有机分子结构中共线共面的判断
------江苏扬州市 梦想教育 张国顺 刘娟
有机物分子中原子共线共面的判断经常会出现在高考的有机推断题中。
例1：（2014.天津 第4题）对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
例2：（2015.全国课标.第38（4）题）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
在各地的高考模拟题中这方面的题目，则是更多且趋于常态化。因此，对这类题也不可小觑。做好这类题，首先要熟悉：
一、几个基本结构
①CH4 （正四面体结构，键角109°28′，3个H原子共面）
CH2=CH2
③H-C≡
C-H （平面形结构，键角120°，6个原子共面） （直线形结构，键角180°，4个原子共线）
④
（平面形结构，键角120°，12个原子共面）
⑤1,3—丁二烯
（4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，类似于苯分子中那种特殊的共价键，其中C—C单键不可旋转，分子中各个键角都接近120°）
二、判断中的技巧
（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。
（2）熟记常见共线，共面的官能团。
①与三键直接相连的共直线，如-C≡C-、-C≡N ②与双键和苯环直接相连的原子共面，如③醛、酮、羧酸 、、
因与
与相似为平面形（等电子原理）
，故为平面形分子（所有原子共平面）。但、所有原子不共平面（因含-CH3），而-CH3中的C与（羰
基）仍共平面。又中H与其它原子可能共平面。因O有两对孤电子对，故1
相似），故C、O、H不共直线。**个O与其余2个原子形成的2个价键成V型（与
分子内任意3个原子也不共直线。
④若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如下列各结构中所有的原子都在同一平面上。
⑤若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。 例3：某有机物的分子结构如下表示：
多少个原子共平面（ ）
A．18 B．20 C．22 D．24 ，该分子中最多可以有
解析：因苯环为平面形，所以直接与其相连的-CH3上的碳原子与其在一个平面内。这个-CH3上的氢原子只可能有一个与苯环共面。-CH=CH-为平面结构与苯环直接相连且在同一平面。而CH3-C≡C-除-CH3上有两个氢原子不与它共面外，另一个可能与它共面。所以该分子中最多可有20个原子共面。所以选择B选项。
三、易错题分析
（1）苯与环己烷：苯（ ）中所有原子共平面，而环己烷（
）中所有原子不共面。
（2）庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。
（3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面。如CH3Cl。
（4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面。如：联苯
（5）①碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面。
②碳碳单键可旋转，碳碳单键不可旋转。
③CH2Cl2没有同分异构体，说明CH4是正四面体结构； 的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。
掌握上述三个问题之后，再通过巩固练习，有机分子中共线共面问题就了然于心，做起题来也胸有成竹了。
四、动动脑，练一练
1.（2014江苏无锡一模）化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：
，
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为
下列说法正确的是 ( )
A.有机物A分子中所有原子一定在同一平面上
B.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
C.有机物C在浓硫酸催化下水解的一种产物是B
D.1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
2.（苏锡常镇四市二模）阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成：
下列说法正确的是（ ）
A．邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面
B．用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C．反应②中加入过量的NaHCO3有利提高阿司匹林的产率
D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化 合物共有3种
3. （江苏盐城二模）香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备
下列说法正确的是 （ ） A．水杨醛分子中所有原子可能处于同一平面上
B．香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．中间体X易溶于水
D．l mol水杨醛最多能与3 mol H2发生加成反应
4.（江苏连云港一模）冠心平是降血脂、降胆固醇的药物,它可由对氯苯酚经多步反应合成
下列说法正确的是( )
A. 对氯苯酚中所有原子一定共平面
B. 冠心平分子中有1个手性碳原子 C. 冠心平能发生加成、取代、水解、消去等反应
D. 1 mol对氯苯酚最多能与3 mol NaOH发生反应
参考答案
例
1.C 例2.11 例3. B 例4.BD
动动脑练一练
1.AD 2.CD 3.AB 4.D
有机分子结构中共线共面的判断
------江苏扬州市 梦想教育 张国顺 刘娟
有机物分子中原子共线共面的判断经常会出现在高考的有机推断题中。
例1：（2014.天津 第4题）对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
例2：（2015.全国课标.第38（4）题）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
在各地的高考模拟题中这方面的题目，则是更多且趋于常态化。因此，对这类题也不可小觑。做好这类题，首先要熟悉：
一、几个基本结构
①CH4 （正四面体结构，键角109°28′，3个H原子共面）
CH2=CH2
③H-C≡
C-H （平面形结构，键角120°，6个原子共面） （直线形结构，键角180°，4个原子共线）
④
（平面形结构，键角120°，12个原子共面）
⑤1,3—丁二烯
（4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，类似于苯分子中那种特殊的共价键，其中C—C单键不可旋转，分子中各个键角都接近120°）
二、判断中的技巧
（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。
（2）熟记常见共线，共面的官能团。
①与三键直接相连的共直线，如-C≡C-、-C≡N ②与双键和苯环直接相连的原子共面，如③醛、酮、羧酸 、、
因与
与相似为平面形（等电子原理）
，故为平面形分子（所有原子共平面）。但、所有原子不共平面（因含-CH3），而-CH3中的C与（羰
基）仍共平面。又中H与其它原子可能共平面。因O有两对孤电子对，故1
相似），故C、O、H不共直线。**个O与其余2个原子形成的2个价键成V型（与
分子内任意3个原子也不共直线。
④若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如下列各结构中所有的原子都在同一平面上。
⑤若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。 例3：某有机物的分子结构如下表示：
多少个原子共平面（ ）
A．18 B．20 C．22 D．24 ，该分子中最多可以有
解析：因苯环为平面形，所以直接与其相连的-CH3上的碳原子与其在一个平面内。这个-CH3上的氢原子只可能有一个与苯环共面。-CH=CH-为平面结构与苯环直接相连且在同一平面。而CH3-C≡C-除-CH3上有两个氢原子不与它共面外，另一个可能与它共面。所以该分子中最多可有20个原子共面。所以选择B选项。
三、易错题分析
（1）苯与环己烷：苯（ ）中所有原子共平面，而环己烷（
）中所有原子不共面。
（2）庚烷中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。
（3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面。如CH3Cl。
（4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面。如：联苯
（5）①碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面。
②碳碳单键可旋转，碳碳单键不可旋转。
③CH2Cl2没有同分异构体，说明CH4是正四面体结构； 的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。
掌握上述三个问题之后，再通过巩固练习，有机分子中共线共面问题就了然于心，做起题来也胸有成竹了。
四、动动脑，练一练
1.（2014江苏无锡一模）化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：
，
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为
下列说法正确的是 ( )
A.有机物A分子中所有原子一定在同一平面上
B.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
C.有机物C在浓硫酸催化下水解的一种产物是B
D.1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
2.（苏锡常镇四市二模）阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成：
下列说法正确的是（ ）
A．邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面
B．用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C．反应②中加入过量的NaHCO3有利提高阿司匹林的产率
D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化 合物共有3种
3. （江苏盐城二模）香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备
下列说法正确的是 （ ） A．水杨醛分子中所有原子可能处于同一平面上
B．香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．中间体X易溶于水
D．l mol水杨醛最多能与3 mol H2发生加成反应
4.（江苏连云港一模）冠心平是降血脂、降胆固醇的药物,它可由对氯苯酚经多步反应合成
下列说法正确的是( )
A. 对氯苯酚中所有原子一定共平面
B. 冠心平分子中有1个手性碳原子 C. 冠心平能发生加成、取代、水解、消去等反应
D. 1 mol对氯苯酚最多能与3 mol NaOH发生反应
参考答案
例
1.C 例2.11 例3. B 例4.BD
动动脑练一练
1.AD 2.CD 3.AB 4.D