双烷链阳离子表面活性剂的合成与定量分析(测含量)

分析化学(FE NXI H UAX UE )

2003年3月Chinese Journal of Analytical Chemistry 第31卷

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322～325

双烷链阳离子表面活性剂的合成与定量分析

施云海

　陈　斌　童　思　刘洪来　胡　英

2222

(华东理工大学化学工程研究所1, 化学系2, 上海200237)

摘　要　以N ,N 2二甲基烷基叔胺和αω, 2二溴烷烃为原料, 无水乙醇为溶剂合成阳离子型G emini 表面活性剂。Π用红外光谱和核磁共振进行结构分析; 以溴酚蓝为指示剂、二氯乙烷为分散相的两相化学滴定法测定其含量。结果表明:7种已合成的阳离子型G emini 的活性物含量均在97. 5%以上。

关键词　双烷链阳离子表面活性剂, 亲核加成与成盐反应, , 1　引　　言

G emini 表面活性剂(普通表面活性剂) 分子由一个连接

[1]

, G emini 表面活性剂具有更低的临界胶束浓度C MC 和更低

的K raff 点、; 在与其它表面活性剂混合时表现出来的良好的协同效应; 以及在应用时具有更好的发泡性、润湿性、增溶作用和抗菌作用

[2]

。近年来, G emini 表面活性剂已成为

国内外胶体和界面化学的研究开发热点和重点, 被誉为“新一代表面活性剂”的突出代表。现已合成出阴离子型、阳离子型、非离子型和两性型等G emini , 并在石油的开采、生物学上的抗菌和油田循环水的灭菌杀藻、相转移催化化学反应, 以及工业和民用洗涤剂领域具有广泛的应用前景。

本文以烷基叔胺和αω, 2二溴烷烃为原料, 在实验室中合成了双季铵盐类G emini 阳离子表面活性剂, 用红外光谱、核磁共振对所得产物进行结构分析, 用化学滴定法测定活性剂的含量。其中的化学定量法测定G emini 含量, 还未见有文献报道。

[3～6]

2　实验部分

2. 1　试剂与仪器

N ,N 2二甲基十二烷基胺、N ,N 2二甲基十六烷基胺、N ,N 2二甲基十八烷基胺(优级品, 上海经纬化工

有限公司) , 含量≥97%;1,32二溴丙烷、1,42二溴丁烷、1,62二溴己烷(江苏宜兴芳桥东方化工厂) , 含量≥98%; 乙酸乙酯(日本千叶醋酸乙酯公司) , 含量≥99. 9%; 无水乙醇(AR 级, 上海振兴化工一厂) ; 溴酚兰:pH指示剂(上海试剂三厂) ; 十二烷基硫酸钠(CP 级, 上海精化科技研究所) ; 碳酸钠(AR 级, 常熟化工厂) ; 硫酸(AR 级, 上海菲达工贸有限公司和桥分公司) 。十二烷基硫酸钠标准溶液:精确称取0. 87g (精确至0. 1mg ) 纯十二烷基硫酸钠, 用水溶解后, 转移至1000m L 容量瓶中, 用水定容。0. 05%溴酚蓝(BP B ) 指示剂溶液:溶解50mg 溴酚蓝于水中, 使成100m L 。二氯乙烷:将二氯乙烷(AR 级) 用1%NaOH溶液洗涤2次, 水洗, 脱水后蒸馏收集82～84℃馏分。10%Na2C O 3溶液:溶解10g 无水Na 2C O 3(AR 级) 于水中, 使成100m L 。

Nicolet Magna 2IR 2550型红外光谱仪, K Br 压片;Brucker 2Avance 2500型核磁共振仪, 采用C DCl 3为溶

剂,T MS 为内标。

2. 2　G emini 阳离子表面活性剂的合成

量取N ,N 2二甲基十二烷基胺460m L (1. 6m ol ΠL ) 、1,32二溴丙烷80m L (0. 77m ol ΠL ) 、无水乙醇200m L , 置于1000m L 四口蒸馏烧瓶中, 装上冷凝管和搅拌装置, 然后开启加热电源, 缓缓升温至80℃, 回流反应48h 。反应产物首先在25. 8kPa 负压下脱尽溶剂乙醇, 得到G emini 1223212,2Br 2表面活性剂粗品,

　2002204214收稿;2002209229接受

本文系国家杰出青年科学基金(N o. 200258618) 和上海市重点学科资助项目

第3期

施云海等:双烷链阳离子表面活性剂的合成与定量分析

3　　23

然后以乙酸乙酯2乙醇混合溶剂重结晶纯化3～4次, 所得结晶物在真空烘箱内于50℃～60℃条件下干

燥6～10h , 得到416g (0. 663m ol ) G emini 1223212,2Br 2表面活性剂纯品, 收率87%。其它的G emini 制法与此类似。

取一定量的上述阳离子型G emini 样品, 用红外光谱仪和核磁共振仪进行定性和结构测定。定量分析采用溴酚蓝为指示剂、二氯乙烷为分散剂的两相化学滴定法测定。2. 3　溴酚蓝两相滴定原理与步骤

采用溴酚蓝(BP B ) 作两相指示剂, 二氯乙烷作分相溶剂, 用待测阳离子活性剂溶液滴定阴离子活性

[7]

剂标准溶液, 至下层溶剂层显蓝色, 直接测定阳离子活性剂含量的方法。

滴定:ROSO 3Na +BP B +X[Q][Q]X在终点时:BPB +X[Q][Q]X

pH 9. 8～12

R -OS O 3[Q][Q]+BP B

()

(1) (2)

pH 9. 8～12

・BP B )

(2) 中为G emini ;X 式(1) 、

2. 4　(5g (精确至0. 1mg ) , 置于300m L 锥形瓶中, m L m ol ΠL 硫酸, 接上冷凝管加热。此时注意发泡现象, 并不时轻摇三角烧瓶, 待瓶内溶液透明后, 再加热回流2h 。冷却后, 用约30m L 95%(wt. ) 乙醇从冷凝器上部洗涤内壁, 接着用适量水洗净后, 取下冷凝器。加水使溶液量为100m L , 加数滴酚酞溶液(1%W ΠV ) , 用1m ol ΠL 氢氧化钠标准溶液滴定, 同时进行空白实验。十二烷基硫酸钠的纯度以下式计算:

M ×(V 1-V 0) ×C NaOH

(3) P =

m ×100

式(3) 中:M 为十二烷基硫酸钠分子量; m 为样品质量(g ) ; C NaOH 为氢氧化钠标准溶液摩尔浓度(m ol ΠL ) ;

V 1为被测溶液滴定时所消耗的标准溶液体积数(m L ) ; V 0为空白实验时所消耗的标准溶液体积数

(m L ) 。

2. 5　分析步骤

(1) 用移液管移取十二烷基硫酸钠20m L 置于锥形瓶中, 加去离子水10m L 、10%Na2C O 3溶液0. 5m L 、1g NaCl 、7滴0. 05%溴酚蓝及二氯乙烷10m L 。

(2) 精确称取一定量的G emini 阳离子表面活性剂, 用水溶解后, 定容于500m L 容量瓶中(相当于-3

115×10m ol ΠL ) , 用作滴定液。

(3) 在充分振荡下用待测的G emini 阳离子表面活性剂溶液滴定十二烷基硫酸钠标准溶液, 滴定到

下层二氯乙烷变为蓝色时即达终点。

(4) 空白实验。

阳离子型G emini 表面活性剂的含量按下式计算:

C a ・V a C onc. %=×100

2×(V 1-V 0) m

(4)

式(4) 中:M 为G emini 分子量; m 为样品质量(g ) ; C a , V a 为阴离子表面活性剂标准溶液浓度(m ol ΠL ) 和体积数(m L ) ; V 1为样品溶液滴定时所消耗的标准溶液体积数(m L ) ; V 0为空白实验时所消耗的标准溶液体积数(m L ) 。

3　结果与讨论

3. 1　G emini 表面活性剂的结构表征

3. 1. 1　IR 光谱图谱　图1为合成的3种G emini 1222212,2Br ,1623216,2Br ,1626216,2Br 表面活性剂IR 光谱图。从图中可以看出甲基、亚甲基伸缩振动吸收带在2850～3000cm 范围内, 其弯曲变形振动

-1

---

吸收带在1430～1500cm 和720～730cm 范围内; N 伸缩振动吸收带在870～1250cm 范围内。

-1-1-1

　　324

-1

分析化学第31卷

存在于1610～1620、3410～3510cm 范围内的吸收带表明样品中含有微量的H 2O 。

图1　阳离子季铵盐G emini 红外光谱图

Fig 1. 　In frared spectra of cationic G emini factants

111223212,2Br -; 211623216,2Br -; 16-。

223212,2Br -核磁共振Chemical shift of nuclear magnetism res onance for

3. 1. 2　为23,2Br

G emini 1223212,2Br

sur factants

。从图中可以看出, 各基H 化学位移δ为:烷烃链CH 3

CH 2CH 2

δ0. 90(6H ) 、

CH 3

δ1. 32(36H ) 、

δ1182(4H ) CH 2δ2. 73(2H ) CH 2

δ3. 54(4H ) ; δ3. 34(12H ) ; 连结基团

δ3. 86(4H ) ; δ4. 51可能为重结晶溶剂杂质。该图谱符

合G emini 1223212,2Br 的化学结构。其它G emini 核磁共振图谱解析结果如表1所示。

表1　阳离子季铵盐G emini 表面活性剂核磁共振化学位移T able 1　Chemical shift of nuclear magnetism res onance for cationic quaternary amm onium salt G emini sur factants

表面活性剂

Surfactants 1223212,2Br 1623216,2Br 1626216,2Br -

化学位移Chem ical shift δ(×10-6)

烷烃链Alkyl chain

CH 30. 90(6H )

0. 89(6H ) 0. 88(6H ) 0. 88(6H ) 0. 88(6H ) 0. 86(6H ) 0. 83(4H )

CH 21. 32(36H ) 1. 30(36H ) 1. 30(52H ) 1. 32(52H ) 1. 32(52H ) 1. 27(60H ) 1. 26,1. 6(60H )

NCCH 21. 82(4H ) 1. 59(4H ) 1. 80(4H ) 1. 77(4H ) 1. 52(4H ) 1. 78(4H ) 1. 71(4H )

NCH 23. 54(4H ) 3. 46(4H ) 3. 50(4H ) 3. 45(4H ) 3. 48(4H ) 3. 50(4H ) 3. 45(4H )

N 2CH 33. 34(12H ) 3. 37(12H ) 3. 40(12H ) 3. 30(12H ) 3. 38(12H ) 3. 38(12H ) 3. 37(12H )

1. 71(4H ) 1. 89(4H )

联　基Alkanediyl spacer

NCCCH 21. 72(4H )

NCCH 22. 73(2H )

2. 0(4H ) 2. 70(2H ) 2. 14(4H ) 2. 0(4H ) 2. 65(2H ) 2. 03(4H )

NCH 23. 86(4H ) 3. 67(4H ) 3. 82(4H ) 3. 90(4H ) 3. 70(4H ) 3. 80(4H ) 3. 71(4H )

1226212,2Br --

1624216,2Br --

1823218,2Br --

3. 2　溴酚蓝两相滴定测定结果

未知浓度的G emini 溶液滴定十二烷基硫酸钠标准溶液, 根据消耗的标准溶液体积, 按照式(4) 计算的G emini 含量, 结果如表2所示。

从表2可以看出, 采用以溴酚蓝两相滴定法可准确、方便、快速地测定阳离子季铵盐G emini 表面活性剂的含量, 对已合成的七种同种类型的季铵盐G emini , 测定的活性物含量均在97. 5%以上。

表2　已合成的阳离子季铵盐G emini 表面活性剂含量T able 2The containing of cationic G emini sur factants synthesized

表面活性剂Surfactants

1223212,2Br -1226212,2Br 1623216,2Br 1624216,2Br 1823218,2Br

---

含量C ontent (wt %)

97. 5898. 4599. 1298. 5499. 4998. 8799. 76

1626216,2Br --

1826218,2Br -

4　结　　论

　　以N ,N 2二甲基烷基叔胺和二溴烷烃为原料, 通过亲核加成与成盐反应可合成双季铵盐类G emini 表

面活性剂, 反应产物以乙酸乙酯Π无水乙醇重结晶分析纯化后, 采用以溴酚蓝为指示剂、二氯乙烷为分相溶剂的两相化学滴定法可准确、快速地测定G emini 表面活性剂的含量。经分析, 对7种已合成的阳离子型双季铵盐G emini 表面活性剂, 其活性物的含量均大于97. 5%, 这些高纯度G emini 表面活性剂为表

第3期施云海等:双烷链阳离子表面活性剂的合成与定量分析3　　25

面活性、胶束特性等基础理论和工业应用研究提供了必要的条件。R eferences

1　Menger F M , Littau C A. J . Am . Chem . Soc . , 1991, 113:1451～14522　R osen M J. Chemtech . , 1993, (3) :30～33

3　Z ana R , Benrraou M , Rueff R. Langmuir . , 1991, 7:1072～1075

4　Z ana R. Dimeric (G emini ) Sur factants , ed. by K rister H olmberg , New Y ork :Marcel Dekker , 1998:242～2785　Devinsky F. Tenside Detergents . , 1985, 22:10～15

6　Wang Shengkun (王升坤) , Jiang X ingkun (蒋杏昆) . Oil Chemistry (油田化学) . 1998, 15(22) :289～292

7　Cullum D C. Introduction to Sur factant Analysis . Blackie Academic&Professional , An Im print of Chapman &1994:171～1918　Zhong Lei (钟　雷) , Ding Y oudan (丁悠丹) . Analysis o f Sur factants and Its () . Hangzhou

(杭州) :ZhejiangScience and T echnology Press () , :～121

Synthesis of Alkanediyl 2

, bis bromide )

Shi Y unhai

, Chen Qibin , T ong S i , Liu H onglai , Hu Y ing

2222

(Research Centre o f Chemical Engineering 1, Department o f Chemistry 2, East China Univer sity o f Science and Technology , Shanghai 200237)

α, ωAbstract 　Cationic G emini surfactants , alkanediyl 22bis (dimethyl alkylamm onium bromide ) were synthesized from N ,N 2dimethyl alkyl tertiary amine and α, ω2alkyl dibromide by using ethanol as s olvent. The reactants were recystallized in the ethyl acetate 2ethanol s olvent mixture and gave the purified products. The G emini products were qualitatively detected and verified by in frared and H nuclear magnetic res onance analysis , and were als o quantitatively determined by the tw o 2phase chemical titration by using brom ophenol blue as the indicator and dichloroethane as phase spiltting agent. The results showed that the purity of the seven synthesized G eminis are greater than 97. 5%in weight.

K eyw ords 　G emini surfactant , nucleophilic addition 2saltforming reaction , chemical titration analysis ; N , N 2dimethyl alkyl tertiary amine , dibrom oalkane

(Received 14April 2002; accepted 29September 2002)

2003年《分析试验室》征订启事

邮发代号:82-431

　　《分析试验室》创刊于1982年, 是国内外公开发行的综合性分析化学刊物。本刊适合于冶金、地质、石油化工、环保、药物、食品、农业和商品检验等领域从事分析化学研究和测试的科技工作者及大专院校分析化学专业的师生阅读。本刊突出创新性和实用性, 重点报道分析化学新技术在各行业中的应用实践。“定期评述”专栏系统发布特邀知名专家撰写的分析化学各专业近期进展, 跟踪报道分析化学科研与应用的前沿发展状况。2003年综合评述主题暂定如下:化学与电化学分析, 分析光度分析, 色谱与质谱分析, 原子吸收光谱分析, 原子发射光谱分析,X 射线荧光光谱分析。本刊在国内同类科技期刊中影响因子领先, 自1998年至2001年, 连续4年被评为国内化学类科技期刊影响因子前两名。2002年继续入选美国C A 千种表, 全国中文核心期刊。

《分析试验室》为双月刊, 大16开, 每期正文112页, 每期定价10元, 全年60元。请向全国各邮局订阅, 邮发代号82

-431。零星订阅请与编辑部联系, 编辑部地址:北京新街口外大街2号, 邮编100088。电话:010-82013328, E 2mail :fenxi@public. sti. ac. cn , http :ΠΠw w w. anain fo. org

分析化学(FE NXI H UAX UE )

2003年3月Chinese Journal of Analytical Chemistry 第31卷

本页已使用福昕阅读器进行编辑。

322～325

双烷链阳离子表面活性剂的合成与定量分析

施云海

　陈　斌　童　思　刘洪来　胡　英

2222

(华东理工大学化学工程研究所1, 化学系2, 上海200237)

关键词　双烷链阳离子表面活性剂, 亲核加成与成盐反应, , 1　引　　言

G emini 表面活性剂(普通表面活性剂) 分子由一个连接

[1]

, G emini 表面活性剂具有更低的临界胶束浓度C MC 和更低

的K raff 点、; 在与其它表面活性剂混合时表现出来的良好的协同效应; 以及在应用时具有更好的发泡性、润湿性、增溶作用和抗菌作用

[2]

。近年来, G emini 表面活性剂已成为

[3～6]

2　实验部分

2. 1　试剂与仪器

N ,N 2二甲基十二烷基胺、N ,N 2二甲基十六烷基胺、N ,N 2二甲基十八烷基胺(优级品, 上海经纬化工

Nicolet Magna 2IR 2550型红外光谱仪, K Br 压片;Brucker 2Avance 2500型核磁共振仪, 采用C DCl 3为溶

剂,T MS 为内标。

2. 2　G emini 阳离子表面活性剂的合成

　2002204214收稿;2002209229接受

本文系国家杰出青年科学基金(N o. 200258618) 和上海市重点学科资助项目

第3期

施云海等:双烷链阳离子表面活性剂的合成与定量分析

3　　23

然后以乙酸乙酯2乙醇混合溶剂重结晶纯化3～4次, 所得结晶物在真空烘箱内于50℃～60℃条件下干

燥6～10h , 得到416g (0. 663m ol ) G emini 1223212,2Br 2表面活性剂纯品, 收率87%。其它的G emini 制法与此类似。

采用溴酚蓝(BP B ) 作两相指示剂, 二氯乙烷作分相溶剂, 用待测阳离子活性剂溶液滴定阴离子活性

[7]

剂标准溶液, 至下层溶剂层显蓝色, 直接测定阳离子活性剂含量的方法。

滴定:ROSO 3Na +BP B +X[Q][Q]X在终点时:BPB +X[Q][Q]X

pH 9. 8～12

R -OS O 3[Q][Q]+BP B

()

(1) (2)

pH 9. 8～12

・BP B )

(2) 中为G emini ;X 式(1) 、

M ×(V 1-V 0) ×C NaOH

(3) P =

m ×100

式(3) 中:M 为十二烷基硫酸钠分子量; m 为样品质量(g ) ; C NaOH 为氢氧化钠标准溶液摩尔浓度(m ol ΠL ) ;

V 1为被测溶液滴定时所消耗的标准溶液体积数(m L ) ; V 0为空白实验时所消耗的标准溶液体积数

(m L ) 。

2. 5　分析步骤

(1) 用移液管移取十二烷基硫酸钠20m L 置于锥形瓶中, 加去离子水10m L 、10%Na2C O 3溶液0. 5m L 、1g NaCl 、7滴0. 05%溴酚蓝及二氯乙烷10m L 。

(2) 精确称取一定量的G emini 阳离子表面活性剂, 用水溶解后, 定容于500m L 容量瓶中(相当于-3

115×10m ol ΠL ) , 用作滴定液。

(3) 在充分振荡下用待测的G emini 阳离子表面活性剂溶液滴定十二烷基硫酸钠标准溶液, 滴定到

下层二氯乙烷变为蓝色时即达终点。

(4) 空白实验。

阳离子型G emini 表面活性剂的含量按下式计算:

C a ・V a C onc. %=×100

2×(V 1-V 0) m

(4)

3　结果与讨论

3. 1　G emini 表面活性剂的结构表征

-1

---

吸收带在1430～1500cm 和720～730cm 范围内; N 伸缩振动吸收带在870～1250cm 范围内。

-1-1-1

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-1

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存在于1610～1620、3410～3510cm 范围内的吸收带表明样品中含有微量的H 2O 。

图1　阳离子季铵盐G emini 红外光谱图

Fig 1. 　In frared spectra of cationic G emini factants

111223212,2Br -; 211623216,2Br -; 16-。

223212,2Br -核磁共振Chemical shift of nuclear magnetism res onance for

3. 1. 2　为23,2Br

G emini 1223212,2Br

sur factants

。从图中可以看出, 各基H 化学位移δ为:烷烃链CH 3

CH 2CH 2

δ0. 90(6H ) 、

CH 3

δ1. 32(36H ) 、

δ1182(4H ) CH 2δ2. 73(2H ) CH 2

δ3. 54(4H ) ; δ3. 34(12H ) ; 连结基团

δ3. 86(4H ) ; δ4. 51可能为重结晶溶剂杂质。该图谱符

合G emini 1223212,2Br 的化学结构。其它G emini 核磁共振图谱解析结果如表1所示。

表1　阳离子季铵盐G emini 表面活性剂核磁共振化学位移T able 1　Chemical shift of nuclear magnetism res onance for cationic quaternary amm onium salt G emini sur factants

表面活性剂

Surfactants 1223212,2Br 1623216,2Br 1626216,2Br -

化学位移Chem ical shift δ(×10-6)

烷烃链Alkyl chain

CH 30. 90(6H )

0. 89(6H ) 0. 88(6H ) 0. 88(6H ) 0. 88(6H ) 0. 86(6H ) 0. 83(4H )

CH 21. 32(36H ) 1. 30(36H ) 1. 30(52H ) 1. 32(52H ) 1. 32(52H ) 1. 27(60H ) 1. 26,1. 6(60H )

NCCH 21. 82(4H ) 1. 59(4H ) 1. 80(4H ) 1. 77(4H ) 1. 52(4H ) 1. 78(4H ) 1. 71(4H )

NCH 23. 54(4H ) 3. 46(4H ) 3. 50(4H ) 3. 45(4H ) 3. 48(4H ) 3. 50(4H ) 3. 45(4H )

N 2CH 33. 34(12H ) 3. 37(12H ) 3. 40(12H ) 3. 30(12H ) 3. 38(12H ) 3. 38(12H ) 3. 37(12H )

1. 71(4H ) 1. 89(4H )

联　基Alkanediyl spacer

NCCCH 21. 72(4H )

NCCH 22. 73(2H )

2. 0(4H ) 2. 70(2H ) 2. 14(4H ) 2. 0(4H ) 2. 65(2H ) 2. 03(4H )

NCH 23. 86(4H ) 3. 67(4H ) 3. 82(4H ) 3. 90(4H ) 3. 70(4H ) 3. 80(4H ) 3. 71(4H )

1226212,2Br --

1624216,2Br --

1823218,2Br --

3. 2　溴酚蓝两相滴定测定结果

未知浓度的G emini 溶液滴定十二烷基硫酸钠标准溶液, 根据消耗的标准溶液体积, 按照式(4) 计算的G emini 含量, 结果如表2所示。

表2　已合成的阳离子季铵盐G emini 表面活性剂含量T able 2The containing of cationic G emini sur factants synthesized

表面活性剂Surfactants

1223212,2Br -1226212,2Br 1623216,2Br 1624216,2Br 1823218,2Br

---

含量C ontent (wt %)

97. 5898. 4599. 1298. 5499. 4998. 8799. 76

1626216,2Br --

1826218,2Br -

4　结　　论

　　以N ,N 2二甲基烷基叔胺和二溴烷烃为原料, 通过亲核加成与成盐反应可合成双季铵盐类G emini 表

第3期施云海等:双烷链阳离子表面活性剂的合成与定量分析3　　25

面活性、胶束特性等基础理论和工业应用研究提供了必要的条件。R eferences

1　Menger F M , Littau C A. J . Am . Chem . Soc . , 1991, 113:1451～14522　R osen M J. Chemtech . , 1993, (3) :30～33

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(杭州) :ZhejiangScience and T echnology Press () , :～121

Synthesis of Alkanediyl 2

, bis bromide )

Shi Y unhai

, Chen Qibin , T ong S i , Liu H onglai , Hu Y ing

2222

(Research Centre o f Chemical Engineering 1, Department o f Chemistry 2, East China Univer sity o f Science and Technology , Shanghai 200237)

K eyw ords 　G emini surfactant , nucleophilic addition 2saltforming reaction , chemical titration analysis ; N , N 2dimethyl alkyl tertiary amine , dibrom oalkane

(Received 14April 2002; accepted 29September 2002)

2003年《分析试验室》征订启事

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双烷链阳离子表面活性剂的合成与定量分析(测含量)

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