有机专题二－－官能团的性质
[知识指津]
1．烃的衍生物的重要类别和官能团的重要化学性质
2．有关化学反应
[范例点击]
例1 下列说法不正确的是（ ）
A ．烯烃和炔烃的官能团分别为碳碳双键和碳碳三键 B ．纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水大 C ．醇是分子中含有跟烃基结合的羟基的化合物
D ．甲醇有毒，人饮用约10mL 就能使眼睛失明，再多致死
解析
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基的化合物。
答案 C
例2 写出分子式为C 5H 12O 属于醇的同分异体的结构简式 能发生消去反应的有 种，能发生催化氧化的 种，能催化氧化氧化成醛的 种。
解析
书写C 5H 12O 属于醇的同分异构体的方法可分两步，第一步书写含5个碳原子的碳链异构，有三种，形如正戊烷、异戊烷、新戊烷。第二步，在每一种碳链上移动羟基，从而书写出有几种属于醇的异构体。能发生消去反应的醇必须是羟
基所连碳原子上的相邻碳原子上有氢原子
() ，能发生催化氧化的醇必须符合羟基相连的同碳上有氢原子
(
答案
) ，若有两个氢可被氧化成醛。
同分异构体：
催化氧化的7种，能被氧化成醛的4种。
例3 下列物质属于酚类的是（ ）
能发生消去反应7种，能发生
解析
本题主要考查醇和酚的概念，醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。而酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基的化合物。
答案 ③④⑥
例4 书写下列化学方程式或离子方程式
解析
苯酚水溶液呈酸性，俗称石炭酸，苯酚的酸性比碳酸还弱。苯酚可以与溴水发生取代反应，这个反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚跟FeCl 3溶液作用能显示紫色。利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
答案
A ．37％ B ．48％ C ．72％ D ．无法确定
解析
例5 甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9％，则氧元素的质量分数为( )
由通式C n H m O 可以得出碳、氢原子个数比为1:2，从而算出碳、氢元素质量比为6:1，推出ω(C)=54％，ω(O)=37％。
答案 A
例6 已知一定量某一元醛发生银镜反应时得到21.6g 银，等量此醛完全燃烧时生成5.4g 水，则该醛为( ) A ．丙醛 B ．丁醛 C ．丁烯醛
D ．乙醛
解析
从选项中可以看出，该醛不是甲醛且为一元醛，根据银的质量，得到醛的物质的量为0.1mol 。由于等量此醛燃烧产生5.4g 水，则此醛分子中含6个氢原子，选项A 、C 符合。
答案 A 、C
例7 某有机物含氧27.59％，燃烧0.1mol 该有机物需0.4molO 2，生成等物质的量的CO 2和H 2O 。试计算并推断该有机物可能的结构。
解析
根据有机物中的含氧质量分数和1mol 该有机物燃烧需4molO 2，且生成等物质的量的CO 2和H 2O ，得出其分子式为C 3H 6O 。根据分子式确定其类别可能为醛、或酮、或烯醇或环醇。
具体为：
例8 CH 3－、－OH 、－COOH
、 A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
解析
水溶液里酸性为酚类和羧酸类，注意－OH 与－COOH 组合后形成的物质为碳酸，具体结构为
四种原子团两两组合而成的化合物，其水溶液显酸性的有机物有( )
答案 B
例9
解析
有多种同分异构体，其中属于芳香酸的结构简式： 。
由题中要求限制为芳香酸，表明该结构中含苯环和羧基，再讨论其结构中的侧链个数，以及如为两个侧链，则其相对位置有三种。
答案
例10 有关糖类的说法错误的是( )
A ．在糖类中有高分子化合物，也有低分子化合物 B ．有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味
C ．糖类分子组成一定都符合通式C n (H2O) m ，符合C n (H2O) m 的物质不一定都是糖类 D ．能发生银镜反应的糖类，不一定结构中都有醛基
解析
单糖、二糖等属于小分子，多糖属于高分子；甘油有甜味但不是糖，纤维素是糖类物质但没有甜味；有些糖类如脱氧核糖分子不符合通式C n (H2O) m ，有些糖不含醛基，但却能发生银镜反应。
答案 C
例11 将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两支试管中。在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中 ；在第二支试管中，加入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH 中和酸后也加入银氨溶液，现象是 ；原因是 。稀硫酸的作用是 。
解析
无醛基；有光亮的银镜产生；蔗糖在稀H 2SO 4和加热的条件下发生水解生成了葡萄糖；催化剂。
例12 某学生设计如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。
甲方案；淀粉液
乙方案：淀汾
水解液
水解液
中和液
溶液变蓝。结论：淀粉尚未水解。
无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。
丙方案：淀粉液
水解液
中和液－。结论：淀粉水解完全。
上述三方案操作是否正确? 说明理由。上述三方案结论是否正确? 说明理由。
解析
甲方案操作正确，但结论错误。结论应为完全没有水解或部分水解。
乙方案的操作和结论均错误。操作中应该用稀碱液中和水解液中的H 2SO 4，再做银镜反应的实验。所以本方案中无银镜现象出现，说明淀粉尚未水解，也可能完全或部分水解。
丙方案的操作，结论均正确。
例13 与亚硝酸乙酯互为同分异构体的是( ) A ．硝基乙烷 B ．乙酸铵
C ．硝酸乙酯 D ．甘氨酸
解析
根据亚硝酸乙酯的结构简式CH 3CH 2－O －NO 2得该物质分子式为C 2H 5NO 3，然后再与各选项中物质对照即可得正确答案。
答案 A 、D
例14 化学式为C 4H 9O 2N 且属于氨基酸的同分异构体数目为( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
解析
把该氨基酸看作为用－NH 2取代C 3H 7
－－OH 分子中烃基上的氢原子，则可迅速推断同分异构体数目为5。需要注
意的是－C 3H 7存在两种异构：一为－CH 2CH 2CH 3
，一为
答案 D
[专题训练]
1．下列醇中，不能发生消去反应的是( )
。
答案 C
2．下列醇不能发生催化氧化的是( )
答案 D
3．分子式为C 5H 12O 的饱和一元醇，其分子中含有两个－CH 3，两个－CH 2
－，一个－构有( )
A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
答案 C
和一个－OH ，它的可能结
4．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是( )
答案 B
5．下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是( ) A ．石炭酸 B ．醋酸 C ．氢氟酸 D ．氢硫酸
答案 B
6．下列叙述正确的是( )
A ．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去 B ．将苯酚晶体放人少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液 C ．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO 2 D ．苯酚遇FeCl 3，溶液显紫色
答案 D
7．下列物质中，不属于醇类的( ) A ．C 3H 7OH B ．C 6H 5CH 2OH
C ．C 6H 5OH D
．
答案 C
8．下列关于苯酚性质的叙述中，不正确的是( ) A ．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大 B ．苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 C ．苯酚水溶液呈弱酸性，能与碱反应
D ．苯酚没有毒，其稀溶液可用作防腐剂布消毒剂
答案 D
9．苯酚钠水溶液中，存在的离子最多的是( ) A ．C 5H 5O - B ．Na +
C ．H + D ．OH -
答案 B
10．由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72％，则混合气体中氧元素的质量分数为( ) A ．32％ B ．22.65％ C ．19.56％ D ．2.14％
答案 C
11．某3g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg ，则该醛为( ) A ．甲醛 B ．乙醛 C ．丙醛 D ．丁醛
答案 A
12．1molA(分子式C 6H 10O 4) 经水解后得到1mol 有机物B 和2mol 有机物C ，C 经分子内脱水得D ，D 可发生加聚反
应生成高聚物 CH 2－CH
2
。由此推知A 的结构简式为( )
A ．HCOOCH 2CH 2CH 2COOCH 2CH 3 B ．HOOC(CH2) 3COOCH 3
C ．CH 3OOC(CH2) 2COOCH 3 D ．CH 3CH 2OOCOOCH 2CH 3
答案 D
13．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C 27H 46O 。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C 34H 50O 2。生成这种胆固醇酯的酸是( )
A ．C 6H 13COOH B ．C 6H 5COOH
C ．C 7H 15COOH D ．C 6H 5CH 2COOH
答案 B
14．10g 某一元醇X 与乙酸反应生成乙酸某酯11.2g ，此时该醇的转化率为82％，则一元醇X 的相对分子质量接近于
( )
A ．88
B ．102
C ．116
D ．185
答案 C
15．葡萄糖在一定条件下可发生下列反应，试写出其化学方程式。
(1)葡萄糖在酵母菌存在下，生成乙醇和二氧化碳：
(2)葡萄糖在乳酸菌存在时生成乳酸[CH3CH(OH)COOH]：
(3)葡萄糖在厌氧菌存在时生成甲烷和二氧化碳：
以上各反应的共同点是 。
答案
(1)C6H 12O 6
2C 2H 5OH+2CO2
(2)C6H 12O 6
(3)C6H 12O 6
2CH 3
－ －COOH 3CH 4↑+3CO2↑葡萄糖在缺氧或无氧环境中被细菌分解发生生物降解。
11
有机专题二－－官能团的性质
[知识指津]
1．烃的衍生物的重要类别和官能团的重要化学性质
2．有关化学反应
[范例点击]
例1 下列说法不正确的是（ ）
A ．烯烃和炔烃的官能团分别为碳碳双键和碳碳三键 B ．纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水大 C ．醇是分子中含有跟烃基结合的羟基的化合物
D ．甲醇有毒，人饮用约10mL 就能使眼睛失明，再多致死
解析
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基的化合物。
答案 C
例2 写出分子式为C 5H 12O 属于醇的同分异体的结构简式 能发生消去反应的有 种，能发生催化氧化的 种，能催化氧化氧化成醛的 种。
解析
书写C 5H 12O 属于醇的同分异构体的方法可分两步，第一步书写含5个碳原子的碳链异构，有三种，形如正戊烷、异戊烷、新戊烷。第二步，在每一种碳链上移动羟基，从而书写出有几种属于醇的异构体。能发生消去反应的醇必须是羟
基所连碳原子上的相邻碳原子上有氢原子
() ，能发生催化氧化的醇必须符合羟基相连的同碳上有氢原子
(
答案
) ，若有两个氢可被氧化成醛。
同分异构体：
催化氧化的7种，能被氧化成醛的4种。
例3 下列物质属于酚类的是（ ）
能发生消去反应7种，能发生
解析
本题主要考查醇和酚的概念，醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。而酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基的化合物。
答案 ③④⑥
例4 书写下列化学方程式或离子方程式
解析
苯酚水溶液呈酸性，俗称石炭酸，苯酚的酸性比碳酸还弱。苯酚可以与溴水发生取代反应，这个反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚跟FeCl 3溶液作用能显示紫色。利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
答案
A ．37％ B ．48％ C ．72％ D ．无法确定
解析
例5 甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9％，则氧元素的质量分数为( )
由通式C n H m O 可以得出碳、氢原子个数比为1:2，从而算出碳、氢元素质量比为6:1，推出ω(C)=54％，ω(O)=37％。
答案 A
例6 已知一定量某一元醛发生银镜反应时得到21.6g 银，等量此醛完全燃烧时生成5.4g 水，则该醛为( ) A ．丙醛 B ．丁醛 C ．丁烯醛
D ．乙醛
解析
从选项中可以看出，该醛不是甲醛且为一元醛，根据银的质量，得到醛的物质的量为0.1mol 。由于等量此醛燃烧产生5.4g 水，则此醛分子中含6个氢原子，选项A 、C 符合。
答案 A 、C
例7 某有机物含氧27.59％，燃烧0.1mol 该有机物需0.4molO 2，生成等物质的量的CO 2和H 2O 。试计算并推断该有机物可能的结构。
解析
根据有机物中的含氧质量分数和1mol 该有机物燃烧需4molO 2，且生成等物质的量的CO 2和H 2O ，得出其分子式为C 3H 6O 。根据分子式确定其类别可能为醛、或酮、或烯醇或环醇。
具体为：
例8 CH 3－、－OH 、－COOH
、 A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
解析
水溶液里酸性为酚类和羧酸类，注意－OH 与－COOH 组合后形成的物质为碳酸，具体结构为
四种原子团两两组合而成的化合物，其水溶液显酸性的有机物有( )
答案 B
例9
解析
有多种同分异构体，其中属于芳香酸的结构简式： 。
由题中要求限制为芳香酸，表明该结构中含苯环和羧基，再讨论其结构中的侧链个数，以及如为两个侧链，则其相对位置有三种。
答案
例10 有关糖类的说法错误的是( )
A ．在糖类中有高分子化合物，也有低分子化合物 B ．有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味
C ．糖类分子组成一定都符合通式C n (H2O) m ，符合C n (H2O) m 的物质不一定都是糖类 D ．能发生银镜反应的糖类，不一定结构中都有醛基
解析
单糖、二糖等属于小分子，多糖属于高分子；甘油有甜味但不是糖，纤维素是糖类物质但没有甜味；有些糖类如脱氧核糖分子不符合通式C n (H2O) m ，有些糖不含醛基，但却能发生银镜反应。
答案 C
例11 将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两支试管中。在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中 ；在第二支试管中，加入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH 中和酸后也加入银氨溶液，现象是 ；原因是 。稀硫酸的作用是 。
解析
无醛基；有光亮的银镜产生；蔗糖在稀H 2SO 4和加热的条件下发生水解生成了葡萄糖；催化剂。
例12 某学生设计如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。
甲方案；淀粉液
乙方案：淀汾
水解液
水解液
中和液
溶液变蓝。结论：淀粉尚未水解。
无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。
丙方案：淀粉液
水解液
中和液－。结论：淀粉水解完全。
上述三方案操作是否正确? 说明理由。上述三方案结论是否正确? 说明理由。
解析
甲方案操作正确，但结论错误。结论应为完全没有水解或部分水解。
乙方案的操作和结论均错误。操作中应该用稀碱液中和水解液中的H 2SO 4，再做银镜反应的实验。所以本方案中无银镜现象出现，说明淀粉尚未水解，也可能完全或部分水解。
丙方案的操作，结论均正确。
例13 与亚硝酸乙酯互为同分异构体的是( ) A ．硝基乙烷 B ．乙酸铵
C ．硝酸乙酯 D ．甘氨酸
解析
根据亚硝酸乙酯的结构简式CH 3CH 2－O －NO 2得该物质分子式为C 2H 5NO 3，然后再与各选项中物质对照即可得正确答案。
答案 A 、D
例14 化学式为C 4H 9O 2N 且属于氨基酸的同分异构体数目为( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
解析
把该氨基酸看作为用－NH 2取代C 3H 7
－－OH 分子中烃基上的氢原子，则可迅速推断同分异构体数目为5。需要注
意的是－C 3H 7存在两种异构：一为－CH 2CH 2CH 3
，一为
答案 D
[专题训练]
1．下列醇中，不能发生消去反应的是( )
。
答案 C
2．下列醇不能发生催化氧化的是( )
答案 D
3．分子式为C 5H 12O 的饱和一元醇，其分子中含有两个－CH 3，两个－CH 2
－，一个－构有( )
A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
答案 C
和一个－OH ，它的可能结
4．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是( )
答案 B
5．下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是( ) A ．石炭酸 B ．醋酸 C ．氢氟酸 D ．氢硫酸
答案 B
6．下列叙述正确的是( )
A ．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去 B ．将苯酚晶体放人少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液 C ．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO 2 D ．苯酚遇FeCl 3，溶液显紫色
答案 D
7．下列物质中，不属于醇类的( ) A ．C 3H 7OH B ．C 6H 5CH 2OH
C ．C 6H 5OH D
．
答案 C
8．下列关于苯酚性质的叙述中，不正确的是( ) A ．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大 B ．苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 C ．苯酚水溶液呈弱酸性，能与碱反应
D ．苯酚没有毒，其稀溶液可用作防腐剂布消毒剂
答案 D
9．苯酚钠水溶液中，存在的离子最多的是( ) A ．C 5H 5O - B ．Na +
C ．H + D ．OH -
答案 B
10．由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72％，则混合气体中氧元素的质量分数为( ) A ．32％ B ．22.65％ C ．19.56％ D ．2.14％
答案 C
11．某3g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg ，则该醛为( ) A ．甲醛 B ．乙醛 C ．丙醛 D ．丁醛
答案 A
12．1molA(分子式C 6H 10O 4) 经水解后得到1mol 有机物B 和2mol 有机物C ，C 经分子内脱水得D ，D 可发生加聚反
应生成高聚物 CH 2－CH
2
。由此推知A 的结构简式为( )
A ．HCOOCH 2CH 2CH 2COOCH 2CH 3 B ．HOOC(CH2) 3COOCH 3
C ．CH 3OOC(CH2) 2COOCH 3 D ．CH 3CH 2OOCOOCH 2CH 3
答案 D
13．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C 27H 46O 。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C 34H 50O 2。生成这种胆固醇酯的酸是( )
A ．C 6H 13COOH B ．C 6H 5COOH
C ．C 7H 15COOH D ．C 6H 5CH 2COOH
答案 B
14．10g 某一元醇X 与乙酸反应生成乙酸某酯11.2g ，此时该醇的转化率为82％，则一元醇X 的相对分子质量接近于
( )
A ．88
B ．102
C ．116
D ．185
答案 C
15．葡萄糖在一定条件下可发生下列反应，试写出其化学方程式。
(1)葡萄糖在酵母菌存在下，生成乙醇和二氧化碳：
(2)葡萄糖在乳酸菌存在时生成乳酸[CH3CH(OH)COOH]：
(3)葡萄糖在厌氧菌存在时生成甲烷和二氧化碳：
以上各反应的共同点是 。
答案
(1)C6H 12O 6
2C 2H 5OH+2CO2
(2)C6H 12O 6
(3)C6H 12O 6
2CH 3
－ －COOH 3CH 4↑+3CO2↑葡萄糖在缺氧或无氧环境中被细菌分解发生生物降解。
11