1. Walden 转化:通过两步反应把一个旋光的化合物转变为它的对映体,其中一步反应保
持构型不变,其中一步发生构型反转,这种反转成为瓦尔登转化
2. Conformation (构象):由于围绕单键的旋转而产生的分子中的原子在空间的不同排列
方式成为构象
3. 互变异构现象:两种或两种以上异构体相互转变,并以动态平衡同时并存的现象,称为
互变异构现象(百度)
丙酮解离为丙酮的共轭碱和质子,在共轭碱中,负电荷分布在ɑ-碳原子和氧原子上,质子和共轭碱重新结合,如加在ɑ-碳上得到酮,加在氧原子上得到烯醇,酮和烯醇互为异构体,他们通过共轭碱互变,这种异构现象成为互变异构
4. 马氏规则:卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时,酸中的氢原子加在含
氢较多的双键碳原子上,卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。这一规则称为马氏规则。
5. 休克尔规则:含有4n+2(n=0,1,2, )电子的单环封闭平面共轭多烯化合物具有
芳香性,这就是休克尔规则。
6. Diels-Alder 反应:共轭二烯烃与亲双烯体起环加成反应
7. Lindian 催化剂:金属鈀的细粉沉淀在碳酸钙上,再用醋酸铅溶液处理而成,使炔烃加
氢停留在生成烯烃的阶段
8. 卡宾:寿命很短的活性中间体,母体为亚甲基
9. 乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原:将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙
二醇(HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ,沸点245˚C )中进行反应,使醛或酮的羰基被还原成亚甲基,这个方法称为乌尔夫-凯惜纳(Wolff L−Kishner N M)-黄鸣龙方法还原。对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。
10. 扎伊采夫规则:在ß-消除反应中主要产物为双键上的烷基取代最多的烯烃(或最稳定
的烯烃)
11. Cannizzaro 反应:没有ɑ-氢的醛在浓碱溶液中,一分子氧化为羧酸,一分子还原为伯
醇
12. Schiff 碱:醛、酮与伯胺(RNH ²)生成亚胺(含=C=NH结构的化合物),这类化合物叫做
希夫碱
13. 半频哪醇重排:ɑ-碳原子上有杂原子取代基(如卤素、氨基,-SR 、-Se 等)的醇的重
排反应
14. 频哪醇重排:邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应。这类反应最初是从频哪醇重排
为频哪酮发现的,因此被称为频哪醇重排反应。反应过程如下:首先羟基质子化,然后失水形成碳正离子,相继发生基团的迁移,缺电子中心转移到羟基的氧原子上,再失去质子生成频哪酮。α−双二级醇,α−二级醇三级醇、α−双三级醇均能发生此反应。
15. 自由基:均裂时生成的原子或基团带有一个孤单电子,用黑点表示,如H 3C ·,H ·,带
有孤电子的原子或原子团称自由基(或称游离基),它是电中性的。自由基多数只有瞬间寿命,是活性中间体中的一种。
16. SKRAVP 合成:将苯胺、甘油、与浓硫酸和硝基苯一起加热,一步得到喹啉
17. 芳香性:环中所有碳原子在一个平面,形成环状共轭体系。且当环中π电子数符和4n+2
时,此化合物具有芳香性。
非芳香性:不含苯环的,电子数符合4n+2的环烯,具有芳香性。称这类化合物为非苯
芳香化合物。 反芳香性:
18. 羟醛缩合反应:有α-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下,缩合形成β-羟基醛或β-羟基
酮的反应称为羟醛缩合反应。
19. 取代反应
1 S N 1反应:只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用S N 1表示。S 表示取代反应,N 表示亲核,1表示只有一种分子参与了速控步骤。
2 SN 2反应:有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用S N 2表示。S 表示取代反应,N 表示亲核,2表示有两种分子参与了速控步骤。
消除反应
1 E1反应:E1表示单分子消除反应。E 表示消除反应,1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂,产生活性中间体碳正离子。第二步是碱提供一对孤电子,与碳正离子中的氢结合,碳正离子消除一个质子形成烯。决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离,第二步消除质子是快的一步,反应速率只与第一步有关,是单分子过程,反应动力学上是一级反应。
2 E2反应:E2表示双分子消除反应。E 代表消除反应,2代表双分子过程。E2反应是反式共平面的消除反应,一步完成。
3 E1cb反应:单分子共轭碱消除反应用E1cb 表示。E 表示消除反应,1代表单分子过程,cb 表示反应物分子的共轭碱。E1cb 反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂,产生活性中间体碳负离子,然后,碳负离子再失去一个负离子形成烯。E1cb 反应是反式共平面的消除反应
20. 羟汞化-还原:烯烃与醋酸汞在含水的THF 中加成,生成β-羟基有机汞化合物,随后用NaBH4还原去汞,即得到醇:
21. 溶剂化-还原:与在酸性溶液中的加成一样,羟汞化如在醇或酸溶液中进行,也可以得醚或酯(溶剂汞化-脱汞):
22. 硼氢化−氧化反应:烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应,该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起,总称为硼氢化−氧化反应。
烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。这两个反应统称为硼氢化-还原反应。 HgOAc H NaBH Hg(OAc)24+ HgC C C C C H 2O 1. Hg(OOH 2CCF 3) 2/EtOHOH n -BuCHCH 3-BuCH CH 2 2. NaBH4/OHOEt
1. Walden 转化:通过两步反应把一个旋光的化合物转变为它的对映体,其中一步反应保
持构型不变,其中一步发生构型反转,这种反转成为瓦尔登转化
2. Conformation (构象):由于围绕单键的旋转而产生的分子中的原子在空间的不同排列
方式成为构象
3. 互变异构现象:两种或两种以上异构体相互转变,并以动态平衡同时并存的现象,称为
互变异构现象(百度)
丙酮解离为丙酮的共轭碱和质子,在共轭碱中,负电荷分布在ɑ-碳原子和氧原子上,质子和共轭碱重新结合,如加在ɑ-碳上得到酮,加在氧原子上得到烯醇,酮和烯醇互为异构体,他们通过共轭碱互变,这种异构现象成为互变异构
4. 马氏规则:卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时,酸中的氢原子加在含
氢较多的双键碳原子上,卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。这一规则称为马氏规则。
5. 休克尔规则:含有4n+2(n=0,1,2, )电子的单环封闭平面共轭多烯化合物具有
芳香性,这就是休克尔规则。
6. Diels-Alder 反应:共轭二烯烃与亲双烯体起环加成反应
7. Lindian 催化剂:金属鈀的细粉沉淀在碳酸钙上,再用醋酸铅溶液处理而成,使炔烃加
氢停留在生成烯烃的阶段
8. 卡宾:寿命很短的活性中间体,母体为亚甲基
9. 乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原:将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙
二醇(HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ,沸点245˚C )中进行反应,使醛或酮的羰基被还原成亚甲基,这个方法称为乌尔夫-凯惜纳(Wolff L−Kishner N M)-黄鸣龙方法还原。对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。
10. 扎伊采夫规则:在ß-消除反应中主要产物为双键上的烷基取代最多的烯烃(或最稳定
的烯烃)
11. Cannizzaro 反应:没有ɑ-氢的醛在浓碱溶液中,一分子氧化为羧酸,一分子还原为伯
醇
12. Schiff 碱:醛、酮与伯胺(RNH ²)生成亚胺(含=C=NH结构的化合物),这类化合物叫做
希夫碱
13. 半频哪醇重排:ɑ-碳原子上有杂原子取代基(如卤素、氨基,-SR 、-Se 等)的醇的重
排反应
14. 频哪醇重排:邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应。这类反应最初是从频哪醇重排
为频哪酮发现的,因此被称为频哪醇重排反应。反应过程如下:首先羟基质子化,然后失水形成碳正离子,相继发生基团的迁移,缺电子中心转移到羟基的氧原子上,再失去质子生成频哪酮。α−双二级醇,α−二级醇三级醇、α−双三级醇均能发生此反应。
15. 自由基:均裂时生成的原子或基团带有一个孤单电子,用黑点表示,如H 3C ·,H ·,带
有孤电子的原子或原子团称自由基(或称游离基),它是电中性的。自由基多数只有瞬间寿命,是活性中间体中的一种。
16. SKRAVP 合成:将苯胺、甘油、与浓硫酸和硝基苯一起加热,一步得到喹啉
17. 芳香性:环中所有碳原子在一个平面,形成环状共轭体系。且当环中π电子数符和4n+2
时,此化合物具有芳香性。
非芳香性:不含苯环的,电子数符合4n+2的环烯,具有芳香性。称这类化合物为非苯
芳香化合物。 反芳香性:
18. 羟醛缩合反应:有α-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下,缩合形成β-羟基醛或β-羟基
酮的反应称为羟醛缩合反应。
19. 取代反应
1 S N 1反应:只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用S N 1表示。S 表示取代反应,N 表示亲核,1表示只有一种分子参与了速控步骤。
2 SN 2反应:有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用S N 2表示。S 表示取代反应,N 表示亲核,2表示有两种分子参与了速控步骤。
消除反应
1 E1反应:E1表示单分子消除反应。E 表示消除反应,1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂,产生活性中间体碳正离子。第二步是碱提供一对孤电子,与碳正离子中的氢结合,碳正离子消除一个质子形成烯。决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离,第二步消除质子是快的一步,反应速率只与第一步有关,是单分子过程,反应动力学上是一级反应。
2 E2反应:E2表示双分子消除反应。E 代表消除反应,2代表双分子过程。E2反应是反式共平面的消除反应,一步完成。
3 E1cb反应:单分子共轭碱消除反应用E1cb 表示。E 表示消除反应,1代表单分子过程,cb 表示反应物分子的共轭碱。E1cb 反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂,产生活性中间体碳负离子,然后,碳负离子再失去一个负离子形成烯。E1cb 反应是反式共平面的消除反应
20. 羟汞化-还原:烯烃与醋酸汞在含水的THF 中加成,生成β-羟基有机汞化合物,随后用NaBH4还原去汞,即得到醇:
21. 溶剂化-还原:与在酸性溶液中的加成一样,羟汞化如在醇或酸溶液中进行,也可以得醚或酯(溶剂汞化-脱汞):
22. 硼氢化−氧化反应:烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应,该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起,总称为硼氢化−氧化反应。
烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。这两个反应统称为硼氢化-还原反应。 HgOAc H NaBH Hg(OAc)24+ HgC C C C C H 2O 1. Hg(OOH 2CCF 3) 2/EtOHOH n -BuCHCH 3-BuCH CH 2 2. NaBH4/OHOEt