3-4 磺化 硝化

第三章 磺化 硫酸化

1 间二甲苯用浓硫酸在150O C 长时间一磺化，主要得到什么产物？

2在以下一磺化反应中加入适量的无水硫酸钠，试问各起什么作用？（1）甲苯用硫酸的共沸去水磺化；（2）2-萘酚用浓硫酸磺化制2-羟基萘-6磺酸；（3）苯用氯磺酸磺化制苯磺酰氯。 3 写出由对硝基甲苯制备以下三种化合物的合成路线和各步反应的名称。

CH 3

SO 3H

NH 2

H 3C

SO 3H

H 3C SO 3H

Cl

NH 2

NH 2

4 写出下列化合物的工业合成路线，写出各步反应的名称，有关磺化反应的详细名称和主要反应条件。

SO 3H

NH 2

SO 3H

NH 2

OC

2H 5

2H 5

OC

SO

NH

2

3H

NH

2

5 写出饱和长碳链脂肪酸（酯）与三氧化硫进行磺化反应的反应历程。

6 写出由萘分别制备萘—1—磺酸，萘—2—磺酸，萘—1，5—二磺酸，萘—2，7—二磺酸的合成路线，各磺化反应的名称和主要反应的条件。

7 写出由2—萘酚制备2—羟基萘—1.6—二磺酸的合成路线及各步反应的主要条件。 8 分析磺化底物的性质对磺化过程的影响。

9 写出以氯苯为原料，制备2.4—二硝基苯磺酸的合成路线。 10 写出以甲苯为原料，制备2—氯甲苯的合成路线。

11 写出由苯酚制备2.6—二氯苯酚的合成路线及各步反应的主要条件。 12 写出由浓硫酸磺化萘制备2—萘酚的工艺原理及过程。

13 在用98%硫酸进行以下一磺化反应时，应选择什么磺化温度？ （1） 甲苯一磺化制备对甲苯磺酸； （2） 萘一磺化制备萘—1—磺酸；

（3） 2—萘酚一磺化制备2—羟基萘—6—磺酸。

14 高碳烯烃与浓硫酸，发烟硫酸，三氧化硫-空气混合物和亚硫酸钠各发生什么反应？ 15 脂肪醇聚氧乙烯醚酸性硫酸酯钠盐在酸性条件下不稳定，现拟小批量制备脂肪醇聚氧乙烯磺酸钠[R-O-（CH 2CH 2O ）n -CH 2CH 2-SO 3Na]，试写出其反应式。

16写出蓖麻油酸丁酯与浓硫酸反应的主产物的化学结构式。它与蓖麻油的硫酸化有何不同之处？

17 写出由苯制备下列化合物的合成路线，各磺化反应的名称和主要反应条件。

SO

3H

SO 3H

SO 3H

NH

2

或

或

NH

2

NH

NO

2

2

SO 2Cl

或

SO

2Cl

NO

2

Cl

SO

3H

SO 3H SO

NH

2

3H

NH

2

或

NH

2

或

OCH

3SO 3H NH

2

HO 3S SO 3H

或

NH

2

18 工业上常用的磺化剂有哪些？用三氧化硫磺化应注意哪些问题？

注意： 请完成第3、8、17、18题

第四章 硝化 亚硝化

1、分析影响硝化反应的因素。 2、分析混酸硝化的优点。 3、解释下列名称

相比 硝酸比 D.V .S. F.N.A

4、 苯的－磺化制苯磺酸、－硝化制硝基苯有哪些相同点，有哪些不同点，试列表做简要说明。

5、写出由甲苯制备以下中间体的合成路线。

H 2

H 3C

C H 3

N H 2

H 3C NO 2

NH 2

N O 2

C H 3

N O 2

：C H 3

N O 2

：

C H 3

N O 2

：

H 3

C l

N O 2

N O 2

N H 2

：

N H 2

：

C l

：：

C O O H

I

I

N H C O C H 3

I

6、如何用化学方法分离间二硝基苯与邻、对二硝基苯？ 7、用反应方程式表示由苯制备对二硝基苯的合成路线。

8、写出由1，4—二乙氧基苯制备蓝色基BB 的反应方程式及反应条件。

9、写出由N,N —二甲基苯胺制备对—亚硝基—N,N —二甲基苯胺的反应方程式及反应条件。 10、如何由苯酚制备苦味酸？写出反应方程式。

完成 3、 5 、6、 7、9题

第三章 磺化 硫酸化

1 间二甲苯用浓硫酸在150O C 长时间一磺化，主要得到什么产物？

2在以下一磺化反应中加入适量的无水硫酸钠，试问各起什么作用？（1）甲苯用硫酸的共沸去水磺化；（2）2-萘酚用浓硫酸磺化制2-羟基萘-6磺酸；（3）苯用氯磺酸磺化制苯磺酰氯。 3 写出由对硝基甲苯制备以下三种化合物的合成路线和各步反应的名称。

CH 3

SO 3H

NH 2

H 3C

SO 3H

H 3C SO 3H

Cl

NH 2

NH 2

4 写出下列化合物的工业合成路线，写出各步反应的名称，有关磺化反应的详细名称和主要反应条件。

SO 3H

NH 2

SO 3H

NH 2

OC

2H 5

2H 5

OC

SO

NH

2

3H

NH

2

5 写出饱和长碳链脂肪酸（酯）与三氧化硫进行磺化反应的反应历程。

6 写出由萘分别制备萘—1—磺酸，萘—2—磺酸，萘—1，5—二磺酸，萘—2，7—二磺酸的合成路线，各磺化反应的名称和主要反应的条件。

7 写出由2—萘酚制备2—羟基萘—1.6—二磺酸的合成路线及各步反应的主要条件。 8 分析磺化底物的性质对磺化过程的影响。

9 写出以氯苯为原料，制备2.4—二硝基苯磺酸的合成路线。 10 写出以甲苯为原料，制备2—氯甲苯的合成路线。

11 写出由苯酚制备2.6—二氯苯酚的合成路线及各步反应的主要条件。 12 写出由浓硫酸磺化萘制备2—萘酚的工艺原理及过程。

13 在用98%硫酸进行以下一磺化反应时，应选择什么磺化温度？ （1） 甲苯一磺化制备对甲苯磺酸； （2） 萘一磺化制备萘—1—磺酸；

（3） 2—萘酚一磺化制备2—羟基萘—6—磺酸。

14 高碳烯烃与浓硫酸，发烟硫酸，三氧化硫-空气混合物和亚硫酸钠各发生什么反应？ 15 脂肪醇聚氧乙烯醚酸性硫酸酯钠盐在酸性条件下不稳定，现拟小批量制备脂肪醇聚氧乙烯磺酸钠[R-O-（CH 2CH 2O ）n -CH 2CH 2-SO 3Na]，试写出其反应式。

16写出蓖麻油酸丁酯与浓硫酸反应的主产物的化学结构式。它与蓖麻油的硫酸化有何不同之处？

17 写出由苯制备下列化合物的合成路线，各磺化反应的名称和主要反应条件。

SO

3H

SO 3H

SO 3H

NH

2

或

或

NH

2

NH

NO

2

2

SO 2Cl

或

SO

2Cl

NO

2

Cl

SO

3H

SO 3H SO

NH

2

3H

NH

2

或

NH

2

或

OCH

3SO 3H NH

2

HO 3S SO 3H

或

NH

2

18 工业上常用的磺化剂有哪些？用三氧化硫磺化应注意哪些问题？

注意： 请完成第3、8、17、18题

第四章 硝化 亚硝化

1、分析影响硝化反应的因素。 2、分析混酸硝化的优点。 3、解释下列名称

相比 硝酸比 D.V .S. F.N.A

4、 苯的－磺化制苯磺酸、－硝化制硝基苯有哪些相同点，有哪些不同点，试列表做简要说明。

5、写出由甲苯制备以下中间体的合成路线。

H 2

H 3C

C H 3

N H 2

H 3C NO 2

NH 2

N O 2

C H 3

N O 2

：C H 3

N O 2

：

C H 3

N O 2

：

H 3

C l

N O 2

N O 2

N H 2

：

N H 2

：

C l

：：

C O O H

I

I

N H C O C H 3

I

6、如何用化学方法分离间二硝基苯与邻、对二硝基苯？ 7、用反应方程式表示由苯制备对二硝基苯的合成路线。

8、写出由1，4—二乙氧基苯制备蓝色基BB 的反应方程式及反应条件。

9、写出由N,N —二甲基苯胺制备对—亚硝基—N,N —二甲基苯胺的反应方程式及反应条件。 10、如何由苯酚制备苦味酸？写出反应方程式。

完成 3、 5 、6、 7、9题