有机化学ⅠA 期末复习题
一、命名或写出结构式（有立体结构的要标出构型）
R-3-甲基-1-戊炔的Fisher 投影式 3-甲基-3-溴-1-戊烯 2,5-二甲基-4-乙氧基庚烷
(E)－2,6－二甲基－4－乙基－4－癸烯 反－1,4－二氯环己烷的最稳定构象
E －2－丁烯－1－醇 4－甲基－5－氯－1－萘酚 季戊四醇 对氯苄氯
二、选择与排序
1、比较下列化合物在水中溶解度的大小。 （1）C 6H 5CH 2OH （2）C 6H 5OCH 3 （3）C 6H 5OH 2、排列下列化合物的稳定性大小顺序。
（1）甲基乙基环丙烷 （2）乙基环丁烷 （3）甲基环戊烷 3、比较下列化合物碳碳单键的长短。
4、比较下列化合物构象的稳定性大小。
5、下列化合物按SN2反应的活性大小顺序是 。
6、排列下列化合物发生卤代反应的活性大小顺序。
7、排列下列化合物按 SN1反应的活性大小顺序。
8、排列下列化合物与混酸硝化的活性大小。
9、排列下列构象的稳定性大小顺序。
10、排列下列碳正离子的稳定性大小顺序。
11、排列下列化合物的沸点高低顺序。
（1）HOCH 2CH 2OH （2）HOCH 2CH 2OCH 3 （3）CH 3OCH 2CH 2OCH 3 12、下列化合物中哪个具有光活性？
13、下列化合物中，构型相同的两个是 。
14、叔丁基溴在0.01mol ·L －1和0.02mol ·L －1NaOH 水溶液中水解的速率相同，为什么？
15、下列化合物或离子不具有芳香性的是 。
16、举例说明什么是对映体和非对映体？ 三、完成反应
1、
2、
3、
4、
5、6、
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27、
28
、
29、
30、
四、以指定的有机物为原料合成下列化合物，无机试剂任选。 1、
2、
3、丙烯―――－→1,2,3－三氯丙烷 4、乙烯―――－→乙烯基正丁基醚 5、苯―――－→2,4－二硝基苯酚 6、
7、甲苯―――－→1,2－二苯基乙烷
8、
9、乙醇―――－→2－丁烯 10、苯酚―――－→2,6－二氯苯酚
11、
12、
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、正丁烷、1－丁烯、1－丁炔、甲基环丙烷 2、间甲苯酚、苯甲醇、甲苯
3、1－辛烯、1－辛炔、2－辛炔、环丙烷
4、1－氯环己烯、3－氯环己烯、苄基氯、对氯甲苯
六、推测结构题
1、组成为C 6H 12的某化合物在室温下能使Br 2/CCl4溶液褪色，但在室温不被KMnO 4溶液氧化，其氢化物为3－甲基戊烷，与HI 反应生成3－甲基－3－碘戊烷，试推测该化合物的结构。
2、化合物A(C6H 13Br) 与Mg 的干醚溶液作用生成B ，B 与丙酮作用后水解生成2,4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。A 可发生削除反应生成两种互为异构体的产物C 和D ，将C 臭氧化后，再还原水解得到具有相同碳原子数的醛E 和酮F ，试推测A 至F 的结构。
3、某链状化合物A （C 6H 12O ）有旋光性，催化加氢A ，吸收1mol 的氢生成另一含氧化合物B ，B 没有旋光性，试推测A 、B 的结构。
4、化合物A （C 5H 9Br ）可以吸收1mol 的Br 2生成B （C 5H 9Br 3），A 容易与NaOH 水溶液作用得到互为异构体两个醇C 和D ，其中C 加氢后的产物不易被氧化。A 与KOH 的醇溶液作用得到E （C 5H 8），E 经KMnO4溶液氧化得到丙酮酸，试推测A 至E 的结构。
七、用反应式表述下列反应可能的历程（机理）
1、
2、
3、
4、
有机化学ⅠA 期末复习题
一、命名或写出结构式（有立体结构的要标出构型）
R-3-甲基-1-戊炔的Fisher 投影式 3-甲基-3-溴-1-戊烯 2,5-二甲基-4-乙氧基庚烷
(E)－2,6－二甲基－4－乙基－4－癸烯 反－1,4－二氯环己烷的最稳定构象
E －2－丁烯－1－醇 4－甲基－5－氯－1－萘酚 季戊四醇 对氯苄氯
二、选择与排序
1、比较下列化合物在水中溶解度的大小。 （1）C 6H 5CH 2OH （2）C 6H 5OCH 3 （3）C 6H 5OH 2、排列下列化合物的稳定性大小顺序。
（1）甲基乙基环丙烷 （2）乙基环丁烷 （3）甲基环戊烷 3、比较下列化合物碳碳单键的长短。
4、比较下列化合物构象的稳定性大小。
5、下列化合物按SN2反应的活性大小顺序是 。
6、排列下列化合物发生卤代反应的活性大小顺序。
7、排列下列化合物按 SN1反应的活性大小顺序。
8、排列下列化合物与混酸硝化的活性大小。
9、排列下列构象的稳定性大小顺序。
10、排列下列碳正离子的稳定性大小顺序。
11、排列下列化合物的沸点高低顺序。
（1）HOCH 2CH 2OH （2）HOCH 2CH 2OCH 3 （3）CH 3OCH 2CH 2OCH 3 12、下列化合物中哪个具有光活性？
13、下列化合物中，构型相同的两个是 。
14、叔丁基溴在0.01mol ·L －1和0.02mol ·L －1NaOH 水溶液中水解的速率相同，为什么？
15、下列化合物或离子不具有芳香性的是 。
16、举例说明什么是对映体和非对映体？ 三、完成反应
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四、以指定的有机物为原料合成下列化合物，无机试剂任选。 1、
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3、丙烯―――－→1,2,3－三氯丙烷 4、乙烯―――－→乙烯基正丁基醚 5、苯―――－→2,4－二硝基苯酚 6、
7、甲苯―――－→1,2－二苯基乙烷
8、
9、乙醇―――－→2－丁烯 10、苯酚―――－→2,6－二氯苯酚
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五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、正丁烷、1－丁烯、1－丁炔、甲基环丙烷 2、间甲苯酚、苯甲醇、甲苯
3、1－辛烯、1－辛炔、2－辛炔、环丙烷
4、1－氯环己烯、3－氯环己烯、苄基氯、对氯甲苯
六、推测结构题
1、组成为C 6H 12的某化合物在室温下能使Br 2/CCl4溶液褪色，但在室温不被KMnO 4溶液氧化，其氢化物为3－甲基戊烷，与HI 反应生成3－甲基－3－碘戊烷，试推测该化合物的结构。
2、化合物A(C6H 13Br) 与Mg 的干醚溶液作用生成B ，B 与丙酮作用后水解生成2,4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。A 可发生削除反应生成两种互为异构体的产物C 和D ，将C 臭氧化后，再还原水解得到具有相同碳原子数的醛E 和酮F ，试推测A 至F 的结构。
3、某链状化合物A （C 6H 12O ）有旋光性，催化加氢A ，吸收1mol 的氢生成另一含氧化合物B ，B 没有旋光性，试推测A 、B 的结构。
4、化合物A （C 5H 9Br ）可以吸收1mol 的Br 2生成B （C 5H 9Br 3），A 容易与NaOH 水溶液作用得到互为异构体两个醇C 和D ，其中C 加氢后的产物不易被氧化。A 与KOH 的醇溶液作用得到E （C 5H 8），E 经KMnO4溶液氧化得到丙酮酸，试推测A 至E 的结构。
七、用反应式表述下列反应可能的历程（机理）
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