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。

甘氨酸CH 2-COOH 丙氨酸 CH 3-CH-COOH 苯丙氨酸 Ar - CH2-CH-COOH

NH 2 NH 2 NH 2

由于氨基酸的位置不同,可以有a,B 等多种氨基酸,但组成蛋白质分子的都是a-氨基酸 a- 氨基酸的结构通式:R-CH-COOH (R 不同,有各种不同的氨基酸)

NH 2

1. 分类:脂肪族氨基酸

芳香族氨基酸 碱性氨基酸

杂环氨基酸 中性氨基酸

组成天然蛋白质的a-氨基酸有20多种,其中8种是人体不能呢个合成的,需要食物供给,成为必需氨基酸。

表17-1 重要的a-氨基酸

2. 命名:类似于羟基酸,羟基改称为氨基

3. 性质:物性:无色晶体,熔点也高(多在200-300摄氏度,分子间形成氢键),能溶于水(- NH2--COOH 亲水基),也能溶于强酸、强碱中,难溶于有机溶剂

化性:(1)两性电离和等电点(结构中既有-NH 2,又有-COOH ,两性化合物)

氨基酸既能与酸作用,又能与碱作用,生成盐.

R-CH-COOH

NH 2

酸式电离 ‖ 碱式电离

—R-CH-COO ====== R-CH-COO - ==== R-CH-COOH

NH 3 NH 3 NH 3

阴离子 两性离子 阳离子

P H >PI P H = PI P H <PI

决定a-氨基酸中离子存在形式因素有1. 本身结构2. 调节溶液酸碱度。

等电点:调节氨基酸溶液的酸碱度(PH ),使氨基的电离程度与羧基的电离程度相等,氨基酸主要以两性离子的形式存在,这是溶液的PH 值叫做氨基酸的等电点。

P H <PI 阳离子

PH=PI 两性离子

P H >PI 阴离子

等电点时氨基酸的溶解度最小,易从溶液中析出。

酸性氨基酸的等电点<7

碱性氨基酸的等电点>7

中性氨基酸的等电点略低于7(因为-COOH 的电离程度偏大于-NH 2)

不同氨基酸有自身的等电点()

例:甘氨酸 PI=5.97两性离子 PI <5.97阳离子 PI >5.97阴离子

谷氨酸 PI= 3.22两性离子 PI <3.22阳离子 PI >3.22阴离子

赖氨酸 PI= 9.74两性离子 PI <9.74阳离子 PI >9.74阴离子

(2)成肽反应:(受热脱水生成2肽)

O H O H H H H H H 2N OH H H 2N COOH

O H

H R COOH H 2N H R`C

依次类推,可生成三肽、四肽。。。。多肽。

肽是由两个或;两个以上氨基酸分子脱水后以肽键连接的化合物。

多肽分子量在6000以上的可称为蛋白质。

二、蛋白质

复习:

1. 有机化合物主要含有______元素

2. 氨基酸的两性电离和等电点

3. 成肽反应是合成蛋白质的基本反应

(一)蛋白质的分子组成和分类

组成:C 、H 、O 、N ,此外还有S 、 P 、 Fe 等

蛋白质系数:平均含氮量:16%

即100(蛋白质):16(氮)=6.25

分类:见课本

(二)蛋白质的分子结构:高分子的蛋白质分子量很大,水解的最终产物是a-氨基酸

一级结构:蛋白质分子的多肽链中a-氨基酸的排列顺序称为蛋白质一级结构

(主键:肽键)例如牛胰岛素是有51个氨基酸,分两条多肽链构成。

二级结构:蛋白质分子的多肽链间借助氢键卷曲盘旋成螺旋状的空间结构。

(副键:氢键)

三四级结构:酯键、二硫键、盐键等进一步形成的更复杂的空间结构

(标志着我国科研先进水平:牛胰岛素、酵母丙氨酸转移核糖核酸的合成)

(三)蛋白质的性质:

物性:见课本

结构中含有-NH 2 -COOH -OH 亲水基,也能溶于强酸、强碱中。

化性:

1. 两性电离和等电点:(结构中既有-NH 2 又有-COOH 两性化合物)

P-CH-COOH

NH 2

酸式电离 ‖ 碱式电离

––P-CH-COO ====== P-CH-COO ==== P-CH-COOH

NH 2 NH 3 NH 3

P H >PI P H = PI P H <PI

阴离子 两性电离 阳离子

决定a-氨基酸中离子存在形式的因素有1. 本身结构2. 调节溶液酸碱度。

等电点:调节蛋白质溶液的酸碱度(PH ),使氨基的电离程度与羧基的电离程度相等,蛋白质主要以两性离子的形式存在,这是溶液的PH 值叫做蛋白质的等电点。

P H <PI 阳离子

PH=PI 两性离子

P H >PI 阴离子

等电点时蛋白质的溶解度最小,易从溶液中析出。

酸性蛋白质的等电点<7

碱性蛋白质的等电点>7

中性蛋白质的等电点略低于7(因为-COOH 的电离程度偏大于-NH 2)

例:1. 人体血液的PH 值约为7.4,大多数蛋白质的等电点在PI=5左右,人体中的蛋白质主要以哪种形式存在?(阴离子)

蛋白质在等电点时溶解度最小,最易析出。

2. 电泳现象:不在等电点时蛋白质主要以离子状态存在,在电场作用下,会向相反的电极移动。(不同的蛋白质具有不同的等电点。电泳可以分离、提纯混合的蛋白质)

3. 盐析:蛋白质溶于水形成稳定的高分子溶液。

稳定的因素:分子中含有较多的-COOH, -NH2、 -OH 等亲水基,形成水

化膜。PH ≠P I 时,离子带同性电荷相斥,不易聚沉。

破坏稳定的方法:加入大量的无机盐(NaCl 、(NH4) 2SO4 Na2SO 4等

可以破坏其水化膜,中和其电荷,从而使蛋白质聚沉,发生盐析。

盐析:这种大量可溶性盐类使蛋白质从溶液中析出的过程叫盐析。

盐析后的蛋白质,性质并未改变,加水可重新溶解,得到蛋白质溶液

4. 变性:在物理、化学因素(加热、高压、紫外线、X-射线,超声波等;强酸,强碱、重金属盐、酒精等)的作用下,蛋白质分子的空间结构发生了变化,致使其性质变化的作用叫变性。

例:煮熟的鸡蛋,75%的酒精消毒、人高烧40摄氏度以上危险、抢救重金属盐中毒的患者,

洗胃时注入生鸡蛋、生牛奶或生豆浆等。

蛋白质变性后:失去原有的生物活性(熟鸡蛋不能孵小鸡,变性的酶无催化活性。) 易被蛋白质酶水解、易消化。溶解度减小,易凝固沉淀,不再溶解。

例:临床检验尿液中的蛋白质含量。

5. 水解:

蛋白质→肽→多肽→ 二肽→a-氨基酸→血液→重新合成人体所需要的蛋白质(最终产物)单纯蛋白质:水解的最终产物a-氨基酸

结合蛋白质:水解的最终产物a-氨基酸+非蛋白部分(核酸、血红素)

6. 显色反应:

缩二脲反应:蛋白质+CuSO4→紫色(紫红色)(含量越高,颜色越深)

黄蛋白反应:蛋白质+浓HNO 3→黄色沉淀橙色沉淀(可见于皮肤接触浓HNO 3变黄) 回顾目标 10分钟

1. a-氨基酸的结构通式R-CH-COOH

NH 2

2. 分类

3. 性质:两性电离和等电点 成肽反应

4. 蛋白质的组成和结构

5. 蛋白质的性质:蛋白质的盐析、变性。

达标测试 10分钟

1. 氨基酸分子中因为有________和________两种官能团,所以既有_____性,又具有

_____性,是_______化合物。

2. 选择

a. 多肽链中氨基酸之间相互连接的主链是()

A 盐键 B 氢键 C 二硫键 D 肽键

b. 当溶液的,氨基酸在电场中向阳极移动的是()

A 丝氨酸PI=5.68 B 丙氨酸 PI= 6.00C赖氨酸 PI=9.74 D 精氨酸PI=10.76

c. 下列物质不含蛋白质的是()

A 豆腐 B 奶粉 C 鸡蛋 D 酪氨酸

d. 临床上用来检验尿蛋白质的过程是使()

A 蛋白质水解 B 蛋白质盐析 C 蛋白质颜色反应 D 蛋白质变性

e. 能发生缩二脲反应的是()

A 尿素 B 氨基酸 C 二肽 D 蛋白质

f. 蛋白质变性的实质是()

A 一级结构破坏 B 发生水解 C 反应生成沉淀 D 空间结构破坏

g. 电泳法分离蛋白质的主要依据是()

A 分子量大小不同 B 有水化膜 C 等电点不同 D 易变性

布置预习 1分钟

预习生命中的基础有机化学物质的性质实验。


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