第一节 有机化学反应类型
写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。
①乙烯与氯化氢反应： ；
②丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； ③乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ；
④甲烷与氯气光照条件反应： ； ⑤实验室制备硝基苯： ； ⑥实验室制备乙酸乙酯： ；
【思考】①常见的有机化学反应有哪些类型？
②有机化合物含有的官能团与该物质参与的有机化学反应类型有何关系？
一、有机化学反应的重要类型
1、加成反应（1）定义：
（2）能够发生加成反应的有机物的特点是含有 、 、 等不饱和键。
(3)常见的加成反应
小结：①加成反应特点：只上不下。
②加成反应在有机合成中有着广泛的用途，如，可以利用 和 的加成反应制备乙醇，利用 和 的加成反应制备丙烯腈。
练习1、一定条件下，1mol 下列物质与H 2发生加成，需要H 2最多的是（ ）
A. 丙炔 B.1－己烯 C. 苯乙烯 D. 氯乙烯
2、下列有机物与HBr 发生加成反应时，只生成一种产物的是（ ）
A. CH 2=CHCH3 B. CH 3CH=CHCH3 C.(CH3) 2C=C(CH3)CH 2CH 3
D.CH 3CH 2CH=CH2
2、取代反应（1）定义：
(3)常见的取代反应
小结：取代反应特点：有上有下
取代反应规律：通常被取代的部分 ①烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子的碳氢键上的氢原子被其他原子或原子团取代②与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代
③α—H 被取代的反应
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子上的碳氢键最容易断裂。
练习3、下列有机反应中，不属于取代反应的是
A ．
B ．2CH 3CH 2OH+O2△ 2CH 3CHO+2H2O
H 2△ C ．ClCH 2
CH=CH2+NaOH
D ．
3、消去反应 HOCH 2CH=CH2+NaCl
（1）消去反应定义：
（2）特点：只下不上。
小结：醇和卤代烃发生取代反应的必备条件
① 分子结构的要求： ② 反应条件的要求： 练习4：判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式
①Br ②CHCl —CH 3 ③CH 3C(CH3) 2OH ④CH 3C(CH3) 2CH 2OH
二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1、氧化反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
（2知识归纳：常见的氧化反应；
（3）醇发生氧化反应对分子结构的要求
（4）有机反应中常见的氧化剂
氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等
2、还原反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
（2（3）有机反应中常见的还原剂：氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等
练习5：分子式为C 5H 12O 的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为________；不能发生消去反应的结构简式为________________
6、有机物①CH 2OH(CHOH)4CHO ②CH 3CH 2CH 2OH ③CH 2=CH-CH2OH ④CH 2=CH-COOCH3 ⑤CH 2=CH-COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化
反应的是（ ）A ．③④ B ．①③⑤ C ．②④ D ．①③
【课后演练】
1．三聚甲醛
是甲醛的一种特殊商品形式，在酸的作用下，三聚甲醛可以分解为甲醛。由甲醛制取三聚甲醛的反应类型是( )
A ．加成反应 B ．消去反应 C ．氧化反应
2．下列反应中，属于取代反应的是( )
A ．光照＋Cl 2――→ HCl ＋HClO ＋HCl D ．取代反应 B ．AgNO 3＋HCl===AgCl↓＋HNO 3 C ．2CH 3CHO ＋O 2―→2CH 3COOH D ．Cl 2＋H 2O
3．从氧化数上分析，下列物质既能发生氧化反应又能发生还原反应的是(双选)( )
A ．CH 4 B ．CH 3OH C ．HCHO D ．CCl 4
4．下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是( )
A ．①② B ．③④ C ．②④ D ．①③
5．下列属于加成反应的是( )
h νA ．C 3H 8＋Cl 2――→C 3H 7Cl ＋HCl B ．2FeCl 2＋Cl 2===2FeCl3
催化剂浓H 2SO 4C ．CH 2===CH2＋H 2O ――→CH 3CH 2OH D ．CH 3CH 2OH 170 ――→℃CH 2===CH2↑＋H 2O
6．与CH 2===CH2―→CH 2Br —CH 2Br 属于同一反应类型的是( )
A ．C 2H 5OH ―→CH 3CHO B ．CH 2===CH2―→C 2H 5Cl
C ． D ．CH 3COOH ―→CH 3COOC 2H 5
7．如图，有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( )
A ．氧化反应 B ．取代反应 C ．还原反应 D ．解反应
8．下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A ．C 2H 5Cl 中加入AgNO 3溶液 B ．NH 4Cl 中加入AgNO 3溶液
C ．CCl 4中加入AgNO 3溶液
D ．CH 3Cl 与过量的NaOH 溶液共热后，直接加入AgNO 3溶液
9．某有机物的结构简式为则该物质不能发生的反应有( ) ．
A ．加成反应 B ．消去反应 C ．取代反应 D ．氧化反应
10．分子式为C 3H 6Cl 2的有机物，发生一氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C 3H 6Cl 2应是( )
A ．1,3-二氯丙烷 B ．1,1-二氯丙烷 C ．1,2-二氯丙烷 D ．2,2-二氯丙烷
11．下列化合物中，能发生取代、还原、加成、消去四种反应的是(
)
12. 某有机物的结构简式如图，在一定条件下，该物质可能发生的反应有：
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化
⑤中和 ⑥消去( )
A ．②③④ B ．①③⑤⑥ C ．①③④⑤ D ．②④⑤⑥
13．官能团的转化在有机合成中极为常见，能够在碳链上引入羟基的反应是( ) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④水解反应
⑤还原反应 ⑥氧化反应 ⑦酯化反应 ⑧硝化反应
A ．①②④⑤ B ．①②⑥⑦ C ．③⑥⑦⑧ D ．②③⑤⑥
14．根据图示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是____________________，B 的结构简式是________________。
(2)反应①～④的反应类型分别是①_______；②_______；③________；④________。
(3)②、③的反应方程式分别为
②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。
15.
溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略) 验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。 实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是：试管口安装一长导管的作用是：________________ _______________。
(2)观察到____________现象时，表明溴乙烷与NaOH 溶液已完全反应。
(3)为证明溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________，检验的方法是_______________________________________________ (需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象) 。
16．根据下面的有机物合成路线回答下列问题：
(1)写出A 、B 、C 的结构简式： A ：____________，B ：____________，C ：____________。
(2)各步反应类型：①________，②______，③________，④________，⑤________。
(3)A→B 的反应试剂及条件：___________________________。
17． A 、B 、C 、D 、F 、G 、H 都是烃的衍生物，相互之间有下列转化关系： 氧化氧化＋A 还原浓H 2SO 4A ――→B ――→C ――→D F ――→G ――→H 。已知A 和G 互为同分异构体，H 的结 浓H 2SO 4△
构简式为，则其余物质的结构简式为：
A____________________；B____________________； C____________________；D____________________； F____________________；G____________________。
18．烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：
下列框图中B 、C 、D 都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被省略) ，且化合物B 中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。
上述框图中，B 的结构简式为________；属于取代反应的有________(填框图中序号) ，属于消去反应的有______(填序号) ；写出反应④的化学方程式(只写主要产物，标明反应条件) ：___________________________________________。
第一节 有机化学反应类型
写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。
①乙烯与氯化氢反应： ；
②丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； ③乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ；
④甲烷与氯气光照条件反应： ； ⑤实验室制备硝基苯： ； ⑥实验室制备乙酸乙酯： ；
【思考】①常见的有机化学反应有哪些类型？
②有机化合物含有的官能团与该物质参与的有机化学反应类型有何关系？
一、有机化学反应的重要类型
1、加成反应（1）定义：
（2）能够发生加成反应的有机物的特点是含有 、 、 等不饱和键。
(3)常见的加成反应
小结：①加成反应特点：只上不下。
②加成反应在有机合成中有着广泛的用途，如，可以利用 和 的加成反应制备乙醇，利用 和 的加成反应制备丙烯腈。
练习1、一定条件下，1mol 下列物质与H 2发生加成，需要H 2最多的是（ ）
A. 丙炔 B.1－己烯 C. 苯乙烯 D. 氯乙烯
2、下列有机物与HBr 发生加成反应时，只生成一种产物的是（ ）
A. CH 2=CHCH3 B. CH 3CH=CHCH3 C.(CH3) 2C=C(CH3)CH 2CH 3
D.CH 3CH 2CH=CH2
2、取代反应（1）定义：
(3)常见的取代反应
小结：取代反应特点：有上有下
取代反应规律：通常被取代的部分 ①烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子的碳氢键上的氢原子被其他原子或原子团取代②与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代
③α—H 被取代的反应
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子上的碳氢键最容易断裂。
练习3、下列有机反应中，不属于取代反应的是
A ．
B ．2CH 3CH 2OH+O2△ 2CH 3CHO+2H2O
H 2△ C ．ClCH 2
CH=CH2+NaOH
D ．
3、消去反应 HOCH 2CH=CH2+NaCl
（1）消去反应定义：
（2）特点：只下不上。
小结：醇和卤代烃发生取代反应的必备条件
① 分子结构的要求： ② 反应条件的要求： 练习4：判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式
①Br ②CHCl —CH 3 ③CH 3C(CH3) 2OH ④CH 3C(CH3) 2CH 2OH
二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1、氧化反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
（2知识归纳：常见的氧化反应；
（3）醇发生氧化反应对分子结构的要求
（4）有机反应中常见的氧化剂
氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等
2、还原反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
（2（3）有机反应中常见的还原剂：氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等
练习5：分子式为C 5H 12O 的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为________；不能发生消去反应的结构简式为________________
6、有机物①CH 2OH(CHOH)4CHO ②CH 3CH 2CH 2OH ③CH 2=CH-CH2OH ④CH 2=CH-COOCH3 ⑤CH 2=CH-COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化
反应的是（ ）A ．③④ B ．①③⑤ C ．②④ D ．①③
【课后演练】
1．三聚甲醛
是甲醛的一种特殊商品形式，在酸的作用下，三聚甲醛可以分解为甲醛。由甲醛制取三聚甲醛的反应类型是( )
A ．加成反应 B ．消去反应 C ．氧化反应
2．下列反应中，属于取代反应的是( )
A ．光照＋Cl 2――→ HCl ＋HClO ＋HCl D ．取代反应 B ．AgNO 3＋HCl===AgCl↓＋HNO 3 C ．2CH 3CHO ＋O 2―→2CH 3COOH D ．Cl 2＋H 2O
3．从氧化数上分析，下列物质既能发生氧化反应又能发生还原反应的是(双选)( )
A ．CH 4 B ．CH 3OH C ．HCHO D ．CCl 4
4．下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是( )
A ．①② B ．③④ C ．②④ D ．①③
5．下列属于加成反应的是( )
h νA ．C 3H 8＋Cl 2――→C 3H 7Cl ＋HCl B ．2FeCl 2＋Cl 2===2FeCl3
催化剂浓H 2SO 4C ．CH 2===CH2＋H 2O ――→CH 3CH 2OH D ．CH 3CH 2OH 170 ――→℃CH 2===CH2↑＋H 2O
6．与CH 2===CH2―→CH 2Br —CH 2Br 属于同一反应类型的是( )
A ．C 2H 5OH ―→CH 3CHO B ．CH 2===CH2―→C 2H 5Cl
C ． D ．CH 3COOH ―→CH 3COOC 2H 5
7．如图，有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( )
A ．氧化反应 B ．取代反应 C ．还原反应 D ．解反应
8．下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A ．C 2H 5Cl 中加入AgNO 3溶液 B ．NH 4Cl 中加入AgNO 3溶液
C ．CCl 4中加入AgNO 3溶液
D ．CH 3Cl 与过量的NaOH 溶液共热后，直接加入AgNO 3溶液
9．某有机物的结构简式为则该物质不能发生的反应有( ) ．
A ．加成反应 B ．消去反应 C ．取代反应 D ．氧化反应
10．分子式为C 3H 6Cl 2的有机物，发生一氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C 3H 6Cl 2应是( )
A ．1,3-二氯丙烷 B ．1,1-二氯丙烷 C ．1,2-二氯丙烷 D ．2,2-二氯丙烷
11．下列化合物中，能发生取代、还原、加成、消去四种反应的是(
)
12. 某有机物的结构简式如图，在一定条件下，该物质可能发生的反应有：
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化
⑤中和 ⑥消去( )
A ．②③④ B ．①③⑤⑥ C ．①③④⑤ D ．②④⑤⑥
13．官能团的转化在有机合成中极为常见，能够在碳链上引入羟基的反应是( ) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④水解反应
⑤还原反应 ⑥氧化反应 ⑦酯化反应 ⑧硝化反应
A ．①②④⑤ B ．①②⑥⑦ C ．③⑥⑦⑧ D ．②③⑤⑥
14．根据图示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是____________________，B 的结构简式是________________。
(2)反应①～④的反应类型分别是①_______；②_______；③________；④________。
(3)②、③的反应方程式分别为
②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。
15.
溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略) 验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。 实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是：试管口安装一长导管的作用是：________________ _______________。
(2)观察到____________现象时，表明溴乙烷与NaOH 溶液已完全反应。
(3)为证明溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________，检验的方法是_______________________________________________ (需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象) 。
16．根据下面的有机物合成路线回答下列问题：
(1)写出A 、B 、C 的结构简式： A ：____________，B ：____________，C ：____________。
(2)各步反应类型：①________，②______，③________，④________，⑤________。
(3)A→B 的反应试剂及条件：___________________________。
17． A 、B 、C 、D 、F 、G 、H 都是烃的衍生物，相互之间有下列转化关系： 氧化氧化＋A 还原浓H 2SO 4A ――→B ――→C ――→D F ――→G ――→H 。已知A 和G 互为同分异构体，H 的结 浓H 2SO 4△
构简式为，则其余物质的结构简式为：
A____________________；B____________________； C____________________；D____________________； F____________________；G____________________。
18．烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：
下列框图中B 、C 、D 都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被省略) ，且化合物B 中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。
上述框图中，B 的结构简式为________；属于取代反应的有________(填框图中序号) ，属于消去反应的有______(填序号) ；写出反应④的化学方程式(只写主要产物，标明反应条件) ：___________________________________________。