2010年9月19号
姓名：管清龙 学号：[1**********]6 系年级：08级 组别：A15 同组者：姜晓娟 李腾
科目：有机合成单元反应 题目：苯磺酸钠 仪器编号：A15
一、 实验目的：
1. 了解芳烃磺化的反应原理和合成方法。 2. 掌握芳磺酸的分离方法。
二、 实验原理：
芳环上氢原子被磺酸基取代生成芳磺酸的反应叫磺化反应。磺化是亲电子取代反应。芳环上有 给电子基，磺化较易进行，有吸电子基则较难进行。例如：甲苯比苯容易磺化、氯苯比苯难磺化，根据被磺化物的性质要使用不同的磺化剂，所以苯的磺化需要用发烟硫酸。
3H
H SO ,SO Ca(OH)
Na 2CO 3Ca
SO 3Na
本实验使用脱硫酸钙法：
为了减少磺酸盐中的无机盐，某些磺酸，特别是多磺酸，不能用盐析法分离，需采用脱硫酸钙法。磺化物在稀释后用Ca(OH)的悬浮液进行中和，生成的磺酸钙能溶于水，过滤掉硫酸钙沉淀后，将溶液再用NaCO 3处理，使磺酸盐变成钠盐。
三、 主要试剂及仪器：
苯、8%发烟硫酸、Ca(OH)2、NaCO 3
四口烧瓶、搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗、温度计等。
四、 目标产物的理化性质及三维图像
苯磺酸钠的结构图：
O H
O H
H H
sodium benzenesulfonate
苯磺酸钠的一些理化性质：
苯磺酸钠结构中的主要键长：
苯磺酸钠结构中的主要键角：
苯磺酸钠结构中的面面夹角：
五、 主要试剂物理化学性质：
六、 实验装置图：
七、 实验步骤：
在装有搅拌器、球形冷凝管、温度计的250ml 四口烧瓶中，加入50ml 苯，并在搅拌下慢慢的滴加55ml 8%发烟硫酸，温度不超过75℃。用冷水浴保持此温度，加热物料。注意在球形冷凝管中苯蒸汽的冷凝界限以不超过第一球为好。
当反应物的温度达到100℃且球形冷凝管内没有笨蒸汽冷凝下来时，磺化完成，将物料倒入500ml 水中，温度为60—65℃时，用Ca(OH)2中和至刚果红试纸变紫色，此时呈微酸性。
将苯磺酸钙过滤，除去CaSO 4，用Na 2CO 3溶液将滤液滴加成钠盐，不再有沉淀为止。
过滤沉淀的CaCO 3，在蒸发皿中蒸发浓缩滤液至有结晶出现为止，冷却、析出产物、过滤、干燥。
八、 实验流程：
九、 产率计算：
M 苯=78.11g/mol ρ苯=0.8786g/mol M苯磺酸钠=180g/mol V苯=50ml
产率=
实际产量21.5
100%＝=21.20%
理论产量101. 43
十、 实验讨论与总结：
本实验操作基本规范，磺化的反应温度应维持在100℃，过高会增加副产物，同时有可能使苯挥发出去，降低产率。用中和苯磺酸时, 放出大量热量, 因此要少量加入, 并不断搅拌, 蒸发滤液时, 须控制剩余滤液量, 过多会导致晶体析出较少, 过少则影响纯度。
十一、 思考题：
1. 苯的磺化可否用浓硫酸作为磺化剂？
不可以，但苯与浓硫酸反应很慢，消耗时间长。 2. 影响磺化的因素有哪些？
⑴被磺化物的性质；⑵磺化剂的种类浓度及用量；⑶适宜的温度范围；⑷加料次序。
3. 磺化过程中有哪些反应？
H 2SO 4SO 3
SO 3H
+
H 2SO 4
SO 3H
SO 3H
200-300℃
+
H 2SO 4SO 3
+
SO 3H
H 2SO 4
4. 各种浓度的发烟硫酸如何配制？
高浓度65%发烟硫酸由25%-30%发烟硫酸与液体SO 3直接配制而成；20%发烟硫酸可用接触法在硫酸厂中生产，就是98.3%硫酸吸收塔设置，发烟硫酸吸收塔以20%发烟硫酸吸收转化后含SO 37%-10%的气体，同时向循环酸中补加98.3%硫酸，使其浓度保持不变。
2010年9月19号
姓名：管清龙 学号：[1**********]6 系年级：08级 组别：A15 同组者：姜晓娟 李腾
科目：有机合成单元反应 题目：苯磺酸钠 仪器编号：A15
一、 实验目的：
1. 了解芳烃磺化的反应原理和合成方法。 2. 掌握芳磺酸的分离方法。
二、 实验原理：
芳环上氢原子被磺酸基取代生成芳磺酸的反应叫磺化反应。磺化是亲电子取代反应。芳环上有 给电子基，磺化较易进行，有吸电子基则较难进行。例如：甲苯比苯容易磺化、氯苯比苯难磺化，根据被磺化物的性质要使用不同的磺化剂，所以苯的磺化需要用发烟硫酸。
3H
H SO ,SO Ca(OH)
Na 2CO 3Ca
SO 3Na
本实验使用脱硫酸钙法：
为了减少磺酸盐中的无机盐，某些磺酸，特别是多磺酸，不能用盐析法分离，需采用脱硫酸钙法。磺化物在稀释后用Ca(OH)的悬浮液进行中和，生成的磺酸钙能溶于水，过滤掉硫酸钙沉淀后，将溶液再用NaCO 3处理，使磺酸盐变成钠盐。
三、 主要试剂及仪器：
苯、8%发烟硫酸、Ca(OH)2、NaCO 3
四口烧瓶、搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗、温度计等。
四、 目标产物的理化性质及三维图像
苯磺酸钠的结构图：
O H
O H
H H
sodium benzenesulfonate
苯磺酸钠的一些理化性质：
苯磺酸钠结构中的主要键长：
苯磺酸钠结构中的主要键角：
苯磺酸钠结构中的面面夹角：
五、 主要试剂物理化学性质：
六、 实验装置图：
七、 实验步骤：
在装有搅拌器、球形冷凝管、温度计的250ml 四口烧瓶中，加入50ml 苯，并在搅拌下慢慢的滴加55ml 8%发烟硫酸，温度不超过75℃。用冷水浴保持此温度，加热物料。注意在球形冷凝管中苯蒸汽的冷凝界限以不超过第一球为好。
当反应物的温度达到100℃且球形冷凝管内没有笨蒸汽冷凝下来时，磺化完成，将物料倒入500ml 水中，温度为60—65℃时，用Ca(OH)2中和至刚果红试纸变紫色，此时呈微酸性。
将苯磺酸钙过滤，除去CaSO 4，用Na 2CO 3溶液将滤液滴加成钠盐，不再有沉淀为止。
过滤沉淀的CaCO 3，在蒸发皿中蒸发浓缩滤液至有结晶出现为止，冷却、析出产物、过滤、干燥。
八、 实验流程：
九、 产率计算：
M 苯=78.11g/mol ρ苯=0.8786g/mol M苯磺酸钠=180g/mol V苯=50ml
产率=
实际产量21.5
100%＝=21.20%
理论产量101. 43
十、 实验讨论与总结：
本实验操作基本规范，磺化的反应温度应维持在100℃，过高会增加副产物，同时有可能使苯挥发出去，降低产率。用中和苯磺酸时, 放出大量热量, 因此要少量加入, 并不断搅拌, 蒸发滤液时, 须控制剩余滤液量, 过多会导致晶体析出较少, 过少则影响纯度。
十一、 思考题：
1. 苯的磺化可否用浓硫酸作为磺化剂？
不可以，但苯与浓硫酸反应很慢，消耗时间长。 2. 影响磺化的因素有哪些？
⑴被磺化物的性质；⑵磺化剂的种类浓度及用量；⑶适宜的温度范围；⑷加料次序。
3. 磺化过程中有哪些反应？
H 2SO 4SO 3
SO 3H
+
H 2SO 4
SO 3H
SO 3H
200-300℃
+
H 2SO 4SO 3
+
SO 3H
H 2SO 4
4. 各种浓度的发烟硫酸如何配制？
高浓度65%发烟硫酸由25%-30%发烟硫酸与液体SO 3直接配制而成；20%发烟硫酸可用接触法在硫酸厂中生产，就是98.3%硫酸吸收塔设置，发烟硫酸吸收塔以20%发烟硫酸吸收转化后含SO 37%-10%的气体，同时向循环酸中补加98.3%硫酸，使其浓度保持不变。