专题 有机化学基础知识

专题 有机化学基础知识

知识清单

一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类

链状化合物(如CH

3CH 2CH 2CH 3)

脂环化合物(如OH ) 芳香化合物(如 ) 2.按元素种类分类

根据有机物是否含有C 、H 两种元素

烃:分子中只含有C 、H 两种元素的有机物。

烃的衍生物:烃分子中的H 被其他含O 、N 、X 的原子或原子团取代衍

生出的有机物。

3.按官能团分类

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

1.有机化合物分子式的确定

三、有机化合物的命名 —— 烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名 1.链状有机物的系统命名法

链烃的系统命名基本方法可分为三步: (1)选取含官能团的最长碳链为主连;

(2)从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号。编号时遵循―最低系列原则‖,即最先遇

到最小位次者,为最低系列;

如: CH 名称为3

2

3

Cl Cl

(不是2,4,5-三氯己烷)

(3)确定支链或取代基列出顺序。当主链上有多个不同的支链或取代基时,按―顺序原则‖

依次写出。―顺序原则‖的内容为:

①与主链碳原子所连各支链或取代基的第一个原子的原子序数小者写在前面;

②两个取代基离主链两端距离相等时,使写在前面的取代基编号位次小。 CH 2 2 3 名称为CH 3CH 2 3

CH 3 2 COOH 名称为3

2.苯的同系物的命名 ( 以苯为母体,依次给6个碳原子编号)

O 6 CH 3 以某甲基所在碳原子的位置为1号

CH 3

选取最小位次号给另一个甲基编号

3

1,2,4 – 三甲苯

试一试:

3

3 CH 2 CH 3

的名称为 __________________________。

C 2H 5

四、有机化合物中的同分异构现象

1.概念:化合物具有相同的但不同,因而产生了上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象在无机物中也有存在,但是在有机物中更为普遍,是有机物种类繁多的原因之一。 3.同分异构体的书写方法

①根据分子式书写同分异构体时,首先确定该有机物是否有官能团异构。 ②针对每一类物质,写出官能团的位置异构体。

③碳链异构按―主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边,排布对、邻、间‖规律书写。

4.同分异构体数目的判断方法

注:①基由于有单电子,所以很不稳定,是高能量状态。 ②1 mol —CH 3内有9 mol电子。 (2)判断同分异构体的几种方法

①基元法:由于—C 3H 7有2种同分异构体,则C 3H 7CHO 、C 3H 7COOH 均有分异构体;由于—C 4H 9有4种,则C 4H 9Cl 、C 4H 9OH 均有种同分异构体;因为它们均可看成将官能团连接在—C 3H 7或—C 4H 9上。

②替代法:例如二氯苯(C 6H 4Cl 2)有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体

(将H 替代Cl );又如CH 4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3) 4]的一氯代物也只有1种。

③分配法:在写酯的同分异构体时常用分配法。因只要是酯就一定有酯基—COO —,

将剩余C 两边分配既可,注意不要与羧酸混淆。

如:C 5H 10O 2属于酯的同分异构体有9种。

HCOOC 4H 9(4种),CH 3COOC 3H 7(2种),C 2H 5COOC 2H 5(1种), C 3H 7COOCH 3(2种)。

五、同系物

同系物的判断规律

一差:(分子组成差若干个CH 2

)。

—OH CH 2OH

二同:(同通式,同一类物质,如 与 是否为同系物。 三注意:(1)结构相似(即有相似的原子连接方式,相同的官能团种类和数目),如CH 3OH

与HOCH 2CH 2OH 不为同系物;

(2)化学性质相似;

(3)物理性质不同,但一般有规律性变化。

因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

专项训练

知识点一 简单有机物的命名 1.(2011年大兴期末)下列有机物命名正确的是

A .BrCH 2—CH 2Br 二溴乙烷 2-甲基丁烯

3

CH C . 3—CH 2———CH 3 3

2H 5 D.

3,3,4-三甲基己烷 邻二甲苯

2. (2010年海淀期末) 下列有机物的命名正确的一组是 ( )

H 22Br

A .二溴乙烷

H 2CH 3CH 3 B .3-乙基-1-丁烯 H 2C CH

CH 3

C .2-甲基-2,4-己二烯 H 3C CH 3

H 3C

CH 3

CH CH CH 3

CH

CH 3

CH 2CH 3

D .2,2,3-三甲基戊烷

3. (2010年上海)下列有机物命名正确的是

A . 1,3,4-三甲苯 B .2-甲基-2-氯丙烷

C .

2-甲基-1-丙醇 D .2-甲基-3-丁炔

知识点二 同系物、同分异构体

1.(2011年新课标全国)分子式为C 5H 11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种

2. (2012年海南)分子式为C 10H 14的单取代芳烃,其可能的结构有 ( )

A .2种 B .3种 C .4种 D .5种

3. (2012年全国新课程)分子式为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立

体异构) ( ) A .5种 B .6种 C .7种

D .8种

4.(2011年上海)β—月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子 溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A .2种 B .3种 C .4种 D .6种

5. (2011年石景山期末)烷烃 是由某单烯烃与

H 2加成后的产物,考虑烯烃的顺反异构,则这种单烯烃的结构可能有 A .4种 B .5种 C .7种 D .9种

6. (2012年全国新课程)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为( A .C 7H 16 B .C 7H 14O 2

C .C 8H 18 D .C 8H 18O 知识点三 有机物的空间构型

1.(2013年石景山期末)下列说法正确的是 A .的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯 B .化合物CH 3

不是苯的同系物

C .

分子中所有碳原子一定共平面

D .除甲酸外的羧酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2. (2011年房山期末)下列说法正确的是

A .苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上

B .分子式为C 7H 8O 且分子中有苯环的有机物共有4种 C .

的名称为2-甲基-3-丁烯

D .顺―2―丁烯和反―2―丁烯的加氢产物不同

专题 有机化学基础知识

知识清单

一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类

链状化合物(如CH

3CH 2CH 2CH 3)

脂环化合物(如OH ) 芳香化合物(如 ) 2.按元素种类分类

根据有机物是否含有C 、H 两种元素

烃:分子中只含有C 、H 两种元素的有机物。

烃的衍生物:烃分子中的H 被其他含O 、N 、X 的原子或原子团取代衍

生出的有机物。

3.按官能团分类

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

1.有机化合物分子式的确定

三、有机化合物的命名 —— 烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名 1.链状有机物的系统命名法

链烃的系统命名基本方法可分为三步: (1)选取含官能团的最长碳链为主连;

(2)从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号。编号时遵循―最低系列原则‖,即最先遇

到最小位次者,为最低系列;

如: CH 名称为3

2

3

Cl Cl

(不是2,4,5-三氯己烷)

(3)确定支链或取代基列出顺序。当主链上有多个不同的支链或取代基时,按―顺序原则‖

依次写出。―顺序原则‖的内容为:

①与主链碳原子所连各支链或取代基的第一个原子的原子序数小者写在前面;

②两个取代基离主链两端距离相等时,使写在前面的取代基编号位次小。 CH 2 2 3 名称为CH 3CH 2 3

CH 3 2 COOH 名称为3

2.苯的同系物的命名 ( 以苯为母体,依次给6个碳原子编号)

O 6 CH 3 以某甲基所在碳原子的位置为1号

CH 3

选取最小位次号给另一个甲基编号

3

1,2,4 – 三甲苯

试一试:

3

3 CH 2 CH 3

的名称为 __________________________。

C 2H 5

四、有机化合物中的同分异构现象

1.概念:化合物具有相同的但不同,因而产生了上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象在无机物中也有存在,但是在有机物中更为普遍,是有机物种类繁多的原因之一。 3.同分异构体的书写方法

①根据分子式书写同分异构体时,首先确定该有机物是否有官能团异构。 ②针对每一类物质,写出官能团的位置异构体。

③碳链异构按―主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边,排布对、邻、间‖规律书写。

4.同分异构体数目的判断方法

注:①基由于有单电子,所以很不稳定,是高能量状态。 ②1 mol —CH 3内有9 mol电子。 (2)判断同分异构体的几种方法

①基元法:由于—C 3H 7有2种同分异构体,则C 3H 7CHO 、C 3H 7COOH 均有分异构体;由于—C 4H 9有4种,则C 4H 9Cl 、C 4H 9OH 均有种同分异构体;因为它们均可看成将官能团连接在—C 3H 7或—C 4H 9上。

②替代法:例如二氯苯(C 6H 4Cl 2)有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体

(将H 替代Cl );又如CH 4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3) 4]的一氯代物也只有1种。

③分配法:在写酯的同分异构体时常用分配法。因只要是酯就一定有酯基—COO —,

将剩余C 两边分配既可,注意不要与羧酸混淆。

如:C 5H 10O 2属于酯的同分异构体有9种。

HCOOC 4H 9(4种),CH 3COOC 3H 7(2种),C 2H 5COOC 2H 5(1种), C 3H 7COOCH 3(2种)。

五、同系物

同系物的判断规律

一差:(分子组成差若干个CH 2

)。

—OH CH 2OH

二同:(同通式,同一类物质,如 与 是否为同系物。 三注意:(1)结构相似(即有相似的原子连接方式,相同的官能团种类和数目),如CH 3OH

与HOCH 2CH 2OH 不为同系物;

(2)化学性质相似;

(3)物理性质不同,但一般有规律性变化。

因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

专项训练

知识点一 简单有机物的命名 1.(2011年大兴期末)下列有机物命名正确的是

A .BrCH 2—CH 2Br 二溴乙烷 2-甲基丁烯

3

CH C . 3—CH 2———CH 3 3

2H 5 D.

3,3,4-三甲基己烷 邻二甲苯

2. (2010年海淀期末) 下列有机物的命名正确的一组是 ( )

H 22Br

A .二溴乙烷

H 2CH 3CH 3 B .3-乙基-1-丁烯 H 2C CH

CH 3

C .2-甲基-2,4-己二烯 H 3C CH 3

H 3C

CH 3

CH CH CH 3

CH

CH 3

CH 2CH 3

D .2,2,3-三甲基戊烷

3. (2010年上海)下列有机物命名正确的是

A . 1,3,4-三甲苯 B .2-甲基-2-氯丙烷

C .

2-甲基-1-丙醇 D .2-甲基-3-丁炔

知识点二 同系物、同分异构体

1.(2011年新课标全国)分子式为C 5H 11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种

2. (2012年海南)分子式为C 10H 14的单取代芳烃,其可能的结构有 ( )

A .2种 B .3种 C .4种 D .5种

3. (2012年全国新课程)分子式为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立

体异构) ( ) A .5种 B .6种 C .7种

D .8种

4.(2011年上海)β—月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子 溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 A .2种 B .3种 C .4种 D .6种

5. (2011年石景山期末)烷烃 是由某单烯烃与

H 2加成后的产物,考虑烯烃的顺反异构,则这种单烯烃的结构可能有 A .4种 B .5种 C .7种 D .9种

6. (2012年全国新课程)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为( A .C 7H 16 B .C 7H 14O 2

C .C 8H 18 D .C 8H 18O 知识点三 有机物的空间构型

1.(2013年石景山期末)下列说法正确的是 A .的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯 B .化合物CH 3

不是苯的同系物

C .

分子中所有碳原子一定共平面

D .除甲酸外的羧酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2. (2011年房山期末)下列说法正确的是

A .苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上

B .分子式为C 7H 8O 且分子中有苯环的有机物共有4种 C .

的名称为2-甲基-3-丁烯

D .顺―2―丁烯和反―2―丁烯的加氢产物不同


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