实验7 环己烯的制备
一、实验目的
1．学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。 2．初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。 3．掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。
二、反应原理
环己醇通常可用浓磷酸或浓硫酸作催化剂[1]脱水制备环己烯，本实验是以浓磷酸作脱水剂来制备环己烯的。
主反应：
副反应：
+
O
三、实验试剂药品与仪器装置
试剂药品：环己醇(10 g)， 浓磷酸(4 ml)，食盐(1g)， 无水氯化钙(1~2 g)，5%碳酸钠(4 mL)。
仪器与设备：圆底烧瓶(50 mL)，分留住，分液漏斗，锥型瓶。
四、实验步骤
1．粗环己烯的制备
在50 mL干燥的圆底烧瓶中，放入10 g环己醇(10.4 mL，0.1 mol)、4 mL浓磷酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管（见图2-21），用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃[2]，慢慢的蒸出生成的环己烯和水（混浊液体[3]。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需l h。 2． 环己烯的精制
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3~4 mL 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入1~2 g无水氯化钙干燥[4]。将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。收集80~85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产率3.8~4.6 g（产率 46%~56%）。纯粹环己烯的沸点为82.98℃，nD = 1.4465。
20
图3-1 环己烯的红外光谱
五、注意事项
1．环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失，可用称量法。环己烯与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化。 2．在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
注 释
1．脱水剂可以是磷酸或硫酸。硫酸的用量必须是硫酸的一倍以上，但它却比硫酸有明显的优点：一是不会生成碳渣，二是不产生难闻气体（用硫酸则易生成SO2副产物）。
2．最好用简易空气浴，使蒸馏时受热均匀。由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇与环己烯形成共沸物(沸点64.9℃,含环己醇30.5％)；环己醇与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快。以减少未作用的环己醇蒸出。
3．在收集和转移环己烯时，最好保持充分冷却以免因挥发而损失。
4．水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。
思 考 题
1．在制备过程中为什么要控制分馏柱顶部的温度？ 2．在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？
板书内容：实验7 环己烯的制备
一、实验目的
1．学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。 2．初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。 3．掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。
二、反应原理
主反应：
副反应：
+
O
三、实验试剂药品与仪器装置
试剂药品：环己醇(10 g)， 浓磷酸(4 ml)，食盐(1g)， 无水氯化钙(1~2 g)，5%碳酸钠(4 mL)。
仪器与设备：圆底烧瓶(50 mL)，分留住，分液漏斗，锥型瓶。
四、实验步骤
1．粗环己烯的制备
环己醇10.4 mL，0.1 mol，4 mL浓磷酸，沸石，充分振荡后按分馏装置反应—分馏。分馏柱上端的温度不要超过90℃。用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需l h。 3． 环己烯的精制
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3~4 mL 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入1~2 g无水氯化钙干燥。将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。收集80~85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产率3.8~4.6 g（产率 46%~56%）。纯粹环己烯的沸点为82.98℃，n20D = 1.4465。
五、注意事项
1．环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失，可用称量法。环己烯与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化。 2．在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
思 考 题
1．在制备过程中为什么要控制分馏柱顶部的温度？ 2．在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？
实验7 环己烯的制备
一、实验目的
1．学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。 2．初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。 3．掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。
二、反应原理
环己醇通常可用浓磷酸或浓硫酸作催化剂[1]脱水制备环己烯，本实验是以浓磷酸作脱水剂来制备环己烯的。
主反应：
副反应：
+
O
三、实验试剂药品与仪器装置
试剂药品：环己醇(10 g)， 浓磷酸(4 ml)，食盐(1g)， 无水氯化钙(1~2 g)，5%碳酸钠(4 mL)。
仪器与设备：圆底烧瓶(50 mL)，分留住，分液漏斗，锥型瓶。
四、实验步骤
1．粗环己烯的制备
在50 mL干燥的圆底烧瓶中，放入10 g环己醇(10.4 mL，0.1 mol)、4 mL浓磷酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管（见图2-21），用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃[2]，慢慢的蒸出生成的环己烯和水（混浊液体[3]。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需l h。 2． 环己烯的精制
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3~4 mL 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入1~2 g无水氯化钙干燥[4]。将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。收集80~85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产率3.8~4.6 g（产率 46%~56%）。纯粹环己烯的沸点为82.98℃，nD = 1.4465。
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图3-1 环己烯的红外光谱
五、注意事项
1．环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失，可用称量法。环己烯与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化。 2．在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
注 释
1．脱水剂可以是磷酸或硫酸。硫酸的用量必须是硫酸的一倍以上，但它却比硫酸有明显的优点：一是不会生成碳渣，二是不产生难闻气体（用硫酸则易生成SO2副产物）。
2．最好用简易空气浴，使蒸馏时受热均匀。由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇与环己烯形成共沸物(沸点64.9℃,含环己醇30.5％)；环己醇与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快。以减少未作用的环己醇蒸出。
3．在收集和转移环己烯时，最好保持充分冷却以免因挥发而损失。
4．水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。
思 考 题
1．在制备过程中为什么要控制分馏柱顶部的温度？ 2．在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？
板书内容：实验7 环己烯的制备
一、实验目的
1．学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。 2．初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。 3．掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。
二、反应原理
主反应：
副反应：
+
O
三、实验试剂药品与仪器装置
试剂药品：环己醇(10 g)， 浓磷酸(4 ml)，食盐(1g)， 无水氯化钙(1~2 g)，5%碳酸钠(4 mL)。
仪器与设备：圆底烧瓶(50 mL)，分留住，分液漏斗，锥型瓶。
四、实验步骤
1．粗环己烯的制备
环己醇10.4 mL，0.1 mol，4 mL浓磷酸，沸石，充分振荡后按分馏装置反应—分馏。分馏柱上端的温度不要超过90℃。用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需l h。 3． 环己烯的精制
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3~4 mL 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入1~2 g无水氯化钙干燥。将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。收集80~85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产率3.8~4.6 g（产率 46%~56%）。纯粹环己烯的沸点为82.98℃，n20D = 1.4465。
五、注意事项
1．环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失，可用称量法。环己烯与硫酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化。 2．在蒸馏已干燥的产物时，蒸馏所用仪器都应充分干燥。
思 考 题
1．在制备过程中为什么要控制分馏柱顶部的温度？ 2．在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？