有机推断题汇总
1.(2014海淀二模25) （16分）
有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
2
已知： Ⅰ．R 2OH
R' （R 、R`表示烃基）
O
Ⅱ．
CH 3
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是 （2）②中的反应条件是 （3）①的化学方程式是
。
。
。
。
；G 生成J 的反应类型是 。
（4）F 的结构简式是 （5）③的化学方程式是
（6）设计D →E 和F →G 两步反应的目的是
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
。
a ．结构中有两个苯环，无其它环状结构 b ．苯环上的一硝基取代产物有两种
2.(2014通州二模25) （15分）有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有1个峰；F 的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料。已知：
4
→ RCH 2OH ① ② RCOOH −−−−−
LiAlH
（其中R 是烃基）
有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题：
（1）A 中不含氧的官能团名称是 ；⑤的反应类型是 ；G 的
结构简式为 ；G 与Br 2的CCl 4溶液反应，产物有 种（不考虑立体异构）；
（2）反应②的化学方程式为
（3）E 可在一定条件下通过 （填反应类型）生成高分子化合物；E 也可
自身两分子发生反应生成一种六元环状化合物，写出这种环状化合物的结构简式 ；
（4）反应⑥的化学方程式为 ；
（5）有机物Y 与E 互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条
件的Y 的结构简式 。
3. （2014丰台二模25）（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用
于功能染料等领域。有机物A 是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下。
已知：
（1）有机物E 中含氧官能团的名称是 。 （2）有机物E 的核磁共振氢谱有 种峰。
（3）有机物E 属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式
是 。
（4）下列关于有机物C 的说法正确的是 （填字母）。 a ．分子式为C 13H 15O 3
b ．存在顺反异构
c ．能与金属钠反应产生氢气
d ．与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应 （5）反应①、②的反应类型分别为 ； 。
（6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式： 。 ① 与B 互为同分异构体
② 可发生水解反应
③ 苯环上一氯代物有两种
④ 1 mol该有机物与NaOH 溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH （7）反应①和③的原理相同，则F 的结构简式是 。
（8）反应②和④的原理相同，则D 与G 反应生成A 的化学方程式是
4. （2014朝阳二模25）（16分）
高分子化合物PPTA 树脂、PF 树脂、脲醛树脂合成路线如下。
CH 3—CH 3—已知：I. R —NH 2 +
R —NHCOCH 3 + CH3COOH （R 为烃基）
（乙酸酐） II.
（尿素）氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生
加成反应，并缩聚成高分子。
（1） 由苯合成A 的化学方程式是 。
（2B 的反应类型是。
（3）条件a 选择的化学试剂是 。
（4）E 中有两种不同化学环境的氢原子，PPTA 树脂的结构简式是。 （5）高分子化合物PF 树脂的单体是苯酚和
（6）W 中只有一种含氧官能团。下列说法正确的是 。 a. Y分子中只有一种官能团
b. M与HCHO 互为同系物
c. W的沸点高于C 2H 6
（7）Y →W 时，条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是、。 （8）合成脲醛树脂的化学方程式是。
2
5. （2014东城二模25）（16分）有机物5-
CH ）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下： CH 2
F(CH) Cl [O] PCl -HCl 233 烃A CH 2 B C D E F
O
⑦ H 2
CH 2
CH G CH 3 ⑧ CH
2) 3Cl 已知：i.
Cl （1）①的反应类型是______。 （2）E 的结构简式是______。
（3）A 的结构简式是______； ③的反应条件和无机试剂是______。
2
（4）下列有关5-甲基茚（CH ）的说法正确的是______（填序号）。
a. 一定条件下能与卤素单质发生取代反应
b. 1 mol 该物质最多与4 mol H2发生加成反应
c. 一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物
d. 与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 （5）反应⑧的化学方程式是______。
（6）满足下列条件的G 的同分异构体有______种；写出其中一种的结构简式__ _____。
①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应。 6. （顺义适应25）．(14分) C 俗称苦杏仁酸，是一种重要的化工原料，F 是抗抑郁药物米氮平的一种重要的中间体，它们可由下列路线合成：
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ CH 3
C
已知：
（1）A 的名称是 ；C →D 的反应类型是 。 （2）C 中的含氧官能团名称是 。
（３）下列关于C 、E 的说法正确的是 。
a. 都属于芳香族化合物 b．共平面的原子至少都是12个 c. 所含含氧官能团完全相同 d．在氢氧化钠溶液中都能发生水解反应 （4） 写出E 在氢氧化钠溶液中加热水解的化学方程式 。 （5） 写出由C 生成高聚物P 的化学方程式_______________________________。 （6）同时满足下列条件的C 的同分异构体共有 种；
①与浓溴水作用有白色沉淀生成 ②既能发生水解反应也能发生银镜反应 这些同分异构体中，属于二取代苯且核磁共振氢谱显示5个吸收峰的同分异 构体的结构简式是 。
7. （2014顺义二模）25．( 17分) 高分子化合物G 是作为锂电池中Li +迁移的介质，合成G 的流程如下：
已知：① ②
（1）B 的含氧官能团名称是 。 （2）A→B的反应类型是 。 （3）C 的结构简式是 。 （4）D→E反应方程式是 。
（5）G 的结构简式是 。
（6）D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体 的结构简式是。
（7）已知：
M →N 的化学方程式是 （8）下列说法正确的是 （填字母）。 a. E有顺反异构体
b. C能发生加成、消去反应 c. M既能与酸反应，又能与碱反应 d. 苯酚与 C 反应能形成高分子化合物 e ．含有-OH 和-COOH 的D 的同分异构体有2种
8. （2014海淀期末15）．（14分）蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：
COOCH 3
C 8H (A)
对苯二甲酸
H 3C
O
3
O
……
(D)
H 3C
3
H 3C 3
3
3
(F)
3
H 3C 3
(B)
3
COOH
已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
RCOOH
O
Cl
试回答下列问题：
（1） D 的分子式为 ； F 分子中含氧官能团的名称为 、 。
（2）原料A 的结构简式为 ；原料B 发生反应④所需的条件为 。 （3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。 （4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。 （5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式 。
①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO 3溶液发生反应；③能发生银镜反应。
9. （2014海淀期末）15．（16分）醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路：
（1 。
（2）反应①的化学方程式是 。 （3）写出B 的结构简式是 。
（4）反应①~③中属于取代反应的是 （填序号）。 （5）反应④的化学方程式为是 。 （6）反应⑤的化学方程式是 。
（7）下列说法正确的是 （填字母）。
a ．B 存在顺反异构
b ．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c ．F 能与NaHCO 3反应产生CO 2
d ．丁烷、1-丙醇和D 中沸点最高的为丁烷
（8）写出符合下列条件的与
。
a ．能与浓溴水反应生成白色沉淀 b ．苯环上一氯代物有两种
c ．能发生消去反应
10. （2014朝阳期末）18．（12分）以A 为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：
CH 2COOH
氧化 SOCl 2 D
CH 3CH 2OH COOCH 2CH 3
—COOCH 2CH 3
CO(OCH2CH 3) 2 CH 3CH 2Br CO(NH2) 2G
已知： i. CH3COOH+SOCl2CH 3－Cl + SO2+HCl
R －3
ii. + CO(NH2) 3OH
3 －
（R 、R′为H 原子或烃基） （1）A 中官能团的名称是 。 （2）B →C 的化学方程式是 。
（3）写出一种与D 互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。 （4）F 为酯，其结构简式是 。 （5）F →G 的反应类型是 。 （6）H 的结构简式是 。
（7）G 与CO(NH2) 2在一定条件下合成的高分子结构简式是 。
11. （2014西城期末22）（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：
2CH 3O C
O 2CH 3
CPPO
已知：
① ②
（1）B 分子中含有的官能团名称是______。
（2）该CPPO 结构中有______种不同化学环境的氢原子。 ．．（3）反应④的化学方程式是______。
（4）在反应①~⑧中属于取代反应的是______。 （5）C 的结构简式是______。
（6）写出F 和H 在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。
（7）资料显示：反应⑧有一定的限度，在D 与I 发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标
产物的产率， 其原因是______。
12. 2014东城期末
15．（10分）氯丁橡胶E( ) 的合成路线如下：
已知： 是不稳定结构。
（1）氯丁橡胶中官能团的名称是______。
（2）②的反应条件和无机试剂是______。
（3）若A 为反式结构，用结构简式表示A 的结构是______。
（4）④的化学方程式是______。
（5）B 的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构．．简式：______。
16．（10分）以丙烯为原料合成高分子纤维P 的路线如下：
催化剂
已知：RCOOR'+R"18OH
RCO 18OR"+R'OH
（1）①的反应类型是______。
（2）C 的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，②的化学方程式是______。
（3）③是加成反应，D 分子中苯环上的一氯化物只有一种。D 的结构简式是______。 （4）④的化学方程式是______。 （5）P 的结构简式是______。 13. 2014石景山期末
（12分）A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 都是链状有机物，它们的转化关系如图所示。A
只含一种官能团，D 的相对分子质量与E 相差42，D 的核磁共振氢谱图上有3个峰， 且峰面积之比为1:3:6，请回答下列问题：
已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5， Mr(RCH2OH) －Mr(RCHO)=2， Mr 表示相对分子质量。
（1）A 中含有的官能团是______。 （2）写出D 的分子式______。
（3）下列有关A ～G 的说法正确的是______。 a ．每个A 分子中含有官能团的数目为4个
b ．B 中所有官能团均发生反应生成C c ．C 生成G 只有1种产物 d ．G 存在顺反异构现象
（4）写出B 生成C 的化学方程式______。
（5）芳香族化合物H 与G 互为同分异构体，1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗 2mol NaOH，且H 苯环上的一氯代物只有两种，写出其中任意一个符合条件的 H 的结构简式______。
（6）E 与足量NaOH 溶液共热，此反应的化学方程式为______。
14. 2014海底适应
25. （16分）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：
光刻胶
已知：
O
Ⅰ. R
R CH CHO （R ，R’为烃基或氢）
H +R 2CHO
2
Ⅱ.
O
R Cl +R 2OH
O R 1OR 2
+
HCl
（R ，R’为烃基）
（1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a. 加聚反应 b. 酯化反应 c. 还原反应 d. 缩聚反应
（4）B 与Ag(NH3) 2OH 反应的化学方程式为。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为
CH CH 2
HOOC
CH CH 2
、、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
2014西城适应
25. （17分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H 2MA ，并进一步合成高分子化合物PMLA 。 Ⅰ. 用乙炔等合成烃C 。
已知：
（1）A 分子中的官能团名称是 、 。
（2）A 的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是 。 （3）B 转化为C 的化学方程式是 ，其反应类型是 。 Ⅱ. 用烃C 或苯合成PMLA 的路线如下。
（4）1 mol 有机物H 与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的CO 2 44. 8 L ，H 有顺反异
构，其反式结构简式是 。 （5）E 的结构简式是 。
（6）G 与NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。
（7）聚酯PMLA 有多种结构，写出由H 2MA 制PMLA 。
2014石景山适应
25．(17分) 有机物G （分子式为C 10H 16O ）的合成设计路线如下图所示：
已知：i
ii
H 2C CH 22
BrH 2C
CCl 4
Br 2
CH 2CH 2Br
23H 2R 1
CH 4
iii
221
2请回答下列问题：
（1）35％～40％的A 的水溶液可做防腐剂，A 的结构式为 。 （2）C 中官能团的名称为 。
（3）C 2H 4生成C 2H 5Br 的反应类型为 （4）D 的结构简式为 。
（5）E 为键线式结构，其分子式为 。
（6）G 中含有1个五元环，F 生成G 的反应方程式为 （7）某物质X ：
a ．分子式只比G 少2个氢，其余均与G 相同 b ．与FeCl 3发生显色反应 c ．分子中含有4种环境不同的氢 符合上述条件的同分异构体有
写出其中环上只有两个取代基的异构体与A 在酸性条件下生成高分子化合物的方程
式 。
2014怀柔适应
25. 有机物A 的分子式为C 9H 10O 2，A ，可发生如下转化关．在光照条件下生成的一溴代物．．．．．．．．．．．．．B ．系(无机产物略) ：
其中K 物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。 已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH ＝CHOH →RCH 2CHO ；
②－ONa 连在烃基上不会被氧化。 请回答下列问题：
（1）F 与I 中具有相同的官能团，该官能团的名称是 。 （2）上述变化中属于水解反应的是 （填反应编号）。
（3）写出结构简式，G ： ，M ： 。 （4）写出下列反应的化学方程式：
F
反应①： ， （5）写出所有符合下列要求的A 的同分异构体 。
I ．含有苯环 II ．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色 III ． 苯环上的一元取代物只有一种
东城调研 25．（16分）
直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
（1）化合物Ⅰ的分子式为___________，其在NaOH 溶液中水解的化学方程式为_________。 （2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，化合物Ⅴ的结构简式为______________。
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_____________。
（5）1分子加成反应。
东城适应
与1分子在一定条件下可发生类似反应①
的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol 该产物最多可与______molH2发生
25. （15分）苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香
料M 和高分子化合物N 。（部分产物及反应条件已略去）
（1）由苯酚生成A 的化学方程式是 。
（2）已知C 的分子式为C 5H 12O ，C 能与金属Na 反应，C 的一氯代物有2种。C 的结构
简式是 。
（3）B 与C 反应的化学方程式是 。
（4）生成N 的反应类型是 ，D 的结构简式是 。
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F 。经质谱分析F 的相对分子质量为152，其中
氧元素的质量分数为31%，F 完全燃烧只生成CO 2和H 2O 。则F 的分子式是。 已知：
①芳香族化合物F 能与NaHCO 3溶液反应，且不能发生水解反应； ②F 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。
F 的结构简式是
2014丰台一模 25．（17分）
聚乙烯醇肉桂酸酯（A ）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线： CH ≡
催化剂、350℃
已知： RCHO + R’CH 2COOH 请回答：
（1）CH 3COOH 中的含氧官能团的名称为
；其电离方程式是______。 （2）反应①是加聚反应，B 的结构简式是 。 （3）反应②的反应类型是 。
（4）E 的分子式为C 7H 8O ，符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式是
① 能与浓溴水反应产生白色沉淀 ②核磁共振氢谱有4种峰
（5能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式是 。 （6）关于D 的性质下列说法正确的是 （填字母）。
a ．存在顺反异构
b ．溶液呈酸性，能与Na 和NaOH 溶液反应 c ．能使KMnO 4（H +）溶液和Br 2（CCl 4）溶液褪色
d ．能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应 （7）反应③的化学方程式是 。
2014海淀一模
25．（16分）高分子材料PET 聚酯树脂和PMMA 的合成路线如下：
3
2
n 3
（PMMA ）
已知：
18
Ⅰ. RCOOR’+ R’’OH
RCO 18OR’’+R’OH（R 、R’、R’’代表烃基） OH
R COOH （R 、R ’代表烃基）
’
O
Ⅱ. R R -2（1）①的反应类型是________。 （2）②的化学方程式为________。
（3）PMMA 单体的官能团名称是________、________。
（4）F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为________。 （5）G 的结构简式为________。
（6）下列说法正确的是________（填字母序号）。 a ．⑦为酯化反应
b ．B 和D 互为同系物
c ．D 的沸点比同碳原子数的烷烃高
COOCH 3
d. 1 mol
烯
Br 2 / CCl4
PET 单体催化剂，
与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗PET 树脂4 mol NaOH C 12H 14O 6
④
3
①
A
O 2 E
（C 3H 8O ）Cu /
⑤
B
催化剂，②J 的某种同分异构体与J 具有相同官能团， （7）且为顺式结构，其结构简式是________。③
CH 3D 聚合B ________（8）写出由PET 单体制备PET 聚酯并生成的化学方程式。 PMMA
CH 2C 浓 H2SO 4，i. HCN / OH- 单体⑧n I F ⑦G +COOCH 3ii. H2O / H ⑥
（PMMA ）
NaOH 溶液
2014朝阳一模
对羟基扁桃酸、香豆素–3–羧酸用于制备药物、香料，二者合成路线如下（部分产物及条件未列出）：
催化剂 加热
溶液
W
△
催化剂 加热
（R 、R ′、R ”为烃基）
（1）A 的结构简式是______。
（2）A 生成 的反应类型是______。
2COOH
（3）B 中含氧官能团的名称是______。 （4）对羟基扁桃酸的结构简式是______。 （5）乙醇→E的化学方程式是______。
（6）有机物甲能发生银镜反应。下列说法正确的是______。
a. 甲中含有羟基
b. 芳香化合物中只有一种酯与甲互为同分异构体
c. F、X 均不能发生加成反应
（7）F 的结构简式是______。
（8）X 分子中存在两个六元环，X→W的化学方程式是______。
2014东城一模
25．（17分）有机物L 是重要的医药中间体，其合成路线如下：
（1）A 、B 中含有相同的官能团，该官能团的名称是 。A →B 的反应类型是 。 （2）F 的稀溶液遇遇饱和溴水能产生白色沉淀，F 的结构简式是 。 （3）B →C 的化学方程式是 。 （4）D 的结构简式是 。
（5）下列关于G 的说法中正确的是 （选填序号）。 a ．不存在醛类同分异构体
b ．苯环上的一氯取代物有2种
c ．1mol G与浓溴水反应时最多消耗1mol Br2
d ．与足量NaOH 溶液反应时，生成物的化学式为C 8H 6O 4Na 2
（6）聚合物W 的链节中含有2个六元环，一定条件下水解最终得到等物质的量的M 和L 。
已知：ⅰ．M 和L 均是α－氨基酸
ⅱ．M 的分子式为C 4H 7O 4N ，1mol M与NaHCO 3溶液充分反应生成2mol CO2，
M 的核磁共振氢谱有5个峰。 ①M 的结构简式是 。 ②聚合物W 的结构简式是 。
25．（17分）已知有机物F 和高分子N 的合成路线如图所示：
（1）Q 只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6 ，经测定Q 的相对分子质量是128。1 mol Q可与1 mol Br2加成，并能与1 mol NaHCO3恰好完全反应，且分子中无支链。Q 的分子式是 。
（2）A 所含官能团的名称是 、 ；A→B的反应类型是 ； （3）写出C 与银氨溶液反应的化学方程式： ；
（4）G 的结构简式是 ；Q 的反式结构简式是 。 （5）下列说法正确的是 。
a ．C 能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物 b ．D 催化加氢的产物与F 互为同分异构体 c ．F 能发生氧化反应、取代反应、加成反应 d ．高分子N 的每条分子链中含有（n-1）个酯基
（6）写出满足下列条件H 的一种同分异构体的结构简式
①能与NaHCO 3反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4个吸收峰 （7）写出H N 的化学方程式： 。
25．（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F 和Y 。
3D
CH
X
Y
2F
CHO
2
已知：ⅰ)
ⅱ)
2
; 2CH 3 CH 32CHO
请回答下列问题：
（1）写出Y 中含氧官能团的名称 ； （2）下列有关F 的说法正确的是 ；
A ．分子式是C 7H 7NO 2Br B ．既能与盐酸反应又能与NaOH 溶液反应 C ．能发生酯化反应 D ．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH （3）写出由甲苯→A 反应的化学方程式
（4）在合成F 的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ；
F 在一定条件下形成的高分子化合物的结构简是 （5）写出一种同时符合下列条件的Y 的同分异构体的结构简式 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀 ③分子中只存在一个环状结构
（6）以X 和乙烯为原料可合成Y ，请写出你设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 合成路线的书写格式如下：
CH 3CHO
CH 3COOH
24
3COOCH 2CH 3
25. （15分）已知：化合物F 是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：
已知：（Ⅰ）RNH 2+RCH 2Cl
/
RNHCH 2 R+HCl（R 和R 代表烃基）
//
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
（Ⅲ） （Ⅳ）
（苯胺，弱碱性，易氧化）
与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
回答下列问题：
（1）D 中含有的官能团名称为 ；E 含有的官能团名称为 、 （2）反应①~⑤中，属于取代反应的是（填反应序号） （3）检验D 中官能团的实验操作如下：取少量D 于试管中， （4）C 的结构简式是
（5）D+E→F 的化学方程式：
（6）已知E 的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子,
写出合成此高聚物的化学方程式：
（7）已知某有机物M 的分子式为C 9H 11Cl ，符合下列条件的M 的同分异构体有 种。①与
D 互为同系物
②M 为二取代苯化合物。
有机推断题汇总
1.(2014海淀二模25) （16分）
有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
2
已知： Ⅰ．R 2OH
R' （R 、R`表示烃基）
O
Ⅱ．
CH 3
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是 （2）②中的反应条件是 （3）①的化学方程式是
。
。
。
。
；G 生成J 的反应类型是 。
（4）F 的结构简式是 （5）③的化学方程式是
（6）设计D →E 和F →G 两步反应的目的是
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
。
a ．结构中有两个苯环，无其它环状结构 b ．苯环上的一硝基取代产物有两种
2.(2014通州二模25) （15分）有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有1个峰；F 的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料。已知：
4
→ RCH 2OH ① ② RCOOH −−−−−
LiAlH
（其中R 是烃基）
有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题：
（1）A 中不含氧的官能团名称是 ；⑤的反应类型是 ；G 的
结构简式为 ；G 与Br 2的CCl 4溶液反应，产物有 种（不考虑立体异构）；
（2）反应②的化学方程式为
（3）E 可在一定条件下通过 （填反应类型）生成高分子化合物；E 也可
自身两分子发生反应生成一种六元环状化合物，写出这种环状化合物的结构简式 ；
（4）反应⑥的化学方程式为 ；
（5）有机物Y 与E 互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条
件的Y 的结构简式 。
3. （2014丰台二模25）（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用
于功能染料等领域。有机物A 是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下。
已知：
（1）有机物E 中含氧官能团的名称是 。 （2）有机物E 的核磁共振氢谱有 种峰。
（3）有机物E 属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式
是 。
（4）下列关于有机物C 的说法正确的是 （填字母）。 a ．分子式为C 13H 15O 3
b ．存在顺反异构
c ．能与金属钠反应产生氢气
d ．与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应 （5）反应①、②的反应类型分别为 ； 。
（6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式： 。 ① 与B 互为同分异构体
② 可发生水解反应
③ 苯环上一氯代物有两种
④ 1 mol该有机物与NaOH 溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH （7）反应①和③的原理相同，则F 的结构简式是 。
（8）反应②和④的原理相同，则D 与G 反应生成A 的化学方程式是
4. （2014朝阳二模25）（16分）
高分子化合物PPTA 树脂、PF 树脂、脲醛树脂合成路线如下。
CH 3—CH 3—已知：I. R —NH 2 +
R —NHCOCH 3 + CH3COOH （R 为烃基）
（乙酸酐） II.
（尿素）氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生
加成反应，并缩聚成高分子。
（1） 由苯合成A 的化学方程式是 。
（2B 的反应类型是。
（3）条件a 选择的化学试剂是 。
（4）E 中有两种不同化学环境的氢原子，PPTA 树脂的结构简式是。 （5）高分子化合物PF 树脂的单体是苯酚和
（6）W 中只有一种含氧官能团。下列说法正确的是 。 a. Y分子中只有一种官能团
b. M与HCHO 互为同系物
c. W的沸点高于C 2H 6
（7）Y →W 时，条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是、。 （8）合成脲醛树脂的化学方程式是。
2
5. （2014东城二模25）（16分）有机物5-
CH ）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下： CH 2
F(CH) Cl [O] PCl -HCl 233 烃A CH 2 B C D E F
O
⑦ H 2
CH 2
CH G CH 3 ⑧ CH
2) 3Cl 已知：i.
Cl （1）①的反应类型是______。 （2）E 的结构简式是______。
（3）A 的结构简式是______； ③的反应条件和无机试剂是______。
2
（4）下列有关5-甲基茚（CH ）的说法正确的是______（填序号）。
a. 一定条件下能与卤素单质发生取代反应
b. 1 mol 该物质最多与4 mol H2发生加成反应
c. 一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物
d. 与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 （5）反应⑧的化学方程式是______。
（6）满足下列条件的G 的同分异构体有______种；写出其中一种的结构简式__ _____。
①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应。 6. （顺义适应25）．(14分) C 俗称苦杏仁酸，是一种重要的化工原料，F 是抗抑郁药物米氮平的一种重要的中间体，它们可由下列路线合成：
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ CH 3
C
已知：
（1）A 的名称是 ；C →D 的反应类型是 。 （2）C 中的含氧官能团名称是 。
（３）下列关于C 、E 的说法正确的是 。
a. 都属于芳香族化合物 b．共平面的原子至少都是12个 c. 所含含氧官能团完全相同 d．在氢氧化钠溶液中都能发生水解反应 （4） 写出E 在氢氧化钠溶液中加热水解的化学方程式 。 （5） 写出由C 生成高聚物P 的化学方程式_______________________________。 （6）同时满足下列条件的C 的同分异构体共有 种；
①与浓溴水作用有白色沉淀生成 ②既能发生水解反应也能发生银镜反应 这些同分异构体中，属于二取代苯且核磁共振氢谱显示5个吸收峰的同分异 构体的结构简式是 。
7. （2014顺义二模）25．( 17分) 高分子化合物G 是作为锂电池中Li +迁移的介质，合成G 的流程如下：
已知：① ②
（1）B 的含氧官能团名称是 。 （2）A→B的反应类型是 。 （3）C 的结构简式是 。 （4）D→E反应方程式是 。
（5）G 的结构简式是 。
（6）D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体 的结构简式是。
（7）已知：
M →N 的化学方程式是 （8）下列说法正确的是 （填字母）。 a. E有顺反异构体
b. C能发生加成、消去反应 c. M既能与酸反应，又能与碱反应 d. 苯酚与 C 反应能形成高分子化合物 e ．含有-OH 和-COOH 的D 的同分异构体有2种
8. （2014海淀期末15）．（14分）蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：
COOCH 3
C 8H (A)
对苯二甲酸
H 3C
O
3
O
……
(D)
H 3C
3
H 3C 3
3
3
(F)
3
H 3C 3
(B)
3
COOH
已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
RCOOH
O
Cl
试回答下列问题：
（1） D 的分子式为 ； F 分子中含氧官能团的名称为 、 。
（2）原料A 的结构简式为 ；原料B 发生反应④所需的条件为 。 （3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。 （4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤______________。 （5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式 。
①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO 3溶液发生反应；③能发生银镜反应。
9. （2014海淀期末）15．（16分）醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路：
（1 。
（2）反应①的化学方程式是 。 （3）写出B 的结构简式是 。
（4）反应①~③中属于取代反应的是 （填序号）。 （5）反应④的化学方程式为是 。 （6）反应⑤的化学方程式是 。
（7）下列说法正确的是 （填字母）。
a ．B 存在顺反异构
b ．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c ．F 能与NaHCO 3反应产生CO 2
d ．丁烷、1-丙醇和D 中沸点最高的为丁烷
（8）写出符合下列条件的与
。
a ．能与浓溴水反应生成白色沉淀 b ．苯环上一氯代物有两种
c ．能发生消去反应
10. （2014朝阳期末）18．（12分）以A 为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：
CH 2COOH
氧化 SOCl 2 D
CH 3CH 2OH COOCH 2CH 3
—COOCH 2CH 3
CO(OCH2CH 3) 2 CH 3CH 2Br CO(NH2) 2G
已知： i. CH3COOH+SOCl2CH 3－Cl + SO2+HCl
R －3
ii. + CO(NH2) 3OH
3 －
（R 、R′为H 原子或烃基） （1）A 中官能团的名称是 。 （2）B →C 的化学方程式是 。
（3）写出一种与D 互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。 （4）F 为酯，其结构简式是 。 （5）F →G 的反应类型是 。 （6）H 的结构简式是 。
（7）G 与CO(NH2) 2在一定条件下合成的高分子结构简式是 。
11. （2014西城期末22）（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：
2CH 3O C
O 2CH 3
CPPO
已知：
① ②
（1）B 分子中含有的官能团名称是______。
（2）该CPPO 结构中有______种不同化学环境的氢原子。 ．．（3）反应④的化学方程式是______。
（4）在反应①~⑧中属于取代反应的是______。 （5）C 的结构简式是______。
（6）写出F 和H 在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。
（7）资料显示：反应⑧有一定的限度，在D 与I 发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标
产物的产率， 其原因是______。
12. 2014东城期末
15．（10分）氯丁橡胶E( ) 的合成路线如下：
已知： 是不稳定结构。
（1）氯丁橡胶中官能团的名称是______。
（2）②的反应条件和无机试剂是______。
（3）若A 为反式结构，用结构简式表示A 的结构是______。
（4）④的化学方程式是______。
（5）B 的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构．．简式：______。
16．（10分）以丙烯为原料合成高分子纤维P 的路线如下：
催化剂
已知：RCOOR'+R"18OH
RCO 18OR"+R'OH
（1）①的反应类型是______。
（2）C 的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，②的化学方程式是______。
（3）③是加成反应，D 分子中苯环上的一氯化物只有一种。D 的结构简式是______。 （4）④的化学方程式是______。 （5）P 的结构简式是______。 13. 2014石景山期末
（12分）A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 都是链状有机物，它们的转化关系如图所示。A
只含一种官能团，D 的相对分子质量与E 相差42，D 的核磁共振氢谱图上有3个峰， 且峰面积之比为1:3:6，请回答下列问题：
已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5， Mr(RCH2OH) －Mr(RCHO)=2， Mr 表示相对分子质量。
（1）A 中含有的官能团是______。 （2）写出D 的分子式______。
（3）下列有关A ～G 的说法正确的是______。 a ．每个A 分子中含有官能团的数目为4个
b ．B 中所有官能团均发生反应生成C c ．C 生成G 只有1种产物 d ．G 存在顺反异构现象
（4）写出B 生成C 的化学方程式______。
（5）芳香族化合物H 与G 互为同分异构体，1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗 2mol NaOH，且H 苯环上的一氯代物只有两种，写出其中任意一个符合条件的 H 的结构简式______。
（6）E 与足量NaOH 溶液共热，此反应的化学方程式为______。
14. 2014海底适应
25. （16分）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：
光刻胶
已知：
O
Ⅰ. R
R CH CHO （R ，R’为烃基或氢）
H +R 2CHO
2
Ⅱ.
O
R Cl +R 2OH
O R 1OR 2
+
HCl
（R ，R’为烃基）
（1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a. 加聚反应 b. 酯化反应 c. 还原反应 d. 缩聚反应
（4）B 与Ag(NH3) 2OH 反应的化学方程式为。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为
CH CH 2
HOOC
CH CH 2
、、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
2014西城适应
25. （17分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H 2MA ，并进一步合成高分子化合物PMLA 。 Ⅰ. 用乙炔等合成烃C 。
已知：
（1）A 分子中的官能团名称是 、 。
（2）A 的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是 。 （3）B 转化为C 的化学方程式是 ，其反应类型是 。 Ⅱ. 用烃C 或苯合成PMLA 的路线如下。
（4）1 mol 有机物H 与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的CO 2 44. 8 L ，H 有顺反异
构，其反式结构简式是 。 （5）E 的结构简式是 。
（6）G 与NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。
（7）聚酯PMLA 有多种结构，写出由H 2MA 制PMLA 。
2014石景山适应
25．(17分) 有机物G （分子式为C 10H 16O ）的合成设计路线如下图所示：
已知：i
ii
H 2C CH 22
BrH 2C
CCl 4
Br 2
CH 2CH 2Br
23H 2R 1
CH 4
iii
221
2请回答下列问题：
（1）35％～40％的A 的水溶液可做防腐剂，A 的结构式为 。 （2）C 中官能团的名称为 。
（3）C 2H 4生成C 2H 5Br 的反应类型为 （4）D 的结构简式为 。
（5）E 为键线式结构，其分子式为 。
（6）G 中含有1个五元环，F 生成G 的反应方程式为 （7）某物质X ：
a ．分子式只比G 少2个氢，其余均与G 相同 b ．与FeCl 3发生显色反应 c ．分子中含有4种环境不同的氢 符合上述条件的同分异构体有
写出其中环上只有两个取代基的异构体与A 在酸性条件下生成高分子化合物的方程
式 。
2014怀柔适应
25. 有机物A 的分子式为C 9H 10O 2，A ，可发生如下转化关．在光照条件下生成的一溴代物．．．．．．．．．．．．．B ．系(无机产物略) ：
其中K 物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。 已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH ＝CHOH →RCH 2CHO ；
②－ONa 连在烃基上不会被氧化。 请回答下列问题：
（1）F 与I 中具有相同的官能团，该官能团的名称是 。 （2）上述变化中属于水解反应的是 （填反应编号）。
（3）写出结构简式，G ： ，M ： 。 （4）写出下列反应的化学方程式：
F
反应①： ， （5）写出所有符合下列要求的A 的同分异构体 。
I ．含有苯环 II ．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色 III ． 苯环上的一元取代物只有一种
东城调研 25．（16分）
直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
（1）化合物Ⅰ的分子式为___________，其在NaOH 溶液中水解的化学方程式为_________。 （2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，化合物Ⅴ的结构简式为______________。
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_____________。
（5）1分子加成反应。
东城适应
与1分子在一定条件下可发生类似反应①
的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol 该产物最多可与______molH2发生
25. （15分）苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香
料M 和高分子化合物N 。（部分产物及反应条件已略去）
（1）由苯酚生成A 的化学方程式是 。
（2）已知C 的分子式为C 5H 12O ，C 能与金属Na 反应，C 的一氯代物有2种。C 的结构
简式是 。
（3）B 与C 反应的化学方程式是 。
（4）生成N 的反应类型是 ，D 的结构简式是 。
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F 。经质谱分析F 的相对分子质量为152，其中
氧元素的质量分数为31%，F 完全燃烧只生成CO 2和H 2O 。则F 的分子式是。 已知：
①芳香族化合物F 能与NaHCO 3溶液反应，且不能发生水解反应； ②F 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。
F 的结构简式是
2014丰台一模 25．（17分）
聚乙烯醇肉桂酸酯（A ）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线： CH ≡
催化剂、350℃
已知： RCHO + R’CH 2COOH 请回答：
（1）CH 3COOH 中的含氧官能团的名称为
；其电离方程式是______。 （2）反应①是加聚反应，B 的结构简式是 。 （3）反应②的反应类型是 。
（4）E 的分子式为C 7H 8O ，符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式是
① 能与浓溴水反应产生白色沉淀 ②核磁共振氢谱有4种峰
（5能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式是 。 （6）关于D 的性质下列说法正确的是 （填字母）。
a ．存在顺反异构
b ．溶液呈酸性，能与Na 和NaOH 溶液反应 c ．能使KMnO 4（H +）溶液和Br 2（CCl 4）溶液褪色
d ．能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应 （7）反应③的化学方程式是 。
2014海淀一模
25．（16分）高分子材料PET 聚酯树脂和PMMA 的合成路线如下：
3
2
n 3
（PMMA ）
已知：
18
Ⅰ. RCOOR’+ R’’OH
RCO 18OR’’+R’OH（R 、R’、R’’代表烃基） OH
R COOH （R 、R ’代表烃基）
’
O
Ⅱ. R R -2（1）①的反应类型是________。 （2）②的化学方程式为________。
（3）PMMA 单体的官能团名称是________、________。
（4）F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为________。 （5）G 的结构简式为________。
（6）下列说法正确的是________（填字母序号）。 a ．⑦为酯化反应
b ．B 和D 互为同系物
c ．D 的沸点比同碳原子数的烷烃高
COOCH 3
d. 1 mol
烯
Br 2 / CCl4
PET 单体催化剂，
与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗PET 树脂4 mol NaOH C 12H 14O 6
④
3
①
A
O 2 E
（C 3H 8O ）Cu /
⑤
B
催化剂，②J 的某种同分异构体与J 具有相同官能团， （7）且为顺式结构，其结构简式是________。③
CH 3D 聚合B ________（8）写出由PET 单体制备PET 聚酯并生成的化学方程式。 PMMA
CH 2C 浓 H2SO 4，i. HCN / OH- 单体⑧n I F ⑦G +COOCH 3ii. H2O / H ⑥
（PMMA ）
NaOH 溶液
2014朝阳一模
对羟基扁桃酸、香豆素–3–羧酸用于制备药物、香料，二者合成路线如下（部分产物及条件未列出）：
催化剂 加热
溶液
W
△
催化剂 加热
（R 、R ′、R ”为烃基）
（1）A 的结构简式是______。
（2）A 生成 的反应类型是______。
2COOH
（3）B 中含氧官能团的名称是______。 （4）对羟基扁桃酸的结构简式是______。 （5）乙醇→E的化学方程式是______。
（6）有机物甲能发生银镜反应。下列说法正确的是______。
a. 甲中含有羟基
b. 芳香化合物中只有一种酯与甲互为同分异构体
c. F、X 均不能发生加成反应
（7）F 的结构简式是______。
（8）X 分子中存在两个六元环，X→W的化学方程式是______。
2014东城一模
25．（17分）有机物L 是重要的医药中间体，其合成路线如下：
（1）A 、B 中含有相同的官能团，该官能团的名称是 。A →B 的反应类型是 。 （2）F 的稀溶液遇遇饱和溴水能产生白色沉淀，F 的结构简式是 。 （3）B →C 的化学方程式是 。 （4）D 的结构简式是 。
（5）下列关于G 的说法中正确的是 （选填序号）。 a ．不存在醛类同分异构体
b ．苯环上的一氯取代物有2种
c ．1mol G与浓溴水反应时最多消耗1mol Br2
d ．与足量NaOH 溶液反应时，生成物的化学式为C 8H 6O 4Na 2
（6）聚合物W 的链节中含有2个六元环，一定条件下水解最终得到等物质的量的M 和L 。
已知：ⅰ．M 和L 均是α－氨基酸
ⅱ．M 的分子式为C 4H 7O 4N ，1mol M与NaHCO 3溶液充分反应生成2mol CO2，
M 的核磁共振氢谱有5个峰。 ①M 的结构简式是 。 ②聚合物W 的结构简式是 。
25．（17分）已知有机物F 和高分子N 的合成路线如图所示：
（1）Q 只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6 ，经测定Q 的相对分子质量是128。1 mol Q可与1 mol Br2加成，并能与1 mol NaHCO3恰好完全反应，且分子中无支链。Q 的分子式是 。
（2）A 所含官能团的名称是 、 ；A→B的反应类型是 ； （3）写出C 与银氨溶液反应的化学方程式： ；
（4）G 的结构简式是 ；Q 的反式结构简式是 。 （5）下列说法正确的是 。
a ．C 能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物 b ．D 催化加氢的产物与F 互为同分异构体 c ．F 能发生氧化反应、取代反应、加成反应 d ．高分子N 的每条分子链中含有（n-1）个酯基
（6）写出满足下列条件H 的一种同分异构体的结构简式
①能与NaHCO 3反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4个吸收峰 （7）写出H N 的化学方程式： 。
25．（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F 和Y 。
3D
CH
X
Y
2F
CHO
2
已知：ⅰ)
ⅱ)
2
; 2CH 3 CH 32CHO
请回答下列问题：
（1）写出Y 中含氧官能团的名称 ； （2）下列有关F 的说法正确的是 ；
A ．分子式是C 7H 7NO 2Br B ．既能与盐酸反应又能与NaOH 溶液反应 C ．能发生酯化反应 D ．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH （3）写出由甲苯→A 反应的化学方程式
（4）在合成F 的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ；
F 在一定条件下形成的高分子化合物的结构简是 （5）写出一种同时符合下列条件的Y 的同分异构体的结构简式 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀 ③分子中只存在一个环状结构
（6）以X 和乙烯为原料可合成Y ，请写出你设计的合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 合成路线的书写格式如下：
CH 3CHO
CH 3COOH
24
3COOCH 2CH 3
25. （15分）已知：化合物F 是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：
已知：（Ⅰ）RNH 2+RCH 2Cl
/
RNHCH 2 R+HCl（R 和R 代表烃基）
//
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
（Ⅲ） （Ⅳ）
（苯胺，弱碱性，易氧化）
与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
回答下列问题：
（1）D 中含有的官能团名称为 ；E 含有的官能团名称为 、 （2）反应①~⑤中，属于取代反应的是（填反应序号） （3）检验D 中官能团的实验操作如下：取少量D 于试管中， （4）C 的结构简式是
（5）D+E→F 的化学方程式：
（6）已知E 的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子,
写出合成此高聚物的化学方程式：
（7）已知某有机物M 的分子式为C 9H 11Cl ，符合下列条件的M 的同分异构体有 种。①与
D 互为同系物
②M 为二取代苯化合物。