第２６卷第４期２０００年８月
中国纺织大学学报
ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＣＨＩＮＡＴＥＸＴＩＬＥＵＮⅣＥＲＳＴＴＹ
Ｖ０１．２６，Ｎｏ．４Ａｕｇ．２０００
医用可吸收氧化纤维素及其
氧化体系研究进展
孙
宾
武利顺
梁伯润
中国纺织大学材料科学与工程学院，上海．２０００５
摘要
氧化纤雏素是纤维素衍生物的一种，它可被用作医用可吸收止血纱布．既能止血，又能被身体吸收。纤维素氧化
过程伴随着降解，用于医用可吸收止血纱布的氧化纤堆素需满足下列两个基本指标：鼗基含量为１６％～２４％，聚合度为２００～５００，故而一般的氧化剂不满足要求，需选用能选择一睦氧化已住帕羟基的氧化剂。这里对医用可吸收氧化纤维素止血纱布及其氧化体系的研制进展进行了综述。
关键词：氧化纤维素，医用可吸收止血纱布，选择性氧化，选择性氧化卉４
中囤法分类号：Ｏ６３６
１Ｉ
纤维素资源丰富，原料易得，价格低廉。它是地球上最大一类的天然高分子。在人类日益重视环境保护，强调可持续发展的今天，纤维素类物质重又引起广大科研工作者的兴趣。多种纤维素衍生物已被开发，并获得了实际应用，如醋酸纤维素、粘胶纤维等。
氧化纤维素是纤维素衍生物的一种，已被用于不少行业。如用于医疗业，作为医用可吸收止血纱布；用于烟草行业，作为天然烟草的替代品；用作照相纸离子交换材料；用作制备活性碳的原料等…。它的另一大潜在用途是：由于在纤维素葡萄糖基环中引入了羧基这一活性基团，它可被用作纤维素进一步改性的中间产物，尤其是选择性氧化所得氧化纤维素。
纤维素的这一衍生物并不像醋酸纤维、粘胶纤维那样为人们所熟知，其主要原因是纤维素氧化过程中，伴随着纤维素大分子链的降解，使纤维素大分子链的性质有所变化，如完全氧化的纤维索可溶于水。
这里将着眼于纤维素氧化过程中氧化与降解方面的问题，讨论医用可吸收止血纱布的研制进展，并对可用于ｃ。位选择性氧化的氧化体系作一综述。
应用于手术治疗及整形外科手术中，尤其是在欧美先进国家。
ｓｕ晒ｃａｌ有两种产品：氧化纤维素和氧化还原纤维素。我们通常所见的就是氧化纤维素。它是从棉纤维素处理得到的，呈白色或乳白色，可以是针织物、机织物、絮片、海绵状等，但以针织物为佳，因为针织物具有良好的包覆性和变形性。
目前，仅有英国和美国能生产该种产品，国内尚不能生产，市场销售的“速即纱”均是进口产品，为笋固强生公司生产，价格昂贵。
速即纱是一种稀薄的针织物，强力很低，没有深层，接触出血表面后溶胀成胶状体，有助于血凝块的形成，最后逐渐被人体组织吸收。其主要特点是：
止血迅速：可在２—８ｍｉｎ内达到完全止血的
目的；
吸收完全：速即纱可留置体内，少量的速即纱通常在２—７ｄ内可完全吸收；
使用方便：针织组织，非常柔软，容易附着于任何创伤表面，但不会粘附在手套和医疗器械上。
１
医用可吸收止血纱布的结构组成
医用可吸收止血纱布，商品名“ｓｕ晒ｃａｌ”，已被广泛
速即纱的制备过程包括：纤维素的氧化处理；氧化后的纤维素的稳定处理；氧化纤维素的中和处理；干燥消毒包装。其中纤维素的氧化处理是其他步骤的前
收稿日期：２０００一０４—２６
万方数据
４期
孙宾等：医用可吸收氧化纤维素及其氧化体系研究进展
提，为关键步骤。用于医用可吸收止血纱布的氧化纤维素须具有以下两个最基本也是最为主要的技术指标：
（１）干态下氧化纤维素中羧基含量为１６％一２４％，以保证其止血效果；
（２）氧化纤维素的聚合度（ＤＰ）为２００—５００，这样既可使氧化纤维素能为人体所吸收，又能使其织物具有一定的强度。
因此，如何做到既保证氧化度达到一定值，又能控制纤维素大分子的ＤＰ在一定范围内，这是医用可吸收氧化纤维素研制中所需解决也是最为棘手的问题。
２
纤维素的氧化
纤维素是天然高分子化合物，经过长期的研究，确
定其化学结构是由很多Ｄ一吡哺葡萄糖酐（１—５）彼此以口（１．４）苷键连结而成的线形巨分子，其化学式为Ｃ６Ｈ，。０，，化学结构的实验分子式为（ｃ６Ｈ，。仉，。（ｎ为聚合度），由含碳４４．“％，氢６．１７％，氧４９．３９％３种元素组成。
在纤维素链中每个葡萄糖基环上有３个活泼的羟基：一个伯羟基和两个仲羟基，纤维素的氧化反应多发生在这３个羟基上，可生成醛基、酮基、羧基。一般而言，纤维素的氧化伴随着强度的损失，即纤维素大分子链的降解。纤维素大分子的降解程度取决于氧化剂，被氧化物的量及氧化反应发生的条件。这些变量不仅决定着氧化产物羧酸基团的含量，而且还控制着一些其他因素，如副反应，纤维素的去结晶化，酮基和醛基的形成，这些因素与纤维素的降解有着较大的关系。
一般性氧化剂（如ＮａＣＩＯ，Ｈ２０：，过硫酸）氧化纤维素单元的各个碳原子上的羟基产生无规氧化，在氧化的同时，因口消除反应的发生，纤维素大分子降解强烈，对降解度和氧化度不能加以全面控制。
但一些选择性氧化剂则可降低或避免纤维素氧化过程中的降解。许多研究者作了伯醇和仲醇的选择性氧化的报道”“１。
选择性氧化，并不是意味着只氧化某个位置的羟基，其广义的涵义是氧化某个位置羟基的同时抑制其他位置羟基的氧化。选择性氧化剂可产生选择性氧化效果，有多种氧化体系可用于醇类的选择性氧化”。１“，纤维素的选择性氧化体系均是从中演化而来。对纤维素大分子中羟基的选择性氧化可有效地抑
万
方数据制氧化反应过程中的降解，几种可能的选择性氧化产物见图１：
ｑ”Ｑ一丈ＣＨＯｏＣ歹ＨＣ｝”
ｅ“扣Ｈ
Ｓ“２０Ｈ，ｃＨ２０Ｈ
圉１几种刈就的ｊ盂抨性氧化严物
纤维素的选择性氧化可以有Ｃ。位选择性氧化和Ｃ：、Ｃ，位选择性氧化。用作医用可吸收止血纱布的通常为Ｃ。位选择性氧化纤维素。下面将主要从选择性、氧化程度和降解程度３方面介绍可用于Ｃ。位选择性氧化的氧化体系。
２．１
氮氧化物氧化体系２．１．１
Ｎｏ，（Ｎ：０。）系列氧化剂
早在１９４２年，ＥｄｗａｒｄＣ
Ｙａｅｋｅｌ等人就研究了在气
相下ＮＯ：对纤维素的氧化。他们发现其产物具有不同于其它氧化纤维素的性质““。事实上这就是纤维素的Ｃ。位选择性氧化““。其产品ｃ。氧化纤维素因含氨而呈现黄到棕色。而且产物高度降解“。１”１，这可能是因为非均相反应所致。另一大缺点是：反应速度过慢，一般需６０—７０ｈ，因为这几大缺点，该法已为其他方法所替代。如：
（１）以ＣＣＩ．为惰性催化酶，用ＮＯ：作为氧化剂制备氧化纤维素，由于反应是在液体中进行的，更加可以控制，使反应双方可以更好地接触。因而产物质量均一；
（２）用８％的ＮＯ＝水溶液氧化，其反应速度较高；（３）首先在８℃时用ＮＯ：湿润纤维素材料，然后再置于热的二氧化氮液中进行氧化反应。连续反应时，最后得到的这种产物较好；
相对于早期的制备方法，这些方法均有着各自的优点，但是他们的共同缺点是废气回收困难，Ｎ嘎价格昂贵。
美国专利…１报道了用含Ｎ０２的硝酸水溶液制备Ｃ。位选择性氧化纤维素的方法。ｃ６位伯羟基团可以９５％被氧化，该体系有着极高的选择性，反应产物检测不到巴，Ｃ，位的氧化迹象。在工业生产中，最佳的纤
１１２
中国纺织大学学报第２６卷
维素浓度为３—７ｇ／１００ｍＬ氧化液，这样反应液的粘度不会太大，较为经济，但该专利并未对氧化过程中纤维素的降解进行研究。
２．１．２
硝酸盐类氧化体系
以亚硝酸碱与硝酸及硫酸的混合物释放氮的氧化物作氧化剂，硫酸作催化剂来氧化纤维素的原料，在氧化过程中，纤维素大分子降解强烈，得到的氧化产物在室温下极不稳定，而且不易粘附在出血组织表面。美国专利””报道了用含有硝酸和氢氧化钠的氧化液氧化木质或棉的纤维素，其中用亚硝酸钠催化氧化反应，氧化时间为２０～３０ｈ，氧化结果见表１。
表１
氧化液中亚硝酸质量分数和氧化时间与氧化程度的关系
亚硝酸质量分数（％）氧化时问／ｈ氧化程度（ＣＯＯＨ含量）（％）
上述的氧化产物经处理后，其终产品稳定，连续性好，有弹性，可折叠成任意形状、尺寸的垫片。
２．２
以磷酸ｆ８５％）为溶剂的均相氧化体系
上面所提及的氧化体系因为大都为非均相反应，
故可能在终产品中包含未反应的纤维素（未经氧化的纤维素），这些未氧化的纤维素不能被括组织吸收。
纤维素能溶解在８５％的磷酸溶液里。在溶解液中，用氧化剂对纤维素来进行氧化，发生均相氧化反应，其终产品均一。文献中报道了多种氧化剂对纤维素的氧化作用。
２２
ｌ
亚硝酸钠（ＮａＮＯ，）
Ｆｅｒｅｎｃｅ
Ｊ
Ｐａｉｎｔｅｒ等人用很细的ＮａＮ０２粉末加入到
纤维素的磷酸溶液中，对纤维素进行氧化“…。因为溶液粘度较高，反应中放出的Ｎ：Ｏ，产生泡沫能稳定存在几小时，从而使得原溶液的体积增加了近２０倍。反应迅速平稳。但氧化反应并非完全选择性，有大约８％的仲羟基被氧化，需用ＮａＢＨ水溶液加以还原处理。
２．２．２
硝酸钠（ＮａＮＯ，）
用ＮａＮＯ，作为氧化剂，ＮａＮ０２作催化剂，在适当条
万
方数据件下氧化纤维素的磷酸溶液２］。氧化结果显示，其巴位的伯羟基可完全氧化成羧酸基团（＞９５％）。但与此同时ｃ２，Ｃ，位的仲羟基也被部分氧化成酮基（１０％～２０％），需用过量的ＮａＢＨ对生成的酮基进行还原处理。在反应温度为４℃时，纤维素降解缓慢，产物的摩尔质量分布可与ＴｒＭＰＯ（２，２，６，６一四甲基哌啶氧化物自由基）／ＨＣＩＯ氧化体系的产物媲美。
与用ＮａＮＯ：作为氧化剂相比，该体系ＮａＮＯ，的用量仅为ＮａＮ０２体系的１／３，而有毒气体ＮＯ的生成量也仅为ＮａＮ０２体系的１／３，反应式如下：
ＲＣ巩ＯＨ＋４ＨＮ０２——ＲＣＯＯＨ＋４ＮＯ＋３Ｉｔ２０
』
Ａ
ｆ
ＲＣＨ２０Ｈ＋｛ＨＮｑ——ＲｃｏｏＨ＋｛Ｎｏ＋｛Ｈ２０
溴酸钠，氯酸钠，亚氯政钠（ＮａＢｎ，ＮａＣｌ０、，
ＮａＣｌ０２）
Ｍａｒｉｏ
Ｐａｇｌｉａｒｏ等人分别用溴酸钠，氯酸钠，亚氯酸
钠（ＮａＢｒＯ，，ＮａＣｌ０，，ＮａＣｌ０２）对纤维素的磷酸溶液进行了氧化，并对氧化结果进行了比较（见表２）…１：
表２不同氧化剂氧化纤维素酸溶液的氧化度和产率
上述３种氧化剂均能完全氧化ｃ。位伯羟基（＞９０％），但以ＮａＢｒＯ，．的产率为高。
该反应体系也非完全选择性，，而且在Ｃ：～Ｃ，位还会发生环的裂解，ＮａＣｌ０，和ＮａＣｌ０２可使裂解达３０％，ＮａＢｒＯ，稍低为２０％。
在氧化反应过程中，该氧化体系对纤维素大分子的降解也很明显。
以上３体系虽然有着均相反应的优点，但反应均非完全选择性，需用ＮａＢＨ还原处理产物才能稳定。
含ＴＥＭＰＯ的共氧化剂体系
含ＴＥＭＰＯ的共氧化剂体系可分别用于伯醇和仲
醇的氧化…“１，但当伯醇和仲醇同时存在时，在适当条件下，这一体系只选择性氧化伯醇，而对仲醇无作
用‘”’３川。
由于这一体系对伯羟基的良好选择性，近几年来，这一体系已被用于纤维素的Ｃ。位选择性氧化…“’。ＩＳＯＧＡＩ和ＫＡＴＯ等人研究了ＴＥＭＰＯ～ＮａｃｌＯ—ＮａＢｒ体系对各种纤维素材料的氧化性（见表３）…１。
２．２．３
２．３
４期
孙宾等：医用可吸收氧化纤维索及其氧化体系研究进展１１３
表３
ＴＥＭＰＯ—ＮａＣＩＯ—ＮａＢｒ体系对各种纤维材料的反应性
样品反应溶解性
天然纤维素
徽晶纤维素粉末（ＤＰ．＝２０）不反应由漂白的牛皮纸浆制备的微纤化纤维素
不反应棉缄纤维素（ＤＰ，＝ｓｏｏ＞不反应赣术漂自的牛皮纸浆（ＤＰ．＝１２００）不反应硬木漂白的牛皮纸浆（ＤＰ．＝９００）
不反应细茁纤维素
不反应
再生纤维素或碱化的纤维素非晶形纤维素（ＤＰ．＝８００）反应
再生纤维紊（ＤＰ，＝７００）反应
＾造纤维（ＤＰ．＝３８０）反应碱化的徽晶纤维索（束干）反应碱化的棉绒纤维鬻（未干）反应碱化的软术漂白牛皮纸浆（未千）反应碱化的硬术漂白牛皮纸浆（未千）
反应碱化的细苗纤维素（未干）
反应
注：ＤＰ．指粘均聚合度
该体系对天然纤维素无氧化效果，而对再生纤维素或丝光纤维素则能选择性氧化，这可能与天然纤维素的高结晶度以及ｃ６位的氢键类型有关。经核磁共振分析，该体系具有完全选择性，能几乎氧化全部的Ｃ。位伯羟基，而对Ｃ：，Ｃ。位仲羟基无作用，在适当条件下可控制氧化纤维素的聚合度（Ｄ尸）在医用可吸收氧化纤维素所需要的范围内。
含ＴＥＭＰＯ的共氧化剂体系用于纤维素的选择性氧化工艺尚属实验室的研究工作，还没有相关专利出现。
２４
其他氧化体系
（１）Ｋ２ＣｒＯ．＋心ｓＯ．。该体系可选择性氧化ｃ６位羟基，反应主要发生在无定形区，但产生纤维素降解０７’…。
（２）Ｐｔ＋０２。以Ｐｃ为催化剂在０２的作用下催化氧化纤维素”’。
（３）Ｒｕ仉。四氧化铷是一个较强的氧化剂，能氧化醛成酸、醇成醛、酮、烯烃成醛、氨成亚胺、醚成酯。反应式如下：
ＲｕＯ。＋２ＲＲ’ＣＨＯＨ——Ｒｕ０２＋２Ｈｚ０＋２ＲＲ’ＣＯ
Ａｒｅｎｄｔ等人研究了四氧化铷水溶液对低结晶度纤维素的氧化性，他们发现Ｃ。位伯羟基能完全转变为羧
万
方数据基，但氧化中的降解也是一个问题‘“。３
结语
目前商品化的Ｓｕ皤ｃａｌ虽然得到了较为广泛的应用，但是ｈｔｌ３＂３二艺复杂，成本高，价格昂贵。在医用可吸收氧化纤维素的制作过程中，可控制纤维素的氧化和降解的氧化体系及工艺条件还不多见。探索、寻找更佳的选择性氧化体系将是一个迫切的命题。今后可从以下几方面进行研究：
（１）寻找能增加均相反应的纤维素一磷酸溶液的选择性氧化的氧化体系，避免ｃ２，Ｃ，位的氧化，从而减小纤维素的降解。
（２）含ＴＥＭＰＯ的共氧化荆氧化体系有着较好的选择性氧化性，对该体系的共氧化剂、氧化机理、反应条件进行更深入的研究，可使之成为一种具有工业应用前景的纤维素选择性氧化的新体系。
（３）从众多的伯醇选择性氧化体系中寻求适合于纤维素及其衍生物的选择性氧化体系；此外，纤维素氧化后再用生物活性材料予以增强也应是一个可行的新途径，不应忽视。
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医用可吸收氧化纤维素及其氧化体系研究进展
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：引用次数：
孙宾， 武利顺， 梁伯润， Sun Bin， Wu Lishun， Liang Borun中国纺织大学材料科学与工程学院，上海，200051中国纺织大学学报
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相似文献(0条)
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本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_zgfzdxxb200004030.aspx
下载时间：2010年5月24日
第２６卷第４期２０００年８月
中国纺织大学学报
ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＣＨＩＮＡＴＥＸＴＩＬＥＵＮⅣＥＲＳＴＴＹ
Ｖ０１．２６，Ｎｏ．４Ａｕｇ．２０００
医用可吸收氧化纤维素及其
氧化体系研究进展
孙
宾
武利顺
梁伯润
中国纺织大学材料科学与工程学院，上海．２０００５
摘要
氧化纤雏素是纤维素衍生物的一种，它可被用作医用可吸收止血纱布．既能止血，又能被身体吸收。纤维素氧化
过程伴随着降解，用于医用可吸收止血纱布的氧化纤堆素需满足下列两个基本指标：鼗基含量为１６％～２４％，聚合度为２００～５００，故而一般的氧化剂不满足要求，需选用能选择一睦氧化已住帕羟基的氧化剂。这里对医用可吸收氧化纤维素止血纱布及其氧化体系的研制进展进行了综述。
关键词：氧化纤维素，医用可吸收止血纱布，选择性氧化，选择性氧化卉４
中囤法分类号：Ｏ６３６
１Ｉ
纤维素资源丰富，原料易得，价格低廉。它是地球上最大一类的天然高分子。在人类日益重视环境保护，强调可持续发展的今天，纤维素类物质重又引起广大科研工作者的兴趣。多种纤维素衍生物已被开发，并获得了实际应用，如醋酸纤维素、粘胶纤维等。
氧化纤维素是纤维素衍生物的一种，已被用于不少行业。如用于医疗业，作为医用可吸收止血纱布；用于烟草行业，作为天然烟草的替代品；用作照相纸离子交换材料；用作制备活性碳的原料等…。它的另一大潜在用途是：由于在纤维素葡萄糖基环中引入了羧基这一活性基团，它可被用作纤维素进一步改性的中间产物，尤其是选择性氧化所得氧化纤维素。
纤维素的这一衍生物并不像醋酸纤维、粘胶纤维那样为人们所熟知，其主要原因是纤维素氧化过程中，伴随着纤维素大分子链的降解，使纤维素大分子链的性质有所变化，如完全氧化的纤维索可溶于水。
这里将着眼于纤维素氧化过程中氧化与降解方面的问题，讨论医用可吸收止血纱布的研制进展，并对可用于ｃ。位选择性氧化的氧化体系作一综述。
应用于手术治疗及整形外科手术中，尤其是在欧美先进国家。
ｓｕ晒ｃａｌ有两种产品：氧化纤维素和氧化还原纤维素。我们通常所见的就是氧化纤维素。它是从棉纤维素处理得到的，呈白色或乳白色，可以是针织物、机织物、絮片、海绵状等，但以针织物为佳，因为针织物具有良好的包覆性和变形性。
目前，仅有英国和美国能生产该种产品，国内尚不能生产，市场销售的“速即纱”均是进口产品，为笋固强生公司生产，价格昂贵。
速即纱是一种稀薄的针织物，强力很低，没有深层，接触出血表面后溶胀成胶状体，有助于血凝块的形成，最后逐渐被人体组织吸收。其主要特点是：
止血迅速：可在２—８ｍｉｎ内达到完全止血的
目的；
吸收完全：速即纱可留置体内，少量的速即纱通常在２—７ｄ内可完全吸收；
使用方便：针织组织，非常柔软，容易附着于任何创伤表面，但不会粘附在手套和医疗器械上。
１
医用可吸收止血纱布的结构组成
医用可吸收止血纱布，商品名“ｓｕ晒ｃａｌ”，已被广泛
速即纱的制备过程包括：纤维素的氧化处理；氧化后的纤维素的稳定处理；氧化纤维素的中和处理；干燥消毒包装。其中纤维素的氧化处理是其他步骤的前
收稿日期：２０００一０４—２６
万方数据
４期
孙宾等：医用可吸收氧化纤维素及其氧化体系研究进展
提，为关键步骤。用于医用可吸收止血纱布的氧化纤维素须具有以下两个最基本也是最为主要的技术指标：
（１）干态下氧化纤维素中羧基含量为１６％一２４％，以保证其止血效果；
（２）氧化纤维素的聚合度（ＤＰ）为２００—５００，这样既可使氧化纤维素能为人体所吸收，又能使其织物具有一定的强度。
因此，如何做到既保证氧化度达到一定值，又能控制纤维素大分子的ＤＰ在一定范围内，这是医用可吸收氧化纤维素研制中所需解决也是最为棘手的问题。
２
纤维素的氧化
纤维素是天然高分子化合物，经过长期的研究，确
定其化学结构是由很多Ｄ一吡哺葡萄糖酐（１—５）彼此以口（１．４）苷键连结而成的线形巨分子，其化学式为Ｃ６Ｈ，。０，，化学结构的实验分子式为（ｃ６Ｈ，。仉，。（ｎ为聚合度），由含碳４４．“％，氢６．１７％，氧４９．３９％３种元素组成。
在纤维素链中每个葡萄糖基环上有３个活泼的羟基：一个伯羟基和两个仲羟基，纤维素的氧化反应多发生在这３个羟基上，可生成醛基、酮基、羧基。一般而言，纤维素的氧化伴随着强度的损失，即纤维素大分子链的降解。纤维素大分子的降解程度取决于氧化剂，被氧化物的量及氧化反应发生的条件。这些变量不仅决定着氧化产物羧酸基团的含量，而且还控制着一些其他因素，如副反应，纤维素的去结晶化，酮基和醛基的形成，这些因素与纤维素的降解有着较大的关系。
一般性氧化剂（如ＮａＣＩＯ，Ｈ２０：，过硫酸）氧化纤维素单元的各个碳原子上的羟基产生无规氧化，在氧化的同时，因口消除反应的发生，纤维素大分子降解强烈，对降解度和氧化度不能加以全面控制。
但一些选择性氧化剂则可降低或避免纤维素氧化过程中的降解。许多研究者作了伯醇和仲醇的选择性氧化的报道”“１。
选择性氧化，并不是意味着只氧化某个位置的羟基，其广义的涵义是氧化某个位置羟基的同时抑制其他位置羟基的氧化。选择性氧化剂可产生选择性氧化效果，有多种氧化体系可用于醇类的选择性氧化”。１“，纤维素的选择性氧化体系均是从中演化而来。对纤维素大分子中羟基的选择性氧化可有效地抑
万
方数据制氧化反应过程中的降解，几种可能的选择性氧化产物见图１：
ｑ”Ｑ一丈ＣＨＯｏＣ歹ＨＣ｝”
ｅ“扣Ｈ
Ｓ“２０Ｈ，ｃＨ２０Ｈ
圉１几种刈就的ｊ盂抨性氧化严物
纤维素的选择性氧化可以有Ｃ。位选择性氧化和Ｃ：、Ｃ，位选择性氧化。用作医用可吸收止血纱布的通常为Ｃ。位选择性氧化纤维素。下面将主要从选择性、氧化程度和降解程度３方面介绍可用于Ｃ。位选择性氧化的氧化体系。
２．１
氮氧化物氧化体系２．１．１
Ｎｏ，（Ｎ：０。）系列氧化剂
早在１９４２年，ＥｄｗａｒｄＣ
Ｙａｅｋｅｌ等人就研究了在气
相下ＮＯ：对纤维素的氧化。他们发现其产物具有不同于其它氧化纤维素的性质““。事实上这就是纤维素的Ｃ。位选择性氧化““。其产品ｃ。氧化纤维素因含氨而呈现黄到棕色。而且产物高度降解“。１”１，这可能是因为非均相反应所致。另一大缺点是：反应速度过慢，一般需６０—７０ｈ，因为这几大缺点，该法已为其他方法所替代。如：
（１）以ＣＣＩ．为惰性催化酶，用ＮＯ：作为氧化剂制备氧化纤维素，由于反应是在液体中进行的，更加可以控制，使反应双方可以更好地接触。因而产物质量均一；
（２）用８％的ＮＯ＝水溶液氧化，其反应速度较高；（３）首先在８℃时用ＮＯ：湿润纤维素材料，然后再置于热的二氧化氮液中进行氧化反应。连续反应时，最后得到的这种产物较好；
相对于早期的制备方法，这些方法均有着各自的优点，但是他们的共同缺点是废气回收困难，Ｎ嘎价格昂贵。
美国专利…１报道了用含Ｎ０２的硝酸水溶液制备Ｃ。位选择性氧化纤维素的方法。ｃ６位伯羟基团可以９５％被氧化，该体系有着极高的选择性，反应产物检测不到巴，Ｃ，位的氧化迹象。在工业生产中，最佳的纤
１１２
中国纺织大学学报第２６卷
维素浓度为３—７ｇ／１００ｍＬ氧化液，这样反应液的粘度不会太大，较为经济，但该专利并未对氧化过程中纤维素的降解进行研究。
２．１．２
硝酸盐类氧化体系
以亚硝酸碱与硝酸及硫酸的混合物释放氮的氧化物作氧化剂，硫酸作催化剂来氧化纤维素的原料，在氧化过程中，纤维素大分子降解强烈，得到的氧化产物在室温下极不稳定，而且不易粘附在出血组织表面。美国专利””报道了用含有硝酸和氢氧化钠的氧化液氧化木质或棉的纤维素，其中用亚硝酸钠催化氧化反应，氧化时间为２０～３０ｈ，氧化结果见表１。
表１
氧化液中亚硝酸质量分数和氧化时间与氧化程度的关系
亚硝酸质量分数（％）氧化时问／ｈ氧化程度（ＣＯＯＨ含量）（％）
上述的氧化产物经处理后，其终产品稳定，连续性好，有弹性，可折叠成任意形状、尺寸的垫片。
２．２
以磷酸ｆ８５％）为溶剂的均相氧化体系
上面所提及的氧化体系因为大都为非均相反应，
故可能在终产品中包含未反应的纤维素（未经氧化的纤维素），这些未氧化的纤维素不能被括组织吸收。
纤维素能溶解在８５％的磷酸溶液里。在溶解液中，用氧化剂对纤维素来进行氧化，发生均相氧化反应，其终产品均一。文献中报道了多种氧化剂对纤维素的氧化作用。
２２
ｌ
亚硝酸钠（ＮａＮＯ，）
Ｆｅｒｅｎｃｅ
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Ｐａｉｎｔｅｒ等人用很细的ＮａＮ０２粉末加入到
纤维素的磷酸溶液中，对纤维素进行氧化“…。因为溶液粘度较高，反应中放出的Ｎ：Ｏ，产生泡沫能稳定存在几小时，从而使得原溶液的体积增加了近２０倍。反应迅速平稳。但氧化反应并非完全选择性，有大约８％的仲羟基被氧化，需用ＮａＢＨ水溶液加以还原处理。
２．２．２
硝酸钠（ＮａＮＯ，）
用ＮａＮＯ，作为氧化剂，ＮａＮ０２作催化剂，在适当条
万
方数据件下氧化纤维素的磷酸溶液２］。氧化结果显示，其巴位的伯羟基可完全氧化成羧酸基团（＞９５％）。但与此同时ｃ２，Ｃ，位的仲羟基也被部分氧化成酮基（１０％～２０％），需用过量的ＮａＢＨ对生成的酮基进行还原处理。在反应温度为４℃时，纤维素降解缓慢，产物的摩尔质量分布可与ＴｒＭＰＯ（２，２，６，６一四甲基哌啶氧化物自由基）／ＨＣＩＯ氧化体系的产物媲美。
与用ＮａＮＯ：作为氧化剂相比，该体系ＮａＮＯ，的用量仅为ＮａＮ０２体系的１／３，而有毒气体ＮＯ的生成量也仅为ＮａＮ０２体系的１／３，反应式如下：
ＲＣ巩ＯＨ＋４ＨＮ０２——ＲＣＯＯＨ＋４ＮＯ＋３Ｉｔ２０
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ｆ
ＲＣＨ２０Ｈ＋｛ＨＮｑ——ＲｃｏｏＨ＋｛Ｎｏ＋｛Ｈ２０
溴酸钠，氯酸钠，亚氯政钠（ＮａＢｎ，ＮａＣｌ０、，
ＮａＣｌ０２）
Ｍａｒｉｏ
Ｐａｇｌｉａｒｏ等人分别用溴酸钠，氯酸钠，亚氯酸
钠（ＮａＢｒＯ，，ＮａＣｌ０，，ＮａＣｌ０２）对纤维素的磷酸溶液进行了氧化，并对氧化结果进行了比较（见表２）…１：
表２不同氧化剂氧化纤维素酸溶液的氧化度和产率
上述３种氧化剂均能完全氧化ｃ。位伯羟基（＞９０％），但以ＮａＢｒＯ，．的产率为高。
该反应体系也非完全选择性，，而且在Ｃ：～Ｃ，位还会发生环的裂解，ＮａＣｌ０，和ＮａＣｌ０２可使裂解达３０％，ＮａＢｒＯ，稍低为２０％。
在氧化反应过程中，该氧化体系对纤维素大分子的降解也很明显。
以上３体系虽然有着均相反应的优点，但反应均非完全选择性，需用ＮａＢＨ还原处理产物才能稳定。
含ＴＥＭＰＯ的共氧化剂体系
含ＴＥＭＰＯ的共氧化剂体系可分别用于伯醇和仲
醇的氧化…“１，但当伯醇和仲醇同时存在时，在适当条件下，这一体系只选择性氧化伯醇，而对仲醇无作
用‘”’３川。
由于这一体系对伯羟基的良好选择性，近几年来，这一体系已被用于纤维素的Ｃ。位选择性氧化…“’。ＩＳＯＧＡＩ和ＫＡＴＯ等人研究了ＴＥＭＰＯ～ＮａｃｌＯ—ＮａＢｒ体系对各种纤维素材料的氧化性（见表３）…１。
２．２．３
２．３
４期
孙宾等：医用可吸收氧化纤维索及其氧化体系研究进展１１３
表３
ＴＥＭＰＯ—ＮａＣＩＯ—ＮａＢｒ体系对各种纤维材料的反应性
样品反应溶解性
天然纤维素
徽晶纤维素粉末（ＤＰ．＝２０）不反应由漂白的牛皮纸浆制备的微纤化纤维素
不反应棉缄纤维素（ＤＰ，＝ｓｏｏ＞不反应赣术漂自的牛皮纸浆（ＤＰ．＝１２００）不反应硬木漂白的牛皮纸浆（ＤＰ．＝９００）
不反应细茁纤维素
不反应
再生纤维素或碱化的纤维素非晶形纤维素（ＤＰ．＝８００）反应
再生纤维紊（ＤＰ，＝７００）反应
＾造纤维（ＤＰ．＝３８０）反应碱化的徽晶纤维索（束干）反应碱化的棉绒纤维鬻（未干）反应碱化的软术漂白牛皮纸浆（未千）反应碱化的硬术漂白牛皮纸浆（未千）
反应碱化的细苗纤维素（未干）
反应
注：ＤＰ．指粘均聚合度
该体系对天然纤维素无氧化效果，而对再生纤维素或丝光纤维素则能选择性氧化，这可能与天然纤维素的高结晶度以及ｃ６位的氢键类型有关。经核磁共振分析，该体系具有完全选择性，能几乎氧化全部的Ｃ。位伯羟基，而对Ｃ：，Ｃ。位仲羟基无作用，在适当条件下可控制氧化纤维素的聚合度（Ｄ尸）在医用可吸收氧化纤维素所需要的范围内。
含ＴＥＭＰＯ的共氧化剂体系用于纤维素的选择性氧化工艺尚属实验室的研究工作，还没有相关专利出现。
２４
其他氧化体系
（１）Ｋ２ＣｒＯ．＋心ｓＯ．。该体系可选择性氧化ｃ６位羟基，反应主要发生在无定形区，但产生纤维素降解０７’…。
（２）Ｐｔ＋０２。以Ｐｃ为催化剂在０２的作用下催化氧化纤维素”’。
（３）Ｒｕ仉。四氧化铷是一个较强的氧化剂，能氧化醛成酸、醇成醛、酮、烯烃成醛、氨成亚胺、醚成酯。反应式如下：
ＲｕＯ。＋２ＲＲ’ＣＨＯＨ——Ｒｕ０２＋２Ｈｚ０＋２ＲＲ’ＣＯ
Ａｒｅｎｄｔ等人研究了四氧化铷水溶液对低结晶度纤维素的氧化性，他们发现Ｃ。位伯羟基能完全转变为羧
万
方数据基，但氧化中的降解也是一个问题‘“。３
结语
目前商品化的Ｓｕ皤ｃａｌ虽然得到了较为广泛的应用，但是ｈｔｌ３＂３二艺复杂，成本高，价格昂贵。在医用可吸收氧化纤维素的制作过程中，可控制纤维素的氧化和降解的氧化体系及工艺条件还不多见。探索、寻找更佳的选择性氧化体系将是一个迫切的命题。今后可从以下几方面进行研究：
（１）寻找能增加均相反应的纤维素一磷酸溶液的选择性氧化的氧化体系，避免ｃ２，Ｃ，位的氧化，从而减小纤维素的降解。
（２）含ＴＥＭＰＯ的共氧化荆氧化体系有着较好的选择性氧化性，对该体系的共氧化剂、氧化机理、反应条件进行更深入的研究，可使之成为一种具有工业应用前景的纤维素选择性氧化的新体系。
（３）从众多的伯醇选择性氧化体系中寻求适合于纤维素及其衍生物的选择性氧化体系；此外，纤维素氧化后再用生物活性材料予以增强也应是一个可行的新途径，不应忽视。
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医用可吸收氧化纤维素及其氧化体系研究进展
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：引用次数：
孙宾， 武利顺， 梁伯润， Sun Bin， Wu Lishun， Liang Borun中国纺织大学材料科学与工程学院，上海，200051中国纺织大学学报
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下载时间：2010年5月24日