农产品工・加学刊第 １２ 期（ 第 ５总 期 ０ ）２００ ５年１ ２月 农产 加品工・学刊
２００ 年第５１ ２ 期 ｏ． １２ＮＤｅｃ．
Ａｃｄｅｍｉａｃ Ｐｅｉｒｏｉｄａｃ ｌｆＦｏａｍ ｒｒＰｏｄｕｔｓｃ Ｐｏｃｅｒｓｓｉｇｎ
文
编号章 ：１６１７９－４６ ６２（０５ ０１）－２０００８－４
０Ｎ
－亚 硝类胺合物与化食安全品
马俪珍 １性，南贤庆２ 方，法 长
１ （１ 天津农．院 学食科品学系天， 中国津农业学 大品食学与科营工程养院，学京北３００３ ８４； ．
１２００８３ ）０
要摘：述综 Ｎ了－ 亚 胺类化合硝物的类种理及化质，性以食及中 Ｎ 品 亚－ 硝 的胺污 染 状 况、 污染 来 源 毒 性 、 与危 害和在食 中的品限标量，准并探讨对减了其危害的预防少施措目。约前有１０ ０种亚 胺硝经动物实验，证明 ８０％ 以上 具有 癌作用致具有明和的亲器官性。如显二基、二甲乙亚 基硝胺 经口 摄 入 引可起 肝 ， 二 癌 基 亚乙 硝 胺还 可以 引 起 肾 癌和食癌。正管因亚硝胺为能起各种引动器物官组和织瘤，近肿来研 究 表明 ， 有 些 Ｎ －亚 硝基 化合 物 与 类人 的 管 食癌 胃癌等和的发生有密切系关。 键关：词Ｎ 亚硝－胺；品食全安致癌；；防预措施中 图分号： ＴＳ类０２． １２ 献标文码：志 Ａ
（１． Ｆｏｄ ＳｏｉｃｅｃｎＤｅｅａｐｔｍｅｎｒｔ Ｔｉ，ｎａｉｎ ｊ， ｉａＴｎｉｎ ｊｇＡｒｃｕｌｔｕｉｒｌ Ｃｏｌｌｅｇｅａ３００３８４ ，Ｃｉｈａｎ； ，Ｃｈｉｎ ａＡｇｒｃｕｌｔｕｉａｒｌ ，Ｂｉｊｉｎｅ ２．Ｃｇｏｌｅｇｅ ｏｆＦｏｌｄｏＳ ｃｅｉｃｎａｎｄｅ Ｎｕｔｉｔｉｏｒｎａ ｌＥｎｇｎｅｉｒｅｎｉｇＵ ｎｖｉｒｓｉｔｙ ｅ００１８０ ３ Ｃｈｉｎ，ａ）， ｔｈｅｎｄ ｉ ｓｈＴｓｐａｐｉｒｅｓｕｍｍａｉｚｅｒｄＮ－ Ｎ ｉｒｔｏｍｉｓｅ ｎｃｍｐｏｕｏｄｎｓｃ ａｓｓｉｆｉｌｃｔｉａｎ ａｏｎ ｔｄｈｅｉｒ ｅｈｍｃａｌ－ｉｐｙｈｓｃｉａｌ ｒｏｐｐｅｒｔｉｓ ｅ ｃｕ－ｓｅｓｈｅｔｉｒｃ ｏｎａｍｉｎｔｔｅｄａ ｓｔｉａｕｉｏｎｔ ｎｆｏｉｄｏｎｉｄｓｔｒｕｙｔｈ ｏｒｕｇ ｈｔｅｈｉｒ ｅｓｒｏｒｕｅｓｃ ｎｄ ｔａｏｉｃｉｔｘｉｓ ｅ．ｕＦｔｒｅｈ ｇｉｒｖｔｈｅｌｉｍｉｔｅｅｄｓｔａｎｄａｒ ｕｓｉｎｄ ｇ ａｂ，ｏｔｕ８０ ｐｒｅｃｅｔｎ ｎｉｆｏ ｄｏｎｉｕｄｓｔｒｙａ ｎ ｄｏｍｅ ｐｒｅｖｅｎｓｉｎｇｔ ｅｔｍｈｄｏｔｏｓｅｄｕｒｃｅｈｔｉｅ ｈｒｒａｍｓｉ ｎａｉｌｙ ｄｏｆｏｄ ．ｓＮ ｅｒ
ａｌｙ０１０ ｎｉｒｔｏｍｉｓｎｅｓ， Ｎ － ｎ － ｏｉｆｔｅｍ ｃｈａｎｉ ｎｕｃｔｒｍｕｕｒｏ ｈｅｎｗｅｃ ｎｉｔｔｈｏａｎｅｍｉａｌｓ ｂ＇ｄｏ ａｙｄｎ ａｖｈ ｔｈｅｅｂｏｖｉｕｏｃｓｏｓｉｌｇｎｏ－ｇａｒｎ ｐｒｏｅｒｔｙｐ． ｏｒ Ｆｅｘｍｐｌｅａ ， － ｎｉｔＮｒｏｓｏｉｄｅｔｙｌｈａｍｎｉｅ， ａｎ ｄＮ ｎ－ｔｒｏｉｏｄｓｅｉｈｙｌｔｍａｎｅｉｃ ｎａ ｎｃｉｕｒｌｉｅｖ ｃｒｎａｃｅｉｆｒｐｅｏｐｅｅａｔｉｔ ｌａｎｃｉ ｃｕｒ ｔｎｏｒｏｓｉｍｅｔｈｄｙｌｍｉａｎ ｅ，ｉｔｊ ｕｓ ｋｉｔｎｄｅｃｙａｃｅｎａｎｒ ｄｏｓｏｅｐａｇｈｕ ｓｃｎａｃｒｅｌｓｅ ｅｅｃｂａｕｅＮｓ ｉｔ－ｒｏｍｉｓｎ ｃａｎ ｅｉｃｎｒｃｕｎａｅｒｃｎｉ ｉｎｋｄｓｆａｎｏｉａｍｓｌ＇ａｐ ａｒｐａｔｓｕａｎｄ ，ｓ ｍｏｅ ｏＮｆ － ｎｔｉｏｒｍｉｎｅｓｓ， ｓ ｏｔｍａｈｃｈ ａｅｖ ａｃ ｏｓｎｎａｇｕｉｎｅｕｏ ｓｒｅｌａｔｉｏ ｔｎｏｅｓｏｐｏｈａｕｇ ｓａｃｎｅｃｒ ｔｉｓｓｕｅ． Ｒｃｅｎｅｔｌ ｒｙｓｅｅｒａｃｈ ｎｅｎｃｕｉａｔｉｏｎ ａｎｃｃｅｏｒｆｐｅｐｌｏｅ． ； ｏ ｉｒｇｎｉ ；ｃａ ｃｅｒ ；ｎｐｒｅ ｅｖｔｎｖｅｉ Ｎ － ｉｔｎｏｒｓｉｎｅ
０ｍ
引
言
Ｎ－ 亚胺是硝研最多究的Ｎ 亚－基化合硝物。Ｆ ｒｕｎｅ ｄ于１９３７ 年首次 道报 了２例 在业接触 职Ｎ －亚 硝 二基甲胺 （ ＮＭＤＡ， 又称二 甲 基 亚 硝 胺 ）中 毒 案例 病 人， 表现 为 毒中性 肝 和 炎腹水 ，其 后 以ＤＮＡＭ
题
，人体对健康产生可大的很危。害例，如习惯在 熏鱼吃冰的岛、芬和兰威挪等家，国癌胃发的病率常 非。我国胃高和癌管食癌高发区的居民有喜食烟熏肉也和腌制蔬菜的 惯［习］。２
１
亚硝 胺种的类及理化质 给小性鼠和狗染毒也小出肝现脏退性坏死。化后由此亚 胺是硝Ｎ － 亚硝基化合的一物种，一般其结 （于 １９ ４５年和 １ ９６ ５年）所做的工 作Ｂｍａｓ ｅ和Ｍ ａｅｇ 构 ｅ 为（Ｒ Ｒ１ Ｎ－Ｎ＝Ｏ） 。 Ｒ １ Ｒ与２ 可 以 相同 可 以也 不 ２ 起引人们了对亚硝的胺意注他们揭示， 了ＤＭＮＡ 同，不当Ｒ １ 于 等 Ｒ ２，时为对称性称亚胺，硝如Ｎ － 亚 仅 肝脏 的是剧 毒 物质 ， 是强致癌物， 可以引也起脏肝硝 基 甲 胺（ ＮＤ二Ａ Ｍ） Ｎ和 亚－ 基 硝二 乙 肿瘤胺［１ ］。这使有关研得人员究对亚胺硝的趣骤兴然增； 当 Ｒ 不等１于Ｒ ２时，为非称称性对硝亚胺 （， ＮＤＡ ） 加，Ｅ而认从识到食品中可
能存在亚硝胺，并使其促 如 Ｎ －硝亚甲乙胺基（ ＭＮＡＥ） Ｎ 和 亚－基甲硝胺苄 对类消人的费品食行进广的泛研。究结发现，经 （果Ｎ ＭＢｚＡ ）等亚。胺硝由于子量分同，可不表现以 烟熏为、油炸、烤和焙腌等贮制或藏加后得工的到相 蒸气大小压同不能够被，水蒸蒸气出馏来并经衍不生应食品中 生产一些有了有害毒物，质亚硝如胺多环化直接 由气相色测谱的为挥发定性硝胺，亚则否称为 芳烃杂和胺等，环些这品存食着严重的安在全性 问挥非性亚发胺硝
。收稿日期： ００２５１１－－１ ７金基项目：国 “ 家五”十技科攻关目项部分研内究 容（ ０２１Ｂ０５０１Ａ１１ Ａ）。 ，女，西人，教山，授博，博导，研士究方：向类科肉学研究 。!#"%$ ：&#$& %()*"+,-./’0+,231# 作。简介：马者珍 俪 １（９３－ ６）
２
００５ 年 第２ 期
１
俪马珍，： 等 *+ 亚硝类胺化物合食品安全性与
・ ９
・
分低量子亚的胺硝 （如 Ｎ － 硝基二甲胺）在亚常 下温为色液黄。高体子量的亚硝分胺多为固。体除 了些某 Ｎ －亚 硝 胺 （ Ｎ 如 －亚硝二基胺甲、 Ｎ 亚 硝基－二胺、Ｎ乙－ 亚硝基乙醇胺二及以某 Ｎ些 － 硝亚基氨 酸基）可以等于水及有机溶溶剂外大多数亚 硝胺都，不于溶水仅溶于，机有溶中剂亚。硝在紫 外胺照射下可发光生光解应。反通在条件下常，不易 解水、化氧和为转亚甲等，基化性学相质对稳定 ，要需在机发体代谢时生具有才致癌能力
品。中有含多的 较Ｎ － 硝基亚化物合 腌。食品制常中到用酸盐和硝硝酸亚，而盐类 鱼和类食物肉腌制在程中过入加硝的酸盐亚和酸盐硝可 蛋与白分解产生的胺反应，可质形成甲二基硝 亚胺、吡咯硝胺亚等Ｎ 亚硝－类化胺物。因而合制的 鱼腌及体制肉中品亚胺含量硝一比般高，较且制的腌 品一食 旦 烟 熏 再 则 Ｎ，－ 亚 硝 基化合 物 的含量 会更 高一些肉制。品 中Ｎ 亚－硝基合化物的量见含表１ 。
１表
品食种 咸类肉 香肠
２
硝亚胺合的及影响因素
成些一肉品制亚中胺的含硝量 ［２
］亚胺硝种类二 甲基胺二 甲基硝亚胺吡 烷亚咯胺 硝甲基二硝胺 亚含量! "／ #"
亚硝酸 盐与胺和其他氮物质在含适条件宜经下 亚基化硝用易作成亚生硝胺［， １］，反应２程式为方：
＞１００$ ０３ １１０２０ %!&!’ (
)
１Ｒ ＮＨ ＋ ＮＯＨＲ
２胺
２
仲
１ ＲＮＮ＝－ Ｏ＋ Ｈ２ Ｏ （。１ ） Ｒ
亚２胺硝
熏
火肉
腿
亚硝胺能也由级胺二三或胺级大多与数品食中 的性活亚硝化试基剂Ｎ Ｏ２３ 作用 而生 ［３］成反，应方程式为： （） Ｒ２ ＮＨ ＋ Ｎ ２Ｏ２３ ２Ｒ－ＮＯＮ＋
ＨＮ Ｏ ３。 （ ３ ）Ｒ２Ｎ ＋Ｎ Ｏ ３ Ｒ２２Ｎ－ ＯＮ＋ Ｒ 其。亚硝化基度与反程物浓度应氢、离浓子度和 的种胺类及有催化无剂等切密关。相除反应 物浓度外氢，子离度浓对反应有着重 影响。要般一酸性在件条最下容易生发应反如仲， 亚胺基化的最硝适ｐ Ｈ值 为２． ￣５．３４ 。胺的类种亚硝基化程与也有关度四级。胺合 物也化够与亚硝酸能盐反应成 Ｎ －生 亚基化合硝物 但，成量生比要二级胺或级三胺反应所成生量得多。 一般仲胺反应低度速，伯快胺、胺反叔很困应，但难 硫氢酸在根在存，时胺伯亚和酸反应也硝快。很 外，此卤化物、醛也甲有定的一催作化用研究。表明 ＶＣ，、ＶＥ Ｔ 类物质可酚制抑 Ｎ－ 亚基硝化合的物生。成 在可阻而亚断基硝的化物中质ＶＣ 是 最有的。当效其 子浓度 ２分 于硝倍盐时酸完可全断，阻阻断理为机竞争 亚硝酸离子盐。有物质的如醇、乙甲和醇丙正醇 等高度时浓， ｐ在Ｈ值为 ３ 的条件下 能抑亚硝基 化制原因是， 在ｐ Ｈ为 ３值时能使 硝酸亚为变无活性的亚硝酸酯 但。些物这在 质ｐ Ｈ为 值 时却能５快加硝亚 基化的程进人。动和均可利用硝酸盐、物硝酸亚 盐胺和含等氮物合成质硝基亚化物合
。
物类植食中含有较多品硝的盐和酸亚酸盐， 硝中其大白菜菠菜、、菜、油菜芹莴苣和硝酸中盐含 量达可 ６０ ｍｇ／ｋ０ｇ３ ９!２ ｍｇ／ｋ１ｇ，尤芹菜以高 ［１］。白最菜中 含也有相较对的高硝酸亚，盐约在大０ ．６ ｍ ／ｇｋ! ｇ 如腌制（）贮 ２和． ０ｍ ／ｋｇｇ［１ 。在对蔬］进菜加行工理 处藏过中，硝酸盐在硝酸程盐原还酶用作下，化为转亚硝酸盐，在 宜的条件适下与可食品蛋中质的分白解 产胺反应，生成亚物硝和其他胺Ｎ －亚硝 化基物。合发 酵品中食油酱、、酒、醋酒啤酸菜和中均 检可测出含有Ｎ － 亚 基化硝合物，除酒及啤酸外， 菜般一量含 在 !５"／ # " 以。下啤酒中有含一些亚硝类胺化 合物如二，甲亚硝胺基，含量但低。啤酒较中 Ｎ －亚基化硝合物形成与的大芽麦干燥有关的。许国多家都 对酒啤中Ｎ － 硝基亚化合的含量进行物控。制此外 ，一些全制乳品，如奶酪、干奶和奶粉 酒中也在存 着 微量挥 发 性 Ｎ － 亚 基 硝化合 物 ， 其 含 一般在量０． !５ｇ ／"#!５． ２ !／ #ｇ"１［。］
４
食中品亚硝的胺来
人源体可通各种过途径而到亚受硝的毒胺，简害单来 说可分为直接摄入和体内成两合途大，径细详 分又致大包以括下几情种。
况
３
食中亚硝品类胺化合物的染状污况
４．１ ．１
（亚 酸盐硝、氮化 Ｎ氧 －硝基化亚合
物
的前体 物物和胺）广等泛存于食在品中在，品食加过程工 易中化成 转亚 硝 胺和 其他Ｎ － 亚 硝基 化 合 。 根物 据目 已前的结有，果鱼、类类肉、菜类和啤蔬酒等食类
加工
贮藏过程和中成的形亚胺硝在 鱼、肉品或蔬制的菜工加 尤其是（腌制中）， 常添加酸盐硝作防腐为和剂护剂色而，些这食如 香物、肠腊肉、腿火热狗和等，接直加热（ 如油炸 煎、烤等）和引起会硝亚胺的合。成 研究现发麦芽，在干燥过中程会也形成亚胺。
・硝 １・０
农
产品加・学刊工
２
００ 年５第１ ２期
这主因为要气中空氮在天然气燃烧火焰的被高中温 化氧成 氮 化氧 ， 后 者物 作 为Ｎ －亚 化 硝剂 与啤 中酒 的生 碱 反 应 物 形 成ＤＭＮ 。Ａ 其 他 食品 如 果 采 用 明火 直 接 干燥 会也 形成 ＮＤＭ Ａ， 只是 污 染 水 较 麦平 低。如芽奶粉 在 干 过燥程 中 的 Ｎ ＭＡ Ｄ为 ０．１ ! !／ "￣!# ! ／! "。 蔬菜在!藏过程贮中，所含有的其硝酸盐和硝 酸亚也会盐在宜的条件适下与品食中蛋白分解质的胺 反生成亚硝应类胺合化。 物．４１ ． ２食品移 食迁与品品容器食或包材装的直料接触，接可以 挥发性使硝胺亚进入食。如橡品制胶 （品婴 儿嘴奶） 有一含量定挥发性的的硝胺 （亚 个 # !每 的奶可嘴 。 $% 含 !!／"! ￣’(& !／!" ! 挥性亚硝胺发 ）４．１ ３． 直添加接 某些品食添剂加和农业投入含品挥有发亚性 胺，硝这些材料当加食品入时将亚就胺带硝食品。 入如肉的腌预剂混Ｎ ＰＩＰ 含尤量其高此。外，食工业 用水品（ 如 离用子交换树）脂会带入也少亚量胺硝，一般 染污水平 在 ! １ｇ ／!"以 下 。 Ｅｐｓｔ和ｅｉｎ提出 ，体内能够内源性合人 成ｉｊｉＬｎｋｓｙ Ｎ－ 亚硝化合基。物人当体入的食摄中含品硝酸有 和盐可亚基化硝胺的时，它类常常们相以大的量进 当入中，胃胃有适中亚硝合基反应化有利条的，如件 酸性、卤素离和硫子氰酸根子等离以明可显地快 加内体Ｎ － 硝基化合亚物 的 形成 。 可 合成Ｎ －亚 硝基 化合 的 前 物体 包 物括Ｎ 亚－ 硝化 剂 可 亚和硝 化 含 氮化 合物。 － Ｎ亚硝剂有硝酸盐、化亚硝酸盐和他其氮 氧化物合合成。亚硝类化合胺所物的需氮含合物 化主要胺是物质。 ４类． ．２ 环境１的中前物 硝体酸和盐亚酸硝盐广存在于泛、土水壤植和 中物，酸盐在生物硝统系作的下，用常伴随硝酸亚盐的存 在。 气中大氮是前的体的重要来物之一，源们它 在物生链的作用被转下为化以利用的形可式，与围周 境发环交换，生括水、土、微包物生、植、物动 和人。物大气中富氮氧化
含合物，矿燃物可产生 ＮＯ ，料 之随可 氧 化 成 为Ｎ ２。Ｏ天 然水 中含 氮 化 合 物 大来自多沉降物由雨，水雪水或入带土壤岩。石也 以是可土中壤氮的源主来要。 随着人类活源的加动剧，氮肥的大量如用使， 工业和活废生的水放排以，及车尾气的大量排汽。 一放 般来 说 ，城 市 大 气 中 的ＮＯ Ｘ 约 有２ ３ ／ 自 汽 来车 尾气。它可以通过呼吸道进 入体人，内最终会在并 体内生反发形成亚硝胺类应化物合 ７］［此。，外生物的 固微作氮也是用前体的物重要来源
。４．
． ２
２食中的前品体 亚物酸盐和硝酸盐硝广存泛于在人环境中类植 。物生长过程中在要合必要成植的物白质，就要蛋 吸收硝盐作为其营酸成分；蔬菜养物植吸收的硝体 酸由于植物盐酶作用植物在内还体原为，氮与并过经 合光用合成作的有机生酸氨成基酸核酸和而构成植物 体当光合作。不用充时，分物植体就内蓄多积 的余酸硝盐，如苣与莴菜可生以积蓄硝盐最高达 酸 ５８０ ｍ０ｇｋｇ／ ，菠菜 最高 在 ７０００ ｍｇ／ｋ，ｇ甜 菜可 在 ５６００ｍ ｇ／ｇｋ２］。 ［硝亚酸盐硝和盐酸可也通人过的为添而加进 入品食，如作防腐为和护剂剂色被用于保肉藏类鱼、和 干酪早在。 ０２ 世纪，初人就发们现添加亚酸盐硝 腌肉护色是和风味变的原改，因可抑制并些腐某败 菌致和菌病的生，以达长防到腐和色着目的。 此的外，液唾中硝的酸盐可转化为亚以硝盐酸 而，亚且硝酸盐含量高很。于由液唾可以浓腺缩集富 硝酸盐并分泌口到中，腔液唾中的硝盐酸平是血 液水 的２０ 倍 ，而 唾 液中 的 酸硝盐 可 以 还 原 为 亚硝酸 盐 。管不尽个同体液中唾的硝酸盐亚硝酸盐含量 的和动波水平差别大，但较 ２４ ｈ内 唾液分腺泌的硝 盐酸积量占硝累酸摄入量盐的 ２ ８％左右 而唾液中，产生 亚硝的盐酸以占可硝酸盐 摄 量入的 ５ ％￣８ ％ 此 。，外在胃酸不如足情的下，造成况菌细长，还生可以 硝将酸盐还原亚硝为酸，盐使液胃中硝酸亚盐 含升高量６ 。倍在人体 口中腔成合硝酸的进盐胃肠入道后， 在宜的适条件可下以合成亚胺硝。
５限量
准
标
目，我国已对前海品和肉制产品二中甲亚基 胺和硝乙基亚二硝的含胺量制定限量出标准食品中。亚 硝允许胺的限标准量表 见２。 表
２品
种
品食中亚胺硝许允限的量标准［ ］
指１ ! 标ｇ／ !"
－Ｎ二甲基 硝亚
海产品 肉制胺
Ｎ品－二乙基亚硝 胺!( !
#
! $!)
许
国家在啤多酒产过生程中用采种各方对啤 酒中亚硝法基化合含物量进了控制，行不同家国二对 基亚硝甲胺含都量定制了限标量准见，表
)
。６
亚硝胺毒性与危的害
硝胺是一亚种很的强致物癌，在质检测的 )已** 亚硝胺类化合种中，已物实有 +证* 至,可诱导少一 动种物癌，致中乙其基亚胺硝二、基亚乙硝胺和
二２
０５ 年０第 ２１
马俪珍期等： ， -" 硝亚类胺化物合食与品全安性
・
１・
甲基１硝胺亚至对少２ ０动物种具致癌有活。 性 Ｎ－亚 硝化基物合的癌性存致在着官特器性异并，其化 学结构与关有，二甲如基亚胺是一种肝活性硝致物，癌 时对同脏也表肾现一定有的癌活致性；乙基二亚 胺对肝硝和脏腔有一定的致鼻活性。一些癌亚硝类 胺化合对大鼠经口的 物ＤＬ５０ 致癌及见性表４
表。 不３同家啤国中酒甲二亚硝胺的限量基准标［２
］国 中美 日英 德 家 国 国本国 国 量限准 "标% ／&
’(
) (* )(* ))*( () *)( )**(+()
正人常。长国我河南县食林管高发区曾发现癌当 地污食染品霉菌如的申珠刀菌镰和白霉等，地但不能 硝酸将盐原为亚还酸盐，并能硝增霉加食变内物胺 的含量类，有促进亚还胺硝合的作用成这，为食管癌 因病提供了线新索据。我国河磁县食北癌高发管区 报道的，该饮用区水沸浓煮缩１０ 倍人注昆种明小 腹鼠，腔发了低发生率的诱管和食胃乳头状前，瘤 以不同伴度的程皮上润浸性生。长国报外，非洲 道比赞亚的食癌管发原高因可能与也当地常饮的人自 酿中酒含Ｎ － 二甲 基亚硝较胺有关高。此 ，外硝亚化基合物可通还胎盘使过子代受损， 妊娠初期在使胚胎死可亡妊，中期可娠胚使发生 畸形胎，娠妊后半期使子可代生发肿，亚硝基化合瘤 物可通尚过汁乳对代子诱发瘤。肿
比利 荷时 瑞兰
７
士预防措施
预防 Ｎ－ 亚硝 化基合对人物体康的危健，可 以害两方从面手着一：减少是入亚硝胺及摄其体物前 加拿 大(*+硝酸 盐及硝酸亚盐量的二；阻断是硝亚胺体在的 内合成。具措施如体。下表 ４ 些一亚胺硝化类合物大鼠经口的 对Ｄ Ｌ５ 及致癌０ 性［］ １（ １ 制）定 食 品 中 酸硝盐 和 亚 硝酸 使 盐 用 量及 ＬＤ残 ５０ 留量标准。国我定规只能在类肉头罐及类制肉中 品瘤种肿 类癌性致化 合物ｍ ／ｇｋ 体ｇ量 质。留残以亚量 使硝用酸盐，硝酸钠限的为量０． ５１ｇ ｋ／ 二ｇ基亚甲硝 胺癌、鼻肝窦 癌７,４２１ ＋＋ 硝＋钠酸计，肉罐类头不超得过０ ．， 肉品制得 ０不 ５ｇ／ｇｋ 超 过０ ． ０３。ｇ ／ｇｋ 乙基亚二胺硝 肝癌、鼻窦癌２１６ ,２０ ＋＋８＋ （ ）加添抑制剂常。的有用坏抗酸血和 ２ＶＥ 。Ｖ Ｃ 二丙正亚硝基胺 肝癌膀胱癌、＞４ ０ ＋＋＋ ０可断亚阻胺的硝合成特别，在服是用含类药物胺时
， 基乙基丁亚硝胺食 癌、管胱膀癌 ３０ ＋８ 应＋ 同时 服 Ｖ用Ｃ。 ＶＥ ， 谷 胱甘 肽和 脯氨 酸 有 等同 作甲 苄基基亚胺硝食 癌管肾癌、 １ ＋＋８ 用平时。应经常用食富含 ＣＶ 蔬的菜和果水少食用，甲 亚硝基基 前胃脲癌、癌、胸脑癌 腺１８ ０＋＋＋腌菜和 菜。酸国各究表研明抗，血酸能降低坏硝 亚甲基亚二硝脲 脑基、神癌经癌脊、癌 髓２０ ＋＋＋４ 含量，主要是由于抗胺坏酸血其钠盐及亚对硝根酸亚硝基吗 啉 癌 肝８２,０３２０＋＋＋ 离具有子度高亲的和，从力减而亚硝少胺前的物 体硝亚吡基烷咯肝 质的癌成，形可故止亚硝防胺对人的体危。美害国 制０９０ ＋了相定的应法，规求腌猪要肉中应添抗加血坏酸 钠硝亚基啶 哌管食 癌２０ ＋０＋＋ （或抗坏血酸异）钠５５ ０ｇ／ｍｋｇ。 注 “ ：＋＋＋” 强；“ ＋ ＋”； 中“ ＋ 弱。”（ ３ ） 合 而理 效 地 有使 用 肥 氮， 免 用 避 工 化污 水亚 胺硝的谢代化致活癌过程为：亚硝胺先进 灌溉行田。 农位羟 基 化 ， 一 些活 中 性间 代谢 产物 作 烷 为 剂 化， ! （）４在 土 缺壤钼 地 区的， 施应用 适 量的钼 肥 ， 脱掉 甲的基使可 !"#、$"# 大 子中的鸟嘌呤在氧 既分提高可产量又能，少硝减酸盐农作在物富集。 中化处发生基化，鸟烷呤与嘌基烷配的位结键合使 （，５ ）改 进 食 物 贮 藏 和加 工 的 法 方，如 腌 蔬 菜 制"!#$、" 复#制错，从而误引起瘤。 时，加入食肿盐应量不少 于４％ ，腌１ 月个再食用后 目前，少 Ｎ缺 －亚硝基化合对人类物直致癌的接 食前用要冲干洗净；鱼和肉在制中品应制加控入亚 研资究，料但对物动的致性癌毫无是问疑的至今。 硝酸盐；当量食香用、肠咸鱼和肉腊食品等，要时 还没发有有现一种动对物亚胺的致癌硝作有抵抗用 避免炸，可用蒸和煮的方油，法这在样碱条件下，性 。尽力管如此，年近来研表明人类胃癌和食究癌管亚硝胺易随 蒸逸散汽；椒胡辣和椒等料香与盐应等病与 Ｎ 亚－ 硝 胺类 化 合 物 的关系 密 切 。 易 患 胃 癌 分开包装的，减少以工肉加内亚硝基化物的合。量慢性 胃 患 者炎胃 液 内 的 亚硝 酸 及 Ｎ － 亚硝 化 合 基 物（ ） 含 蛋６ 质白丰 富 的 腐易 食品 ，如 肉 、类鱼 类 量含显高明正于人常而食物，在内胃留时滞也较间（ 下 转第 １ 页４）
・４・１
农
品加工产・学
刊０２０ 年第５ １２期
力对 理物品处的用是作时即均和一的温度的传，递却 逐步的是这是，力压热与理相比较的一处个优势，而且压 在力理处品食时激活能抑制化学或（ 生或物 反），应
在食技术领品引域入个新概一念，提供了 并的新关有应机反理信的息。然在虽此领域理的方化 法不完善还，很多有题问亟待解，但这种途径代 决发展应表用的论理景背压。和力度温结合理可能 应处用于食品工、贮藏和加食品饰修。 233467 已5讨了压论力和度结温合用所涉及的应参数 介绍了，压力和度温合应结用相的协互同 （ 过通当适高温提度和压力合结化钝孢杆芽和一些酶菌 和）抑制 高（下温对生微物灭作杀用压力所抑制被， 反之亦然）果。效 89:69;
压力
对蛋除白质影响之的，还可改外膜变的 性特和化钝微物，生定稳泽和风色味，高食提的品 体可接受总。 性目，前在日本美国、、洛摩哥法国和等家国，有 一些业商产生高压食的，品虽目然前品还不种太多 ，但场市潜十分巨力大 。参考文献［ １］
［ ２］=>7?@A 3B ，C !!D 6E9 GF3@ 955H>9 "$ +! G+HB3:= G4;， , ,1. ， , 1 ：(,*,(,%!8 96:955H9 >G B（’ ）： %,* A9,;3： 3 >979ML "+!$! 93; #F79BNF9， , 11-， ./ ’/%!OH ;9BBI9>9@>， !N ，HPA4 ， 3K!3 B ?689;:9， +! 27@J59 N** N5>H9 JG>G;9A !5 *3F;7G ;6BGH@>6 N／ 2B;97>F63@B9 93F>7;B5! G+" !$+ HG>3B:7H;HF33 B? OGG ?8967A5>4;， 11-, ， (. 1：,*%%,1 R3 V!，R 3!? WB9M?>3 ，?P !Q!!863B @95 B7 >J;G79*J>B;9GB 73B ?>GJ9;7B J7?97B;9 > 3*;FGB7 7B5H?F?9I4 6@67 J9>55>H 9" $ + O!G? 8G96A57>;4，, 11/ ， ( -：’ 1’’1*!02 99A>B35， ! X，U 3B 3AJ ，8+ ! 3B? H2@694I9>;， Q3!V OBBH?3AB;3G;C79B 53?B; 967 >QJ， ! P3NAG?>33 B #"$! 9)M GY>T ：# 3>F9 P9TT, 1-1 #!SG369L， U U!! ， 29>9AB35， X ， O>!B3 ， +!T， # 355B G C!，3B? = 3B4595H>97 I7BG9F6B;9 ?5B=7G F965;>4，A, 1. 1 ，, ：%. ’*(1&,!
３］［
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［ ６］
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（ 上接第 １
１） 和页贝类壳以，及含酸硝较多盐蔬菜的尽量低温存，贮以减 少类胺及硝酸亚盐形的成。此外，可育培含 酸硝少的盐良优菜品种蔬。（ ７ 暴） 粮 晒食及 饮 ， 水使 已形 成 的 亚 基 化硝 物光解破坏合并，少减菌细及霉类以避，免进促硝 亚基化物合成合作用 。（８ 烘 烤 ）啤酒 麦芽 和 干燥 类 豆 食 时品， 尽 量 用 接间加热方以式减亚硝少胺成。 （形 ９）对产 生－ 亚硝Ｎ化基物，应加强管合理防，止污 染环境对；应用 － Ｎ硝基亚化物，除加强合理 管，尽可能改用其外替他品代。 （ １ ）注意０口卫生腔减，唾少液中亚硝盐的酸 积蓄。
量参考文献
［１ ［ ］］２［ ３ ［ ］４ ［］５ ［］６ ］ ７］
［ 牡 许 ， 毛 丹跟 ! 食 品 安年 全性 与 析 分检测 "# ! $北 京：化学工业 出版社! %& & ： ’! (吴 永宁 ! 现代 食品 安 全 科 "#学$ !北 京 ：化 学 工业 出 版社 ! % &&’ 郝!利 平 ， !等 品 食添加 剂 "# ! $ 京 北： 中 国 农 业出版 社 !% &% ：&(! 李庆 ! )杰亚硝*化合基物的危及害预对防策 +"$! 泰安 （ 学/ ：）, &&*- ’000! ! %&报,&， -. 丁之恩 !硝亚盐酸亚和胺 硝 食 品在 中 的作 用 其及 机理 （ ）% ：1,1%&(* !"$ +!安 农徽大业学学报! ,11 . %， ,圃菊宋 )*!硝基亚合物 化［ ］+ !中 国造酿，,11( （ ’ ! 边丽） !危的险致癌物——质 —亚硝 "胺+$! 团兵 教 育 院学学 报 ，%&&,
!
农产品工・加学刊第 １２ 期（ 第 ５总 期 ０ ）２００ ５年１ ２月 农产 加品工・学刊
２００ 年第５１ ２ 期 ｏ． １２ＮＤｅｃ．
Ａｃｄｅｍｉａｃ Ｐｅｉｒｏｉｄａｃ ｌｆＦｏａｍ ｒｒＰｏｄｕｔｓｃ Ｐｏｃｅｒｓｓｉｇｎ
文
编号章 ：１６１７９－４６ ６２（０５ ０１）－２０００８－４
０Ｎ
－亚 硝类胺合物与化食安全品
马俪珍 １性，南贤庆２ 方，法 长
１ （１ 天津农．院 学食科品学系天， 中国津农业学 大品食学与科营工程养院，学京北３００３ ８４； ．
１２００８３ ）０
要摘：述综 Ｎ了－ 亚 胺类化合硝物的类种理及化质，性以食及中 Ｎ 品 亚－ 硝 的胺污 染 状 况、 污染 来 源 毒 性 、 与危 害和在食 中的品限标量，准并探讨对减了其危害的预防少施措目。约前有１０ ０种亚 胺硝经动物实验，证明 ８０％ 以上 具有 癌作用致具有明和的亲器官性。如显二基、二甲乙亚 基硝胺 经口 摄 入 引可起 肝 ， 二 癌 基 亚乙 硝 胺还 可以 引 起 肾 癌和食癌。正管因亚硝胺为能起各种引动器物官组和织瘤，近肿来研 究 表明 ， 有 些 Ｎ －亚 硝基 化合 物 与 类人 的 管 食癌 胃癌等和的发生有密切系关。 键关：词Ｎ 亚硝－胺；品食全安致癌；；防预措施中 图分号： ＴＳ类０２． １２ 献标文码：志 Ａ
（１． Ｆｏｄ ＳｏｉｃｅｃｎＤｅｅａｐｔｍｅｎｒｔ Ｔｉ，ｎａｉｎ ｊ， ｉａＴｎｉｎ ｊｇＡｒｃｕｌｔｕｉｒｌ Ｃｏｌｌｅｇｅａ３００３８４ ，Ｃｉｈａｎ； ，Ｃｈｉｎ ａＡｇｒｃｕｌｔｕｉａｒｌ ，Ｂｉｊｉｎｅ ２．Ｃｇｏｌｅｇｅ ｏｆＦｏｌｄｏＳ ｃｅｉｃｎａｎｄｅ Ｎｕｔｉｔｉｏｒｎａ ｌＥｎｇｎｅｉｒｅｎｉｇＵ ｎｖｉｒｓｉｔｙ ｅ００１８０ ３ Ｃｈｉｎ，ａ）， ｔｈｅｎｄ ｉ ｓｈＴｓｐａｐｉｒｅｓｕｍｍａｉｚｅｒｄＮ－ Ｎ ｉｒｔｏｍｉｓｅ ｎｃｍｐｏｕｏｄｎｓｃ ａｓｓｉｆｉｌｃｔｉａｎ ａｏｎ ｔｄｈｅｉｒ ｅｈｍｃａｌ－ｉｐｙｈｓｃｉａｌ ｒｏｐｐｅｒｔｉｓ ｅ ｃｕ－ｓｅｓｈｅｔｉｒｃ ｏｎａｍｉｎｔｔｅｄａ ｓｔｉａｕｉｏｎｔ ｎｆｏｉｄｏｎｉｄｓｔｒｕｙｔｈ ｏｒｕｇ ｈｔｅｈｉｒ ｅｓｒｏｒｕｅｓｃ ｎｄ ｔａｏｉｃｉｔｘｉｓ ｅ．ｕＦｔｒｅｈ ｇｉｒｖｔｈｅｌｉｍｉｔｅｅｄｓｔａｎｄａｒ ｕｓｉｎｄ ｇ ａｂ，ｏｔｕ８０ ｐｒｅｃｅｔｎ ｎｉｆｏ ｄｏｎｉｕｄｓｔｒｙａ ｎ ｄｏｍｅ ｐｒｅｖｅｎｓｉｎｇｔ ｅｔｍｈｄｏｔｏｓｅｄｕｒｃｅｈｔｉｅ ｈｒｒａｍｓｉ ｎａｉｌｙ ｄｏｆｏｄ ．ｓＮ ｅｒ
ａｌｙ０１０ ｎｉｒｔｏｍｉｓｎｅｓ， Ｎ － ｎ － ｏｉｆｔｅｍ ｃｈａｎｉ ｎｕｃｔｒｍｕｕｒｏ ｈｅｎｗｅｃ ｎｉｔｔｈｏａｎｅｍｉａｌｓ ｂ＇ｄｏ ａｙｄｎ ａｖｈ ｔｈｅｅｂｏｖｉｕｏｃｓｏｓｉｌｇｎｏ－ｇａｒｎ ｐｒｏｅｒｔｙｐ． ｏｒ Ｆｅｘｍｐｌｅａ ， － ｎｉｔＮｒｏｓｏｉｄｅｔｙｌｈａｍｎｉｅ， ａｎ ｄＮ ｎ－ｔｒｏｉｏｄｓｅｉｈｙｌｔｍａｎｅｉｃ ｎａ ｎｃｉｕｒｌｉｅｖ ｃｒｎａｃｅｉｆｒｐｅｏｐｅｅａｔｉｔ ｌａｎｃｉ ｃｕｒ ｔｎｏｒｏｓｉｍｅｔｈｄｙｌｍｉａｎ ｅ，ｉｔｊ ｕｓ ｋｉｔｎｄｅｃｙａｃｅｎａｎｒ ｄｏｓｏｅｐａｇｈｕ ｓｃｎａｃｒｅｌｓｅ ｅｅｃｂａｕｅＮｓ ｉｔ－ｒｏｍｉｓｎ ｃａｎ ｅｉｃｎｒｃｕｎａｅｒｃｎｉ ｉｎｋｄｓｆａｎｏｉａｍｓｌ＇ａｐ ａｒｐａｔｓｕａｎｄ ，ｓ ｍｏｅ ｏＮｆ － ｎｔｉｏｒｍｉｎｅｓｓ， ｓ ｏｔｍａｈｃｈ ａｅｖ ａｃ ｏｓｎｎａｇｕｉｎｅｕｏ ｓｒｅｌａｔｉｏ ｔｎｏｅｓｏｐｏｈａｕｇ ｓａｃｎｅｃｒ ｔｉｓｓｕｅ． Ｒｃｅｎｅｔｌ ｒｙｓｅｅｒａｃｈ ｎｅｎｃｕｉａｔｉｏｎ ａｎｃｃｅｏｒｆｐｅｐｌｏｅ． ； ｏ ｉｒｇｎｉ ；ｃａ ｃｅｒ ；ｎｐｒｅ ｅｖｔｎｖｅｉ Ｎ － ｉｔｎｏｒｓｉｎｅ
０ｍ
引
言
Ｎ－ 亚胺是硝研最多究的Ｎ 亚－基化合硝物。Ｆ ｒｕｎｅ ｄ于１９３７ 年首次 道报 了２例 在业接触 职Ｎ －亚 硝 二基甲胺 （ ＮＭＤＡ， 又称二 甲 基 亚 硝 胺 ）中 毒 案例 病 人， 表现 为 毒中性 肝 和 炎腹水 ，其 后 以ＤＮＡＭ
题
，人体对健康产生可大的很危。害例，如习惯在 熏鱼吃冰的岛、芬和兰威挪等家，国癌胃发的病率常 非。我国胃高和癌管食癌高发区的居民有喜食烟熏肉也和腌制蔬菜的 惯［习］。２
１
亚硝 胺种的类及理化质 给小性鼠和狗染毒也小出肝现脏退性坏死。化后由此亚 胺是硝Ｎ － 亚硝基化合的一物种，一般其结 （于 １９ ４５年和 １ ９６ ５年）所做的工 作Ｂｍａｓ ｅ和Ｍ ａｅｇ 构 ｅ 为（Ｒ Ｒ１ Ｎ－Ｎ＝Ｏ） 。 Ｒ １ Ｒ与２ 可 以 相同 可 以也 不 ２ 起引人们了对亚硝的胺意注他们揭示， 了ＤＭＮＡ 同，不当Ｒ １ 于 等 Ｒ ２，时为对称性称亚胺，硝如Ｎ － 亚 仅 肝脏 的是剧 毒 物质 ， 是强致癌物， 可以引也起脏肝硝 基 甲 胺（ ＮＤ二Ａ Ｍ） Ｎ和 亚－ 基 硝二 乙 肿瘤胺［１ ］。这使有关研得人员究对亚胺硝的趣骤兴然增； 当 Ｒ 不等１于Ｒ ２时，为非称称性对硝亚胺 （， ＮＤＡ ） 加，Ｅ而认从识到食品中可
能存在亚硝胺，并使其促 如 Ｎ －硝亚甲乙胺基（ ＭＮＡＥ） Ｎ 和 亚－基甲硝胺苄 对类消人的费品食行进广的泛研。究结发现，经 （果Ｎ ＭＢｚＡ ）等亚。胺硝由于子量分同，可不表现以 烟熏为、油炸、烤和焙腌等贮制或藏加后得工的到相 蒸气大小压同不能够被，水蒸蒸气出馏来并经衍不生应食品中 生产一些有了有害毒物，质亚硝如胺多环化直接 由气相色测谱的为挥发定性硝胺，亚则否称为 芳烃杂和胺等，环些这品存食着严重的安在全性 问挥非性亚发胺硝
。收稿日期： ００２５１１－－１ ７金基项目：国 “ 家五”十技科攻关目项部分研内究 容（ ０２１Ｂ０５０１Ａ１１ Ａ）。 ，女，西人，教山，授博，博导，研士究方：向类科肉学研究 。!#"%$ ：&#$& %()*"+,-./’0+,231# 作。简介：马者珍 俪 １（９３－ ６）
２
００５ 年 第２ 期
１
俪马珍，： 等 *+ 亚硝类胺化物合食品安全性与
・ ９
・
分低量子亚的胺硝 （如 Ｎ － 硝基二甲胺）在亚常 下温为色液黄。高体子量的亚硝分胺多为固。体除 了些某 Ｎ －亚 硝 胺 （ Ｎ 如 －亚硝二基胺甲、 Ｎ 亚 硝基－二胺、Ｎ乙－ 亚硝基乙醇胺二及以某 Ｎ些 － 硝亚基氨 酸基）可以等于水及有机溶溶剂外大多数亚 硝胺都，不于溶水仅溶于，机有溶中剂亚。硝在紫 外胺照射下可发光生光解应。反通在条件下常，不易 解水、化氧和为转亚甲等，基化性学相质对稳定 ，要需在机发体代谢时生具有才致癌能力
品。中有含多的 较Ｎ － 硝基亚化物合 腌。食品制常中到用酸盐和硝硝酸亚，而盐类 鱼和类食物肉腌制在程中过入加硝的酸盐亚和酸盐硝可 蛋与白分解产生的胺反应，可质形成甲二基硝 亚胺、吡咯硝胺亚等Ｎ 亚硝－类化胺物。因而合制的 鱼腌及体制肉中品亚胺含量硝一比般高，较且制的腌 品一食 旦 烟 熏 再 则 Ｎ，－ 亚 硝 基化合 物 的含量 会更 高一些肉制。品 中Ｎ 亚－硝基合化物的量见含表１ 。
１表
品食种 咸类肉 香肠
２
硝亚胺合的及影响因素
成些一肉品制亚中胺的含硝量 ［２
］亚胺硝种类二 甲基胺二 甲基硝亚胺吡 烷亚咯胺 硝甲基二硝胺 亚含量! "／ #"
亚硝酸 盐与胺和其他氮物质在含适条件宜经下 亚基化硝用易作成亚生硝胺［， １］，反应２程式为方：
＞１００$ ０３ １１０２０ %!&!’ (
)
１Ｒ ＮＨ ＋ ＮＯＨＲ
２胺
２
仲
１ ＲＮＮ＝－ Ｏ＋ Ｈ２ Ｏ （。１ ） Ｒ
亚２胺硝
熏
火肉
腿
亚硝胺能也由级胺二三或胺级大多与数品食中 的性活亚硝化试基剂Ｎ Ｏ２３ 作用 而生 ［３］成反，应方程式为： （） Ｒ２ ＮＨ ＋ Ｎ ２Ｏ２３ ２Ｒ－ＮＯＮ＋
ＨＮ Ｏ ３。 （ ３ ）Ｒ２Ｎ ＋Ｎ Ｏ ３ Ｒ２２Ｎ－ ＯＮ＋ Ｒ 其。亚硝化基度与反程物浓度应氢、离浓子度和 的种胺类及有催化无剂等切密关。相除反应 物浓度外氢，子离度浓对反应有着重 影响。要般一酸性在件条最下容易生发应反如仲， 亚胺基化的最硝适ｐ Ｈ值 为２． ￣５．３４ 。胺的类种亚硝基化程与也有关度四级。胺合 物也化够与亚硝酸能盐反应成 Ｎ －生 亚基化合硝物 但，成量生比要二级胺或级三胺反应所成生量得多。 一般仲胺反应低度速，伯快胺、胺反叔很困应，但难 硫氢酸在根在存，时胺伯亚和酸反应也硝快。很 外，此卤化物、醛也甲有定的一催作化用研究。表明 ＶＣ，、ＶＥ Ｔ 类物质可酚制抑 Ｎ－ 亚基硝化合的物生。成 在可阻而亚断基硝的化物中质ＶＣ 是 最有的。当效其 子浓度 ２分 于硝倍盐时酸完可全断，阻阻断理为机竞争 亚硝酸离子盐。有物质的如醇、乙甲和醇丙正醇 等高度时浓， ｐ在Ｈ值为 ３ 的条件下 能抑亚硝基 化制原因是， 在ｐ Ｈ为 ３值时能使 硝酸亚为变无活性的亚硝酸酯 但。些物这在 质ｐ Ｈ为 值 时却能５快加硝亚 基化的程进人。动和均可利用硝酸盐、物硝酸亚 盐胺和含等氮物合成质硝基亚化物合
。
物类植食中含有较多品硝的盐和酸亚酸盐， 硝中其大白菜菠菜、、菜、油菜芹莴苣和硝酸中盐含 量达可 ６０ ｍｇ／ｋ０ｇ３ ９!２ ｍｇ／ｋ１ｇ，尤芹菜以高 ［１］。白最菜中 含也有相较对的高硝酸亚，盐约在大０ ．６ ｍ ／ｇｋ! ｇ 如腌制（）贮 ２和． ０ｍ ／ｋｇｇ［１ 。在对蔬］进菜加行工理 处藏过中，硝酸盐在硝酸程盐原还酶用作下，化为转亚硝酸盐，在 宜的条件适下与可食品蛋中质的分白解 产胺反应，生成亚物硝和其他胺Ｎ －亚硝 化基物。合发 酵品中食油酱、、酒、醋酒啤酸菜和中均 检可测出含有Ｎ － 亚 基化硝合物，除酒及啤酸外， 菜般一量含 在 !５"／ # " 以。下啤酒中有含一些亚硝类胺化 合物如二，甲亚硝胺基，含量但低。啤酒较中 Ｎ －亚基化硝合物形成与的大芽麦干燥有关的。许国多家都 对酒啤中Ｎ － 硝基亚化合的含量进行物控。制此外 ，一些全制乳品，如奶酪、干奶和奶粉 酒中也在存 着 微量挥 发 性 Ｎ － 亚 基 硝化合 物 ， 其 含 一般在量０． !５ｇ ／"#!５． ２ !／ #ｇ"１［。］
４
食中品亚硝的胺来
人源体可通各种过途径而到亚受硝的毒胺，简害单来 说可分为直接摄入和体内成两合途大，径细详 分又致大包以括下几情种。
况
３
食中亚硝品类胺化合物的染状污况
４．１ ．１
（亚 酸盐硝、氮化 Ｎ氧 －硝基化亚合
物
的前体 物物和胺）广等泛存于食在品中在，品食加过程工 易中化成 转亚 硝 胺和 其他Ｎ － 亚 硝基 化 合 。 根物 据目 已前的结有，果鱼、类类肉、菜类和啤蔬酒等食类
加工
贮藏过程和中成的形亚胺硝在 鱼、肉品或蔬制的菜工加 尤其是（腌制中）， 常添加酸盐硝作防腐为和剂护剂色而，些这食如 香物、肠腊肉、腿火热狗和等，接直加热（ 如油炸 煎、烤等）和引起会硝亚胺的合。成 研究现发麦芽，在干燥过中程会也形成亚胺。
・硝 １・０
农
产品加・学刊工
２
００ 年５第１ ２期
这主因为要气中空氮在天然气燃烧火焰的被高中温 化氧成 氮 化氧 ， 后 者物 作 为Ｎ －亚 化 硝剂 与啤 中酒 的生 碱 反 应 物 形 成ＤＭＮ 。Ａ 其 他 食品 如 果 采 用 明火 直 接 干燥 会也 形成 ＮＤＭ Ａ， 只是 污 染 水 较 麦平 低。如芽奶粉 在 干 过燥程 中 的 Ｎ ＭＡ Ｄ为 ０．１ ! !／ "￣!# ! ／! "。 蔬菜在!藏过程贮中，所含有的其硝酸盐和硝 酸亚也会盐在宜的条件适下与品食中蛋白分解质的胺 反生成亚硝应类胺合化。 物．４１ ． ２食品移 食迁与品品容器食或包材装的直料接触，接可以 挥发性使硝胺亚进入食。如橡品制胶 （品婴 儿嘴奶） 有一含量定挥发性的的硝胺 （亚 个 # !每 的奶可嘴 。 $% 含 !!／"! ￣’(& !／!" ! 挥性亚硝胺发 ）４．１ ３． 直添加接 某些品食添剂加和农业投入含品挥有发亚性 胺，硝这些材料当加食品入时将亚就胺带硝食品。 入如肉的腌预剂混Ｎ ＰＩＰ 含尤量其高此。外，食工业 用水品（ 如 离用子交换树）脂会带入也少亚量胺硝，一般 染污水平 在 ! １ｇ ／!"以 下 。 Ｅｐｓｔ和ｅｉｎ提出 ，体内能够内源性合人 成ｉｊｉＬｎｋｓｙ Ｎ－ 亚硝化合基。物人当体入的食摄中含品硝酸有 和盐可亚基化硝胺的时，它类常常们相以大的量进 当入中，胃胃有适中亚硝合基反应化有利条的，如件 酸性、卤素离和硫子氰酸根子等离以明可显地快 加内体Ｎ － 硝基化合亚物 的 形成 。 可 合成Ｎ －亚 硝基 化合 的 前 物体 包 物括Ｎ 亚－ 硝化 剂 可 亚和硝 化 含 氮化 合物。 － Ｎ亚硝剂有硝酸盐、化亚硝酸盐和他其氮 氧化物合合成。亚硝类化合胺所物的需氮含合物 化主要胺是物质。 ４类． ．２ 环境１的中前物 硝体酸和盐亚酸硝盐广存在于泛、土水壤植和 中物，酸盐在生物硝统系作的下，用常伴随硝酸亚盐的存 在。 气中大氮是前的体的重要来物之一，源们它 在物生链的作用被转下为化以利用的形可式，与围周 境发环交换，生括水、土、微包物生、植、物动 和人。物大气中富氮氧化
含合物，矿燃物可产生 ＮＯ ，料 之随可 氧 化 成 为Ｎ ２。Ｏ天 然水 中含 氮 化 合 物 大来自多沉降物由雨，水雪水或入带土壤岩。石也 以是可土中壤氮的源主来要。 随着人类活源的加动剧，氮肥的大量如用使， 工业和活废生的水放排以，及车尾气的大量排汽。 一放 般来 说 ，城 市 大 气 中 的ＮＯ Ｘ 约 有２ ３ ／ 自 汽 来车 尾气。它可以通过呼吸道进 入体人，内最终会在并 体内生反发形成亚硝胺类应化物合 ７］［此。，外生物的 固微作氮也是用前体的物重要来源
。４．
． ２
２食中的前品体 亚物酸盐和硝酸盐硝广存泛于在人环境中类植 。物生长过程中在要合必要成植的物白质，就要蛋 吸收硝盐作为其营酸成分；蔬菜养物植吸收的硝体 酸由于植物盐酶作用植物在内还体原为，氮与并过经 合光用合成作的有机生酸氨成基酸核酸和而构成植物 体当光合作。不用充时，分物植体就内蓄多积 的余酸硝盐，如苣与莴菜可生以积蓄硝盐最高达 酸 ５８０ ｍ０ｇｋｇ／ ，菠菜 最高 在 ７０００ ｍｇ／ｋ，ｇ甜 菜可 在 ５６００ｍ ｇ／ｇｋ２］。 ［硝亚酸盐硝和盐酸可也通人过的为添而加进 入品食，如作防腐为和护剂剂色被用于保肉藏类鱼、和 干酪早在。 ０２ 世纪，初人就发们现添加亚酸盐硝 腌肉护色是和风味变的原改，因可抑制并些腐某败 菌致和菌病的生，以达长防到腐和色着目的。 此的外，液唾中硝的酸盐可转化为亚以硝盐酸 而，亚且硝酸盐含量高很。于由液唾可以浓腺缩集富 硝酸盐并分泌口到中，腔液唾中的硝盐酸平是血 液水 的２０ 倍 ，而 唾 液中 的 酸硝盐 可 以 还 原 为 亚硝酸 盐 。管不尽个同体液中唾的硝酸盐亚硝酸盐含量 的和动波水平差别大，但较 ２４ ｈ内 唾液分腺泌的硝 盐酸积量占硝累酸摄入量盐的 ２ ８％左右 而唾液中，产生 亚硝的盐酸以占可硝酸盐 摄 量入的 ５ ％￣８ ％ 此 。，外在胃酸不如足情的下，造成况菌细长，还生可以 硝将酸盐还原亚硝为酸，盐使液胃中硝酸亚盐 含升高量６ 。倍在人体 口中腔成合硝酸的进盐胃肠入道后， 在宜的适条件可下以合成亚胺硝。
５限量
准
标
目，我国已对前海品和肉制产品二中甲亚基 胺和硝乙基亚二硝的含胺量制定限量出标准食品中。亚 硝允许胺的限标准量表 见２。 表
２品
种
品食中亚胺硝许允限的量标准［ ］
指１ ! 标ｇ／ !"
－Ｎ二甲基 硝亚
海产品 肉制胺
Ｎ品－二乙基亚硝 胺!( !
#
! $!)
许
国家在啤多酒产过生程中用采种各方对啤 酒中亚硝法基化合含物量进了控制，行不同家国二对 基亚硝甲胺含都量定制了限标量准见，表
)
。６
亚硝胺毒性与危的害
硝胺是一亚种很的强致物癌，在质检测的 )已** 亚硝胺类化合种中，已物实有 +证* 至,可诱导少一 动种物癌，致中乙其基亚胺硝二、基亚乙硝胺和
二２
０５ 年０第 ２１
马俪珍期等： ， -" 硝亚类胺化物合食与品全安性
・
１・
甲基１硝胺亚至对少２ ０动物种具致癌有活。 性 Ｎ－亚 硝化基物合的癌性存致在着官特器性异并，其化 学结构与关有，二甲如基亚胺是一种肝活性硝致物，癌 时对同脏也表肾现一定有的癌活致性；乙基二亚 胺对肝硝和脏腔有一定的致鼻活性。一些癌亚硝类 胺化合对大鼠经口的 物ＤＬ５０ 致癌及见性表４
表。 不３同家啤国中酒甲二亚硝胺的限量基准标［２
］国 中美 日英 德 家 国 国本国 国 量限准 "标% ／&
’(
) (* )(* ))*( () *)( )**(+()
正人常。长国我河南县食林管高发区曾发现癌当 地污食染品霉菌如的申珠刀菌镰和白霉等，地但不能 硝酸将盐原为亚还酸盐，并能硝增霉加食变内物胺 的含量类，有促进亚还胺硝合的作用成这，为食管癌 因病提供了线新索据。我国河磁县食北癌高发管区 报道的，该饮用区水沸浓煮缩１０ 倍人注昆种明小 腹鼠，腔发了低发生率的诱管和食胃乳头状前，瘤 以不同伴度的程皮上润浸性生。长国报外，非洲 道比赞亚的食癌管发原高因可能与也当地常饮的人自 酿中酒含Ｎ － 二甲 基亚硝较胺有关高。此 ，外硝亚化基合物可通还胎盘使过子代受损， 妊娠初期在使胚胎死可亡妊，中期可娠胚使发生 畸形胎，娠妊后半期使子可代生发肿，亚硝基化合瘤 物可通尚过汁乳对代子诱发瘤。肿
比利 荷时 瑞兰
７
士预防措施
预防 Ｎ－ 亚硝 化基合对人物体康的危健，可 以害两方从面手着一：减少是入亚硝胺及摄其体物前 加拿 大(*+硝酸 盐及硝酸亚盐量的二；阻断是硝亚胺体在的 内合成。具措施如体。下表 ４ 些一亚胺硝化类合物大鼠经口的 对Ｄ Ｌ５ 及致癌０ 性［］ １（ １ 制）定 食 品 中 酸硝盐 和 亚 硝酸 使 盐 用 量及 ＬＤ残 ５０ 留量标准。国我定规只能在类肉头罐及类制肉中 品瘤种肿 类癌性致化 合物ｍ ／ｇｋ 体ｇ量 质。留残以亚量 使硝用酸盐，硝酸钠限的为量０． ５１ｇ ｋ／ 二ｇ基亚甲硝 胺癌、鼻肝窦 癌７,４２１ ＋＋ 硝＋钠酸计，肉罐类头不超得过０ ．， 肉品制得 ０不 ５ｇ／ｇｋ 超 过０ ． ０３。ｇ ／ｇｋ 乙基亚二胺硝 肝癌、鼻窦癌２１６ ,２０ ＋＋８＋ （ ）加添抑制剂常。的有用坏抗酸血和 ２ＶＥ 。Ｖ Ｃ 二丙正亚硝基胺 肝癌膀胱癌、＞４ ０ ＋＋＋ ０可断亚阻胺的硝合成特别，在服是用含类药物胺时
， 基乙基丁亚硝胺食 癌、管胱膀癌 ３０ ＋８ 应＋ 同时 服 Ｖ用Ｃ。 ＶＥ ， 谷 胱甘 肽和 脯氨 酸 有 等同 作甲 苄基基亚胺硝食 癌管肾癌、 １ ＋＋８ 用平时。应经常用食富含 ＣＶ 蔬的菜和果水少食用，甲 亚硝基基 前胃脲癌、癌、胸脑癌 腺１８ ０＋＋＋腌菜和 菜。酸国各究表研明抗，血酸能降低坏硝 亚甲基亚二硝脲 脑基、神癌经癌脊、癌 髓２０ ＋＋＋４ 含量，主要是由于抗胺坏酸血其钠盐及亚对硝根酸亚硝基吗 啉 癌 肝８２,０３２０＋＋＋ 离具有子度高亲的和，从力减而亚硝少胺前的物 体硝亚吡基烷咯肝 质的癌成，形可故止亚硝防胺对人的体危。美害国 制０９０ ＋了相定的应法，规求腌猪要肉中应添抗加血坏酸 钠硝亚基啶 哌管食 癌２０ ＋０＋＋ （或抗坏血酸异）钠５５ ０ｇ／ｍｋｇ。 注 “ ：＋＋＋” 强；“ ＋ ＋”； 中“ ＋ 弱。”（ ３ ） 合 而理 效 地 有使 用 肥 氮， 免 用 避 工 化污 水亚 胺硝的谢代化致活癌过程为：亚硝胺先进 灌溉行田。 农位羟 基 化 ， 一 些活 中 性间 代谢 产物 作 烷 为 剂 化， ! （）４在 土 缺壤钼 地 区的， 施应用 适 量的钼 肥 ， 脱掉 甲的基使可 !"#、$"# 大 子中的鸟嘌呤在氧 既分提高可产量又能，少硝减酸盐农作在物富集。 中化处发生基化，鸟烷呤与嘌基烷配的位结键合使 （，５ ）改 进 食 物 贮 藏 和加 工 的 法 方，如 腌 蔬 菜 制"!#$、" 复#制错，从而误引起瘤。 时，加入食肿盐应量不少 于４％ ，腌１ 月个再食用后 目前，少 Ｎ缺 －亚硝基化合对人类物直致癌的接 食前用要冲干洗净；鱼和肉在制中品应制加控入亚 研资究，料但对物动的致性癌毫无是问疑的至今。 硝酸盐；当量食香用、肠咸鱼和肉腊食品等，要时 还没发有有现一种动对物亚胺的致癌硝作有抵抗用 避免炸，可用蒸和煮的方油，法这在样碱条件下，性 。尽力管如此，年近来研表明人类胃癌和食究癌管亚硝胺易随 蒸逸散汽；椒胡辣和椒等料香与盐应等病与 Ｎ 亚－ 硝 胺类 化 合 物 的关系 密 切 。 易 患 胃 癌 分开包装的，减少以工肉加内亚硝基化物的合。量慢性 胃 患 者炎胃 液 内 的 亚硝 酸 及 Ｎ － 亚硝 化 合 基 物（ ） 含 蛋６ 质白丰 富 的 腐易 食品 ，如 肉 、类鱼 类 量含显高明正于人常而食物，在内胃留时滞也较间（ 下 转第 １ 页４）
・４・１
农
品加工产・学
刊０２０ 年第５ １２期
力对 理物品处的用是作时即均和一的温度的传，递却 逐步的是这是，力压热与理相比较的一处个优势，而且压 在力理处品食时激活能抑制化学或（ 生或物 反），应
在食技术领品引域入个新概一念，提供了 并的新关有应机反理信的息。然在虽此领域理的方化 法不完善还，很多有题问亟待解，但这种途径代 决发展应表用的论理景背压。和力度温结合理可能 应处用于食品工、贮藏和加食品饰修。 233467 已5讨了压论力和度结温合用所涉及的应参数 介绍了，压力和度温合应结用相的协互同 （ 过通当适高温提度和压力合结化钝孢杆芽和一些酶菌 和）抑制 高（下温对生微物灭作杀用压力所抑制被， 反之亦然）果。效 89:69;
压力
对蛋除白质影响之的，还可改外膜变的 性特和化钝微物，生定稳泽和风色味，高食提的品 体可接受总。 性目，前在日本美国、、洛摩哥法国和等家国，有 一些业商产生高压食的，品虽目然前品还不种太多 ，但场市潜十分巨力大 。参考文献［ １］
［ ２］=>7?@A 3B ，C !!D 6E9 GF3@ 955H>9 "$ +! G+HB3:= G4;， , ,1. ， , 1 ：(,*,(,%!8 96:955H9 >G B（’ ）： %,* A9,;3： 3 >979ML "+!$! 93; #F79BNF9， , 11-， ./ ’/%!OH ;9BBI9>9@>， !N ，HPA4 ， 3K!3 B ?689;:9， +! 27@J59 N** N5>H9 JG>G;9A !5 *3F;7G ;6BGH@>6 N／ 2B;97>F63@B9 93F>7;B5! G+" !$+ HG>3B:7H;HF33 B? OGG ?8967A5>4;， 11-, ， (. 1：,*%%,1 R3 V!，R 3!? WB9M?>3 ，?P !Q!!863B @95 B7 >J;G79*J>B;9GB 73B ?>GJ9;7B J7?97B;9 > 3*;FGB7 7B5H?F?9I4 6@67 J9>55>H 9" $ + O!G? 8G96A57>;4，, 11/ ， ( -：’ 1’’1*!02 99A>B35， ! X，U 3B 3AJ ，8+ ! 3B? H2@694I9>;， Q3!V OBBH?3AB;3G;C79B 53?B; 967 >QJ， ! P3NAG?>33 B #"$! 9)M GY>T ：# 3>F9 P9TT, 1-1 #!SG369L， U U!! ， 29>9AB35， X ， O>!B3 ， +!T， # 355B G C!，3B? = 3B4595H>97 I7BG9F6B;9 ?5B=7G F965;>4，A, 1. 1 ，, ：%. ’*(1&,!
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（ 上接第 １
１） 和页贝类壳以，及含酸硝较多盐蔬菜的尽量低温存，贮以减 少类胺及硝酸亚盐形的成。此外，可育培含 酸硝少的盐良优菜品种蔬。（ ７ 暴） 粮 晒食及 饮 ， 水使 已形 成 的 亚 基 化硝 物光解破坏合并，少减菌细及霉类以避，免进促硝 亚基化物合成合作用 。（８ 烘 烤 ）啤酒 麦芽 和 干燥 类 豆 食 时品， 尽 量 用 接间加热方以式减亚硝少胺成。 （形 ９）对产 生－ 亚硝Ｎ化基物，应加强管合理防，止污 染环境对；应用 － Ｎ硝基亚化物，除加强合理 管，尽可能改用其外替他品代。 （ １ ）注意０口卫生腔减，唾少液中亚硝盐的酸 积蓄。
量参考文献
［１ ［ ］］２［ ３ ［ ］４ ［］５ ［］６ ］ ７］
［ 牡 许 ， 毛 丹跟 ! 食 品 安年 全性 与 析 分检测 "# ! $北 京：化学工业 出版社! %& & ： ’! (吴 永宁 ! 现代 食品 安 全 科 "#学$ !北 京 ：化 学 工业 出 版社 ! % &&’ 郝!利 平 ， !等 品 食添加 剂 "# ! $ 京 北： 中 国 农 业出版 社 !% &% ：&(! 李庆 ! )杰亚硝*化合基物的危及害预对防策 +"$! 泰安 （ 学/ ：）, &&*- ’000! ! %&报,&， -. 丁之恩 !硝亚盐酸亚和胺 硝 食 品在 中 的作 用 其及 机理 （ ）% ：1,1%&(* !"$ +!安 农徽大业学学报! ,11 . %， ,圃菊宋 )*!硝基亚合物 化［ ］+ !中 国造酿，,11( （ ’ ! 边丽） !危的险致癌物——质 —亚硝 "胺+$! 团兵 教 育 院学学 报 ，%&&,
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