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酒中氨基甲酸乙酯的产生及危害分析
作者:杨晓丽 郑凤娥 王冬妍 段亚琪 刘然
来源:《品牌与标准化》2014年第02期
【摘 要】 对酒中氨基甲酸乙酯生成途径、限量标准和危害进行了简要概述,并介绍减少酒精饮品中氨基甲酸乙酯含量的方法。
【关键词】 氨基甲酸乙酯 酒 危害
氨基甲酸乙酯(又名尿烷、乌来坦、胺甲酸乙酯等),英文名:Ethyl carbamate,简称EC ,是由氨基甲酸形成的一种酯。其分子量89.1,为无色无味晶体;沸点182~184℃,熔点48~50℃;相对密度1.1,蒸气压(25℃)48Pa ,相对蒸汽密度3.07(空气为1),燃烧点92℃。氨基甲酸乙酯是发酵食物和酒精饮品在发酵或贮存过程中天然产生的污染物且不易挥发,在水中的溶解度大约为2g/mL,在有机溶剂中溶解度稍低,蒸汽压较高。这些特征会使得在分析检测酒精饮料中的氨基甲酸乙酯含量时,若样品前处理不恰当会造成其损失。
氨基甲酸乙酯的主要商业用途是生产农药,特别是杀虫剂。过去氨基甲酸乙酯曾经用于治疗慢性骨髓性白血病、多发性骨髓瘤等,但因为含有毒性且疗效欠佳,现已禁用,现在氨基甲酸酯类化合物(苯基、甲基、丁基等)仅用于实验室的研究。人类对氨基甲酸乙酯的研究始于20世纪中期。EC 是烟草叶及香烟的天然成分,也是发酵食品(如面包、酸牛奶、乳酪等)和酒精饮料(如葡萄酒、中国黄酒和日本清酒等)的伴随产物。人体摄取EC 主要是通过饮用酒精饮料。由于氨基甲酸乙酯含基因毒性,小鼠长期口服此类物质会产生各种癌瘤。2007年,国际癌症研究机构将其列为“可能令人类患癌的物质”。
1 酒中氨基甲酸乙酯产生的途径
酒精饮品中的各种物质及其分解物经发酵过程后均可产生氨基甲酸乙酯。这些前体物质(如尿素、氰酸酯和瓜氨酸)与乙醇发生化学作用,在酒精饮品中产生氨基甲酸乙酯,而产生的数量取决于光线和温度两大要素。
1.1由尿素和乙醇反应生成氨基甲酸乙酯
氨基甲酸乙酯最常见的形成方式是在酸性条件下,由尿素和乙醇加热反应生成。研究发现,影响EC 生成量的因素除尿素和乙醇浓度外还有酵母种类、葡萄汁中α-氨基酸态氮的含量、发酵及贮藏温度、pH 值等,其中反应温度对EC 的形成速度影响最大,加热可以加快EC 的形成。有研究表明,温度每升高10℃,EC 的形成速度就增加约1倍。该机制是酒中EC 形成的最主要途径。
1.2染菌生成氨基甲酸乙酯
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酒中氨基甲酸乙酯的产生及危害分析
作者:杨晓丽 郑凤娥 王冬妍 段亚琪 刘然
来源:《品牌与标准化》2014年第02期
【摘 要】 对酒中氨基甲酸乙酯生成途径、限量标准和危害进行了简要概述,并介绍减少酒精饮品中氨基甲酸乙酯含量的方法。
【关键词】 氨基甲酸乙酯 酒 危害
氨基甲酸乙酯(又名尿烷、乌来坦、胺甲酸乙酯等),英文名:Ethyl carbamate,简称EC ,是由氨基甲酸形成的一种酯。其分子量89.1,为无色无味晶体;沸点182~184℃,熔点48~50℃;相对密度1.1,蒸气压(25℃)48Pa ,相对蒸汽密度3.07(空气为1),燃烧点92℃。氨基甲酸乙酯是发酵食物和酒精饮品在发酵或贮存过程中天然产生的污染物且不易挥发,在水中的溶解度大约为2g/mL,在有机溶剂中溶解度稍低,蒸汽压较高。这些特征会使得在分析检测酒精饮料中的氨基甲酸乙酯含量时,若样品前处理不恰当会造成其损失。
氨基甲酸乙酯的主要商业用途是生产农药,特别是杀虫剂。过去氨基甲酸乙酯曾经用于治疗慢性骨髓性白血病、多发性骨髓瘤等,但因为含有毒性且疗效欠佳,现已禁用,现在氨基甲酸酯类化合物(苯基、甲基、丁基等)仅用于实验室的研究。人类对氨基甲酸乙酯的研究始于20世纪中期。EC 是烟草叶及香烟的天然成分,也是发酵食品(如面包、酸牛奶、乳酪等)和酒精饮料(如葡萄酒、中国黄酒和日本清酒等)的伴随产物。人体摄取EC 主要是通过饮用酒精饮料。由于氨基甲酸乙酯含基因毒性,小鼠长期口服此类物质会产生各种癌瘤。2007年,国际癌症研究机构将其列为“可能令人类患癌的物质”。
1 酒中氨基甲酸乙酯产生的途径
酒精饮品中的各种物质及其分解物经发酵过程后均可产生氨基甲酸乙酯。这些前体物质(如尿素、氰酸酯和瓜氨酸)与乙醇发生化学作用,在酒精饮品中产生氨基甲酸乙酯,而产生的数量取决于光线和温度两大要素。
1.1由尿素和乙醇反应生成氨基甲酸乙酯
氨基甲酸乙酯最常见的形成方式是在酸性条件下,由尿素和乙醇加热反应生成。研究发现,影响EC 生成量的因素除尿素和乙醇浓度外还有酵母种类、葡萄汁中α-氨基酸态氮的含量、发酵及贮藏温度、pH 值等,其中反应温度对EC 的形成速度影响最大,加热可以加快EC 的形成。有研究表明,温度每升高10℃,EC 的形成速度就增加约1倍。该机制是酒中EC 形成的最主要途径。
1.2染菌生成氨基甲酸乙酯