４・・
Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ２００７年第６
期
Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的合成新工艺
项东升
（盐城纺织职业技术学院化学工程系，江苏盐城２２４００５）
摘要：以对苯胺、丙二酸二乙酯为原料、吡啶为溶剂合成Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的方法进行了研究。
最佳工艺条件为：原料摩尔比苯胺∶丙二酸二乙酯＝２．４∶１．０，吡啶用量为苯胺质量的５０％，反应时间为２ｈ，反应温度为１１５℃，在Ｄ以上，产品纯度为９９％以上。ＭＦ中进行重结晶，收率达９２％关键词：Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺；苯胺；丙二酸二乙酯；吡啶；合成新工艺中图分类号：ＴＱ２２６．３８
文献标识码：Ａ
文章编号：１００６－２５３ｘ（２００７）０６－００４－３
ＳｔｕｄｙｏｎＮｅｗＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｆＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＮ，Ｎ＇－Ｄｉｐｈｅｎｙｌｍａｌｏｎａｍｉｄｅ
ＸＩＡＮＧＤｏｎｇ－ｓｈｅｎｇ
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＹａｎｃｈｅｎｇＴｅｘｔｉｌｅＶｏｃａｔｉｏｎａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｙａｎｃｈｅｎｇ２２４００５，Ｊｉａｎｇｓｕ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｅｍｅｔｈｏｄｏｆｓｙｎｔｈｅｓｉｚｉｎｇＮ，Ｎ′－ｄｉｐｈｅｎｙｌｍａｌｏｎａｍｉｄｅｅｍｐｌｏｙｉｎｇａｎｉｌｉｎｅａｎｄｍａｌｏｎｉｃｅｓｔｅｒａｎｄｐｙｒｉｄｉｎｅａｓｅｘｔｒａｃｔａｎｔｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅａｓｆｏｌｌｏｗｓ：ｔｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆａｎｉｌｉｎｅｔｏｍａｌｏｎｉｃｅｓｔｅｒｗａｓ２．４∶１０，ｔｈｅａｍｏｕｎｔｏｆｐｙｒｉｄｉｎｅｗａｓ５０％（ｂａｓｅｏｎｔｈｅｍａｓｓｏｆａｎｉｌｉｎｅ），ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｗａｓ２ｈｏｕｒｓａｎｄｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｗａｓ１１５℃，ｒｅｃｒｙｓｔａｌｌｉｓａｔｉｏｎｉｎＤＭＦ．Ｕｎ－ｄｅｒｔｈｅｓｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆＮ，Ｎ′－ｄｉｐｈｅｎｙｌｍａｌｏｎａｍｉｄｅｗａｓｏｖｅｒ９２％，ａｎｄｔｈｅｐｕｒｅｗａｓｕｐｔｏ９９％ｂｙＨＰＬＣａｎａｌｙｓｉｓ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｎ，Ｎ＇－ｄｉｐｈｅｎｙｌｍａｌｏｎａｍｉｄｅ；ａｎｉｌｉｎｅ；ｍａｌｏｎｉｃｅｓｔｅｒ；ｐｙｒｉｄｉｎｅ；ｎｅｗｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｆｓｙｎｔｈｅｓｉｓＮ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺及其衍生物，结构上有多种官能团，可作生物体蛋白酶和氧化酶的模型化合物，在模拟研究生命过程的机制等方面起重要作用，人们先后合成了一系列不同类型的酰胺配体及其配合物［１－２］，对其稳定性，催化性能，载氧和二氧化碳性能，氧化一还原性能等进行了研究；可作母体，配合吸附基团和增强基团合成功能性成色剂［３－４］；与重氮盐发生偶合反应，是偶氮有机颜料及其合成组份的中间体［５－６］；与多硫化物反应，是制备药物的中间体［７］。据文献［８］报道，采用苯胺和丙二酸二乙酯反应，采用固体减压蒸馏法提纯产物，收率为８４％。对此法进行了研究改进，以吡啶为溶剂，反应时间缩短为２ｈ，反应温度降为１１５℃，在ＤＭＦ中进行重结晶，简化提纯方法，提高了产品纯度，产品收率达９２％，纯度９９％以上。
收稿日期：２００７－３－８
作者简介：项东升（１９６８－），男，副教授，主要从事有机化学的教学和研究。
１实验部分
１．１主要仪器与试剂
２５０ｍＬ三口烧瓶、回流冷凝管、直型蒸馏管、调温电热煲、搅拌器、Ｘ４显微熔点测定仪、５１０Ｐ型傅立叶变换红外光谱仪、美国贝克曼公司黄金系列ＨＰＬＣ等。
苯胺、吡啶均为化学纯；乙醇、丙二酸二乙酯、Ｎ，Ｎ－二甲基甲酰胺（ＤＭＦ）为分析纯试剂。
１．２合成路线及原理
以丙二酸二乙酯－苯胺为原料，吡啶为溶剂合成Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的主要化学反应式如图１。
这是一个由丙二酸二乙酯作为酰化剂的Ｎ－酰化反应。酰化是发生在胺基Ｎ原子上的亲电取代反应。酰化剂丙二酸二乙酯中酰基Ｃ原子上带有部分正
２００７年６月Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的合成新工艺５・・
（Ｃ＝Ｏ），７５２．７７ｃｍ－１（Ｃ－Ｈ）说明苯环的存在。其结果与文献［８］相符。证明所得产物确为Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺。
经高效液相色谱分析，Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺含量９９％以上。
电荷，能与苯胺中的Ｎ原子上的未共用电子对相互作用，形成过渡态络合物，最后转化成酰胺［９］。反应历程如图２：
２．２反应物量比对收率的影响
２．２．１苯胺与丙二酸二乙酯的量比与收率的关系
由表１可看出，随着苯胺用量的增加，收率逐渐增高，当苯胺与丙二酸二乙酯的配比提高到２．４∶１．０后，收率影响不大，因此选用苯胺与丙二酸二乙酯的配比为２．４∶１．０。提高反应物浓度，促使反应向正反应方向进行，按化学计量关系，如果丙二酸二乙酯过量，会生成副产物Ｎ－苯基丙二酰胺，反应收率较低，因此选用苯胺过量。２．２．２
吡啶用量与收率的关系
根据反应历程，反应体系中存在多个平衡，通过改变影响平衡的条件来使平衡向正反应方向移动；同文献相比，使用吡啶作溶剂，可以增强酰基Ｃ原子上带有的正电荷，有利于Ｎ原子上的未共用电子对的接近；与α－Ｈ结合，可以提高苯胺的利用率。新合成工艺降低和简化了文献的工艺条件，提高了产品收率和纯度。
１．３Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的合成
在装有磁力搅拌器和回流冷凝管的２５０ｍＬ三口烧瓶中加入５５ｇ（０．６ｍｏ１）新蒸馏的苯胺和２７．５ｇ吡啶，搅拌加热混溶，继续搅拌，１０分钟滴加完４０ｇ（０．２５ｍｏｌ）丙二酸二乙酯，升温至１１５℃，保温回流２ｈ，不断析出淡黄色固体，反应完毕后立即抽滤，用１０ｍＬ无水乙醇淋洗，得粗品。粗品用ＤＭＦ重结晶，用布氏漏斗抽滤析出的白色晶体，５０℃真空干燥称量，产量５２ｇ，产率９２．４％，熔点２２５℃。
由表２看出，随着吡啶用量增加，收率也提高，当
吡啶用量达５０％后（苯胺的质量百分比），收率不再提高，并下降较多，因此选择吡啶用量５０％为宜。吡啶不仅作反应体系溶剂，而且可以增强酰基Ｃ原子上带有的正电荷，有利于Ｎ原子上的未共用电子对的接近；与α－Ｈ结合，可以提高苯胺的利用率。但用量过多，会降低反应物浓度，不利于反应向正反应方向进行，从而使得收率下降。２．２．３
反应温度对收率的影响
２结果与讨论
２．１产品分析
Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺为白色固体，测得熔点为
［８］
２２５℃（文献值２２４～２２６℃），红外谱图上显示出下列主要吸收峰：３２７６．０６ｃｍ－１（Ｎ－Ｈ）、１６７０．５０ｃｍ－１、１６４７．４０ｃｍ－１（Ｃ＝Ｏ）、１５５９．２９ｃｍ－１、１５３６．６７ｃｍ－１（Ｎ－Ｈ），说
明了酰胺基团的存在，且为Ｎ（Ｎ＇）取代产物；由表３可以看出随温度升高，收率明显增加，但３１５０．６７ｃｍ－１、３０５６．６９ｃｍ－１（Ｃ－Ｈ）、１５９７．６６ｃｍ－１、１４４３．１５ｃｍ－１当温度高于
１１５℃时，
收率开始下降，
可能是由于部分
６・・Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ２００７年第６期
苯胺被氧化及丙二酸二乙酯碱解引起的收率下降，因此反应温度１１５℃为宜。２．２．４
反应时间对收率的影响
生物具有工业开发价值和广阔市场前景。
参考文献：
［１］ＥＩＩＣＨＩＫ．Ｄｉｔｉｎｃｔｉｖｅｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ
ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｒｅｌｅｖａｎｃｅｏｆｃｏｍｐｌｅｘｅｓｗｉｔｈｍａｃｒｏ－ｃｙｃｌｉｃｏｘｏｐｏｌｙａｍｉｎｅｓＪＣｏｏｒｄＣｈｅｍ，１９８６，１５：１．［２］刘惠茹，黄宁兴．Ｎ，Ｎ＇－双（２－氨基苯甲酰基）－１，３－丙二
胺的合成及其配合物稳定常数［Ｊ］．暨南大学学报（自然科学版），１９９７，１８（１）：７２－７４．
由表４可看出，反应时间延长，收率不断提高，但当反应超过２．０ｈ后产率不再升高，并略有下降，可能与Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺受热分解付反应有关，因此选择反应时间为２．０ｈ。
［３］ＭａｔｅｊｅｃＲｅｉｎｈａｒｔ，ＢｅｃｋｅｒＭａｎｆｒｅｄ，ＯｄｅｎｗａｅｌｄｅｒＨｅｉｎ－
ｒｉｃｈ，ＭｅｔｚＨａｎｓＪｏｅｒｇ．Ｃｏｌｏｒｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃｒｅｃｏｒｄ－ｉｎｇｍａｔｅｒｉａｌｓ［Ｐ］．ＤＥ：３６０５７１３，１９８７－０８－２７．
［４］于凯，梁笑丛，张大德．一种新型无色ＤＡＲ成色剂的合成
与应用［Ｊ］．感光科学与光化学，２００５，２３（２）：１５１－１５７．
３结论
［５］ＰｒｏｆＭＮｅｅｆｆ，ＮｅｕｅＲ．Ｈｏｃｈｅｃｈｔｅｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｐｉｇ－
ｍｅｎｔｅ［Ｊ］．ＤｅｅｓａｎｄＰｉｇｍｅｎｔ，１９８４，５：１８９－２０７．
（１）以吡啶为溶剂合成Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺。
（２）最佳工艺条件为：原料摩尔比苯胺∶丙二酸二乙酯＝２．４∶１．０，吡啶为溶剂，用量为苯胺质量的５０％，反应时间为２ｈ，反应温度为１１５℃，在ＤＭＦ中进行重结晶，收率达９２％以上，产品纯度为９９％以上。（３）新工艺提高了产品收率，简化了提纯方法，得到的产品纯度高，降低了成本，提高了产品价值。（４）Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺及其衍生物目前国内研究开发还处于相对空白，Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺及其衍
［６］ＪｏｈｎＥ．ＦｅｒｒｅｒｉＳ，ＡｒｔｈｕｒＰＫ，ｅｔａｌ．Ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒ
ｐｒｅｐａｒｉｎｇａｚｏｍａｌｏｎａｎｉｌｉｄ［Ｐ］．ＵＳ：３３８２２２８，１９６８．［７］ＫｕｔｎｅｙＧＷＪ．Ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｍａｌｏｎｄｉｍｉｄｅｓｗｉｔｈ
ｄｉｓｕｌｆｕｒｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ：ａｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ［Ｊ］．ＣａｎＪＣｈｅｍ，１９８０，５８：１２３３－１２３８．
［８］福田哲男．アゾ颜料の制造方法［Ｐ］．ＪＰ：５８－
１３６６０，１９８１．
［９］ＹＡＯＭｅｎｇ－ｚｈｅｎｇ（姚蒙正）．精细化工产品合成原理［Ｍ］．北
京：中国石化出版社，１９９２．
!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
人疲倦的化学道理
化学与健康
人为什么会疲倦？心理作用是产生疲倦的原因之一。激烈运动以后，情绪松弛下来，疲倦的感觉会立即出现。但是从化学的角度来看，疲倦与碳水化合物的代谢有密切关系。
人体里的细胞为了完成肌肉的收缩、神经冲动的传递等任务，需要高能量的化合物，如三磷酸腺甙（ＡＴＰ）。这种高能量化合物的水解，是一种大量放热的反应。而在运动时，肌肉纤维收缩，加速细胞里的吸热反应。如果人体肌肉里所储存的ＡＴＰ很快消耗掉，又来不及补充，人就感到疲倦。
在激烈运动时，血液对肌肉所需要的氧气会供应不足，肌肉细胞必须调动葡萄糖的分解来产生能量。可是，葡萄糖分解的同时头痛等，增加疲倦的感觉。会形成乳酸，而乳酸会妨碍肌肉的运动，引起肌肉的疲劳。乳酸的积累会造成轻度的酸中毒，引起恶心、
肝脏对保持体力有重要作用。当人体内葡萄糖分解后，血液中的葡萄糖减少，肝脏里糖原发主分解，释放出葡萄糖，使血液保持一定的含糖量。同时，肝脏里一部分乳酸被氧化，产生二氧化碳排出体外，其余的转化为糖原。所以，在紧张运动后作深呼吸，增加供氧，促使乳酸氧化，可以减少疲倦感。
４・・
Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ２００７年第６
期
Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的合成新工艺
项东升
（盐城纺织职业技术学院化学工程系，江苏盐城２２４００５）
摘要：以对苯胺、丙二酸二乙酯为原料、吡啶为溶剂合成Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的方法进行了研究。
最佳工艺条件为：原料摩尔比苯胺∶丙二酸二乙酯＝２．４∶１．０，吡啶用量为苯胺质量的５０％，反应时间为２ｈ，反应温度为１１５℃，在Ｄ以上，产品纯度为９９％以上。ＭＦ中进行重结晶，收率达９２％关键词：Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺；苯胺；丙二酸二乙酯；吡啶；合成新工艺中图分类号：ＴＱ２２６．３８
文献标识码：Ａ
文章编号：１００６－２５３ｘ（２００７）０６－００４－３
ＳｔｕｄｙｏｎＮｅｗＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｆＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＮ，Ｎ＇－Ｄｉｐｈｅｎｙｌｍａｌｏｎａｍｉｄｅ
ＸＩＡＮＧＤｏｎｇ－ｓｈｅｎｇ
（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＹａｎｃｈｅｎｇＴｅｘｔｉｌｅＶｏｃａｔｉｏｎａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｙａｎｃｈｅｎｇ２２４００５，Ｊｉａｎｇｓｕ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｅｍｅｔｈｏｄｏｆｓｙｎｔｈｅｓｉｚｉｎｇＮ，Ｎ′－ｄｉｐｈｅｎｙｌｍａｌｏｎａｍｉｄｅｅｍｐｌｏｙｉｎｇａｎｉｌｉｎｅａｎｄｍａｌｏｎｉｃｅｓｔｅｒａｎｄｐｙｒｉｄｉｎｅａｓｅｘｔｒａｃｔａｎｔｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅａｓｆｏｌｌｏｗｓ：ｔｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆａｎｉｌｉｎｅｔｏｍａｌｏｎｉｃｅｓｔｅｒｗａｓ２．４∶１０，ｔｈｅａｍｏｕｎｔｏｆｐｙｒｉｄｉｎｅｗａｓ５０％（ｂａｓｅｏｎｔｈｅｍａｓｓｏｆａｎｉｌｉｎｅ），ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｗａｓ２ｈｏｕｒｓａｎｄｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｗａｓ１１５℃，ｒｅｃｒｙｓｔａｌｌｉｓａｔｉｏｎｉｎＤＭＦ．Ｕｎ－ｄｅｒｔｈｅｓｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆＮ，Ｎ′－ｄｉｐｈｅｎｙｌｍａｌｏｎａｍｉｄｅｗａｓｏｖｅｒ９２％，ａｎｄｔｈｅｐｕｒｅｗａｓｕｐｔｏ９９％ｂｙＨＰＬＣａｎａｌｙｓｉｓ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｎ，Ｎ＇－ｄｉｐｈｅｎｙｌｍａｌｏｎａｍｉｄｅ；ａｎｉｌｉｎｅ；ｍａｌｏｎｉｃｅｓｔｅｒ；ｐｙｒｉｄｉｎｅ；ｎｅｗｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｆｓｙｎｔｈｅｓｉｓＮ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺及其衍生物，结构上有多种官能团，可作生物体蛋白酶和氧化酶的模型化合物，在模拟研究生命过程的机制等方面起重要作用，人们先后合成了一系列不同类型的酰胺配体及其配合物［１－２］，对其稳定性，催化性能，载氧和二氧化碳性能，氧化一还原性能等进行了研究；可作母体，配合吸附基团和增强基团合成功能性成色剂［３－４］；与重氮盐发生偶合反应，是偶氮有机颜料及其合成组份的中间体［５－６］；与多硫化物反应，是制备药物的中间体［７］。据文献［８］报道，采用苯胺和丙二酸二乙酯反应，采用固体减压蒸馏法提纯产物，收率为８４％。对此法进行了研究改进，以吡啶为溶剂，反应时间缩短为２ｈ，反应温度降为１１５℃，在ＤＭＦ中进行重结晶，简化提纯方法，提高了产品纯度，产品收率达９２％，纯度９９％以上。
收稿日期：２００７－３－８
作者简介：项东升（１９６８－），男，副教授，主要从事有机化学的教学和研究。
１实验部分
１．１主要仪器与试剂
２５０ｍＬ三口烧瓶、回流冷凝管、直型蒸馏管、调温电热煲、搅拌器、Ｘ４显微熔点测定仪、５１０Ｐ型傅立叶变换红外光谱仪、美国贝克曼公司黄金系列ＨＰＬＣ等。
苯胺、吡啶均为化学纯；乙醇、丙二酸二乙酯、Ｎ，Ｎ－二甲基甲酰胺（ＤＭＦ）为分析纯试剂。
１．２合成路线及原理
以丙二酸二乙酯－苯胺为原料，吡啶为溶剂合成Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的主要化学反应式如图１。
这是一个由丙二酸二乙酯作为酰化剂的Ｎ－酰化反应。酰化是发生在胺基Ｎ原子上的亲电取代反应。酰化剂丙二酸二乙酯中酰基Ｃ原子上带有部分正
２００７年６月Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的合成新工艺５・・
（Ｃ＝Ｏ），７５２．７７ｃｍ－１（Ｃ－Ｈ）说明苯环的存在。其结果与文献［８］相符。证明所得产物确为Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺。
经高效液相色谱分析，Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺含量９９％以上。
电荷，能与苯胺中的Ｎ原子上的未共用电子对相互作用，形成过渡态络合物，最后转化成酰胺［９］。反应历程如图２：
２．２反应物量比对收率的影响
２．２．１苯胺与丙二酸二乙酯的量比与收率的关系
由表１可看出，随着苯胺用量的增加，收率逐渐增高，当苯胺与丙二酸二乙酯的配比提高到２．４∶１．０后，收率影响不大，因此选用苯胺与丙二酸二乙酯的配比为２．４∶１．０。提高反应物浓度，促使反应向正反应方向进行，按化学计量关系，如果丙二酸二乙酯过量，会生成副产物Ｎ－苯基丙二酰胺，反应收率较低，因此选用苯胺过量。２．２．２
吡啶用量与收率的关系
根据反应历程，反应体系中存在多个平衡，通过改变影响平衡的条件来使平衡向正反应方向移动；同文献相比，使用吡啶作溶剂，可以增强酰基Ｃ原子上带有的正电荷，有利于Ｎ原子上的未共用电子对的接近；与α－Ｈ结合，可以提高苯胺的利用率。新合成工艺降低和简化了文献的工艺条件，提高了产品收率和纯度。
１．３Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺的合成
在装有磁力搅拌器和回流冷凝管的２５０ｍＬ三口烧瓶中加入５５ｇ（０．６ｍｏ１）新蒸馏的苯胺和２７．５ｇ吡啶，搅拌加热混溶，继续搅拌，１０分钟滴加完４０ｇ（０．２５ｍｏｌ）丙二酸二乙酯，升温至１１５℃，保温回流２ｈ，不断析出淡黄色固体，反应完毕后立即抽滤，用１０ｍＬ无水乙醇淋洗，得粗品。粗品用ＤＭＦ重结晶，用布氏漏斗抽滤析出的白色晶体，５０℃真空干燥称量，产量５２ｇ，产率９２．４％，熔点２２５℃。
由表２看出，随着吡啶用量增加，收率也提高，当
吡啶用量达５０％后（苯胺的质量百分比），收率不再提高，并下降较多，因此选择吡啶用量５０％为宜。吡啶不仅作反应体系溶剂，而且可以增强酰基Ｃ原子上带有的正电荷，有利于Ｎ原子上的未共用电子对的接近；与α－Ｈ结合，可以提高苯胺的利用率。但用量过多，会降低反应物浓度，不利于反应向正反应方向进行，从而使得收率下降。２．２．３
反应温度对收率的影响
２结果与讨论
２．１产品分析
Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺为白色固体，测得熔点为
［８］
２２５℃（文献值２２４～２２６℃），红外谱图上显示出下列主要吸收峰：３２７６．０６ｃｍ－１（Ｎ－Ｈ）、１６７０．５０ｃｍ－１、１６４７．４０ｃｍ－１（Ｃ＝Ｏ）、１５５９．２９ｃｍ－１、１５３６．６７ｃｍ－１（Ｎ－Ｈ），说
明了酰胺基团的存在，且为Ｎ（Ｎ＇）取代产物；由表３可以看出随温度升高，收率明显增加，但３１５０．６７ｃｍ－１、３０５６．６９ｃｍ－１（Ｃ－Ｈ）、１５９７．６６ｃｍ－１、１４４３．１５ｃｍ－１当温度高于
１１５℃时，
收率开始下降，
可能是由于部分
６・・Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ２００７年第６期
苯胺被氧化及丙二酸二乙酯碱解引起的收率下降，因此反应温度１１５℃为宜。２．２．４
反应时间对收率的影响
生物具有工业开发价值和广阔市场前景。
参考文献：
［１］ＥＩＩＣＨＩＫ．Ｄｉｔｉｎｃｔｉｖｅｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ
ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｒｅｌｅｖａｎｃｅｏｆｃｏｍｐｌｅｘｅｓｗｉｔｈｍａｃｒｏ－ｃｙｃｌｉｃｏｘｏｐｏｌｙａｍｉｎｅｓＪＣｏｏｒｄＣｈｅｍ，１９８６，１５：１．［２］刘惠茹，黄宁兴．Ｎ，Ｎ＇－双（２－氨基苯甲酰基）－１，３－丙二
胺的合成及其配合物稳定常数［Ｊ］．暨南大学学报（自然科学版），１９９７，１８（１）：７２－７４．
由表４可看出，反应时间延长，收率不断提高，但当反应超过２．０ｈ后产率不再升高，并略有下降，可能与Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺受热分解付反应有关，因此选择反应时间为２．０ｈ。
［３］ＭａｔｅｊｅｃＲｅｉｎｈａｒｔ，ＢｅｃｋｅｒＭａｎｆｒｅｄ，ＯｄｅｎｗａｅｌｄｅｒＨｅｉｎ－
ｒｉｃｈ，ＭｅｔｚＨａｎｓＪｏｅｒｇ．Ｃｏｌｏｒｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃｒｅｃｏｒｄ－ｉｎｇｍａｔｅｒｉａｌｓ［Ｐ］．ＤＥ：３６０５７１３，１９８７－０８－２７．
［４］于凯，梁笑丛，张大德．一种新型无色ＤＡＲ成色剂的合成
与应用［Ｊ］．感光科学与光化学，２００５，２３（２）：１５１－１５７．
３结论
［５］ＰｒｏｆＭＮｅｅｆｆ，ＮｅｕｅＲ．Ｈｏｃｈｅｃｈｔｅｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｐｉｇ－
ｍｅｎｔｅ［Ｊ］．ＤｅｅｓａｎｄＰｉｇｍｅｎｔ，１９８４，５：１８９－２０７．
（１）以吡啶为溶剂合成Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺。
（２）最佳工艺条件为：原料摩尔比苯胺∶丙二酸二乙酯＝２．４∶１．０，吡啶为溶剂，用量为苯胺质量的５０％，反应时间为２ｈ，反应温度为１１５℃，在ＤＭＦ中进行重结晶，收率达９２％以上，产品纯度为９９％以上。（３）新工艺提高了产品收率，简化了提纯方法，得到的产品纯度高，降低了成本，提高了产品价值。（４）Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺及其衍生物目前国内研究开发还处于相对空白，Ｎ，Ｎ＇－二苯基丙二酰胺及其衍
［６］ＪｏｈｎＥ．ＦｅｒｒｅｒｉＳ，ＡｒｔｈｕｒＰＫ，ｅｔａｌ．Ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒ
ｐｒｅｐａｒｉｎｇａｚｏｍａｌｏｎａｎｉｌｉｄ［Ｐ］．ＵＳ：３３８２２２８，１９６８．［７］ＫｕｔｎｅｙＧＷＪ．Ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｍａｌｏｎｄｉｍｉｄｅｓｗｉｔｈ
ｄｉｓｕｌｆｕｒｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ：ａｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ［Ｊ］．ＣａｎＪＣｈｅｍ，１９８０，５８：１２３３－１２３８．
［８］福田哲男．アゾ颜料の制造方法［Ｐ］．ＪＰ：５８－
１３６６０，１９８１．
［９］ＹＡＯＭｅｎｇ－ｚｈｅｎｇ（姚蒙正）．精细化工产品合成原理［Ｍ］．北
京：中国石化出版社，１９９２．
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人疲倦的化学道理
化学与健康
人为什么会疲倦？心理作用是产生疲倦的原因之一。激烈运动以后，情绪松弛下来，疲倦的感觉会立即出现。但是从化学的角度来看，疲倦与碳水化合物的代谢有密切关系。
人体里的细胞为了完成肌肉的收缩、神经冲动的传递等任务，需要高能量的化合物，如三磷酸腺甙（ＡＴＰ）。这种高能量化合物的水解，是一种大量放热的反应。而在运动时，肌肉纤维收缩，加速细胞里的吸热反应。如果人体肌肉里所储存的ＡＴＰ很快消耗掉，又来不及补充，人就感到疲倦。
在激烈运动时，血液对肌肉所需要的氧气会供应不足，肌肉细胞必须调动葡萄糖的分解来产生能量。可是，葡萄糖分解的同时头痛等，增加疲倦的感觉。会形成乳酸，而乳酸会妨碍肌肉的运动，引起肌肉的疲劳。乳酸的积累会造成轻度的酸中毒，引起恶心、
肝脏对保持体力有重要作用。当人体内葡萄糖分解后，血液中的葡萄糖减少，肝脏里糖原发主分解，释放出葡萄糖，使血液保持一定的含糖量。同时，肝脏里一部分乳酸被氧化，产生二氧化碳排出体外，其余的转化为糖原。所以，在紧张运动后作深呼吸，增加供氧，促使乳酸氧化，可以减少疲倦感。