有机化学知识小结

有机化学知识小结

1、 常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、 碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。

3、 所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、 键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl 4、氯仿、液态烷烃等。

5、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

6、 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、 无同分异构体的有机物是:烷烃:CH 4、C 2H 6、C 3H 8;烯烃:C 2H 4;炔烃:C 2H 2;氯代烃:CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、C 2H 5Cl ;醇:CH 4O ;醛:CH 2O 、C 2H 4O ;酸:CH 2O 2。

8、 属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

9、 能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3) 、油酸甘油酯等。

写出下列有机化学反应方程式:

1、 由CH 4制备CCI 4:

2、 实验室制溴苯:

3、 工业制

4、 溴乙烷水解:

5、 乙醇成醚反应:

6、 苯酚与溴水的反应:

7、 乙二醇与乙酸的反应:

8、 软脂酸甘油脂的皂化反应:

9、 蔗糖的水解反应:

10、纤维素的水解反应:11、工业制乙醇的反应:12、溴乙烷的水解:13、实验室制乙烯:14、异戊二烯的加聚反应:15、乙二酸与乙二醇的缩聚反应:16、甘氨酸的缩聚反应:17、乙二醇的催化氧化:

18、乙醛与银氨溶液的反应:19乙苯与酸性高锰酸钾的反应:

20、丙酮与氢气加成:21苯乙烯与足量氢气的反应:问题思考:除上述所写的有机化学反应类型,我们还学习了那些有机反应类型?

定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所 的反应叫取代反应

产物特点:生成两种物质

(1)烷烃卤代:条件:光照、纯卤素 思考:己烷加入溴水中振荡后静置的现象?(发生萃取)

(2)苯和苯的同系物

a 、卤代:条件:(1)催化剂(Fe ),纯卤素——苯环上的氢被取代

(2)光照;纯卤素 ——苯环侧链上的氢被取代

b 、硝化反应: 注意事项:试剂的加入顺序为:先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再加苯。

产物的物理性质:无色有毒有苦杏仁味的油状液体,密度比水大。

需要水浴加热,温度计应放到水浴中。

(3)卤代烃: 水解反应,反应条件:NaOH 的水溶液加热

(4)醇类:成醚:CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3

卤化:CH3CH2OH+HBr

酯化反应:

(5)酚类:卤化:与溴水的反应

(6)羧酸:酯化反应:条件:浓硫酸;适当的温度

(7)酯和油脂:水解、条件:酸性水解或 碱性水解

(8)糖类: 水解 反应,条件酶或稀硫酸

(9)蛋白质: 水解反应,条件酶或稀硫酸

2、加成反应

定义:有机物分子中双键(或三键) 碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应

思考:能发生加成反应的官能团有那些?

(1)C=C与H2、X2、HX 、H2O :(2)C ≡C 与H2、X2、HX 、H2O :(3)苯与H2

(4)醛、酮与氢气加成:(5)油脂氢化:

定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等) ,而生成不饱和(含双键或三键) 化合物的反应,叫做消去反应。

思考:能发生消去反应的有机物有那些?针对每一类有机物请举出1个反应方程式的例子:

(1)卤代烃消去HX

(2)醇消去H2O

4. 聚合反应

(1) 加聚反应

定义:不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应。

分类:

①单烯烃(包括它们的衍生物) 式

如:制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、有机玻璃( 聚甲基丙烯酸甲酯 ) 等

② 共轭二烯烃(包括它们的衍生物)

单体的二个双键同时打开,形成含有一个新的双键的链节

③两种不同单体(包括它们的衍生物)

各自打开自已的双键,连结起来形成链节

(2)缩聚反应

单体分子间脱去小分子而相互结合生成高分子化合物的反应。

思考:反应物有那些特点?

完成下列反应的化学方程式

(1)己二酸与己二胺聚合生成绵纶(尼龙)

(2)对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶(的确良)

加聚反应与缩聚反应的比较

CH3CH2Br+NaOH→CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O

5. 氧化反应

定义:有机物得到氧或失去氢的反应。

小组讨论:那些有机化合物容易发生氧化反应?常见的氧化反应有那些?

(1)醇的氧化:其规律见醇的性质

(2)-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖) 的氧化

CH3CHO+ Ag(NH3)2OH→

(3)乙烯的氧化;在一定条件下氧化成乙醛

(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色:

乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛

(5)有机物的燃烧

6. 还原反应

定义:有机物得到氢或失去氧的反应。

思考:常见的还原反应有那些?

不饱和烃及不饱和化合物的加氢,

(1)烯烃、炔烃加氢;(2)苯加氢变为环己烷,

(3)苯乙烯加氢变成乙基环己烷 (4)醛、酮的催化加氢

(5)油脂的氢化;(6)硝基苯还原为苯胺。

小组讨论:(1)除上述有机反应类型以外,我们还学习了那些有机反应类型?

1. 裂化(解)反应

① 甲烷的高温分解

② 石油的裂化

石油的裂解

2. 显色反应

(1)苯酚与铁盐溶液络合呈紫色

(2)碘遇淀粉变蓝

3. 颜色反应:蛋白质与浓硝酸作用呈 黄色

4. 醇、酚、羧酸与金属钠发生置换反应产生氢气。

5. 酚、羧酸能与NaOH 溶液发生中和反应。

6. 酚、羧酸能与Na2CO3溶液反应,但酚与Na2CO3 反应不产生气体,羧酸与Na2CO3、NaHCO3溶液反应能产生CO2气体,酚不与NaHCO3溶液反应。

(2)同一反应物因反应条件不同导致反应产物不同的实例有那些?

1、温度不同,反应产物和反应类型不同

2、溶剂不同反应产物和反应类型不同

3、催化剂不同反应产物不同

CH 3 + Cl 2

4、丙烯跟氯气的反应:常温发生加成反应,高温发生取代反应

香豆素是重要的香料、医药中间体。某研究小组设计的合成香豆素路线如下:

(1)上述合成路线中,反应⑤的反应类型是

(2)H分子中含氧官能团的名称是D 的核磁共振氢谱图中的吸收峰有

个。

(3)B与Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。

(4)已知芳香族化合物I 是G 的同分异构体,且I 中苯环上只有一个取代基。则I 的结构简式可能为 。

有机化学知识小结

1、 常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、 碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。

3、 所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、 键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl 4、氯仿、液态烷烃等。

5、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。

6、 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、 无同分异构体的有机物是:烷烃:CH 4、C 2H 6、C 3H 8;烯烃:C 2H 4;炔烃:C 2H 2;氯代烃:CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、C 2H 5Cl ;醇:CH 4O ;醛:CH 2O 、C 2H 4O ;酸:CH 2O 2。

8、 属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

9、 能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3) 、油酸甘油酯等。

写出下列有机化学反应方程式:

1、 由CH 4制备CCI 4:

2、 实验室制溴苯:

3、 工业制

4、 溴乙烷水解:

5、 乙醇成醚反应:

6、 苯酚与溴水的反应:

7、 乙二醇与乙酸的反应:

8、 软脂酸甘油脂的皂化反应:

9、 蔗糖的水解反应:

10、纤维素的水解反应:11、工业制乙醇的反应:12、溴乙烷的水解:13、实验室制乙烯:14、异戊二烯的加聚反应:15、乙二酸与乙二醇的缩聚反应:16、甘氨酸的缩聚反应:17、乙二醇的催化氧化:

18、乙醛与银氨溶液的反应:19乙苯与酸性高锰酸钾的反应:

20、丙酮与氢气加成:21苯乙烯与足量氢气的反应:问题思考:除上述所写的有机化学反应类型,我们还学习了那些有机反应类型?

定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所 的反应叫取代反应

产物特点:生成两种物质

(1)烷烃卤代:条件:光照、纯卤素 思考:己烷加入溴水中振荡后静置的现象?(发生萃取)

(2)苯和苯的同系物

a 、卤代:条件:(1)催化剂(Fe ),纯卤素——苯环上的氢被取代

(2)光照;纯卤素 ——苯环侧链上的氢被取代

b 、硝化反应: 注意事项:试剂的加入顺序为:先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再加苯。

产物的物理性质:无色有毒有苦杏仁味的油状液体,密度比水大。

需要水浴加热,温度计应放到水浴中。

(3)卤代烃: 水解反应,反应条件:NaOH 的水溶液加热

(4)醇类:成醚:CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3

卤化:CH3CH2OH+HBr

酯化反应:

(5)酚类:卤化:与溴水的反应

(6)羧酸:酯化反应:条件:浓硫酸;适当的温度

(7)酯和油脂:水解、条件:酸性水解或 碱性水解

(8)糖类: 水解 反应,条件酶或稀硫酸

(9)蛋白质: 水解反应,条件酶或稀硫酸

2、加成反应

定义:有机物分子中双键(或三键) 碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应

思考:能发生加成反应的官能团有那些?

(1)C=C与H2、X2、HX 、H2O :(2)C ≡C 与H2、X2、HX 、H2O :(3)苯与H2

(4)醛、酮与氢气加成:(5)油脂氢化:

定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等) ,而生成不饱和(含双键或三键) 化合物的反应,叫做消去反应。

思考:能发生消去反应的有机物有那些?针对每一类有机物请举出1个反应方程式的例子:

(1)卤代烃消去HX

(2)醇消去H2O

4. 聚合反应

(1) 加聚反应

定义:不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应。

分类:

①单烯烃(包括它们的衍生物) 式

如:制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、有机玻璃( 聚甲基丙烯酸甲酯 ) 等

② 共轭二烯烃(包括它们的衍生物)

单体的二个双键同时打开,形成含有一个新的双键的链节

③两种不同单体(包括它们的衍生物)

各自打开自已的双键,连结起来形成链节

(2)缩聚反应

单体分子间脱去小分子而相互结合生成高分子化合物的反应。

思考:反应物有那些特点?

完成下列反应的化学方程式

(1)己二酸与己二胺聚合生成绵纶(尼龙)

(2)对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶(的确良)

加聚反应与缩聚反应的比较

CH3CH2Br+NaOH→CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O

5. 氧化反应

定义:有机物得到氧或失去氢的反应。

小组讨论:那些有机化合物容易发生氧化反应?常见的氧化反应有那些?

(1)醇的氧化:其规律见醇的性质

(2)-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖) 的氧化

CH3CHO+ Ag(NH3)2OH→

(3)乙烯的氧化;在一定条件下氧化成乙醛

(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色:

乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛

(5)有机物的燃烧

6. 还原反应

定义:有机物得到氢或失去氧的反应。

思考:常见的还原反应有那些?

不饱和烃及不饱和化合物的加氢,

(1)烯烃、炔烃加氢;(2)苯加氢变为环己烷,

(3)苯乙烯加氢变成乙基环己烷 (4)醛、酮的催化加氢

(5)油脂的氢化;(6)硝基苯还原为苯胺。

小组讨论:(1)除上述有机反应类型以外,我们还学习了那些有机反应类型?

1. 裂化(解)反应

① 甲烷的高温分解

② 石油的裂化

石油的裂解

2. 显色反应

(1)苯酚与铁盐溶液络合呈紫色

(2)碘遇淀粉变蓝

3. 颜色反应:蛋白质与浓硝酸作用呈 黄色

4. 醇、酚、羧酸与金属钠发生置换反应产生氢气。

5. 酚、羧酸能与NaOH 溶液发生中和反应。

6. 酚、羧酸能与Na2CO3溶液反应,但酚与Na2CO3 反应不产生气体,羧酸与Na2CO3、NaHCO3溶液反应能产生CO2气体,酚不与NaHCO3溶液反应。

(2)同一反应物因反应条件不同导致反应产物不同的实例有那些?

1、温度不同,反应产物和反应类型不同

2、溶剂不同反应产物和反应类型不同

3、催化剂不同反应产物不同

CH 3 + Cl 2

4、丙烯跟氯气的反应:常温发生加成反应,高温发生取代反应

香豆素是重要的香料、医药中间体。某研究小组设计的合成香豆素路线如下:

(1)上述合成路线中,反应⑤的反应类型是

(2)H分子中含氧官能团的名称是D 的核磁共振氢谱图中的吸收峰有

个。

(3)B与Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。

(4)已知芳香族化合物I 是G 的同分异构体,且I 中苯环上只有一个取代基。则I 的结构简式可能为 。


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