华东理工有机化学第1-8章作业参考答案

部分作业题或习题参考答案

第八章

8-1

1) 1,4-二氯丁烷 3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷 5) 4-甲基-3-溴苯磺酸

(CH3) 3CBr

CH 3

2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷 6) 3-对溴苯-1-丙烯

8-5 1) (a)

> CH 3CH 2>CH 3CH 2CH 2CH 2Br

>

CH 2

Br

CH 2CH 2

Br

(b)

3

>

2) (a) CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3) 2CHCH 2Br

CH 3

>

(CH3) 3CCH 2Br

(b)CH 3CH 2CH 2CH 2Br

> CH 3CH 2>(CH3) 3CBr

8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了S N 2反应的速度。

2) (CH3) 3Br 反应较快，为S N 1反应。(CH3) 2CHBr 首先进行S N 2反应，但因水为

弱的亲核试剂，故反应慢。

3) SH - 反应快于OH -，因S 的亲核性大于O 。 4) (CH3) 2CHCH 2Br 快，因为Br 比Cl 易离去。

8-7 (2), (4), (5)为SN1，其余为SN2. 8-8 （1）＞（2）＞（3），SN1历程。

8-9 对于S N 2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对S N 1反应来说, 新戊基

卤是伯卤烷，S N 1反应困难。 8-10

(1)

T.M

(2)

Cl C

4

T.M

(3)

T.M

-2或NBS 光

(4)

或NBS 光

T.M -2(5)

H 2SO 4

T.M

8-11 （1）

CH 3CH CHCl CH 2ClCH CH 2CH 3CH 2CH

2Cl

褪色

Br/CCl

4

褪色

AgNO

醇

（2）加AgNO 3的醇溶液。立刻有AgCl 沉淀的是苄氯；片刻后有AgCl 沉淀的地氯代环

己烷；没有沉淀的是氯苯。

（3）加AgNO 3的醇溶液。分别生成AgCl （白）沉淀；AgBr （淡黄）沉淀; AgI（黄）沉

淀.

8-13

CH 2CH CHCH 3

A

CH 2CHCH 3B

CH 2CH CH 2

C

8-14 1) A 错，溴应加在第一个碳上。B 错，-OH 的活泼H 会与格式试剂反应。

2) B 错，叔卤烷遇-CN 易消除。

3) B 错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

4) 产物为

CH CH 2CH 3

，共轭双烯稳定。

第七章

7-6 （1）间二甲苯﹥对二甲苯﹥甲苯﹥苯

（2）对二甲苯﹥甲苯﹥对甲苯甲酸﹥对苯二甲酸 7-7 （2），（7）。 7-9

其中（2）可以直接用F-C 反应制备甲苯。 7-13

6

补充题2

C 7H 8O IR ：3300，3010，1500，1600，730，690cm-1

1HNMR ：7.2 (m 5H) 4.5 (s 2H) 3.7 (b 1H)

答案：C 6H 5-CH 2-OH

第五章

5-6（1）

(1)

(2

)

(3

)

+

+

CN

+

其中（2）的目标产物氧化可开环加上侧链成三酸 5-7

(1)

CH CH

H Lindlar 催化剂CH 2CH 2

CH 3CH 2Br

CH CH

H CH CNa

CH 3CH 2Br

CH CCH 2CH 3

Lindlar 催化剂

CH CCH 2CH 3

T.M

（2） （1）制备的丁炔加2HCl

（3） （1）制备的丁烯加HBr/ROOR’, 光。 5-8

Br 2/CCl4;Ag(NH3) 2NO 3， 5-9

H 3

3

3

或

H 3

3

A C

H H H H H 3H 3H C 或H CH 3CH 333

B D

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

3H 3H H

CH 3

H 3

4-4

(7)

CH 3

CH 3

H OH HO H CH OH

HO

CH 3

C 2H 5

C 2H 5 (8)

O

O (CH3) 2CHC

O

(CH3) 2CHC

3

CH 3

H 3C

(9)

CH 2Br

Br

(10)

Br

OCH 3

(11)

CH 3

H 2C —C

n COOCH 3

4-5（1）

乙烯基

CH 3CH 2烯丙基

CH 3CH 2CHCH 有顺反异构

丙烯基

CH 3CH 2C

CH 2

CH CH 33CH

C

3

异丙烯基

O

CHCH 3

3) 2乙烯基

(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1-丙烯 快

（形成叔碳正离子）

快 （形成叔碳正离子）

4-6（1） 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排

(CH3) 2CHCH

CH 2

H

(CH3) 2(CH3) 2CHCHCH 3

重排

CH 32CH 3

3

(CH3) 2CCH 2CH 3

(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚

CH 22 CH+3OH CH 2Br

OCH 3

H

CH 22Br

OCH 3

H C H 3(3) (F C H C H C l H 3222C 32C 3 (H O

C H C l C H 3C 33

(4)

重排

Cl

4-7

（1）考虑双键的顺反异构，A 的可能构造式为四种！

(2)

或

4-8 (3)

500

CH 3CH=CH2

2

2CH=CH22CHCH 2CH 22

第三章

3-2 (1)，（3）(5)有光学活性。

3-4（1）-C(CH3) 3, -CH=CH2, -CH(CH3) 2, -CH2CH 3 (2) 苯基, 乙炔基，乙烯基，烯丙基

（3）-CO 2CH 3， -COCH 3，-CH 2OCH 3， -CH 2CH 3 （4）-Br, -CH2Br, -CN, -CH2CH 2Br

3-5 它们的手性中心的绝对构型都为S 。

3-6 （1）A 对映体，S/R；B ，为同一化合物，构型为S ；C 为同一化合物。有两个相同的手性碳且构型相同为R 、S 。

（2）A （1S ，2R ）；B （1R ，2S ）；C （1S ，2R ，3R ）

（3） A ，B 有光学活性，C 无光学活性，因为其有对称面。 注：螺环两个环平面相垂直。 （8） E 3-8

3Br H H Cl 3

,

23

第二章

2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷

(8)

(9)

(10)

CH 33

H 3C

C H 3

33

(11)(CH3) 2CHCH 2CH 2CH 3

2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)

2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)

(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为

H 33。

3

3) 2

( 顺 ) >

CH(CH3) 2

( 反 )

2-10(2)

3

2-11 (4)>(2)>(3)>(1)

第一章

1-2 (1)a﹤b; (2)b﹤a;(3) a﹤b 1-6 （1）

O

H H

C

O

Cl

分子的偶极

Cl

C

O

键的偶极

（2）甲醇氧-氢键极性大，氢易离解，氧也易于接纳负电荷。 （

3

）

（4）相似相溶。NaCl 在水中以Na 和Cl 形式存在，可以被水分子稳定；乙醚是非极性化合物，不能稳定极性离子形式。

+

-

部分作业题或习题参考答案

第八章

8-1

1) 1,4-二氯丁烷 3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷 5) 4-甲基-3-溴苯磺酸

(CH3) 3CBr

CH 3

2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷 6) 3-对溴苯-1-丙烯

8-5 1) (a)

> CH 3CH 2>CH 3CH 2CH 2CH 2Br

>

CH 2

Br

CH 2CH 2

Br

(b)

3

>

2) (a) CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3) 2CHCH 2Br

CH 3

>

(CH3) 3CCH 2Br

(b)CH 3CH 2CH 2CH 2Br

> CH 3CH 2>(CH3) 3CBr

8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了S N 2反应的速度。

2) (CH3) 3Br 反应较快，为S N 1反应。(CH3) 2CHBr 首先进行S N 2反应，但因水为

弱的亲核试剂，故反应慢。

3) SH - 反应快于OH -，因S 的亲核性大于O 。 4) (CH3) 2CHCH 2Br 快，因为Br 比Cl 易离去。

8-7 (2), (4), (5)为SN1，其余为SN2. 8-8 （1）＞（2）＞（3），SN1历程。

8-9 对于S N 2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对S N 1反应来说, 新戊基

卤是伯卤烷，S N 1反应困难。 8-10

(1)

T.M

(2)

Cl C

4

T.M

(3)

T.M

-2或NBS 光

(4)

或NBS 光

T.M -2(5)

H 2SO 4

T.M

8-11 （1）

CH 3CH CHCl CH 2ClCH CH 2CH 3CH 2CH

2Cl

褪色

Br/CCl

4

褪色

AgNO

醇

（2）加AgNO 3的醇溶液。立刻有AgCl 沉淀的是苄氯；片刻后有AgCl 沉淀的地氯代环

己烷；没有沉淀的是氯苯。

（3）加AgNO 3的醇溶液。分别生成AgCl （白）沉淀；AgBr （淡黄）沉淀; AgI（黄）沉

淀.

8-13

CH 2CH CHCH 3

A

CH 2CHCH 3B

CH 2CH CH 2

C

8-14 1) A 错，溴应加在第一个碳上。B 错，-OH 的活泼H 会与格式试剂反应。

2) B 错，叔卤烷遇-CN 易消除。

3) B 错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

4) 产物为

CH CH 2CH 3

，共轭双烯稳定。

第七章

7-6 （1）间二甲苯﹥对二甲苯﹥甲苯﹥苯

（2）对二甲苯﹥甲苯﹥对甲苯甲酸﹥对苯二甲酸 7-7 （2），（7）。 7-9

其中（2）可以直接用F-C 反应制备甲苯。 7-13

6

补充题2

C 7H 8O IR ：3300，3010，1500，1600，730，690cm-1

1HNMR ：7.2 (m 5H) 4.5 (s 2H) 3.7 (b 1H)

答案：C 6H 5-CH 2-OH

第五章

5-6（1）

(1)

(2

)

(3

)

+

+

CN

+

其中（2）的目标产物氧化可开环加上侧链成三酸 5-7

(1)

CH CH

H Lindlar 催化剂CH 2CH 2

CH 3CH 2Br

CH CH

H CH CNa

CH 3CH 2Br

CH CCH 2CH 3

Lindlar 催化剂

CH CCH 2CH 3

T.M

（2） （1）制备的丁炔加2HCl

（3） （1）制备的丁烯加HBr/ROOR’, 光。 5-8

Br 2/CCl4;Ag(NH3) 2NO 3， 5-9

H 3

3

3

或

H 3

3

A C

H H H H H 3H 3H C 或H CH 3CH 333

B D

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

3H 3H H

CH 3

H 3

4-4

(7)

CH 3

CH 3

H OH HO H CH OH

HO

CH 3

C 2H 5

C 2H 5 (8)

O

O (CH3) 2CHC

O

(CH3) 2CHC

3

CH 3

H 3C

(9)

CH 2Br

Br

(10)

Br

OCH 3

(11)

CH 3

H 2C —C

n COOCH 3

4-5（1）

乙烯基

CH 3CH 2烯丙基

CH 3CH 2CHCH 有顺反异构

丙烯基

CH 3CH 2C

CH 2

CH CH 33CH

C

3

异丙烯基

O

CHCH 3

3) 2乙烯基

(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1-丙烯 快

（形成叔碳正离子）

快 （形成叔碳正离子）

4-6（1） 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排

(CH3) 2CHCH

CH 2

H

(CH3) 2(CH3) 2CHCHCH 3

重排

CH 32CH 3

3

(CH3) 2CCH 2CH 3

(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚

CH 22 CH+3OH CH 2Br

OCH 3

H

CH 22Br

OCH 3

H C H 3(3) (F C H C H C l H 3222C 32C 3 (H O

C H C l C H 3C 33

(4)

重排

Cl

4-7

（1）考虑双键的顺反异构，A 的可能构造式为四种！

(2)

或

4-8 (3)

500

CH 3CH=CH2

2

2CH=CH22CHCH 2CH 22

第三章

3-2 (1)，（3）(5)有光学活性。

3-4（1）-C(CH3) 3, -CH=CH2, -CH(CH3) 2, -CH2CH 3 (2) 苯基, 乙炔基，乙烯基，烯丙基

（3）-CO 2CH 3， -COCH 3，-CH 2OCH 3， -CH 2CH 3 （4）-Br, -CH2Br, -CN, -CH2CH 2Br

3-5 它们的手性中心的绝对构型都为S 。

3-6 （1）A 对映体，S/R；B ，为同一化合物，构型为S ；C 为同一化合物。有两个相同的手性碳且构型相同为R 、S 。

（2）A （1S ，2R ）；B （1R ，2S ）；C （1S ，2R ，3R ）

（3） A ，B 有光学活性，C 无光学活性，因为其有对称面。 注：螺环两个环平面相垂直。 （8） E 3-8

3Br H H Cl 3

,

23

第二章

2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷

(8)

(9)

(10)

CH 33

H 3C

C H 3

33

(11)(CH3) 2CHCH 2CH 2CH 3

2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)

2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)

(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为

H 33。

3

3) 2

( 顺 ) >

CH(CH3) 2

( 反 )

2-10(2)

3

2-11 (4)>(2)>(3)>(1)

第一章

1-2 (1)a﹤b; (2)b﹤a;(3) a﹤b 1-6 （1）

O

H H

C

O

Cl

分子的偶极

Cl

C

O

键的偶极

（2）甲醇氧-氢键极性大，氢易离解，氧也易于接纳负电荷。 （

3

）

（4）相似相溶。NaCl 在水中以Na 和Cl 形式存在，可以被水分子稳定；乙醚是非极性化合物，不能稳定极性离子形式。

+

-


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