68··
第8期(总第218期)2010年8月
农产品加工·创新版
农产品加工·创新版
InnovationalEditionofFarmProductsProcessing
2010年第8期
No.8Aug.
真菌毒素在食品加工过程中的变化规律
白小芳
（北京市经济管理学校，北京100142）
摘要：在食品加工中，谷物和其他食品原料中的真菌毒素无法完全被破坏，使最终食品受到真菌毒素残留的污染。
谷物中常见的真菌毒素包括黄曲霉毒素、赫锗霉毒素、伏马毒素、脱氧雪腐镰刀菌烯醇和玉米烯酮。研究表明，食品加工对真菌毒素的稳定性有明显的影响，例如，分类、清理、磨粉、酿造、蒸煮、焙烤、油炸、烧烤、罐装、压片、碱处理及挤压处理的影响，尤其是高温的影响最为显著。一般的加工工艺只能降低毒素含量，但无法彻底清除毒素。然而，烧烤和挤压过程具有减少毒素浓度的作用，所以通常用高温处理来清除真菌毒素。在高于150℃时进行挤压处理，可以减少大部分玉米烯酮、减少50%的黄曲霉毒素，可以降低脱氧雪腐镰刀菌烯醇的含量，使伏马毒素含量大幅度下降。在葡萄糖存在的情况或者在160℃及高于160℃的情况下进行挤压处理，毒素含量下降的幅度最大。在污染了伏马毒素的玉米粒中添加10%的葡萄糖，然后对其进行挤压处理，结果使FB1的含量下降了75%~85%。在加压处理的过程中，伏马霉毒素可以产生降解产物，包括一些少量水解的FB1、N-（羧甲基）-FB1和较
1-脱氧-D-1-yl）-FB1。用小鼠做毒理学试验，用挤压过的污染了伏马毒素的玉米喂养小鼠，结果发现，多的N-（
经挤压处理的混有葡萄糖的玉米粒中的毒素减少了很多。关键词：真菌毒素；食品加工；黄曲霉毒素；伏马毒素中图分类号：TS201.6文献标志码：Adoi：10.3969/jissn.1671-9646(C).2010.08.020
ChangeRegularityofMycotoxinsBeUsedinFoodProcessing
BaiXiaofang
BeijingMunicipalEconomicsandManagementSchool，Beijing100142，China（）
Abstract：Themycotoxinsusuallyoccurincerealgrainsandotherproductsarenotcompletelydestroyedduringfoodprocessingoperationsandcancontaminatefinishedprocessedfoods.Themycotoxinsmostcommonlyassociatedwithcerealgrainsareaflatoxins，ochratoxinA，fumonisins，deoxynivalenolandzearalenone.Thevariousfoodprocessesthatmayhaveeffectsonmycotoxinsincludesorting，trimming，cleaning，milling，brewing，cooking，baking，frying，roasting，canning，flaking，alkalinecooking，andextrusion，especially，theeffectofhightemperaturesisobvious.Ingeneraltheprocessesonlyreducemycotoxinconcentrations，butdonoteliminatethemcompletely.However，roastingandextrusionprocessingshowpromiseforreducedmycotoxinconcentrations，thoughveryhightemperaturesareneededtoeliminatemycotoxinconcentrations.Extrusionprocessingattemperaturesgreaterthan150℃areneededtogivegoodreductionofzearalenone，middlingreductionofalfatoxins，variabletolowreductionofdeoxynivalenolandgoodreductionoffumonisins.Thegreatestreductionsoffumonisinsoccuratextrusiontemperaturesof160℃orhigherandinthepresenceofglucose.Extrusionoffumonisincontaminatedcorngritswith10%addedglucoseresultedin75%~85%reductioninFumonisinB1levels.Somefumonisindegredationproductsareformedduringextrusion，includingsmallamountsofhydrolyzedFumonisinB1andN-(Carboxymethyl)-FumonisinB1andsomewhathigheramountsofN-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)FumonisinB1inextrudedgritscontainingaddedglucose.Feedingtrialtoxicitytestsinratswithextrudedfumonisincontaminatedcorngritsshowsomereductionintoxicityofgritsextrudedwithglucose.Keywords：Mycotoxins；foodprocessing；aflatoxins；fumonisins
谷物在生长和储藏过程中很容易被真菌污染，这些真菌在条件适宜时产生真菌毒素，而且这些真菌毒素的性质是比较稳定的，在食品加工过程中很难被破坏，导致谷物最终食品被真菌毒素感染。谷物中最常见的毒素是黄曲霉毒素、赭褶曲霉毒素、伏马毒素、脱氧雪腐镰刀菌烯醇和玉米烯酮。
容易感染真菌毒素的食品见表1。
由表1可知，分类、清理、磨粉、酿造、蒸煮、焙烤、油炸、烧烤、罐装、压片、碱处理，以及玉米粉圆饼加工和挤压等食品加工过程会影响食品原料及食品中的真菌毒素含量及活性。1
加工对食品原料及食品中真菌毒素的影响
1.1分类和清理
收稿日期：2010-07-10作者简介：白小芳（1963-），女，北京人，讲师，研究方向：食品加工。
2010年第8期
白小芳：真菌毒素在食品加工过程中的变化规律
表1
容易感染真菌毒素的食品
通常被污染的食品种类玉米、棉籽、花生、坚果、牛奶小麦、可可豆、葡萄、葡萄干玉米、棉籽、花生、坚果、牛奶小麦、大麦、玉米玉米
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真菌毒素黄曲霉毒素
赫曲霉素玉米烯酮
脱氧雪腐镰刀菌烯醇DON、呕吐毒素）（
伏马毒素
分类和清理可以降低毒素含量。然而，这些处理不能破坏毒素。清理是除去内部发霉的颗粒和坏掉的颗粒，好的原料有助于减少毒素的浓度。
Sydenham等人[1]研究发现，清理后玉米种子的伏马毒素的含量下降了26%~69%。清理也可以用于清除生虫的小麦和大麦，在制粉时可以使脱氧雪腐镰刀菌烯醇下降5.5%~19%。另外，对大麦进行清理后，发现大麦中的赫锗霉毒素含量只下降了2%~3%。物理学的清理是从完好的种子里除去被霉菌感染的谷
粒、种子和坚果，这可以使黄曲霉毒素减少40%~80%。然而，虽然分类、粉碎和清理可以减少产品中的毒素，但这些都不能将污染物完全清理。原料的状况、污染物和污染的程度对清理的效果均有影响。1.2磨粉
在磨粉工艺中，毒素可以被重新分配，也可以集中在某一小部分，但这一过程并没有破坏毒素。在干法磨粉中，毒素可能集中于胚芽和糠层。
Katta[2]指出，在干法磨玉米粉中，糠中的伏马毒素B1含量最高，通常是用来做动物饲料。其次是胚芽部分，可以用于饲养动物或者提油。用于加工食品的部分是剥落的粗粉和面粉，它们含有的毒素最少。
不同部位玉米粉中的FB1和FB2的含量见图1。有人研究发现，在干法磨玉米粉的工业生产过程中，FB1可以重新分配。同样，干的小麦粉、大麦粉和其他谷物粉中，含DON、玉米烯酮、黄曲霉毒素和赫锗霉毒素较高的部分很少用来加工食品。
图1不同部位玉米粉中的FB1和FB2的含量
在湿法磨玉米粉时，毒素可以溶解于浸泡的水中少了12%~27%，20%~30%，20%~30%。
Scott等人[4]研究发现，在添加了赫曲霉毒素、伏马或者转移到副产物中，但不能使毒素遭到破坏。在湿
法磨粉中，淀粉中的毒素含量趋向于减少，但在湿法毒素B1和B2的麦芽汁酿造过程中，赫曲霉毒素A、
FB1和FB2分别下降了2%~13%，3%~28%，9%~17%。磨粉的浸泡水、麸皮和胚芽中，却都能发现毒素（包
1.4加热处理括黄曲霉毒素、赫锗霉毒素和伏马毒素）。
Bennett等人[3]发现，在湿法磨粉中，伏马毒素也所有加热处理的基本作用是为了煮熟和保存产被转移到浸泡水中或者被分配到麸皮、糠层和胚芽品。这个过程包括一般的蒸煮、油炸、烘烤、烧烤和中，面粉中几乎没有毒素。罐装。挤压也是一种加热处理过程，将会被单独考1.3酿造虑。下面报道了几种毒素在各种加热处理过程中的稳
在酿造过程中，黄曲霉毒素B1、赫曲霉毒素A、定性。玉米烯酮、DON、伏马毒素B1和B2能从谷物中转在用黄曲霉毒素污染玉米粉做成的玉米饼的研究移到啤酒中。这些毒素可能来源于发芽的谷粒和辅中，发现其中有87%±4%的黄曲霉毒素B1。然而，料。在酿造过程中，玉米粉或者玉米糖浆、米粉、未在煮污染了黄曲霉毒素B1的米时，发现一般毒素都发芽的大麦粒、小麦淀粉或者高粱粉都可以作为辅会平均减少34%；加压煮米时毒素会降低得更多
78%~88%料，作为酵母生长的碳源。当研究酿造过程中的黄曲（）。
霉毒素B1和赫锗霉毒素A的稳定性时，发现它们的另一项研究发现，玉米粉在蒸煮时的黄曲霉毒素规律和毒素损失规律相似。沸点温度时的毒素性质依可以减少28%；油炸玉米粉可以使黄曲霉毒素减少
34%~53%。分别在90，120，150℃烘烤开心果然很稳定，但毒素对谷粒发芽（蛋白质水解）、麦芽
30，60，120min，结果发现坚果中的黄曲霉毒素随汁沸腾和最终酿造很敏感，这3个阶段的毒素分别减
70··农产品加工·创新版2010年第8期
FB1可以产生N─（着烘烤时间和温度的不同而降低了17%~63%[5]。在咖羧甲基）─FB1(NCM-FB1)。这啡豆烘烤的过程中，黄曲霉毒素的减少也与其种类和个反应可能是通过FB1和还原性糖直接发生的美拉烘烤时间有关，下降了大约42%~56%。玉米粉圆饼、德反应来实现的，这与氨基酸和还原性糖的反应相
墨西哥玉米片和玉米煎饼在制作过程中可以使黄曲霉
毒素分别减少52%，84%和79%。赫曲霉素在面包焙烤中很稳定，几乎没有损失或者减少。然而，焙烤饼干中的大约2/3的毒素遭到破
坏或者被固定；在水中加压蒸煮蚕豆，可减少84%
的赫曲霉素A；加热处理添加50%水的燕麦片，可以
减少74%的赫曲霉素，而且加热处理干的燕麦片或
者大米，可以减少更多的赫曲霉素（可以减少
86.0%~87.5%）；烘烤咖啡豆可以减少13%~93%的赫曲霉素，用含有较多（或较少）赫曲霉素的原料，采用制作经典浓咖啡的工艺条件，均可以使赫曲霉素减少90%以上[6]。
一般的面包和饼干经过烘烤，脱氧雪腐镰刀菌烯
醇可以分别减少24%~71%，35%，但是烘烤的埃及
面包中的脱氧雪腐镰刀烯醇却没有减少；罐装玉米膏
可以轻微减少12%的脱氧雪腐镰刀烯醇，但它在婴儿食品和狗粮中却没有减少。FB1是一种热稳定性很好的毒素，煮沸温度下也可以保持其稳定性。对串珠镰刀菌的培养基煮沸30min，在60℃烘干24h，结果发现，其含有的FB1没有任何损失。然而，高温处理有时候可以使其降低一些。研究发现，罐装整玉米粒，就像罐装玉米膏和焙烤的玉米面包一样，可以使伏马毒素减少很多，但对人工添加5μg/gFB1的玉米松饼和自然污
染了FB1的玉米松饼进行焙烤，结果发现焙烤也不会使其造成明显的损失[7]。然而，人工添加和自然污染了伏马毒素的玉米粉在215℃下烘烤15min，几乎可以使伏马毒素全部损失。另一项研究表明，在175℃和200℃时焙烤玉米松饼，结果分别使伏马毒素减少了16%和28%。在这2个焙烤温度中，FB1
的损失都是表面的要比中间的损失得多。在140~170℃油炸玉米糊（0~6min），伏马毒素没有损失，而油炸玉米饼（190℃，15min）可以减少67%的伏
马毒素。干热处理对伏马毒素的破坏性要比湿热处理
的破坏性大。在pH值为4，7，10的缓冲液中，考察时间和温度对FB1和FB2稳定性的影响，结果发现它们的降解程度与温度有关。毒素在pH值4的缓冲液中最不稳定，其次是在pH值10和pH值7的缓冲液中，不管
pH值多少的溶液，只要在高于175℃，蒸煮时间为60min的条件下，FB1和FB2的损失都会超过90%。玉米淀粉、玉米蛋白和葡萄糖作为FB1的基质，加热至100~150℃，结果发现与玉米淀粉和玉米蛋白基质相比，在葡萄糖基质中的FB1损失最多。Howard[8]
报道了在还原性糖存在的条件下，加热似。FB1和D-葡萄糖的产物首先被分离出来，鉴别确定是N-（1-脱氧-D-果糖-1-ly）-FB1，接下来
是美拉德反应，产物进一步转化为NCM-FB1。有人
报道，由于果糖能在美拉德反应中钝化FB1的胺基团，所以在美拉德反应中添加果糖可以减少FB1的毒性。1.5挤压处理挤压通常用于生产早餐麦片、点心和有纹理的食品。挤压处理可以升高温度。糊状的原料由螺旋杆送进一个稳定的金属壳电子管或者金属桶中，在挤压机中完成挤压过程。随着这一瞬间的发生，以蒸汽的形
式加热或者是螺丝钉与桶摩擦产生的机械热量来加热，结果桶里壳的最高温度高达150℃。另外，在短时间内高压和剪切有助于发生化学反应和化合物分子量减小。挤压机有单杆螺旋或者双杆螺旋。挤压过程或者挤压工艺可以使挤压产品中毒素的稳定性降低或含量减少，这一现象已有人研究。挤压
产品中的毒素减少与挤压温度、旋转速度、原料的湿度和挤压时间等有关。其中，挤压温度和停留时间这2个因素的影响作用最大。毒素减少最多的产品是在温度160℃、挤压时间较长的情况下生产的。存在的添加剂、水分含量和温度影响着挤压产品的黄曲霉毒素含量。有人指出，单纯的挤压可以减少
50%~80%的黄曲霉毒素，若是添加氨水或者是氢氧化物（0.7%或者1.0%）或者重碳酸盐（0.4%），黄曲
霉毒素可以减少95%。有人报道，花生饼粉在挤压时也存在类似的结果，在未添加氨水或者氢氧化物时，毒素减少23%~66%，在添加氨水或者氢氧化物（2.0%~2.5%）存在时，毒素可减少87%。
Scudamore[9]研究了温度、水分含量、旋转速度和挤压时间因素对全麦粉中赫曲霉素A稳定性的影响。旋转速度对减少赫曲霉素A的作用较小，但温度、水
分含量和挤压时间这3个因素对它的影响很大。研究发现，温度和水分含量越高，赫曲霉素被破坏得越多。在水分含量为30%，温度116~120℃和133~136℃
时，赫曲霉素A分别减少了12%和23.5%；在水分含量为17.5%，温度为157~164℃时，赫曲霉素A损失13.4%，当温度为191~196℃时其损失了31%。
随着挤压时间的延长，毒素会减少更多，当流速比较慢时，挤压时间就会延长，但是，赫曲霉素A的损失不会超过40%。
无论用螺旋混合器与否，在挤压、蒸煮过程中，水分含量不会对玉米烯酮的下降有影响。当考虑到混
合这个因素时，用螺旋混合器（66%~83%）的要比
未用螺旋混合器（65%~77%）的玉米烯酮含量下降
2010年第8期
白小芳：真菌毒素在食品加工过程中的变化规律71··
的幅度大。在120和140℃时，玉米烯酮减少量为
73%~83%；而在160℃时，只减少了66%~77%。
Cazzaniga[10]研究了在是否添加亚硫酸钠的情况下，挤压蒸煮对脱氧雪腐镰刀菌烯醇稳定性的影响。试验条件为：水分含量为15%和30%，温度150℃和180℃，亚硫酸钠添加量为0%和1%，在这些条件下，毒素去除率达95%以上。
在一系列不同的试验中，已经研究了伏马毒素在挤压蒸煮过程中的稳定性。用螺旋混合器挤压处理后，FB1的减少量要比不用螺旋混合器处理后减少的要多。
Katta[11]评估了在不同温度下（140，160，180，200℃）和不同转速（40，80，120，160r/min）下，含有5μg/gFB1的玉米粉用双螺杆挤压机挤压处理的效果。
温度和转速对挤压蒸煮玉米粉的FB1残留量的影响见图2。
图2温度和转速对挤压蒸煮玉米粉的FB1残留量的影响
由图2可知，FB1的损失量随着温度的升高而增加，随着转速减小而增加。在不同挤压条件下得到的玉米粉产品的FB1损失量为34%~95%。
Castelo[12]研究了挤压过程中糖对伏马毒素性质的
稳定作用。挤压添加了2.5%~5.0%糖（葡萄糖、果糖和蔗糖）的带有FB1（5μg/g）的玉米粉。与没有进行挤压蒸煮处理的玉米粉相比，挤压蒸煮过的玉米粉中的FB1减少很多，但是添加葡萄糖原料中的伏马毒素减少量（44.8%~66.6%）比添加果糖（32.4%~52.4%）和蔗糖（26%~42.7%）都要多。接下来的实验，在160℃下添加不同质量分数的葡萄糖（
2.5%，5.0%，7.0%和10%）和不同转速（40，60，80r/min）进行挤压膨化。转速和葡萄糖质量分数对挤压玉米粉中的FB1含量减少有着显著的作用。实验结果显示，在较低转速和高浓度的葡萄糖时，FB1的最大减少量可到达92.7%。在160℃下挤压处理玉米粉的FB1的残留量见图3。FB1的减少和葡萄糖的添加是根据HPLC和ELISA法来分析的。这些方法的依据是毒素的化学结图3在160℃下挤压处理玉米粉的FB1的残留量
构。如果说在挤压后结构被改变或者FB1与玉米粉
结合，那么将不能单独使用HPLC或者ELISA法来定量毒素了。因此，在FB1的毒性或者活性被挤压膨化破坏时，则不能使用这些方法测量。采用LC—MS检测了产品的降解物，用大鼠的肾脏作为生物传感器来检测残留的毒素。在这项研究中，原料是人工添加FB1和天然生长的玉米粉。人工添加的FB1的含量为30μg/g，明串珠菌产生FB1的量为40~50μg/g。将玉米粉在160℃，60r/min的条件下进行挤压膨化，在挤压混合物中添加10%葡萄糖，FB1可以转化成N-(1-脱氧-D果糖-1-yl)FB1。用未挤压膨化的玉米粉、发酵过的玉米粉、挤压成型的产品和发酵不含糖挤压处理的玉米粉来喂养小鼠，结果发现小鼠的肾脏质量和伏马毒素的病理学特征的严重性都要比用挤压膨化的玉米粉和发酵含葡萄糖挤压处理的玉米粉的小鼠的轻。对小鼠肾脏进行的病理学研究发现，N-(1-脱氧-D果糖-1-yl)FB1的毒性要低于未发生改变的FB1。
2结论
（1）食品加工过程对毒素有影响。清理可以除去坏
的和发霉（有毒素）的谷粒。磨粉工艺可以稀释或者重
新将毒素集中于某一部分，通常将这部分用于动物饲料。然而，一些毒素在动物体内可以产生残留（例如黄
曲霉毒素，赫曲霉素A），从而进入人的食物链。
（2）高温处理可以减小毒素浓度，但大部分毒素
在大部分食品加工工艺中还是稳定存在的。水煮和浸泡可以降低毒素的浓度；焙烤和挤压蒸煮在高温下高于150℃）能减少毒素的浓度。然而，依然不清楚伏马毒素最终的去处，因为它可以被修饰，与其他物质结合或者发生不可逆转的变化，但依然具有毒性。（3）对含有10%的葡萄糖的原料进行挤压膨化
处理，FB1可以转化成N-(1-脱氧-D果糖-1-yl)FB1，用小鼠做毒理学实验，证明了这种物质比FB1
的毒性要小。（下转第74页）
（
74··农产品加工·创新版2010年第8期
著。胡萝卜素含量由高到低依次为处理1、处理3、处理4、处理2和处理5。
2.2.4不同处理杏果蔬原汁VC含量的结果分析
不同处理杏果蔬原汁VC含量的方差分析见表10，不同处理杏果蔬原汁VC含量的多重比较见表11。
表10
变异来源处理间区组间试验误差总变异
表12
变异来源处理间区组间试验误差总变异
不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的方差分析
自由度42814
平方和6.4766936.4766937.06785E-046.477493
均方1.61920.00000.0001-F测验18327.2**
---
不同处理杏果蔬原汁VC含量的方差分析
自由度42814
平方和7.495999E-027.495999E-022.080016E-037.876001E-02
均方0.01870.00090.0003-F测验72.07635**
---
表13不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的多重比较
平均数/mg(100g)-1·3.27673.21002.46332.29671.4900
差异显示性0.05abcde
0.01ABCDE
处理代号处理1处理2处理3处理4处理5
表11
处理代号处理1处理2处理3处理4处理5
不同处理杏果蔬原汁VC含量的多重比较
平均数/mg(100g)-1·0.52000.51670.51000.43670.3367
差异显示性0.05aaabc
0.01AAABC
PLSD0.05=0.0177；PLSD0.01=0.0256
由表13可得，不同处理间番茄红素含量的差异极显著。番茄红素含量由高到低依次为处理2、处理3、处理5、处理4和处理1。3
结论
PLSD0.05=0.0303；PLSD0.01=0.0440
1（）原料杏子、番茄和黄瓜配料比不同，果蔬原由表11可得，处理5、处理2和处理3与处理
4、处理1的VC含量差异极显著；处理5、处理2汁的色泽、口感、营养成分也不同。
2（）随着原料中杏子比例的减少，果蔬汁的色泽和处理3VC含量的差异不显著。VC含量由高到低
由橙色过渡为淡黄色，可溶性固形物含量降低。依次为处理5、处理2、处理3、处理4和处理1。
32.2.5不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的结果分析（）从感官和营养成分综合评价，杏子、番茄、黄瓜汁质量比为1∶2∶1制成的果蔬原汁，色泽悦目，不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的方差分析见
口感好，胡萝卜素、VC和番茄红素含量相对较高。表12，不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的多重比
较见表13。
FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF
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真菌毒素在食品加工过程中的变化规律
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摘要：在食品加工中，谷物和其他食品原料中的真菌毒素无法完全被破坏，使最终食品受到真菌毒素残留的污染。
谷物中常见的真菌毒素包括黄曲霉毒素、赫锗霉毒素、伏马毒素、脱氧雪腐镰刀菌烯醇和玉米烯酮。研究表明，食品加工对真菌毒素的稳定性有明显的影响，例如，分类、清理、磨粉、酿造、蒸煮、焙烤、油炸、烧烤、罐装、压片、碱处理及挤压处理的影响，尤其是高温的影响最为显著。一般的加工工艺只能降低毒素含量，但无法彻底清除毒素。然而，烧烤和挤压过程具有减少毒素浓度的作用，所以通常用高温处理来清除真菌毒素。在高于150℃时进行挤压处理，可以减少大部分玉米烯酮、减少50%的黄曲霉毒素，可以降低脱氧雪腐镰刀菌烯醇的含量，使伏马毒素含量大幅度下降。在葡萄糖存在的情况或者在160℃及高于160℃的情况下进行挤压处理，毒素含量下降的幅度最大。在污染了伏马毒素的玉米粒中添加10%的葡萄糖，然后对其进行挤压处理，结果使FB1的含量下降了75%~85%。在加压处理的过程中，伏马霉毒素可以产生降解产物，包括一些少量水解的FB1、N-（羧甲基）-FB1和较
1-脱氧-D-1-yl）-FB1。用小鼠做毒理学试验，用挤压过的污染了伏马毒素的玉米喂养小鼠，结果发现，多的N-（
经挤压处理的混有葡萄糖的玉米粒中的毒素减少了很多。关键词：真菌毒素；食品加工；黄曲霉毒素；伏马毒素中图分类号：TS201.6文献标志码：Adoi：10.3969/jissn.1671-9646(C).2010.08.020
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BaiXiaofang
BeijingMunicipalEconomicsandManagementSchool，Beijing100142，China（）
Abstract：Themycotoxinsusuallyoccurincerealgrainsandotherproductsarenotcompletelydestroyedduringfoodprocessingoperationsandcancontaminatefinishedprocessedfoods.Themycotoxinsmostcommonlyassociatedwithcerealgrainsareaflatoxins，ochratoxinA，fumonisins，deoxynivalenolandzearalenone.Thevariousfoodprocessesthatmayhaveeffectsonmycotoxinsincludesorting，trimming，cleaning，milling，brewing，cooking，baking，frying，roasting，canning，flaking，alkalinecooking，andextrusion，especially，theeffectofhightemperaturesisobvious.Ingeneraltheprocessesonlyreducemycotoxinconcentrations，butdonoteliminatethemcompletely.However，roastingandextrusionprocessingshowpromiseforreducedmycotoxinconcentrations，thoughveryhightemperaturesareneededtoeliminatemycotoxinconcentrations.Extrusionprocessingattemperaturesgreaterthan150℃areneededtogivegoodreductionofzearalenone，middlingreductionofalfatoxins，variabletolowreductionofdeoxynivalenolandgoodreductionoffumonisins.Thegreatestreductionsoffumonisinsoccuratextrusiontemperaturesof160℃orhigherandinthepresenceofglucose.Extrusionoffumonisincontaminatedcorngritswith10%addedglucoseresultedin75%~85%reductioninFumonisinB1levels.Somefumonisindegredationproductsareformedduringextrusion，includingsmallamountsofhydrolyzedFumonisinB1andN-(Carboxymethyl)-FumonisinB1andsomewhathigheramountsofN-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)FumonisinB1inextrudedgritscontainingaddedglucose.Feedingtrialtoxicitytestsinratswithextrudedfumonisincontaminatedcorngritsshowsomereductionintoxicityofgritsextrudedwithglucose.Keywords：Mycotoxins；foodprocessing；aflatoxins；fumonisins
谷物在生长和储藏过程中很容易被真菌污染，这些真菌在条件适宜时产生真菌毒素，而且这些真菌毒素的性质是比较稳定的，在食品加工过程中很难被破坏，导致谷物最终食品被真菌毒素感染。谷物中最常见的毒素是黄曲霉毒素、赭褶曲霉毒素、伏马毒素、脱氧雪腐镰刀菌烯醇和玉米烯酮。
容易感染真菌毒素的食品见表1。
由表1可知，分类、清理、磨粉、酿造、蒸煮、焙烤、油炸、烧烤、罐装、压片、碱处理，以及玉米粉圆饼加工和挤压等食品加工过程会影响食品原料及食品中的真菌毒素含量及活性。1
加工对食品原料及食品中真菌毒素的影响
1.1分类和清理
收稿日期：2010-07-10作者简介：白小芳（1963-），女，北京人，讲师，研究方向：食品加工。
2010年第8期
白小芳：真菌毒素在食品加工过程中的变化规律
表1
容易感染真菌毒素的食品
通常被污染的食品种类玉米、棉籽、花生、坚果、牛奶小麦、可可豆、葡萄、葡萄干玉米、棉籽、花生、坚果、牛奶小麦、大麦、玉米玉米
69··
真菌毒素黄曲霉毒素
赫曲霉素玉米烯酮
脱氧雪腐镰刀菌烯醇DON、呕吐毒素）（
伏马毒素
分类和清理可以降低毒素含量。然而，这些处理不能破坏毒素。清理是除去内部发霉的颗粒和坏掉的颗粒，好的原料有助于减少毒素的浓度。
Sydenham等人[1]研究发现，清理后玉米种子的伏马毒素的含量下降了26%~69%。清理也可以用于清除生虫的小麦和大麦，在制粉时可以使脱氧雪腐镰刀菌烯醇下降5.5%~19%。另外，对大麦进行清理后，发现大麦中的赫锗霉毒素含量只下降了2%~3%。物理学的清理是从完好的种子里除去被霉菌感染的谷
粒、种子和坚果，这可以使黄曲霉毒素减少40%~80%。然而，虽然分类、粉碎和清理可以减少产品中的毒素，但这些都不能将污染物完全清理。原料的状况、污染物和污染的程度对清理的效果均有影响。1.2磨粉
在磨粉工艺中，毒素可以被重新分配，也可以集中在某一小部分，但这一过程并没有破坏毒素。在干法磨粉中，毒素可能集中于胚芽和糠层。
Katta[2]指出，在干法磨玉米粉中，糠中的伏马毒素B1含量最高，通常是用来做动物饲料。其次是胚芽部分，可以用于饲养动物或者提油。用于加工食品的部分是剥落的粗粉和面粉，它们含有的毒素最少。
不同部位玉米粉中的FB1和FB2的含量见图1。有人研究发现，在干法磨玉米粉的工业生产过程中，FB1可以重新分配。同样，干的小麦粉、大麦粉和其他谷物粉中，含DON、玉米烯酮、黄曲霉毒素和赫锗霉毒素较高的部分很少用来加工食品。
图1不同部位玉米粉中的FB1和FB2的含量
在湿法磨玉米粉时，毒素可以溶解于浸泡的水中少了12%~27%，20%~30%，20%~30%。
Scott等人[4]研究发现，在添加了赫曲霉毒素、伏马或者转移到副产物中，但不能使毒素遭到破坏。在湿
法磨粉中，淀粉中的毒素含量趋向于减少，但在湿法毒素B1和B2的麦芽汁酿造过程中，赫曲霉毒素A、
FB1和FB2分别下降了2%~13%，3%~28%，9%~17%。磨粉的浸泡水、麸皮和胚芽中，却都能发现毒素（包
1.4加热处理括黄曲霉毒素、赫锗霉毒素和伏马毒素）。
Bennett等人[3]发现，在湿法磨粉中，伏马毒素也所有加热处理的基本作用是为了煮熟和保存产被转移到浸泡水中或者被分配到麸皮、糠层和胚芽品。这个过程包括一般的蒸煮、油炸、烘烤、烧烤和中，面粉中几乎没有毒素。罐装。挤压也是一种加热处理过程，将会被单独考1.3酿造虑。下面报道了几种毒素在各种加热处理过程中的稳
在酿造过程中，黄曲霉毒素B1、赫曲霉毒素A、定性。玉米烯酮、DON、伏马毒素B1和B2能从谷物中转在用黄曲霉毒素污染玉米粉做成的玉米饼的研究移到啤酒中。这些毒素可能来源于发芽的谷粒和辅中，发现其中有87%±4%的黄曲霉毒素B1。然而，料。在酿造过程中，玉米粉或者玉米糖浆、米粉、未在煮污染了黄曲霉毒素B1的米时，发现一般毒素都发芽的大麦粒、小麦淀粉或者高粱粉都可以作为辅会平均减少34%；加压煮米时毒素会降低得更多
78%~88%料，作为酵母生长的碳源。当研究酿造过程中的黄曲（）。
霉毒素B1和赫锗霉毒素A的稳定性时，发现它们的另一项研究发现，玉米粉在蒸煮时的黄曲霉毒素规律和毒素损失规律相似。沸点温度时的毒素性质依可以减少28%；油炸玉米粉可以使黄曲霉毒素减少
34%~53%。分别在90，120，150℃烘烤开心果然很稳定，但毒素对谷粒发芽（蛋白质水解）、麦芽
30，60，120min，结果发现坚果中的黄曲霉毒素随汁沸腾和最终酿造很敏感，这3个阶段的毒素分别减
70··农产品加工·创新版2010年第8期
FB1可以产生N─（着烘烤时间和温度的不同而降低了17%~63%[5]。在咖羧甲基）─FB1(NCM-FB1)。这啡豆烘烤的过程中，黄曲霉毒素的减少也与其种类和个反应可能是通过FB1和还原性糖直接发生的美拉烘烤时间有关，下降了大约42%~56%。玉米粉圆饼、德反应来实现的，这与氨基酸和还原性糖的反应相
墨西哥玉米片和玉米煎饼在制作过程中可以使黄曲霉
毒素分别减少52%，84%和79%。赫曲霉素在面包焙烤中很稳定，几乎没有损失或者减少。然而，焙烤饼干中的大约2/3的毒素遭到破
坏或者被固定；在水中加压蒸煮蚕豆，可减少84%
的赫曲霉素A；加热处理添加50%水的燕麦片，可以
减少74%的赫曲霉素，而且加热处理干的燕麦片或
者大米，可以减少更多的赫曲霉素（可以减少
86.0%~87.5%）；烘烤咖啡豆可以减少13%~93%的赫曲霉素，用含有较多（或较少）赫曲霉素的原料，采用制作经典浓咖啡的工艺条件，均可以使赫曲霉素减少90%以上[6]。
一般的面包和饼干经过烘烤，脱氧雪腐镰刀菌烯
醇可以分别减少24%~71%，35%，但是烘烤的埃及
面包中的脱氧雪腐镰刀烯醇却没有减少；罐装玉米膏
可以轻微减少12%的脱氧雪腐镰刀烯醇，但它在婴儿食品和狗粮中却没有减少。FB1是一种热稳定性很好的毒素，煮沸温度下也可以保持其稳定性。对串珠镰刀菌的培养基煮沸30min，在60℃烘干24h，结果发现，其含有的FB1没有任何损失。然而，高温处理有时候可以使其降低一些。研究发现，罐装整玉米粒，就像罐装玉米膏和焙烤的玉米面包一样，可以使伏马毒素减少很多，但对人工添加5μg/gFB1的玉米松饼和自然污
染了FB1的玉米松饼进行焙烤，结果发现焙烤也不会使其造成明显的损失[7]。然而，人工添加和自然污染了伏马毒素的玉米粉在215℃下烘烤15min，几乎可以使伏马毒素全部损失。另一项研究表明，在175℃和200℃时焙烤玉米松饼，结果分别使伏马毒素减少了16%和28%。在这2个焙烤温度中，FB1
的损失都是表面的要比中间的损失得多。在140~170℃油炸玉米糊（0~6min），伏马毒素没有损失，而油炸玉米饼（190℃，15min）可以减少67%的伏
马毒素。干热处理对伏马毒素的破坏性要比湿热处理
的破坏性大。在pH值为4，7，10的缓冲液中，考察时间和温度对FB1和FB2稳定性的影响，结果发现它们的降解程度与温度有关。毒素在pH值4的缓冲液中最不稳定，其次是在pH值10和pH值7的缓冲液中，不管
pH值多少的溶液，只要在高于175℃，蒸煮时间为60min的条件下，FB1和FB2的损失都会超过90%。玉米淀粉、玉米蛋白和葡萄糖作为FB1的基质，加热至100~150℃，结果发现与玉米淀粉和玉米蛋白基质相比，在葡萄糖基质中的FB1损失最多。Howard[8]
报道了在还原性糖存在的条件下，加热似。FB1和D-葡萄糖的产物首先被分离出来，鉴别确定是N-（1-脱氧-D-果糖-1-ly）-FB1，接下来
是美拉德反应，产物进一步转化为NCM-FB1。有人
报道，由于果糖能在美拉德反应中钝化FB1的胺基团，所以在美拉德反应中添加果糖可以减少FB1的毒性。1.5挤压处理挤压通常用于生产早餐麦片、点心和有纹理的食品。挤压处理可以升高温度。糊状的原料由螺旋杆送进一个稳定的金属壳电子管或者金属桶中，在挤压机中完成挤压过程。随着这一瞬间的发生，以蒸汽的形
式加热或者是螺丝钉与桶摩擦产生的机械热量来加热，结果桶里壳的最高温度高达150℃。另外，在短时间内高压和剪切有助于发生化学反应和化合物分子量减小。挤压机有单杆螺旋或者双杆螺旋。挤压过程或者挤压工艺可以使挤压产品中毒素的稳定性降低或含量减少，这一现象已有人研究。挤压
产品中的毒素减少与挤压温度、旋转速度、原料的湿度和挤压时间等有关。其中，挤压温度和停留时间这2个因素的影响作用最大。毒素减少最多的产品是在温度160℃、挤压时间较长的情况下生产的。存在的添加剂、水分含量和温度影响着挤压产品的黄曲霉毒素含量。有人指出，单纯的挤压可以减少
50%~80%的黄曲霉毒素，若是添加氨水或者是氢氧化物（0.7%或者1.0%）或者重碳酸盐（0.4%），黄曲
霉毒素可以减少95%。有人报道，花生饼粉在挤压时也存在类似的结果，在未添加氨水或者氢氧化物时，毒素减少23%~66%，在添加氨水或者氢氧化物（2.0%~2.5%）存在时，毒素可减少87%。
Scudamore[9]研究了温度、水分含量、旋转速度和挤压时间因素对全麦粉中赫曲霉素A稳定性的影响。旋转速度对减少赫曲霉素A的作用较小，但温度、水
分含量和挤压时间这3个因素对它的影响很大。研究发现，温度和水分含量越高，赫曲霉素被破坏得越多。在水分含量为30%，温度116~120℃和133~136℃
时，赫曲霉素A分别减少了12%和23.5%；在水分含量为17.5%，温度为157~164℃时，赫曲霉素A损失13.4%，当温度为191~196℃时其损失了31%。
随着挤压时间的延长，毒素会减少更多，当流速比较慢时，挤压时间就会延长，但是，赫曲霉素A的损失不会超过40%。
无论用螺旋混合器与否，在挤压、蒸煮过程中，水分含量不会对玉米烯酮的下降有影响。当考虑到混
合这个因素时，用螺旋混合器（66%~83%）的要比
未用螺旋混合器（65%~77%）的玉米烯酮含量下降
2010年第8期
白小芳：真菌毒素在食品加工过程中的变化规律71··
的幅度大。在120和140℃时，玉米烯酮减少量为
73%~83%；而在160℃时，只减少了66%~77%。
Cazzaniga[10]研究了在是否添加亚硫酸钠的情况下，挤压蒸煮对脱氧雪腐镰刀菌烯醇稳定性的影响。试验条件为：水分含量为15%和30%，温度150℃和180℃，亚硫酸钠添加量为0%和1%，在这些条件下，毒素去除率达95%以上。
在一系列不同的试验中，已经研究了伏马毒素在挤压蒸煮过程中的稳定性。用螺旋混合器挤压处理后，FB1的减少量要比不用螺旋混合器处理后减少的要多。
Katta[11]评估了在不同温度下（140，160，180，200℃）和不同转速（40，80，120，160r/min）下，含有5μg/gFB1的玉米粉用双螺杆挤压机挤压处理的效果。
温度和转速对挤压蒸煮玉米粉的FB1残留量的影响见图2。
图2温度和转速对挤压蒸煮玉米粉的FB1残留量的影响
由图2可知，FB1的损失量随着温度的升高而增加，随着转速减小而增加。在不同挤压条件下得到的玉米粉产品的FB1损失量为34%~95%。
Castelo[12]研究了挤压过程中糖对伏马毒素性质的
稳定作用。挤压添加了2.5%~5.0%糖（葡萄糖、果糖和蔗糖）的带有FB1（5μg/g）的玉米粉。与没有进行挤压蒸煮处理的玉米粉相比，挤压蒸煮过的玉米粉中的FB1减少很多，但是添加葡萄糖原料中的伏马毒素减少量（44.8%~66.6%）比添加果糖（32.4%~52.4%）和蔗糖（26%~42.7%）都要多。接下来的实验，在160℃下添加不同质量分数的葡萄糖（
2.5%，5.0%，7.0%和10%）和不同转速（40，60，80r/min）进行挤压膨化。转速和葡萄糖质量分数对挤压玉米粉中的FB1含量减少有着显著的作用。实验结果显示，在较低转速和高浓度的葡萄糖时，FB1的最大减少量可到达92.7%。在160℃下挤压处理玉米粉的FB1的残留量见图3。FB1的减少和葡萄糖的添加是根据HPLC和ELISA法来分析的。这些方法的依据是毒素的化学结图3在160℃下挤压处理玉米粉的FB1的残留量
构。如果说在挤压后结构被改变或者FB1与玉米粉
结合，那么将不能单独使用HPLC或者ELISA法来定量毒素了。因此，在FB1的毒性或者活性被挤压膨化破坏时，则不能使用这些方法测量。采用LC—MS检测了产品的降解物，用大鼠的肾脏作为生物传感器来检测残留的毒素。在这项研究中，原料是人工添加FB1和天然生长的玉米粉。人工添加的FB1的含量为30μg/g，明串珠菌产生FB1的量为40~50μg/g。将玉米粉在160℃，60r/min的条件下进行挤压膨化，在挤压混合物中添加10%葡萄糖，FB1可以转化成N-(1-脱氧-D果糖-1-yl)FB1。用未挤压膨化的玉米粉、发酵过的玉米粉、挤压成型的产品和发酵不含糖挤压处理的玉米粉来喂养小鼠，结果发现小鼠的肾脏质量和伏马毒素的病理学特征的严重性都要比用挤压膨化的玉米粉和发酵含葡萄糖挤压处理的玉米粉的小鼠的轻。对小鼠肾脏进行的病理学研究发现，N-(1-脱氧-D果糖-1-yl)FB1的毒性要低于未发生改变的FB1。
2结论
（1）食品加工过程对毒素有影响。清理可以除去坏
的和发霉（有毒素）的谷粒。磨粉工艺可以稀释或者重
新将毒素集中于某一部分，通常将这部分用于动物饲料。然而，一些毒素在动物体内可以产生残留（例如黄
曲霉毒素，赫曲霉素A），从而进入人的食物链。
（2）高温处理可以减小毒素浓度，但大部分毒素
在大部分食品加工工艺中还是稳定存在的。水煮和浸泡可以降低毒素的浓度；焙烤和挤压蒸煮在高温下高于150℃）能减少毒素的浓度。然而，依然不清楚伏马毒素最终的去处，因为它可以被修饰，与其他物质结合或者发生不可逆转的变化，但依然具有毒性。（3）对含有10%的葡萄糖的原料进行挤压膨化
处理，FB1可以转化成N-(1-脱氧-D果糖-1-yl)FB1，用小鼠做毒理学实验，证明了这种物质比FB1
的毒性要小。（下转第74页）
（
74··农产品加工·创新版2010年第8期
著。胡萝卜素含量由高到低依次为处理1、处理3、处理4、处理2和处理5。
2.2.4不同处理杏果蔬原汁VC含量的结果分析
不同处理杏果蔬原汁VC含量的方差分析见表10，不同处理杏果蔬原汁VC含量的多重比较见表11。
表10
变异来源处理间区组间试验误差总变异
表12
变异来源处理间区组间试验误差总变异
不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的方差分析
自由度42814
平方和6.4766936.4766937.06785E-046.477493
均方1.61920.00000.0001-F测验18327.2**
---
不同处理杏果蔬原汁VC含量的方差分析
自由度42814
平方和7.495999E-027.495999E-022.080016E-037.876001E-02
均方0.01870.00090.0003-F测验72.07635**
---
表13不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的多重比较
平均数/mg(100g)-1·3.27673.21002.46332.29671.4900
差异显示性0.05abcde
0.01ABCDE
处理代号处理1处理2处理3处理4处理5
表11
处理代号处理1处理2处理3处理4处理5
不同处理杏果蔬原汁VC含量的多重比较
平均数/mg(100g)-1·0.52000.51670.51000.43670.3367
差异显示性0.05aaabc
0.01AAABC
PLSD0.05=0.0177；PLSD0.01=0.0256
由表13可得，不同处理间番茄红素含量的差异极显著。番茄红素含量由高到低依次为处理2、处理3、处理5、处理4和处理1。3
结论
PLSD0.05=0.0303；PLSD0.01=0.0440
1（）原料杏子、番茄和黄瓜配料比不同，果蔬原由表11可得，处理5、处理2和处理3与处理
4、处理1的VC含量差异极显著；处理5、处理2汁的色泽、口感、营养成分也不同。
2（）随着原料中杏子比例的减少，果蔬汁的色泽和处理3VC含量的差异不显著。VC含量由高到低
由橙色过渡为淡黄色，可溶性固形物含量降低。依次为处理5、处理2、处理3、处理4和处理1。
32.2.5不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的结果分析（）从感官和营养成分综合评价，杏子、番茄、黄瓜汁质量比为1∶2∶1制成的果蔬原汁，色泽悦目，不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的方差分析见
口感好，胡萝卜素、VC和番茄红素含量相对较高。表12，不同处理杏果蔬原汁番茄红素含量的多重比
较见表13。
FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF
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