第一节 醇 酚
1．认识乙醇的组成和结构特点。
2．知道醇类与其他有机物的转化关系。 3．认识苯酚的组成和结构特点。
细读教材记主干 一、醇 1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 2．分类
根据醇分子里含羟基的数目，醇可分为： (1)
(2)二元醇：如乙二醇的结构简式：
(3)多元醇：如丙三醇的结构简式：
3．分子通式
饱和一元醇的分子通式为 4．醇的物理性质 (1)沸点
①随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。
②饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高，因为分子间存在氢键。 (2) 5．化学性质(以CH 3CH 2OH 为代表) (1) (2)乙醇的消去反应：↑＋H 。 (3)
(4)乙醇与HBr
△浓硫酸
浓硫酸
(5)乙醇的氧化反应：
②被重铬酸钾酸性溶液氧化：CH 3CH 2OH
点燃
二、酚 1．概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2．苯酚的分子结构
结构简式：、或 3．苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，熔点是43 ℃，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，在室温下，在水中的溶解度是9.3 g，温度高于65 ℃，能与水混溶。
4．苯酚的化学性质 (1)苯酚的弱酸性
①苯酚与NaOH 反应：C 。 ③苯酚钠溶液与CO 2 (2)苯酚与溴水的取代反应
(3)苯酚的显色反应：苯酚遇
FeCl 3
溶液呈紫色。
知识点1 醇的概念、分类和命名
［新知探究］
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基。 2．分类
3．命名
如
命名为 3-甲基-2-戊醇。
［名师点拨］
醇类的同分异构现象
1．醇分子中，因羟基位置不同产生位置异构；因碳链的长短不同产生碳链异构。如
均互为同分异构体。
2．醇和醚之间也存在同分异构现象，如 CH 3—CH 2—OH 与CH 3—O —CH 3，
均互为同分异构体。
3．芳香醇的同分异构现象更为广泛，如
也互为同分异构体。
［对点演练］
1．下列物质中，不属于醇类的是( ) A ．CH 3CH 2OH B ．
C ． D ．HOCH 2CH 2OH
解析：选C
分子中羟基直接连在苯环上，不属于醇类。
知识点2 醇的性质
［新知探究］
1．物理性质
(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远大于烷烃，是因为醇分子中羟基的O 与另一分子中羟基的H 存在氢键。
(2)饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。
(3)甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，是因为甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇与水形成了氢键。
2．化学性质
醇的化学性质主要由其官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O —H 键和C —O 键的电子对偏向于氧原子，使O —H 键和C —O 键易断裂。
[问题讨论]
根据乙醇的消去反应的实验装置，探究以下几个问题。
(1)温度计的水银球为什么要深入到液面以下？ (2)混合浓硫酸与乙醇时，应如何操作？
(3)为什么加热混合液时要迅速升高温度并稳定在170 ℃左右？ (4)氢氧化钠溶液的作用是什么？
提示：(1)实验要测定混合液的温度；(2)将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入乙醇中，并用玻璃棒不断搅拌；(3)减少副产物的生成；(4)除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质。
［名师点拨］
醇的消去反应和催化氧化反应规律 1．醇的消去反应规律
(1)能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有—OH 的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。
(2)若与—OH 直接相连的碳原子不存在邻位碳，则该醇不能发生消去反应，如CH 3OH 。 (3)若与—OH 相连的碳原子虽存在邻位碳原子，但该邻位碳原子上没有氢原子，则该醇也不能发生消去反应。
如、。 2．醇类的催化氧化反应规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
［对点演练］
2．写出下列各物质相互转化的化学方程式，并说明①②⑤⑥的反应类型。
答案：
化学方程式： 反应类型： ①CH 2===CH2＋H 2O 加热、加压――→CH 3CH 2OH ，加成反应； ②C 2H 5OH ――→CH 2===CH2↑＋H 2O ，消去反应； 170 ℃
⑤CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH ＋NaCl ，取代反应； ⑥C 2H 5OH ＋HCl ――→C 2H 5Cl ＋H 2O ，取代反应； ⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O 。 △
Cu 或Ag △
△
浓H 2SO 4
催化剂
知识点3 苯酚
［新知探究］
1．分子组成与结构
2．物理性质
(1) (2)状态：晶体。 (3) (4)熔点：43 ℃。
(5)
(6)溶解性：室温下在水中溶解度为 ，温度高于 65 机溶剂。
3．化学性质
(3)显色反应
4. 用途
(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 [问题讨论]
1．取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？若把试管再放进冷水里，又有什么现象？原因是什么？
提示：现象：加入水后变浑浊，加热后由浑浊逐渐变澄清，再放进冷水里，又变浑浊。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能说苯酚不易溶于水，只能说常温下苯酚在水里的溶解度不大。
2．为什么向溶液中通入CO 2时，生成的是NaHCO 3而不是Na 2CO 3?
－
－
提示：苯酚、H 2CO 3、HCO 3的酸性强弱顺序为H 2CO 3>OH>HCO3。因此，苯酚能与Na 2CO 3发生反应，且苯酚钠与CO 2、H 2O 反应时，无论CO 2是否过量，均生成NaHCO 3而不是Na 2CO 3。
3．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。若所加的溴水过量，过量的Br 2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。
［名师点拨］
1．苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
(1)在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为
，其酸性体现在
苯酚能与NaOH 反应，而乙醇不与NaOH 反应。
(2)苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
2．苯、甲苯、苯酚的比较
［对点演练］
3．欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓氢氧化钠溶液，反应的化学方程式为____________________________。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡，静置后溶液将出现________现象，然后分液。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再将其分成两份：向一份溶液中加入三氯化铁溶液，出现的现象是__________；向另一份溶液中加入浓溴水，发生反应的化学方程式是________________________________。从分液漏斗上口倒出的上层液体是________________。
答案：
分层 溶液由无色变为紫色
苯
1．下列物质与苯酚互为同系物的是( )
A ． B ．
C ． D ．
答案：B
2．今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )
A ．①②③④ B ．④③②①
C ．①③④② D ．①③②④
解析：选C 醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比含相同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高。
3．乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是
( )
A ．和金属钠反应时键①断裂
B ．和浓H 2SO 4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C ．和浓H 2SO 4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D ．在Ag 催化下与O 2反应时键①和③断裂
解析：选C 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A 选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O －H 键断裂，A 项正确。B 选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，B 项正确。C 选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂②，C 项错误。D 选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，D 项正确。
4．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是( )
A ．温度计水银球在支管口附近
B ．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C ．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D ．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO 2
解析：选C 实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A 项错误；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B 项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有有刺激性气味的气体，C 项正确；D 项错误。
5．[双选]下列关于苯酚的说法中，不正确的是( )
A ．纯净的苯酚是粉红色晶体
B ．有特殊气味
C ．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D ．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH 溶液洗涤
解析：选A 、D 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A 错误；苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤，不能用NaOH 溶液洗涤，原因是NaOH 溶液具有强腐蚀性，D 错误。
6．某化学兴趣小组用如图所示的装置进行探究实验。当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(2)一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学反应方程式为________________________________________________________________________。
另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。这个现象是________________________________________________________________________。
解析：(1)乙醇在浓H 2SO 4的催化作用下加热至170 ℃，发生消去反应生成乙烯。(2)由于浓H 2SO 4有强氧化性，会与乙醇反应而产生SO 2，而SO 2也能使溴水褪色，发生反应的化学方程式为SO 2＋Br 2＋2H 2O===2HBr＋H 2SO 4，但乙烯与Br 2发生加成时会生成密度比水大且不溶于水的油状液体。
浓H 2SO 4答案：(1)CH3CH 2OH ――→CH 2===CH2↑＋H 2O 170 ℃
(2)SO2＋Br 2＋2H 2O===H2SO 4＋2HBr 试管中溴水的橙色褪去且在试管底部有油状物质生成
一、选择题
1．下列关于醇的化学性质的说法正确的是(
)
A ．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B ．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C ．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D ．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
解析：选D A 项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可被钠取代，错误；B 项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃的条件下，在140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚，错误；C 项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；D 项，乙醇被重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使重铬酸钾颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。
2．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出H 2最多的是( )
A ．甲醇 B ．乙醇
C ．乙二醇 D ．丙三醇
解析：选D 醇与钠反应时每个羟基与一个钠原子反应，生成1 mol H2需要2 mol羟基，所以生成1 mol H2，需要各醇的质量分别为32×2 g、46×2 g、62 g、61.3 g，显然等质量的醇生成H 2最多的是丙三醇。
3．下列饱和一元醇中，能发生消去反应且可以得到两种单烯烃的是( )
A ．
B ．
C ．
D ．
解析：选C 因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上应连有氢原子，且氢原子的化学环境有2种。分析题目的四个选项，只有选项C 符合此条件。
4．化学式为C 4H 10O 的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A ．C(CH3) 3OH B ．CH 3CH 2CH(OH)CH3
C ．CH 3CH 2CH 2CH 2OH D ．CH 3CH(CH3)CH 2OH
解析：选B RCH 2OH ――→醛， 氧化――→酮， 氧化不能发生催化
氧化。则在C 4H 10O 的4种同分异构体中，CH 3CH 2CH 2CH 2OH 和
能被氧化成醛，
能被氧化成酮，不能被氧化。
5．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气。下面的说法中，不正确的是( )
A ．两种醇都能与溴水反应
B ．两种醇互为同分异构体
C ．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D ．两种醇都难溶于水
解析：选C 两种醇的分子式相同(都是C 10H 18O) ，但结构不同，应互为同分异构体；其分子中均含有C===C键，都能与溴水反应；其碳原子数大于4，应难溶于水；因芳樟醇中与—OH 相连的碳原子上没有H 原子，不能被催化氧化。
6．将浓硫酸和分子式为C 4H 10O 的醇共热，所得到的有机产物有( )
A ．14种 B ．13种
C ．8种 D ．7种
解析：选B 分子式为C 4H 10O 的醇共有4种，它们发生分子内脱水产物有3种，同种分子间脱水产物有4种，不同种分子间脱水产物有6种，故可得到13种有机产物。
7．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是( )
A ．FeCl 3溶液 B ．溴水
C ．酸性KMnO 4溶液 D ．金属钠
解析：选B FeCl 3溶液不能区分己烯和甲苯，A 错误；溴水与酒精互溶，遇苯酚生成白色沉淀，与己烯反应褪色，甲苯萃取溴水中的溴，且分层，B 正确；四种物质都可以使酸性KMnO 4溶液褪色，C 错误；金属钠无法区分己烯、甲苯，D 错误。
8．能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH 后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl 3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚能与Na 2CO 3溶液反应
A ．②⑤ B ．①②⑤
C ．③④ D ．③④⑤
＋－＋解析：选A 由于苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚中的H 比HCO 3中的H 容易电离，即
－苯酚的酸性是介于碳酸和HCO 3之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
9．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示，关于EGC 的下列叙述中正确的是(
)
A ．EGC 的分子式为C 15H 12O 7
B ．EGC 可在强碱的醇溶液中发生消去反应
C ．1 mol EGC最多消耗6 mol NaOH
D ．1 mol EGC可与4 mol Br2发生取代反应
解析：选D EGC 的分子式为C 15H 14O 7；EGC 分子中含有结构，可在浓H 2SO 4作用下发生消去反应；EGC 有5个酚羟基，1 mol EGC最多消耗5 mol NaOH。
10．医学家最近合成了一种具有抗癌活性的化合物Depudecin ，该物质也曾从真菌里分离出来，其结构简式如图：
下列关于该化合物的说法正确的是( )
A ．该化合物的分子式为C 12H 16O 4
B ．该化合物属于有机酯类
C ．该化合物既可发生消去反应，也可被催化氧化生成醛
D ．该化合物的分子中处于同一平面的原子可能有6个
解析：选D A 项，该分子中含2个环状结构和，则H 原子数在C 原子饱和的基础上减去8，即分子式为C 12H 18O 4；B 项，该化合物分子中无酯基，则不属于酯；C 项，该分子中无—CH 2OH 结构，故不被催化氧化成醛；D 项，与连接的原子共面。
11．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步骤是( )
①蒸馏 ②过滤 ③分液 ④加入足量的钠 ⑤通入过量的CO 2 ⑥加入足量的NaOH 溶液 ⑦加入足量的FeCl 3溶液 ⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液 ⑨加入足量的浓溴水 ⑩加入适量的盐酸
A ．④⑤⑩ B ．⑥①⑤②
C ．⑨②⑧① D ．⑦①③⑩
解析：选B 苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH 溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物
重新产生，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO 2，又。
，再经过滤可得到
12．与有机物互为同分异构体，且能与NaOH 溶液反应的化合物有( )
A ．7种 B ．8种
C ．9种 D ．10种
解析：选C 有机物的分子式为C 8H 10O ，其只含1个氧原子，且能与NaOH 溶液反应，这表明该有机物应属于酚类。除去基团，残基是“C 2H 5”，可以是一个 —C 2H 5，也可能是2个 —CH 3。若是—C 2H 5连在苯环上，则有邻、间、对3种异构体；若是两个 —CH 3，当一个 —CH 3处于酚羟基的邻位时，另一个 —CH 3可有4个位置，当一个 —CH 3处于酚羟基的间位时，另一个 —CH 3可处于与 —OH 相对或相间的2个位置，故有6种异构体。共计9种同分异构体。
二、非选择题
13．分子式为C 7H 16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
A ．
B ．
C ．
D ．
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO 4溶液褪色的有________种。
解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH 所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH 的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH 的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO 4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO 4溶液褪色。
答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
14．为了确定CH 3COOH 、
装置进行实验： 及H 2CO 3的酸性强弱，有人设计了如图所示的
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A 中发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________。
(2)装置B 中盛放的试剂是_____________，它的作用是
________________________________________________________________________。
(3)实验中观察到C 中出现的主要现象是________________________________________________________________________。
解析：由于酸性CH 3COOH>H2CO 3>，则可用CH 3COOH 与Na 2CO 3溶液混
在水中的合产生CO 2气体，经除杂后通入溶液中，反应后生成的
溶解度较小，使溶液变浑浊。
－－答案：(1)2CH3COOH ＋CO 2→2CH 3COO ＋CO 2↑＋H 2O 3―
(2)饱和NaHCO 3溶液 除去CO 2中混有的CH 3COOH
(3)溶液变浑浊
15．A 、B 的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________________________________________________________________________；
B 分子中含有的官能团的名称是________________________________________________________________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________________________________________________________________________；
B 能否与氢氧化钠溶液反应________________________________________________________________________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B ，其反应类型和条件是________________________________________________________________________。
(4)A、B 各1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol，________mol。
解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B 中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B 属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A 到B 属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B 中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基 (2)不能 能
(3)消去反应，浓硫酸、加热 (4)1
2
[能力提升]
16．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应反应的化学方程式：________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________； 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同：甲的作用是________________________________________________________________________，
乙的作用是________________________________________________________________________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a 中能收集到不同的物质，它们是____________________，集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
解析：该实验的目的是乙醇的催化氧化。实验原理：2Cu ＋O 2=====2CuO ，CH 3CH 2OH ＋CuO ――→CH 3CHO ＋H 2O ＋Cu 。实验流程：甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有：未反应的乙醇蒸气及少量O 2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N 2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O 2和大量的N 2进入到集气瓶中。
答案：(1)2Cu＋O 2=====2CuO CH 3CH 2OH ＋CuO ――→CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O 放热 (2)加热 冷却
(3)乙醛、乙醇、水 氮气
17．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示： ―→设备Ⅲ苯酚――→设备Ⅳ氢氧化钠溶液设备Ⅴ 废水设备Ⅰ水设备Ⅱ苯― CO 2 氧化钙
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称) 。实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称) 进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A 是________(填化学式，下同) 。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B 是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 ④在设备Ⅳ中，物质B 的水溶液和CaO 反应后，产物是NaOH 、H 2O 和________。通过________(填操作名称) 操作，可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是________、________、C
6H 6和CaO 。
A B △△△△
(2)为了防止水源污染，用简单、现象又明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试依次写出②、③两步的化学方程式：________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL ，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，则此废水中苯酚的含量为________mg/L。
解析：这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。(1) 设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH 溶液，目的是分离出苯，故A 物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO 2分离出苯酚，故剩下物质B 是NaHCO 3溶液；在设备Ⅳ中往NaHCO 3溶液中加入CaO ，生成NaOH 、H 2O 、CaCO 3，可用过滤操作分离出CaCO 3；在设备Ⅴ中加热CaCO 3可得CO 2和CaO 。(3)设每升废水含苯酚的质量为x ，
解得x ＝0.94 g，所以此废水中苯酚的含量为940 mg/L。
答案： (1)①萃取、分液 分液漏斗
②C 6H 5ONa NaHCO 3
③C 6H 5ONa ＋CO 2＋H 2O ―→C 6H 5OH ＋NaHCO 3
④CaCO 3 过滤
⑤NaOH 溶液 CO 2
(2)取少量污水于试管中，滴加FeCl 3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
(3)940
第一节 醇 酚
1．认识乙醇的组成和结构特点。
2．知道醇类与其他有机物的转化关系。 3．认识苯酚的组成和结构特点。
细读教材记主干 一、醇 1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 2．分类
根据醇分子里含羟基的数目，醇可分为： (1)
(2)二元醇：如乙二醇的结构简式：
(3)多元醇：如丙三醇的结构简式：
3．分子通式
饱和一元醇的分子通式为 4．醇的物理性质 (1)沸点
①随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。
②饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高，因为分子间存在氢键。 (2) 5．化学性质(以CH 3CH 2OH 为代表) (1) (2)乙醇的消去反应：↑＋H 。 (3)
(4)乙醇与HBr
△浓硫酸
浓硫酸
(5)乙醇的氧化反应：
②被重铬酸钾酸性溶液氧化：CH 3CH 2OH
点燃
二、酚 1．概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2．苯酚的分子结构
结构简式：、或 3．苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，熔点是43 ℃，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，在室温下，在水中的溶解度是9.3 g，温度高于65 ℃，能与水混溶。
4．苯酚的化学性质 (1)苯酚的弱酸性
①苯酚与NaOH 反应：C 。 ③苯酚钠溶液与CO 2 (2)苯酚与溴水的取代反应
(3)苯酚的显色反应：苯酚遇
FeCl 3
溶液呈紫色。
知识点1 醇的概念、分类和命名
［新知探究］
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基。 2．分类
3．命名
如
命名为 3-甲基-2-戊醇。
［名师点拨］
醇类的同分异构现象
1．醇分子中，因羟基位置不同产生位置异构；因碳链的长短不同产生碳链异构。如
均互为同分异构体。
2．醇和醚之间也存在同分异构现象，如 CH 3—CH 2—OH 与CH 3—O —CH 3，
均互为同分异构体。
3．芳香醇的同分异构现象更为广泛，如
也互为同分异构体。
［对点演练］
1．下列物质中，不属于醇类的是( ) A ．CH 3CH 2OH B ．
C ． D ．HOCH 2CH 2OH
解析：选C
分子中羟基直接连在苯环上，不属于醇类。
知识点2 醇的性质
［新知探究］
1．物理性质
(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远大于烷烃，是因为醇分子中羟基的O 与另一分子中羟基的H 存在氢键。
(2)饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。
(3)甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，是因为甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇与水形成了氢键。
2．化学性质
醇的化学性质主要由其官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O —H 键和C —O 键的电子对偏向于氧原子，使O —H 键和C —O 键易断裂。
[问题讨论]
根据乙醇的消去反应的实验装置，探究以下几个问题。
(1)温度计的水银球为什么要深入到液面以下？ (2)混合浓硫酸与乙醇时，应如何操作？
(3)为什么加热混合液时要迅速升高温度并稳定在170 ℃左右？ (4)氢氧化钠溶液的作用是什么？
提示：(1)实验要测定混合液的温度；(2)将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入乙醇中，并用玻璃棒不断搅拌；(3)减少副产物的生成；(4)除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质。
［名师点拨］
醇的消去反应和催化氧化反应规律 1．醇的消去反应规律
(1)能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有—OH 的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。
(2)若与—OH 直接相连的碳原子不存在邻位碳，则该醇不能发生消去反应，如CH 3OH 。 (3)若与—OH 相连的碳原子虽存在邻位碳原子，但该邻位碳原子上没有氢原子，则该醇也不能发生消去反应。
如、。 2．醇类的催化氧化反应规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
［对点演练］
2．写出下列各物质相互转化的化学方程式，并说明①②⑤⑥的反应类型。
答案：
化学方程式： 反应类型： ①CH 2===CH2＋H 2O 加热、加压――→CH 3CH 2OH ，加成反应； ②C 2H 5OH ――→CH 2===CH2↑＋H 2O ，消去反应； 170 ℃
⑤CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH ＋NaCl ，取代反应； ⑥C 2H 5OH ＋HCl ――→C 2H 5Cl ＋H 2O ，取代反应； ⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O 。 △
Cu 或Ag △
△
浓H 2SO 4
催化剂
知识点3 苯酚
［新知探究］
1．分子组成与结构
2．物理性质
(1) (2)状态：晶体。 (3) (4)熔点：43 ℃。
(5)
(6)溶解性：室温下在水中溶解度为 ，温度高于 65 机溶剂。
3．化学性质
(3)显色反应
4. 用途
(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 [问题讨论]
1．取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？若把试管再放进冷水里，又有什么现象？原因是什么？
提示：现象：加入水后变浑浊，加热后由浑浊逐渐变澄清，再放进冷水里，又变浑浊。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能说苯酚不易溶于水，只能说常温下苯酚在水里的溶解度不大。
2．为什么向溶液中通入CO 2时，生成的是NaHCO 3而不是Na 2CO 3?
－
－
提示：苯酚、H 2CO 3、HCO 3的酸性强弱顺序为H 2CO 3>OH>HCO3。因此，苯酚能与Na 2CO 3发生反应，且苯酚钠与CO 2、H 2O 反应时，无论CO 2是否过量，均生成NaHCO 3而不是Na 2CO 3。
3．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。若所加的溴水过量，过量的Br 2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。
［名师点拨］
1．苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
(1)在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为
，其酸性体现在
苯酚能与NaOH 反应，而乙醇不与NaOH 反应。
(2)苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
2．苯、甲苯、苯酚的比较
［对点演练］
3．欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓氢氧化钠溶液，反应的化学方程式为____________________________。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡，静置后溶液将出现________现象，然后分液。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再将其分成两份：向一份溶液中加入三氯化铁溶液，出现的现象是__________；向另一份溶液中加入浓溴水，发生反应的化学方程式是________________________________。从分液漏斗上口倒出的上层液体是________________。
答案：
分层 溶液由无色变为紫色
苯
1．下列物质与苯酚互为同系物的是( )
A ． B ．
C ． D ．
答案：B
2．今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )
A ．①②③④ B ．④③②①
C ．①③④② D ．①③②④
解析：选C 醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比含相同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高。
3．乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是
( )
A ．和金属钠反应时键①断裂
B ．和浓H 2SO 4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C ．和浓H 2SO 4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D ．在Ag 催化下与O 2反应时键①和③断裂
解析：选C 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A 选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O －H 键断裂，A 项正确。B 选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，B 项正确。C 选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂②，C 项错误。D 选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，D 项正确。
4．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是( )
A ．温度计水银球在支管口附近
B ．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C ．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D ．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO 2
解析：选C 实验中温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A 项错误；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B 项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有有刺激性气味的气体，C 项正确；D 项错误。
5．[双选]下列关于苯酚的说法中，不正确的是( )
A ．纯净的苯酚是粉红色晶体
B ．有特殊气味
C ．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D ．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH 溶液洗涤
解析：选A 、D 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A 错误；苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤，不能用NaOH 溶液洗涤，原因是NaOH 溶液具有强腐蚀性，D 错误。
6．某化学兴趣小组用如图所示的装置进行探究实验。当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(2)一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学反应方程式为________________________________________________________________________。
另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。这个现象是________________________________________________________________________。
解析：(1)乙醇在浓H 2SO 4的催化作用下加热至170 ℃，发生消去反应生成乙烯。(2)由于浓H 2SO 4有强氧化性，会与乙醇反应而产生SO 2，而SO 2也能使溴水褪色，发生反应的化学方程式为SO 2＋Br 2＋2H 2O===2HBr＋H 2SO 4，但乙烯与Br 2发生加成时会生成密度比水大且不溶于水的油状液体。
浓H 2SO 4答案：(1)CH3CH 2OH ――→CH 2===CH2↑＋H 2O 170 ℃
(2)SO2＋Br 2＋2H 2O===H2SO 4＋2HBr 试管中溴水的橙色褪去且在试管底部有油状物质生成
一、选择题
1．下列关于醇的化学性质的说法正确的是(
)
A ．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B ．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C ．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D ．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
解析：选D A 项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可被钠取代，错误；B 项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃的条件下，在140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚，错误；C 项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；D 项，乙醇被重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使重铬酸钾颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。
2．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出H 2最多的是( )
A ．甲醇 B ．乙醇
C ．乙二醇 D ．丙三醇
解析：选D 醇与钠反应时每个羟基与一个钠原子反应，生成1 mol H2需要2 mol羟基，所以生成1 mol H2，需要各醇的质量分别为32×2 g、46×2 g、62 g、61.3 g，显然等质量的醇生成H 2最多的是丙三醇。
3．下列饱和一元醇中，能发生消去反应且可以得到两种单烯烃的是( )
A ．
B ．
C ．
D ．
解析：选C 因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上应连有氢原子，且氢原子的化学环境有2种。分析题目的四个选项，只有选项C 符合此条件。
4．化学式为C 4H 10O 的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A ．C(CH3) 3OH B ．CH 3CH 2CH(OH)CH3
C ．CH 3CH 2CH 2CH 2OH D ．CH 3CH(CH3)CH 2OH
解析：选B RCH 2OH ――→醛， 氧化――→酮， 氧化不能发生催化
氧化。则在C 4H 10O 的4种同分异构体中，CH 3CH 2CH 2CH 2OH 和
能被氧化成醛，
能被氧化成酮，不能被氧化。
5．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气。下面的说法中，不正确的是( )
A ．两种醇都能与溴水反应
B ．两种醇互为同分异构体
C ．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D ．两种醇都难溶于水
解析：选C 两种醇的分子式相同(都是C 10H 18O) ，但结构不同，应互为同分异构体；其分子中均含有C===C键，都能与溴水反应；其碳原子数大于4，应难溶于水；因芳樟醇中与—OH 相连的碳原子上没有H 原子，不能被催化氧化。
6．将浓硫酸和分子式为C 4H 10O 的醇共热，所得到的有机产物有( )
A ．14种 B ．13种
C ．8种 D ．7种
解析：选B 分子式为C 4H 10O 的醇共有4种，它们发生分子内脱水产物有3种，同种分子间脱水产物有4种，不同种分子间脱水产物有6种，故可得到13种有机产物。
7．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是( )
A ．FeCl 3溶液 B ．溴水
C ．酸性KMnO 4溶液 D ．金属钠
解析：选B FeCl 3溶液不能区分己烯和甲苯，A 错误；溴水与酒精互溶，遇苯酚生成白色沉淀，与己烯反应褪色，甲苯萃取溴水中的溴，且分层，B 正确；四种物质都可以使酸性KMnO 4溶液褪色，C 错误；金属钠无法区分己烯、甲苯，D 错误。
8．能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH 后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl 3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚能与Na 2CO 3溶液反应
A ．②⑤ B ．①②⑤
C ．③④ D ．③④⑤
＋－＋解析：选A 由于苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚中的H 比HCO 3中的H 容易电离，即
－苯酚的酸性是介于碳酸和HCO 3之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
9．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示，关于EGC 的下列叙述中正确的是(
)
A ．EGC 的分子式为C 15H 12O 7
B ．EGC 可在强碱的醇溶液中发生消去反应
C ．1 mol EGC最多消耗6 mol NaOH
D ．1 mol EGC可与4 mol Br2发生取代反应
解析：选D EGC 的分子式为C 15H 14O 7；EGC 分子中含有结构，可在浓H 2SO 4作用下发生消去反应；EGC 有5个酚羟基，1 mol EGC最多消耗5 mol NaOH。
10．医学家最近合成了一种具有抗癌活性的化合物Depudecin ，该物质也曾从真菌里分离出来，其结构简式如图：
下列关于该化合物的说法正确的是( )
A ．该化合物的分子式为C 12H 16O 4
B ．该化合物属于有机酯类
C ．该化合物既可发生消去反应，也可被催化氧化生成醛
D ．该化合物的分子中处于同一平面的原子可能有6个
解析：选D A 项，该分子中含2个环状结构和，则H 原子数在C 原子饱和的基础上减去8，即分子式为C 12H 18O 4；B 项，该化合物分子中无酯基，则不属于酯；C 项，该分子中无—CH 2OH 结构，故不被催化氧化成醛；D 项，与连接的原子共面。
11．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步骤是( )
①蒸馏 ②过滤 ③分液 ④加入足量的钠 ⑤通入过量的CO 2 ⑥加入足量的NaOH 溶液 ⑦加入足量的FeCl 3溶液 ⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液 ⑨加入足量的浓溴水 ⑩加入适量的盐酸
A ．④⑤⑩ B ．⑥①⑤②
C ．⑨②⑧① D ．⑦①③⑩
解析：选B 苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH 溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物
重新产生，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO 2，又。
，再经过滤可得到
12．与有机物互为同分异构体，且能与NaOH 溶液反应的化合物有( )
A ．7种 B ．8种
C ．9种 D ．10种
解析：选C 有机物的分子式为C 8H 10O ，其只含1个氧原子，且能与NaOH 溶液反应，这表明该有机物应属于酚类。除去基团，残基是“C 2H 5”，可以是一个 —C 2H 5，也可能是2个 —CH 3。若是—C 2H 5连在苯环上，则有邻、间、对3种异构体；若是两个 —CH 3，当一个 —CH 3处于酚羟基的邻位时，另一个 —CH 3可有4个位置，当一个 —CH 3处于酚羟基的间位时，另一个 —CH 3可处于与 —OH 相对或相间的2个位置，故有6种异构体。共计9种同分异构体。
二、非选择题
13．分子式为C 7H 16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
A ．
B ．
C ．
D ．
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO 4溶液褪色的有________种。
解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH 所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH 的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH 的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO 4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO 4溶液褪色。
答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
14．为了确定CH 3COOH 、
装置进行实验： 及H 2CO 3的酸性强弱，有人设计了如图所示的
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A 中发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________。
(2)装置B 中盛放的试剂是_____________，它的作用是
________________________________________________________________________。
(3)实验中观察到C 中出现的主要现象是________________________________________________________________________。
解析：由于酸性CH 3COOH>H2CO 3>，则可用CH 3COOH 与Na 2CO 3溶液混
在水中的合产生CO 2气体，经除杂后通入溶液中，反应后生成的
溶解度较小，使溶液变浑浊。
－－答案：(1)2CH3COOH ＋CO 2→2CH 3COO ＋CO 2↑＋H 2O 3―
(2)饱和NaHCO 3溶液 除去CO 2中混有的CH 3COOH
(3)溶液变浑浊
15．A 、B 的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________________________________________________________________________；
B 分子中含有的官能团的名称是________________________________________________________________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________________________________________________________________________；
B 能否与氢氧化钠溶液反应________________________________________________________________________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B ，其反应类型和条件是________________________________________________________________________。
(4)A、B 各1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol，________mol。
解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B 中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B 属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A 到B 属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B 中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基 (2)不能 能
(3)消去反应，浓硫酸、加热 (4)1
2
[能力提升]
16．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应反应的化学方程式：________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________； 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同：甲的作用是________________________________________________________________________，
乙的作用是________________________________________________________________________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a 中能收集到不同的物质，它们是____________________，集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
解析：该实验的目的是乙醇的催化氧化。实验原理：2Cu ＋O 2=====2CuO ，CH 3CH 2OH ＋CuO ――→CH 3CHO ＋H 2O ＋Cu 。实验流程：甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有：未反应的乙醇蒸气及少量O 2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N 2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O 2和大量的N 2进入到集气瓶中。
答案：(1)2Cu＋O 2=====2CuO CH 3CH 2OH ＋CuO ――→CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O 放热 (2)加热 冷却
(3)乙醛、乙醇、水 氮气
17．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示： ―→设备Ⅲ苯酚――→设备Ⅳ氢氧化钠溶液设备Ⅴ 废水设备Ⅰ水设备Ⅱ苯― CO 2 氧化钙
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称) 。实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称) 进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A 是________(填化学式，下同) 。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B 是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 ④在设备Ⅳ中，物质B 的水溶液和CaO 反应后，产物是NaOH 、H 2O 和________。通过________(填操作名称) 操作，可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是________、________、C
6H 6和CaO 。
A B △△△△
(2)为了防止水源污染，用简单、现象又明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试依次写出②、③两步的化学方程式：________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL ，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，则此废水中苯酚的含量为________mg/L。
解析：这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。(1) 设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH 溶液，目的是分离出苯，故A 物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO 2分离出苯酚，故剩下物质B 是NaHCO 3溶液；在设备Ⅳ中往NaHCO 3溶液中加入CaO ，生成NaOH 、H 2O 、CaCO 3，可用过滤操作分离出CaCO 3；在设备Ⅴ中加热CaCO 3可得CO 2和CaO 。(3)设每升废水含苯酚的质量为x ，
解得x ＝0.94 g，所以此废水中苯酚的含量为940 mg/L。
答案： (1)①萃取、分液 分液漏斗
②C 6H 5ONa NaHCO 3
③C 6H 5ONa ＋CO 2＋H 2O ―→C 6H 5OH ＋NaHCO 3
④CaCO 3 过滤
⑤NaOH 溶液 CO 2
(2)取少量污水于试管中，滴加FeCl 3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
(3)940