基础有机化学自测题参考答案
一、命名与结构（16分，每题1分）
1、(R)-α-氨基丙酸 ； 2、1-戊烯-4-炔；3、α-呋喃甲醛； 4、苯甲酰胺 ； 5、乙基溴化镁 ；6、顺丁烯二酸 ；7、5-甲基-1-萘酚 8、丙烯腈 9、CH 3COCH 2COOCH 2CH 3
10.
COOH OH OCH 3
11. 2
15.
N=N
16. H C
3
C(CH3) 3
2
12.
NHCH 3
13.
CH 2Cl
14.
二、完成反应方程式（24分，每题2分）
1.
(CH3) 3C －OH
CH 2CH
H O /OH
(CH3)
3C －Cl
2.
CH
2
CH 2CH 2CH 2OH
3.
C
CH
2
COCH
3
CH
CHBr
4.
CH CH 2Cl
CHBr
CH 2CN
5.
CH 3CH
CHCHO
CH 3CH CHCH 2OH
H
6.
MgBr
3
8.
OH
365
7.
NH
2
24COOH
COOH
9.
N
Br
NO
2
N
CH 3
10.
CH 3
11.
12.
OH
+
OH
2COCl
O
三、用化学方法鉴别下列化合物（6分）
1. 三种物质中，不能使KMnO 4 溶液褪色者为乙基环丙烷；其余两种物质中加入银氨溶液反应，能反应生成白色沉淀者为1-丁炔。
2. 能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀者为苯甲醛、苯乙酮和正己醛；三种物质中能发生银镜反应为苯甲醛和正己醛；二者中能与斐林试剂生成砖红色沉淀者为正己醛。
四、判断题（10分，每题2分）
1. (×) ，生成重排产物异丙苯 ； 2.( √ )
3. (×) ，应得到马氏加成产物 ； 4. (×) ，分子中含有-CHO ，固不能生成格氏试剂。
五、用指定原料和必要试剂合成下列化合物（24分）
1. CH 3CH CH 2CH 3
CH 22Cl Cl Br
2.
T.M.
3. CH 2CH 2
CH 2+O 2CH
2
H 2C CH 2CH 3CH 2MgBr
3CH 2CH 2CH 2OH
CH 2BrCH CHCH 2Br
CH 24. 2CH CH
CHC
CH
5.
NO 2Br
Br
NH 2
NaNO /HCl0-5℃
Br
N 2+Cl
T.M.
六、将下列化合物按指定性质排序(8分)
OH
OH
OH
OH
NO 2
1.
Cl
NO 2
NO 2
+
2. 将下列化合物进行S N 2反应的速率按由大到小的顺序排列（ a>c>b ）
3. (CH3) 3C
+
>
CH 3CHCH 3
+
>
CH 3CH 2CH3
4．芳香性：苯>噻吩>吡咯>呋喃
七、推断化合物的结构（6分，各3分）
1. (CH3CH 2) 3N
2. A)CH 3CH 2
B)
C) CH2=CHCH=CH2
八、立体化学（共8分）
1. (A) R ；(B) S
2.
COOH H OH Br
H COOH
COOH H HO H
Br COOH
COOH
H OH H
Br
COOH
HO H Br
H
COOH COOH
(I)(2S,3R)
(II)(2R,3S)(III)
(2S,3S)
(IV)(2R,3R)
(I) 与(II)、(III) 与(IV)是对映异构体；(I)、 (II)与 (III)、(IV)是非对映异构体；
等量的(I) 与(II)、(III)与(IV)混合物可组成外消旋体；无内消旋体 。
基础有机化学自测题参考答案
一、命名与结构（16分，每题1分）
1、(R)-α-氨基丙酸 ； 2、1-戊烯-4-炔；3、α-呋喃甲醛； 4、苯甲酰胺 ； 5、乙基溴化镁 ；6、顺丁烯二酸 ；7、5-甲基-1-萘酚 8、丙烯腈 9、CH 3COCH 2COOCH 2CH 3
10.
COOH OH OCH 3
11. 2
15.
N=N
16. H C
3
C(CH3) 3
2
12.
NHCH 3
13.
CH 2Cl
14.
二、完成反应方程式（24分，每题2分）
1.
(CH3) 3C －OH
CH 2CH
H O /OH
(CH3)
3C －Cl
2.
CH
2
CH 2CH 2CH 2OH
3.
C
CH
2
COCH
3
CH
CHBr
4.
CH CH 2Cl
CHBr
CH 2CN
5.
CH 3CH
CHCHO
CH 3CH CHCH 2OH
H
6.
MgBr
3
8.
OH
365
7.
NH
2
24COOH
COOH
9.
N
Br
NO
2
N
CH 3
10.
CH 3
11.
12.
OH
+
OH
2COCl
O
三、用化学方法鉴别下列化合物（6分）
1. 三种物质中，不能使KMnO 4 溶液褪色者为乙基环丙烷；其余两种物质中加入银氨溶液反应，能反应生成白色沉淀者为1-丁炔。
2. 能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀者为苯甲醛、苯乙酮和正己醛；三种物质中能发生银镜反应为苯甲醛和正己醛；二者中能与斐林试剂生成砖红色沉淀者为正己醛。
四、判断题（10分，每题2分）
1. (×) ，生成重排产物异丙苯 ； 2.( √ )
3. (×) ，应得到马氏加成产物 ； 4. (×) ，分子中含有-CHO ，固不能生成格氏试剂。
五、用指定原料和必要试剂合成下列化合物（24分）
1. CH 3CH CH 2CH 3
CH 22Cl Cl Br
2.
T.M.
3. CH 2CH 2
CH 2+O 2CH
2
H 2C CH 2CH 3CH 2MgBr
3CH 2CH 2CH 2OH
CH 2BrCH CHCH 2Br
CH 24. 2CH CH
CHC
CH
5.
NO 2Br
Br
NH 2
NaNO /HCl0-5℃
Br
N 2+Cl
T.M.
六、将下列化合物按指定性质排序(8分)
OH
OH
OH
OH
NO 2
1.
Cl
NO 2
NO 2
+
2. 将下列化合物进行S N 2反应的速率按由大到小的顺序排列（ a>c>b ）
3. (CH3) 3C
+
>
CH 3CHCH 3
+
>
CH 3CH 2CH3
4．芳香性：苯>噻吩>吡咯>呋喃
七、推断化合物的结构（6分，各3分）
1. (CH3CH 2) 3N
2. A)CH 3CH 2
B)
C) CH2=CHCH=CH2
八、立体化学（共8分）
1. (A) R ；(B) S
2.
COOH H OH Br
H COOH
COOH H HO H
Br COOH
COOH
H OH H
Br
COOH
HO H Br
H
COOH COOH
(I)(2S,3R)
(II)(2R,3S)(III)
(2S,3S)
(IV)(2R,3R)
(I) 与(II)、(III) 与(IV)是对映异构体；(I)、 (II)与 (III)、(IV)是非对映异构体；
等量的(I) 与(II)、(III)与(IV)混合物可组成外消旋体；无内消旋体 。