第４７卷第ｌｏ期２００９年１０月
上海涂料
ＳＨＡＮＧＨＡＩＣＯＡＴＩＮＧＳ
Ｖ０１．４７Ｎｏ．１０
０ｃｔ．２０Ｄ９
聚氨酯涂料用聚异氰酸酯固化剂
李金旗
（拜耳材料科技公司上海聚合物研发中心，２０１２０６）
摘要：介绍了二异氰酸酯单体、聚异氰酸酯、水可分散型聚异氰酸酯和封闭型聚异氰酸酯的合成、性能和应用情况。
关键词：异氰酸酯；固化剂；聚氨酯涂料
中图分类号：ＴＱ
６３０．４＋９３
文献标识码：Ａ
文章编号：１００９—１６９６（２００９）１０－００２８－０３
０引言
聚氨酯涂料是２０世纪６０年代开始兴起的一种涂
体健康外，还有提高异氰酸酯的官能度。通过异氰酸酯单体的聚合反应，可得到官能度大于２的聚异氰酸酯，与树脂交联，可以形成立体交联网络，所得漆膜的交联密度才能足够高，体系具有较高的抗性和耐性。二异氰酸酯聚合反应的示意图见图１。２．１类型
２．１．１基于ＴＤＩ的聚异氰酸酯
目前市场上基于ＴＤＩ的聚异氰酸酯主要有ＴＤＩ加成物、ＴＤＩ三聚体、ＴＤＩ／ＨＤＩ共聚物和ＴＤＩ预聚物。ＴＤＩ加成物是由ＴＤＩ和二羟甲基丙烷（ＴＭＰ）加成所得，其结构式如图２所示。
料技术。它以优异的性能，在汽车原厂漆、修补漆、塑料漆、木器漆、工业漆、织物皮革涂料、印刷油墨工业
中获得了广泛应用。随着各个国家对挥发性有机化合物（ＶＯＣ）含量的关注，２０世纪９０年代，水性聚异氰酸酯涂料技术获得突破，从那时起到现在，水性双组分聚氨酯涂料获得了广泛应用。本文介绍了异氰酸酯单体、聚异氰酸酯、水可分散型聚异氰酸酯和封闭型聚异氰酸酯的主要技术和应用情况。
１异氰酸酯单体的类型和性能
名
称
表１异氰酸酯单体的类型及其性能
住能
脂肪族异氰酸酯，耐黄变脂肪族异氰酸酯，耐黄变
工业化生产的二异氰酸酯主要有脂肪族异氰酸
酯和芳香族异氰酸酯两大类。脂肪族异氰酸酯主要有六亚甲基二异氰酸酯（ＨＤＩ）、异佛尔酮二异氰酸酯（ＩＰＤＩ）、二环己基甲烷二异氰酸酯（Ｈ１２ＭＤＩ）；芳香族异氰酸酯主要有２，４一和２，６一甲苯二异氰酸酯（ＴＤＩ）和二苯基甲烷＿４，４’一和／或一２，４’一二异氰酸酯（ＭＤＩ）。脂肪族异氰酸酯耐黄变；芳香族异氰酸酯在光照下有黄变的倾向，见表１。
六亚甲基二异氰酸酯（ＨＤＩ）异佛尔酮二异氰酸酯（ＩＰＤＩ）
（３一异氰酸酯基亚甲基一３，５，５一气甲基环己基异氰酸酯）
二环己基甲烷．二异氰酸酯（Ｈ。：ＭＤＩ）２，４－－和２，６－甲苯二异氰酸酯（ＴＤＩ）
脂肪族异氰酸酯，耐黄变芳香族异氰酸酯，光照下黄变
二苯基甲烷－－４，４’一和／或一２，４’一二异芳香族异氰酸酯，光照下黄变
氰酸酯（ＭＤＩ）
ＴＤＩ三聚体是由ＴＤＩ单体加成所得，它的结构式
２聚异氰酸酯固化剂的类型、性能和应用
将二异氰酸酯转变为聚异氰酸酯的原因，除了人
【收稿日期】２００９—０８—２８
如图３所示。
ＴＤＩ／ＨＤＩ共聚物由ＴＤＩ和ＨＤＩ加成所得，其结构式如图４所示。
万方数据
第１０期李金旗：聚氨酯涂料用聚异氰酸酯固化剂
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图１二异氰酸酯聚合反应示意图
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图２
ＴＤＩ加成物的结构式
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图３ＴＤＩ三聚体的结构式
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ＴＤＩ／ＨＤＩ共聚物的结构式
万
方数据２．１．２基于ＨＤＩ的聚异氰酸酯
目前市场上基于ＨＤＩ的聚异氰酸酯主要有ＨＤＩ三聚体和ＨＤＩ缩二脲。ＨＤＩ三聚体主要是由ＨＤＩ单体聚合而成，根据聚合度的不同，可以制得不同的产
品，主要的差异在于官能度、黏度和ＮＣＯ含量的不同。ＨＤＩ单体聚合度越大，其三聚体的官能度就越高，黏度也越高，但是ＮＣＯ含量就越低，反之亦然。
ＨＤＩ三聚体的结构式如图５所示。
０
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图５ＨＤＩ三聚体的结构式
ＨＤＩ单体到ＨＤＩｉ聚体过程中的ＨＤＩ加成物分布示意图如图６所示。
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３２
洗提容积／ｍＬ
图６
ＨＤＩ加成物分布示意图
ＨＤＩ缩二脲是由ＨＤＩ单体和水加成制得。根据聚合度的不同，它主要有标准ＨＤＩ缩二脲和低黏度ＨＤＩ缩二脲，其结构如图７所示。
Ｏ》－－ＮＨ－－（ＣＨ２，酽一Ｎｃ。
∞肛删２卜Ｎ冲Ｈ一沪釉
图７
ＨＤＩ缩二脲结构图
另外，还有一些ＨＤＩ预聚物市场化产品，但是它们
的应用没有缩二脲和三聚体广泛，在此不再详细介绍。
上海涂料
第４７卷
２．１．３基于ＩＰＤＩ、Ｈ１２ＭＤＩ和ＭＤＩ的聚异氰酸酯
基于ＩＰＤＩ的市场化产品有ＩＰＤＩ三聚体和预聚物，这些产品的玻璃化温度很高，而且耐候性和耐化学性能突出，大多用于提高体系，比如汽车修补漆等的干燥速度。基于ＭＤＩ的市场化产品主要是预聚物，主要用于底漆和对弹性要求比较高的领域。市场上还没有基于Ｈ－２ＭＤＩ的聚异氰酸酯，大部分的Ｈ１２ＭＤＩ用于制备ＰＵＤ和弹性体。
３水可分散型聚异氰酸酯固化剂
３．１类型
目前，水可分散型聚异氰酸酯固化剂有两种类型：第一种，疏水性特别是低黏度的多异氰酸酯，如用于常规双组分聚氨酯涂料的多异氰酸酯；第二种，改性的亲水自乳化多异氰酸酯。
目前市场上有基于ＨＤＩ和ＩＰＤＩ的这两种固化剂。３．２性能
低黏度疏水性多异氰酸酯必须配用合适的有机共
溶剂，并在高剪切力（如使用搅拌或分散设备）下，才能掺入水分散体中。而改性的亲水多异氰酸酯借助简单的手动搅拌，即可获得不含共溶剂的基料与交联剂的均匀混合物。
脂肪族或脂环族多异氰酸酯（如ＨＤＩ或ＩＰＤＩ三
聚体），与不足量的单官能度聚环氧乙烷聚醚醇简单
反应，生成含有聚醚氨基甲酸酯非离子型乳化剂的多异氰酸酯混合物。这样，改性的亲水多异氰酸酯易于用手动搅拌乳化于水中，而不需施加高剪切力。该类可水乳化的多异氰酸酯（例如“Ｂａｙｈｙｄｕｒ
３１００”．
“Ｂａｙｈｙｄｕｒ
４０１—７０”）现已确定为大多数水性涂料和胶
黏剂用的标准交联剂。
尽管聚醚改性的多异氰酸酯应用广泛，但它们均具有一基本缺点，特别是当用作水性双组分聚氨酯涂
料的交联剂时，需要较高聚醚含量，才能确保足够的
分散性，这就导致相当长的干燥时间，且赋予涂料持
久的亲水性。正是由于这些原因，聚醚改性多异氰酸酯不被那些要求最高水平抗耐性的应用（如在汽车底漆或防涂鸦涂料中的应用）所接受。这些缺点最终可
通过特殊离子化改性多异氰酸酯的开发而得以克服。
万
方数据脂肪族多异氰酸酯与３一（环己氨基）一１一丙烷磺酸（ＣＡＰＳ）（后者为两性离子的氨基磺酸盐），在温和条件和叔胺中和剂存在下反应，生成的磺酸脲衍生物是极好的乳化剂。
不考虑成盐基团，ＣＡＰＳ改性的多异氰酸酯具有
很好的贮存稳定性，不浑浊，即使含有较少的磺酸盐基团时。也可在水中得到分散很好的乳液。可获得一系列离子化改性的多异氰酸酯（例如“Ｂａｙｈｙｄｕｒ
ＸＰ
２４８７／１”、“ＢａｙｈｙｄｕｒＸＰ２５４７”、“ＢａｙｈｙｄｕｒＸＰ２５７０”、
“ＢａｙｈｙｄｕｒＸＰ２６５５”），用于各种环境友好型高质量水
性双组分聚氨酯涂料中。这些涂料在干性、固化和化学耐性方面，完全可与通用溶剂型涂料相比拟。新法规要求进一步降低ＶＯＣ（挥发性有机化合物），将来这些交联剂的用量必将大增，与溶剂型涂料相比，它们不会导致漆膜质量下降。
４封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂
封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂是把封闭型聚异氰酸酯固化剂经过亲水改性，使这类产品可以分散在水性树脂体系中。在高温烘烤的条件下，封闭剂会从体系中解封，释放出异氰酸酯基团，异氰酸酯基团再与羟基反应。
封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂主要用作高温烘烤体系交联剂。目前主要的用途是在汽车原厂漆的中涂中，另外，在水性工业漆中也有部分应用。封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂也可以与三聚氰胺固化剂配用，用三聚氰胺固化剂来降低成本，封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂来提高性能。
５结语
自１９世纪６０年代聚异氰酸酯才开始被用于双组分聚氨酯涂料，双组分聚氨酯涂料已经成为许多应用领域的主流技术，例如汽车修补漆、大型交通工具漆、工业漆、木器漆、塑料漆等。而随着社会对环境保护的关注，能够降低有机挥发物排放的高性能固化剂，比如水可分散固化剂和低黏度固化剂，将是未来发展的重点。
聚氨酯涂料用聚异氰酸酯固化剂
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：
李金旗
拜耳材料科技公司上海聚合物研发中心,201206上海涂料
SHANGHAI COATINGS2009,47(10)2次
引证文献(2条)
1.李秀玲.刘俊杰.杨帅.杨旭.李萌 双组分水性聚氨酯涂料的应用研究[期刊论文]-现代涂料与涂装 2011(1)2.陈艳丽.黄涛.王德龙.史满.钱攀 浅谈酸性环境中涂料的应用[期刊论文]-上海涂料 2010(9)
本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_shtl200910009.aspx
第４７卷第ｌｏ期２００９年１０月
上海涂料
ＳＨＡＮＧＨＡＩＣＯＡＴＩＮＧＳ
Ｖ０１．４７Ｎｏ．１０
０ｃｔ．２０Ｄ９
聚氨酯涂料用聚异氰酸酯固化剂
李金旗
（拜耳材料科技公司上海聚合物研发中心，２０１２０６）
摘要：介绍了二异氰酸酯单体、聚异氰酸酯、水可分散型聚异氰酸酯和封闭型聚异氰酸酯的合成、性能和应用情况。
关键词：异氰酸酯；固化剂；聚氨酯涂料
中图分类号：ＴＱ
６３０．４＋９３
文献标识码：Ａ
文章编号：１００９—１６９６（２００９）１０－００２８－０３
０引言
聚氨酯涂料是２０世纪６０年代开始兴起的一种涂
体健康外，还有提高异氰酸酯的官能度。通过异氰酸酯单体的聚合反应，可得到官能度大于２的聚异氰酸酯，与树脂交联，可以形成立体交联网络，所得漆膜的交联密度才能足够高，体系具有较高的抗性和耐性。二异氰酸酯聚合反应的示意图见图１。２．１类型
２．１．１基于ＴＤＩ的聚异氰酸酯
目前市场上基于ＴＤＩ的聚异氰酸酯主要有ＴＤＩ加成物、ＴＤＩ三聚体、ＴＤＩ／ＨＤＩ共聚物和ＴＤＩ预聚物。ＴＤＩ加成物是由ＴＤＩ和二羟甲基丙烷（ＴＭＰ）加成所得，其结构式如图２所示。
料技术。它以优异的性能，在汽车原厂漆、修补漆、塑料漆、木器漆、工业漆、织物皮革涂料、印刷油墨工业
中获得了广泛应用。随着各个国家对挥发性有机化合物（ＶＯＣ）含量的关注，２０世纪９０年代，水性聚异氰酸酯涂料技术获得突破，从那时起到现在，水性双组分聚氨酯涂料获得了广泛应用。本文介绍了异氰酸酯单体、聚异氰酸酯、水可分散型聚异氰酸酯和封闭型聚异氰酸酯的主要技术和应用情况。
１异氰酸酯单体的类型和性能
名
称
表１异氰酸酯单体的类型及其性能
住能
脂肪族异氰酸酯，耐黄变脂肪族异氰酸酯，耐黄变
工业化生产的二异氰酸酯主要有脂肪族异氰酸
酯和芳香族异氰酸酯两大类。脂肪族异氰酸酯主要有六亚甲基二异氰酸酯（ＨＤＩ）、异佛尔酮二异氰酸酯（ＩＰＤＩ）、二环己基甲烷二异氰酸酯（Ｈ１２ＭＤＩ）；芳香族异氰酸酯主要有２，４一和２，６一甲苯二异氰酸酯（ＴＤＩ）和二苯基甲烷＿４，４’一和／或一２，４’一二异氰酸酯（ＭＤＩ）。脂肪族异氰酸酯耐黄变；芳香族异氰酸酯在光照下有黄变的倾向，见表１。
六亚甲基二异氰酸酯（ＨＤＩ）异佛尔酮二异氰酸酯（ＩＰＤＩ）
（３一异氰酸酯基亚甲基一３，５，５一气甲基环己基异氰酸酯）
二环己基甲烷．二异氰酸酯（Ｈ。：ＭＤＩ）２，４－－和２，６－甲苯二异氰酸酯（ＴＤＩ）
脂肪族异氰酸酯，耐黄变芳香族异氰酸酯，光照下黄变
二苯基甲烷－－４，４’一和／或一２，４’一二异芳香族异氰酸酯，光照下黄变
氰酸酯（ＭＤＩ）
ＴＤＩ三聚体是由ＴＤＩ单体加成所得，它的结构式
２聚异氰酸酯固化剂的类型、性能和应用
将二异氰酸酯转变为聚异氰酸酯的原因，除了人
【收稿日期】２００９—０８—２８
如图３所示。
ＴＤＩ／ＨＤＩ共聚物由ＴＤＩ和ＨＤＩ加成所得，其结构式如图４所示。
万方数据
第１０期李金旗：聚氨酯涂料用聚异氰酸酯固化剂
＋Ｒｆ－ＯＨｌ３
Ｒ’卜－０一ｃＯ—ＮＨ—Ｒ—Ｎｃｏｂ
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０ＣＮ—Ｒ—Ｎ—Ｃ０一ＮＨ—Ｒ—Ｎ‘：‘）
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Ｒ／Ｎｃ０
催化剂
０ＣＮ—Ｒ—ＮＣＯ
氓：取■∞Ｎ＼Ｒ∥Ｙ对＼Ｒ／啪
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催化剂
０ＣＮ—Ｒ—Ｎ
人Ｖ
一Ｒ—ＮＣＯ
０
＋Ｒ一０Ｈ，催化荆
ＯＣＮ—Ｒ—Ｎ—ＣＯ—Ｏ—Ｒ’
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图１二异氰酸酯聚合反应示意图
Ｈ
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ＣＨ３一ＣＨ№一
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图２
ＴＤＩ加成物的结构式
ＣＨ３ＣＨ３
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０一脚
ＣＨ３
图３ＴＤＩ三聚体的结构式
桫ＣＨ３Ｎｃ０
ＣＨ３妒ＫＩ／ＮＩ一（ＣＨ２）６－ＮＣＯ
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ＴＤＩ／ＨＤＩ共聚物的结构式
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方数据２．１．２基于ＨＤＩ的聚异氰酸酯
目前市场上基于ＨＤＩ的聚异氰酸酯主要有ＨＤＩ三聚体和ＨＤＩ缩二脲。ＨＤＩ三聚体主要是由ＨＤＩ单体聚合而成，根据聚合度的不同，可以制得不同的产
品，主要的差异在于官能度、黏度和ＮＣＯ含量的不同。ＨＤＩ单体聚合度越大，其三聚体的官能度就越高，黏度也越高，但是ＮＣＯ含量就越低，反之亦然。
ＨＤＩ三聚体的结构式如图５所示。
０
ＯＣＮ－－（ｃＨ２）６＼Ｎ／ｃＩＩ＼Ｎ／（ｃＨ２）６一Ｎｃ。
办攀／ｃ沁
Ｉ
（ＣＨ２）６
ＮＣ０
图５ＨＤＩ三聚体的结构式
ＨＤＩ单体到ＨＤＩｉ聚体过程中的ＨＤＩ加成物分布示意图如图６所示。
Ｏ．０８
０．（珩
＞
莓０．０４
众
五聚物．
Ｏ．０２
。
０．００
七鬈▲▲
Ｉ
２２
２４
２６
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３０
３２
洗提容积／ｍＬ
图６
ＨＤＩ加成物分布示意图
ＨＤＩ缩二脲是由ＨＤＩ单体和水加成制得。根据聚合度的不同，它主要有标准ＨＤＩ缩二脲和低黏度ＨＤＩ缩二脲，其结构如图７所示。
Ｏ》－－ＮＨ－－（ＣＨ２，酽一Ｎｃ。
∞肛删２卜Ｎ冲Ｈ一沪釉
图７
ＨＤＩ缩二脲结构图
另外，还有一些ＨＤＩ预聚物市场化产品，但是它们
的应用没有缩二脲和三聚体广泛，在此不再详细介绍。
上海涂料
第４７卷
２．１．３基于ＩＰＤＩ、Ｈ１２ＭＤＩ和ＭＤＩ的聚异氰酸酯
基于ＩＰＤＩ的市场化产品有ＩＰＤＩ三聚体和预聚物，这些产品的玻璃化温度很高，而且耐候性和耐化学性能突出，大多用于提高体系，比如汽车修补漆等的干燥速度。基于ＭＤＩ的市场化产品主要是预聚物，主要用于底漆和对弹性要求比较高的领域。市场上还没有基于Ｈ－２ＭＤＩ的聚异氰酸酯，大部分的Ｈ１２ＭＤＩ用于制备ＰＵＤ和弹性体。
３水可分散型聚异氰酸酯固化剂
３．１类型
目前，水可分散型聚异氰酸酯固化剂有两种类型：第一种，疏水性特别是低黏度的多异氰酸酯，如用于常规双组分聚氨酯涂料的多异氰酸酯；第二种，改性的亲水自乳化多异氰酸酯。
目前市场上有基于ＨＤＩ和ＩＰＤＩ的这两种固化剂。３．２性能
低黏度疏水性多异氰酸酯必须配用合适的有机共
溶剂，并在高剪切力（如使用搅拌或分散设备）下，才能掺入水分散体中。而改性的亲水多异氰酸酯借助简单的手动搅拌，即可获得不含共溶剂的基料与交联剂的均匀混合物。
脂肪族或脂环族多异氰酸酯（如ＨＤＩ或ＩＰＤＩ三
聚体），与不足量的单官能度聚环氧乙烷聚醚醇简单
反应，生成含有聚醚氨基甲酸酯非离子型乳化剂的多异氰酸酯混合物。这样，改性的亲水多异氰酸酯易于用手动搅拌乳化于水中，而不需施加高剪切力。该类可水乳化的多异氰酸酯（例如“Ｂａｙｈｙｄｕｒ
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“Ｂａｙｈｙｄｕｒ
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黏剂用的标准交联剂。
尽管聚醚改性的多异氰酸酯应用广泛，但它们均具有一基本缺点，特别是当用作水性双组分聚氨酯涂
料的交联剂时，需要较高聚醚含量，才能确保足够的
分散性，这就导致相当长的干燥时间，且赋予涂料持
久的亲水性。正是由于这些原因，聚醚改性多异氰酸酯不被那些要求最高水平抗耐性的应用（如在汽车底漆或防涂鸦涂料中的应用）所接受。这些缺点最终可
通过特殊离子化改性多异氰酸酯的开发而得以克服。
万
方数据脂肪族多异氰酸酯与３一（环己氨基）一１一丙烷磺酸（ＣＡＰＳ）（后者为两性离子的氨基磺酸盐），在温和条件和叔胺中和剂存在下反应，生成的磺酸脲衍生物是极好的乳化剂。
不考虑成盐基团，ＣＡＰＳ改性的多异氰酸酯具有
很好的贮存稳定性，不浑浊，即使含有较少的磺酸盐基团时。也可在水中得到分散很好的乳液。可获得一系列离子化改性的多异氰酸酯（例如“Ｂａｙｈｙｄｕｒ
ＸＰ
２４８７／１”、“ＢａｙｈｙｄｕｒＸＰ２５４７”、“ＢａｙｈｙｄｕｒＸＰ２５７０”、
“ＢａｙｈｙｄｕｒＸＰ２６５５”），用于各种环境友好型高质量水
性双组分聚氨酯涂料中。这些涂料在干性、固化和化学耐性方面，完全可与通用溶剂型涂料相比拟。新法规要求进一步降低ＶＯＣ（挥发性有机化合物），将来这些交联剂的用量必将大增，与溶剂型涂料相比，它们不会导致漆膜质量下降。
４封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂
封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂是把封闭型聚异氰酸酯固化剂经过亲水改性，使这类产品可以分散在水性树脂体系中。在高温烘烤的条件下，封闭剂会从体系中解封，释放出异氰酸酯基团，异氰酸酯基团再与羟基反应。
封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂主要用作高温烘烤体系交联剂。目前主要的用途是在汽车原厂漆的中涂中，另外，在水性工业漆中也有部分应用。封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂也可以与三聚氰胺固化剂配用，用三聚氰胺固化剂来降低成本，封闭型水可分散聚异氰酸酯固化剂来提高性能。
５结语
自１９世纪６０年代聚异氰酸酯才开始被用于双组分聚氨酯涂料，双组分聚氨酯涂料已经成为许多应用领域的主流技术，例如汽车修补漆、大型交通工具漆、工业漆、木器漆、塑料漆等。而随着社会对环境保护的关注，能够降低有机挥发物排放的高性能固化剂，比如水可分散固化剂和低黏度固化剂，将是未来发展的重点。
聚氨酯涂料用聚异氰酸酯固化剂
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：
李金旗
拜耳材料科技公司上海聚合物研发中心,201206上海涂料
SHANGHAI COATINGS2009,47(10)2次
引证文献(2条)
1.李秀玲.刘俊杰.杨帅.杨旭.李萌 双组分水性聚氨酯涂料的应用研究[期刊论文]-现代涂料与涂装 2011(1)2.陈艳丽.黄涛.王德龙.史满.钱攀 浅谈酸性环境中涂料的应用[期刊论文]-上海涂料 2010(9)
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