答 案
一
(E)-3-苯基丙烯酸 1-苯基-1-丙酮
螺[2.5]-6-辛酮 （S ）-3-苯基-3-氯-2-丁酮
4-氧代-5-氯己醛 （Z ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （2R,5S ）-2,5-二甲基环己酮 3-甲酰基戊二醛
4-羟基-3-氯环己基甲醛 3,4-二甲基环己基甲醛 二
O CH 3CH 331
H 3C
OH Ph 3
C H 2
3
H 3C
C H
3H 3C
C COONa H
2
SO 3Na
CHO
Ph
COO -
2
4
5
6
H N
72CH 3
8
H 3C
MgBr
H 3C
3
9
Ph CH
CH NO 2
10
11
2OH CH 2OH O CH 2OH 2OH
12
HO
3
13
H 3O
14
Cl
15
3HO H H 2H 5
三
1
A B
C D E
A
2,4-二硝基苯肼
无沉淀
B
E
不变A 紫色B 不变无沉淀
D E
A
C
2
A B C D
E
A
黄色B
C
无沉淀
D
E
+白色无沉淀
B
C
无沉淀 B黄色沉淀 C
放置一段时间变浑 D加热变浑 E
四
1 C>B>A 2 B>A>C>D 五
碱性条件
O CH 32CH O --O
HB +
CH 22CH O
2CH 3
CH 22CH 3酸性条件
O CH 32CH 3
O CH 33
OH +
OH +CH 32CH +
CH 3O OH +CH 33
CH OH
O
Ph C 3
H
3
六
1A
CH 3
B
3
C
H 3C
D H 3C
HO
CH 3
2CH 2COOH 2CH 2CH 2COOH
E
CH 3
Me
F
3
Me
2
A
A
B
C
B
OH
C
D
O
E
CH 3CH 2CHO
H+
2) Zn-H2O
O
+D
CH 3CH 2CHO E
O
3A
(CH3) 2CHCHO
B
OH CH 3
(CH3) 2CH CHO
H
3CH 3
HOOC COOH
3
G
C
3
H 3C
C CHO H 3C H
3
D
E
CH 3
OHC CHO
3
F
CH 3
HOH 2C COONa
3
七 1
CH 3
+ (CH2CO) 2CH 3
HCl
2CH 2COOH 3C 2) H3O 2CH 2CH 2COOH
3) 2
H 3C
3) 2
CH 3
H 3C
O
3) 2
3C
2
+ CO + HCl
CHO
2) H3O + HCHO + HCl
2Cl
Et 2O
CH 2MgCl 1) CH 3CHO
2) H 3O +
3
CH 2OH
CH 3CHO + 3HCHO
HOH 2C
2OH
HOH 2C
CH 2OH CH 2OH
2OH
八 1
O Ar
H +
O
-Ar
O -O Ar OH O O -
2
NCH 3
+
NH +O 2
NHCH 3
+2CH 3
OH +
+
3
+
OH
H
+
HO +OH +H O
2
H +
答 案
一 1
3-环己基丁酸
2 3-甲酰基苯甲酸42-乙炔基-3-丁烯酸68
N-苄基1,2-苯二甲酰亚胺N,N-二甲胺基甲酸异丙酯
3(R)-4-(2-环己烯基) 丁酸5
3-甲基-4-丁内酯
7(Z)-7-十四碳烯酸甲酯
二
1
2
HOH 2C
HOH 2C
3
3
3
3
H 3COH 2C
COOCH 3
4
7
2OH
2
8
H 2NH 2C AcHNH 2C
13CH 3CH 2CHCOOH
OH 3315
O CH 3CH 2CHCOOEt
16
COOMe
11
5O 2N 2
6CH 3OOC(CH2) 3CH 2Br
CH 2NH 2
CH 2NHAc
NO 2
9
12CH CH CHCOOH
32
14
3
10
H 3C
Ph
Ph
17
CHO
1819
H 3CH 2H 3C
CH 32CH 3CH 32CH 3
2OH
20
CH 3CH 2CH 2CHCOOCH 3
3
三
1 B > A > C > D 2 B > A > D > C
3 C > A > B > D, 吸电子基使芳香酸的酸性增强，给电子基使其酸性减弱，羟基通过p-л共轭效应给电子。
4 D > B > A > C，羰基碳的缺电子程度越大越容易发生亲核反应，苯环上不同取代基的吸电子与给电子效应不同导致羰基的亲核反应活性不同。
5 1）硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，所以邻、间、对硝基苯甲酸的酸性均比苯甲酸大。硝基的吸电子诱导效应顺序: 邻位>间位>对位，硝基的吸电子共轭效应: 邻、对位>间位。此外，邻位还有氢键作用。综合考虑，酸性顺序邻位>对位>间位。
2）羟基具有吸电子诱导效应和给电子共轭效应。对位时给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸酸性小于苯甲酸；间位时吸电子诱导效应大于给电子共轭效应，所以酸性比苯甲酸大；邻位时吸电子诱导效应最强，同时氢键的吸电子作用，使得给电子共轭效应大得多，所以邻羟基苯甲酸酸性最强。 四
1
黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀
不变
不变
2
不变
不变
不变不变不变
A
不变C E
五 1
OH
COOC 2H 5OH
B
ONa
COOC 2H 5
OH
COONa
A
2
=1/2(2+2x4-8)=1说明有一个不饱和键
A ClCH 2COOC 2H 5D
COOC 2H 5
B
CH 3CH 2COCH 2CH 3E
C
2H 5
3
O
六
1
COOCH 3
2
七
1
2
EtO
2Ph
PhH 2
C
3.
2
含氮化合物答案
一
32－硝基－1，4－苯二甲酸4 4－甲基氯化重氮苯 5 4－乙酰胺基苯磺酰胺6 氢氧化甲基乙基乙烯基苯铵
8 N－甲基－N' －乙基乙二胺7 (1R, 2S)－1－苯基－1－氨基－2－丙醇
9 4－甲基－4' －二甲胺基偶氮苯
10、2-甲基苯胺 11、1，2-萘二胺
12、3-甲基-4-氨基苯甲酸异丙酯 13、2-二甲氨基苯酚 二、写出结构式 1 5-乙基-2-硝基苯胺
2 3－硝基－N －甲基苯胺
1、
CH 3N CH 3
CH 2CH 2
ONO 2
ONO 2 3、ONO 2
CH 3
NO 2
+
2、CH 2N(CH3) 3
+
Cl -
4、
CH 3CH 2CHCH 2
2
OH
O 2N
5、
2
6、
H 3C
N N Br-
OH
7、 三 1
8、
NO 2
9、ONO
OTs H 3
37
3
H 2N
CH 2CH 33
H 3
37
4
3-Bu H 3
7
H 2N 3
37
CH 32C 2H 5
2
5
H 2H 5
6
CH 3CH 2CH 2CHNO 2
3
8
CH 3CH 2CH 2CHNO 2
3
C 2H 5
2H 53
I
9
2
1112
CH
10NO
3
NCH 2CH 23
13
3
16
17
3
2
2
18O 2N
C CHCHO H 2
33
MgBr 14H 33
3
3) 3
15
3
三．
1 B> E > D > C> A 2 B > C > D > A > E 3 D >B >A >C 4 D >B >A >C 5 A >C >D >B 6 B >C >A >D 四 1
苯胺
N-甲基苯胺 N, N二甲基苯胺 苯甲酰胺
溶解溶解
不溶
溶解
2苯酚苯胺环己醇环己胺
环己酮
不变不变不变不变
水
白色沉淀
不变不变
五1
重结晶
酸化
醚提取干燥蒸馏苯酚
溶液苯胺
硝基苯
2
溶液苯胺
中和蒸馏间甲苯胺
醚层
六 1
A
OH B
C
+2OH -
D
Me 2N
E F
Br
G
Me 2N
H
2
七
1
H 2
H 3C C COOH
O
H 3C
H
2
H 3C
2
H 3C CH 3
2
2NH 22N 2
+
+
2
+
+H2
N
3
NH
2+H 22
+
+H 22
+
+
H 22
八
11
1a
HNO H 2SO 4
2
HCl
NH 2
NH 2
Br
Br
Br CH 3
Br
3
b
H 2SO 4
CH 3
NO 2
CH 3
NO 2(CHCO) O
Py
NO 2
2
3
NH 2
23
24
3
CN
CH 3
CN
O 2N
33
CN
3
CH 3
O 2N
2
c
Cl
Cl 2
24H 2H 2
2Cl
3
O 2N Na 2CO 3
O 2H 2
O
2NH 22a
O
2
O
3
b
CH 3NH 2
Py
CH 3NH CH 3
NHCH CH 323
Py
CH 32CH 3
c
CH 2CH 3
32CH 3
2CH 2CH 3
H O +
12
答 案
一
(E)-3-苯基丙烯酸 1-苯基-1-丙酮
螺[2.5]-6-辛酮 （S ）-3-苯基-3-氯-2-丁酮
4-氧代-5-氯己醛 （Z ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （2R,5S ）-2,5-二甲基环己酮 3-甲酰基戊二醛
4-羟基-3-氯环己基甲醛 3,4-二甲基环己基甲醛 二
O CH 3CH 331
H 3C
OH Ph 3
C H 2
3
H 3C
C H
3H 3C
C COONa H
2
SO 3Na
CHO
Ph
COO -
2
4
5
6
H N
72CH 3
8
H 3C
MgBr
H 3C
3
9
Ph CH
CH NO 2
10
11
2OH CH 2OH O CH 2OH 2OH
12
HO
3
13
H 3O
14
Cl
15
3HO H H 2H 5
三
1
A B
C D E
A
2,4-二硝基苯肼
无沉淀
B
E
不变A 紫色B 不变无沉淀
D E
A
C
2
A B C D
E
A
黄色B
C
无沉淀
D
E
+白色无沉淀
B
C
无沉淀 B黄色沉淀 C
放置一段时间变浑 D加热变浑 E
四
1 C>B>A 2 B>A>C>D 五
碱性条件
O CH 32CH O --O
HB +
CH 22CH O
2CH 3
CH 22CH 3酸性条件
O CH 32CH 3
O CH 33
OH +
OH +CH 32CH +
CH 3O OH +CH 33
CH OH
O
Ph C 3
H
3
六
1A
CH 3
B
3
C
H 3C
D H 3C
HO
CH 3
2CH 2COOH 2CH 2CH 2COOH
E
CH 3
Me
F
3
Me
2
A
A
B
C
B
OH
C
D
O
E
CH 3CH 2CHO
H+
2) Zn-H2O
O
+D
CH 3CH 2CHO E
O
3A
(CH3) 2CHCHO
B
OH CH 3
(CH3) 2CH CHO
H
3CH 3
HOOC COOH
3
G
C
3
H 3C
C CHO H 3C H
3
D
E
CH 3
OHC CHO
3
F
CH 3
HOH 2C COONa
3
七 1
CH 3
+ (CH2CO) 2CH 3
HCl
2CH 2COOH 3C 2) H3O 2CH 2CH 2COOH
3) 2
H 3C
3) 2
CH 3
H 3C
O
3) 2
3C
2
+ CO + HCl
CHO
2) H3O + HCHO + HCl
2Cl
Et 2O
CH 2MgCl 1) CH 3CHO
2) H 3O +
3
CH 2OH
CH 3CHO + 3HCHO
HOH 2C
2OH
HOH 2C
CH 2OH CH 2OH
2OH
八 1
O Ar
H +
O
-Ar
O -O Ar OH O O -
2
NCH 3
+
NH +O 2
NHCH 3
+2CH 3
OH +
+
3
+
OH
H
+
HO +OH +H O
2
H +
答 案
一 1
3-环己基丁酸
2 3-甲酰基苯甲酸42-乙炔基-3-丁烯酸68
N-苄基1,2-苯二甲酰亚胺N,N-二甲胺基甲酸异丙酯
3(R)-4-(2-环己烯基) 丁酸5
3-甲基-4-丁内酯
7(Z)-7-十四碳烯酸甲酯
二
1
2
HOH 2C
HOH 2C
3
3
3
3
H 3COH 2C
COOCH 3
4
7
2OH
2
8
H 2NH 2C AcHNH 2C
13CH 3CH 2CHCOOH
OH 3315
O CH 3CH 2CHCOOEt
16
COOMe
11
5O 2N 2
6CH 3OOC(CH2) 3CH 2Br
CH 2NH 2
CH 2NHAc
NO 2
9
12CH CH CHCOOH
32
14
3
10
H 3C
Ph
Ph
17
CHO
1819
H 3CH 2H 3C
CH 32CH 3CH 32CH 3
2OH
20
CH 3CH 2CH 2CHCOOCH 3
3
三
1 B > A > C > D 2 B > A > D > C
3 C > A > B > D, 吸电子基使芳香酸的酸性增强，给电子基使其酸性减弱，羟基通过p-л共轭效应给电子。
4 D > B > A > C，羰基碳的缺电子程度越大越容易发生亲核反应，苯环上不同取代基的吸电子与给电子效应不同导致羰基的亲核反应活性不同。
5 1）硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，所以邻、间、对硝基苯甲酸的酸性均比苯甲酸大。硝基的吸电子诱导效应顺序: 邻位>间位>对位，硝基的吸电子共轭效应: 邻、对位>间位。此外，邻位还有氢键作用。综合考虑，酸性顺序邻位>对位>间位。
2）羟基具有吸电子诱导效应和给电子共轭效应。对位时给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸酸性小于苯甲酸；间位时吸电子诱导效应大于给电子共轭效应，所以酸性比苯甲酸大；邻位时吸电子诱导效应最强，同时氢键的吸电子作用，使得给电子共轭效应大得多，所以邻羟基苯甲酸酸性最强。 四
1
黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀
不变
不变
2
不变
不变
不变不变不变
A
不变C E
五 1
OH
COOC 2H 5OH
B
ONa
COOC 2H 5
OH
COONa
A
2
=1/2(2+2x4-8)=1说明有一个不饱和键
A ClCH 2COOC 2H 5D
COOC 2H 5
B
CH 3CH 2COCH 2CH 3E
C
2H 5
3
O
六
1
COOCH 3
2
七
1
2
EtO
2Ph
PhH 2
C
3.
2
含氮化合物答案
一
32－硝基－1，4－苯二甲酸4 4－甲基氯化重氮苯 5 4－乙酰胺基苯磺酰胺6 氢氧化甲基乙基乙烯基苯铵
8 N－甲基－N' －乙基乙二胺7 (1R, 2S)－1－苯基－1－氨基－2－丙醇
9 4－甲基－4' －二甲胺基偶氮苯
10、2-甲基苯胺 11、1，2-萘二胺
12、3-甲基-4-氨基苯甲酸异丙酯 13、2-二甲氨基苯酚 二、写出结构式 1 5-乙基-2-硝基苯胺
2 3－硝基－N －甲基苯胺
1、
CH 3N CH 3
CH 2CH 2
ONO 2
ONO 2 3、ONO 2
CH 3
NO 2
+
2、CH 2N(CH3) 3
+
Cl -
4、
CH 3CH 2CHCH 2
2
OH
O 2N
5、
2
6、
H 3C
N N Br-
OH
7、 三 1
8、
NO 2
9、ONO
OTs H 3
37
3
H 2N
CH 2CH 33
H 3
37
4
3-Bu H 3
7
H 2N 3
37
CH 32C 2H 5
2
5
H 2H 5
6
CH 3CH 2CH 2CHNO 2
3
8
CH 3CH 2CH 2CHNO 2
3
C 2H 5
2H 53
I
9
2
1112
CH
10NO
3
NCH 2CH 23
13
3
16
17
3
2
2
18O 2N
C CHCHO H 2
33
MgBr 14H 33
3
3) 3
15
3
三．
1 B> E > D > C> A 2 B > C > D > A > E 3 D >B >A >C 4 D >B >A >C 5 A >C >D >B 6 B >C >A >D 四 1
苯胺
N-甲基苯胺 N, N二甲基苯胺 苯甲酰胺
溶解溶解
不溶
溶解
2苯酚苯胺环己醇环己胺
环己酮
不变不变不变不变
水
白色沉淀
不变不变
五1
重结晶
酸化
醚提取干燥蒸馏苯酚
溶液苯胺
硝基苯
2
溶液苯胺
中和蒸馏间甲苯胺
醚层
六 1
A
OH B
C
+2OH -
D
Me 2N
E F
Br
G
Me 2N
H
2
七
1
H 2
H 3C C COOH
O
H 3C
H
2
H 3C
2
H 3C CH 3
2
2NH 22N 2
+
+
2
+
+H2
N
3
NH
2+H 22
+
+H 22
+
+
H 22
八
11
1a
HNO H 2SO 4
2
HCl
NH 2
NH 2
Br
Br
Br CH 3
Br
3
b
H 2SO 4
CH 3
NO 2
CH 3
NO 2(CHCO) O
Py
NO 2
2
3
NH 2
23
24
3
CN
CH 3
CN
O 2N
33
CN
3
CH 3
O 2N
2
c
Cl
Cl 2
24H 2H 2
2Cl
3
O 2N Na 2CO 3
O 2H 2
O
2NH 22a
O
2
O
3
b
CH 3NH 2
Py
CH 3NH CH 3
NHCH CH 323
Py
CH 32CH 3
c
CH 2CH 3
32CH 3
2CH 2CH 3
H O +
12