1－溴丁烷的制备及结构鉴定
一、实验目的
1. 了解卤代烃的制备方法
2. 了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法
3. 了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作
5. 用红外光谱鉴定产品结构
*6. 用气相色谱进行定量分析
二、实验原理
主反应:
NaBr +H 2SO 4
CH 3CH 2CH 2CH 2OH +HBr HBr +NaHSO 4 CH 3CH 2CH 2CH 2Br +H 2O
副反应:
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2+H 2O
+2CH 3CH 2CH 2CH 2OH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3H 2O
三、实验仪器与试剂
1． 仪器：气相色谱仪、红外光谱仪
2． 试剂：
正丁醇12.3mL(10g，0.135mol)
溴化钠(无水)15.5g(0.15mol)
浓硫酸(d=1.84)20mL(0.36mol)
10％碳酸钠溶液，无水氯化钙
四．实验步骤
1．1－溴丁烷的制备 在100mL 圆底烧瓶中放入12.3mL, 正丁醇，15.5g 研细的溴化钠。烧瓶上装一回流冷凝管。在一个小锥形瓶内放入15ml 水，将瓶放在冷水浴中冷却，—边摇荡，一边慢慢地加入20ml 浓硫酸。启动磁力搅拌器，将稀释的硫酸分4次从冷凝管上端加入烧瓶，每加一次都要充分振荡烧瓶，使反应物混合均匀。在冷凝管上口，连接一气体吸收装置。将烧瓶用小火加热到沸腾，保持回流30min 。反应完成后，将反应物冷却5min 。卸下回流冷凝管，用75o 弯管连接冷凝管进行蒸馏。仔细观察馏出液，直到无油滴蒸出为止。将馏出液倒入分液漏斗中，分出1－溴丁烷，用15ml 水洗涤，将油层从下面放入一个干燥的分液漏斗中，然后用15ml 浓硫酸洗涤，油层依次用15ml 水、15mL10％碳酸钠溶液和15ml 水洗涤。将下层的粗1—溴丁烷放入干燥的小锥形瓶中，加2～3g 块状的无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，直到液体澄清为止。
通过长茎漏斗将液体倒入50ml 蒸馏烧瓶中。投入1～2粒沸石，安装好蒸馏装置在用小火加热蒸馏，收集99～103℃的馏分。
产量：约6.5g 。
纯1—溴丁烷为无色透明液体，沸点101.6℃，d 4201.275
2、结构鉴定
将合成的1—溴丁烷的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定产物为1—溴丁烷。
制样方法：液膜法
3． 含量测定
将合成的1—溴丁烷气相色谱图与标准样的色谱图的保留时间对比，确定1—溴丁烷
的保留时间，通过归一化法确定产物中1—溴丁烷的含量
色谱条件如下：固定液：邻苯二甲酸二壬酯
柱温：180℃
载气：氢气，流速60ml/min
气化温度：180℃
桥电流：（180mA ）
检测器：热导池检测器
五、思考题：
1． 本实验有那些副反应？如何减少副反应？
2． 反应时浓硫酸的浓度过高或过低会有什么影响？
3． 试说明各步洗涤的作用？
六、参考文献
1、 周科衍，高占先主编. 有机化学实验. 第三版. 北京：高等教育出版社，1997
2、 兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编. 有机化学实验.
北京：高等教育出版社，1985
1－溴丁烷的制备及结构鉴定
一、实验目的
1. 了解卤代烃的制备方法
2. 了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法
3. 了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作
5. 用红外光谱鉴定产品结构
*6. 用气相色谱进行定量分析
二、实验原理
主反应:
NaBr +H 2SO 4
CH 3CH 2CH 2CH 2OH +HBr HBr +NaHSO 4 CH 3CH 2CH 2CH 2Br +H 2O
副反应:
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2+H 2O
+2CH 3CH 2CH 2CH 2OH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3H 2O
三、实验仪器与试剂
1． 仪器：气相色谱仪、红外光谱仪
2． 试剂：
正丁醇12.3mL(10g，0.135mol)
溴化钠(无水)15.5g(0.15mol)
浓硫酸(d=1.84)20mL(0.36mol)
10％碳酸钠溶液，无水氯化钙
四．实验步骤
1．1－溴丁烷的制备 在100mL 圆底烧瓶中放入12.3mL, 正丁醇，15.5g 研细的溴化钠。烧瓶上装一回流冷凝管。在一个小锥形瓶内放入15ml 水，将瓶放在冷水浴中冷却，—边摇荡，一边慢慢地加入20ml 浓硫酸。启动磁力搅拌器，将稀释的硫酸分4次从冷凝管上端加入烧瓶，每加一次都要充分振荡烧瓶，使反应物混合均匀。在冷凝管上口，连接一气体吸收装置。将烧瓶用小火加热到沸腾，保持回流30min 。反应完成后，将反应物冷却5min 。卸下回流冷凝管，用75o 弯管连接冷凝管进行蒸馏。仔细观察馏出液，直到无油滴蒸出为止。将馏出液倒入分液漏斗中，分出1－溴丁烷，用15ml 水洗涤，将油层从下面放入一个干燥的分液漏斗中，然后用15ml 浓硫酸洗涤，油层依次用15ml 水、15mL10％碳酸钠溶液和15ml 水洗涤。将下层的粗1—溴丁烷放入干燥的小锥形瓶中，加2～3g 块状的无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，直到液体澄清为止。
通过长茎漏斗将液体倒入50ml 蒸馏烧瓶中。投入1～2粒沸石，安装好蒸馏装置在用小火加热蒸馏，收集99～103℃的馏分。
产量：约6.5g 。
纯1—溴丁烷为无色透明液体，沸点101.6℃，d 4201.275
2、结构鉴定
将合成的1—溴丁烷的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定产物为1—溴丁烷。
制样方法：液膜法
3． 含量测定
将合成的1—溴丁烷气相色谱图与标准样的色谱图的保留时间对比，确定1—溴丁烷
的保留时间，通过归一化法确定产物中1—溴丁烷的含量
色谱条件如下：固定液：邻苯二甲酸二壬酯
柱温：180℃
载气：氢气，流速60ml/min
气化温度：180℃
桥电流：（180mA ）
检测器：热导池检测器
五、思考题：
1． 本实验有那些副反应？如何减少副反应？
2． 反应时浓硫酸的浓度过高或过低会有什么影响？
3． 试说明各步洗涤的作用？
六、参考文献
1、 周科衍，高占先主编. 有机化学实验. 第三版. 北京：高等教育出版社，1997
2、 兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编. 有机化学实验.
北京：高等教育出版社，1985