嘧菌酯生产方法简介

嘧菌酯生产方法简介

(八步法)

1、 氰化

在催化剂作用下,邻氯氯苄与氰化钠反应,生成邻氯氰苄

CH2Cl

+NaCNCl161

Cl151.5

催A

CH2CN

+NaCl

2、 常压水解

邻氯氰苄在酸性条件下,常压水解生成邻氯苯乙酸

CH2CN

+2H2OCl151.5

Cl170.5

硫酸

CH2COOH

+NH3

3、 高压水解

在催化剂作用下,邻氯苯乙酸高压水解,生成邻羟基苯乙酸

CH2COOH

+H2O

Cl170.5

NaOH

OH152

催B

CH2COOH

+NaCl

4、 闭环

在催化剂作用下,邻羟基苯乙酸分子内脱水,生成内酯

CH2COOHOH152

催C

O+H2O134

5、 甲氧烯基化

以醋酸酐为溶剂,内酯与原甲酸三甲酯反应,生成苯并二醇

OCH3

醋酐

O+HC(OCH3)3

134

176

O+CH3OH

6、 开环

苯并二醇与甲醇钠、二氯嘧啶反应,生成Z型中间体

OCH3

O+CH3ONa+176

Cl

149Cl

320.5

NCl+NaCl

7、 转位

在催化剂作用下,Z型中间体高温转位成E型中间体

O

O

Z型320.5

O

Cl

催D高温

O

E型320.5

Cl

8、 醚化

以碳酸钾作缚酸剂,在催化剂作用下,E型中间体与水杨腈反应,生成嘧菌酯

NO

OE型320.5

O

NCl

催E

+HO

119

缚酸剂

O

O

嘧菌酯403.4

嘧菌酯生产方法简介

(八步法)

1、 氰化

在催化剂作用下,邻氯氯苄与氰化钠反应,生成邻氯氰苄

CH2Cl

+NaCNCl161

Cl151.5

催A

CH2CN

+NaCl

2、 常压水解

邻氯氰苄在酸性条件下,常压水解生成邻氯苯乙酸

CH2CN

+2H2OCl151.5

Cl170.5

硫酸

CH2COOH

+NH3

3、 高压水解

在催化剂作用下,邻氯苯乙酸高压水解,生成邻羟基苯乙酸

CH2COOH

+H2O

Cl170.5

NaOH

OH152

催B

CH2COOH

+NaCl

4、 闭环

在催化剂作用下,邻羟基苯乙酸分子内脱水,生成内酯

CH2COOHOH152

催C

O+H2O134

5、 甲氧烯基化

以醋酸酐为溶剂,内酯与原甲酸三甲酯反应,生成苯并二醇

OCH3

醋酐

O+HC(OCH3)3

134

176

O+CH3OH

6、 开环

苯并二醇与甲醇钠、二氯嘧啶反应,生成Z型中间体

OCH3

O+CH3ONa+176

Cl

149Cl

320.5

NCl+NaCl

7、 转位

在催化剂作用下,Z型中间体高温转位成E型中间体

O

O

Z型320.5

O

Cl

催D高温

O

E型320.5

Cl

8、 醚化

以碳酸钾作缚酸剂,在催化剂作用下,E型中间体与水杨腈反应,生成嘧菌酯

NO

OE型320.5

O

NCl

催E

+HO

119

缚酸剂

O

O

嘧菌酯403.4


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