有机化学原子共面共线判断

有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。

一. 有机分子中原子的共面、共线基准点

1.甲烷的正四面体结构

如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则) 。

当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。

CH 3CH 2CH 3的结构如图2所示,左侧甲基和②C 构成“甲烷”分子,此分子中

⑤H 、①C 、②C 构成三角形。中间亚甲基和①C 、③C 构成“甲烷”分子,此分子中①C 、②C 、③C 构成三角形。同理②C 、③C 、④H 构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C 、②C 、③C) 和两个氢原子(④H 、⑤H) 可能共面。

2.乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示) 。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

如图4所示是CH 3CH=CH2的分子结构。由图可知,三个氢原子(①②③) 和三个碳

原子(④⑤⑥) 一定共面。根据三角形规则(⑤C 、⑥C 、⑦H 构成三角形) ,⑦H 也可能在这个平面上。同理(CH3) 2C=C(CH3) 2中至少有6个原子(6个碳原子) 共平面,

至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子) 共平面。

提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:

3.苯的平面结构

苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为

,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子

一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子) 和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。同理可分析萘

中10个碳原子、8个氢原子均共面,蒽分子

中14个碳原子、10个氢原子共面。

4.乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°,结构式为:

H —C ≡C —H 。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如

中,①H 、②C 、③C 、④C 4个原子共线,而甲基中的3个氢原子一

定不在这条直线上。

二.判断有机分子中原子共面、共线原理

1. 单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。

如:(CH3) 2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3) 2,其结构简式也可写成

,该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋

转,两平面不重合) 、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合) 。

2.定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。

3. 定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。

4. 展开空间构型法:如CH 3CH=CH—C ≡CH ,可以将该分子展开为:

$2,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C 、②

C 、③C 、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。

有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。

一. 有机分子中原子的共面、共线基准点

1.甲烷的正四面体结构

如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则) 。

当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。

CH 3CH 2CH 3的结构如图2所示,左侧甲基和②C 构成“甲烷”分子,此分子中

⑤H 、①C 、②C 构成三角形。中间亚甲基和①C 、③C 构成“甲烷”分子,此分子中①C 、②C 、③C 构成三角形。同理②C 、③C 、④H 构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C 、②C 、③C) 和两个氢原子(④H 、⑤H) 可能共面。

2.乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示) 。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

如图4所示是CH 3CH=CH2的分子结构。由图可知,三个氢原子(①②③) 和三个碳

原子(④⑤⑥) 一定共面。根据三角形规则(⑤C 、⑥C 、⑦H 构成三角形) ,⑦H 也可能在这个平面上。同理(CH3) 2C=C(CH3) 2中至少有6个原子(6个碳原子) 共平面,

至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子) 共平面。

提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:

3.苯的平面结构

苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为

,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子

一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子) 和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。同理可分析萘

中10个碳原子、8个氢原子均共面,蒽分子

中14个碳原子、10个氢原子共面。

4.乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°,结构式为:

H —C ≡C —H 。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如

中,①H 、②C 、③C 、④C 4个原子共线,而甲基中的3个氢原子一

定不在这条直线上。

二.判断有机分子中原子共面、共线原理

1. 单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。

如:(CH3) 2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3) 2,其结构简式也可写成

,该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋

转,两平面不重合) 、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合) 。

2.定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内的所有原子必定共平面。

3. 定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。

4. 展开空间构型法:如CH 3CH=CH—C ≡CH ,可以将该分子展开为:

$2,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C 、②

C 、③C 、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。


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