2017年(全新)高二化学选修五有机化学方程式

一. 甲烷的反应

1、CH 点燃

4+2O 2−−−→CO 2+2H 2O (氧化反应)

2、CH 光照4+Cl 2−−−→CH 3Cl +HCl (取代反应) CH +Cl 光照3Cl 2−−−→CH 2Cl 2+HCl (取代反应) C HC 2l 2+

C l 光照2−−−→C H C l 3+H C l (取代反应) CHCl +Cl 光照

32−−−→CCl 4+HCl (取代反应)

3、CH 高温4−−−→C +2H 2(分解反应)

二. 乙烯的实验室制法

CH CH 浓H 2SO 4

32OH −−−−170℃

→CH 2=CH 2↑+H 2O (消去反应) 三. 乙烯的反应

1、CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br (加成反应)

2、CH 催化剂2=CH 2+H 2−−− →CH 3CH 3(加成反应) 3、CH 催化剂2=CH 2+HCl −−−→CH 3CH 2Cl (加成反应) 4、CH 点燃2=CH 2+3O 2−−−→2CO 2+2H 2O (氧化反应)

5、CH 催化剂

2=CH 2+H 2O −−−−加热加压→CH 3CH 2OH (加成反应) 6*、2CH O 催化剂2=CH 2+2−−−−一定T 、P

→2CH 3CHO (氧化反应) 7、nCH =CH 催化剂22−−−−一定条件

→2-CH 2n (聚乙烯)(加聚反应)四. 烯烃的反应

1、−−−−一定条件

→(聚丙烯)(加聚反应)

2、CH 2=CH -CH =CH 2+Br 2→(1,2加成) 3、CH 2=CH -CH =CH 2+Br 2→(1,4加成)

五. 乙炔的实验室制法

CaC 2+2H 2O →Ca (OH )2+CH ≡CH ↑(水解反应)

6. 乙炔的反应

1、2CH ≡CH +5O 点燃2−−→−4CO 2+2H 2O (氧化反应)

2、CH ≡CH +2Br 2→

(加成反应)

3、CH ≡CH +H 催化剂

2−−−∆→CH 2=CH 2(加成反应) 4、CH ≡CH +2H 催化剂2−−−∆→CH 3CH 3(加成反应) 5、CH ≡CH +HCl −−−催化剂∆→CH 2=CHCl (加成反应) 6*、CH ≡CH +H 催化剂2O −−−→CH 3CHO (加成反应)

六. 苯及其同系物的反应

1、−−−FeBr 3

→(取代反应)

2、

−−−−浓H 2SO 4

55℃~60℃

→(硝基苯)(取代反应)

3*、(苯磺酸)(取代反应)

4、

−−−催化剂

→(环己烷)(加成反应)

5、(取代反应)

七. 卤代烃的反应

1、CH NaOH

3CH 2Br +H 2O −−−∆→CH 3CH 2OH +HBr (取代反应) 2、CH H 2

O 3CH 2Br +NaOH −−∆

−→CH 3CH 2OH +NaBr (取代反应) 3、CH 醇

3CH 2Br +NaOH −−∆

→CH 2=CH 2↑+NaBr +H 2O (消去反应)

4、CH 醇

2=CHCl +H 2−−∆

→CH 3CH 2Cl (加成反应) 5、nCH −−−−一定条件2=CHCl +H 2CH 2-CH 2Cl (聚氯乙烯)

(加聚反应) 八. 乙醇的反应

1、C +3O 点燃2H 5OH 2−−−→2CO 2+3H 2O (氧化反应)

2、2Na +C 2H 5ON →C 2H 5ONa +H 2↑(置换反应)

3、CuO +C −−∆

2H 5OH →Cu +CH 3CHO +H 2O (氧化反应)

4、2C +O Cu

2H 5OH 2−−∆→2CH 3CHO +2H 2O (氧化反应) 5、CH ∆3CH 2OH +HBr −−→CH 3CHBr +H 2O (取代反应)

6、CH CH 浓H 2

SO

4

32OH −−−−170℃

→CH 2=CH 2↑+H 2O (消去反应) 7、2CH 浓H 2

SO 4

3CH 2OH −−−−140℃

→CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O (取代反应)8、CH −−−−浓H 2SO 4

3COOH ←−−−→∆

−CH 3COOC 2H 5+H 2O (酯化反应)

九. 苯酚的反应

1、

(置换反应) 2、(复分解反应)

3、

(复分解反应)

4、

(取代反应)

5、(取代反应)

6、−−−浓盐酸沸水浴

→(酚醛树脂)(缩聚

反应) 详解:

,苯酚钠与二氧化碳水溶液反应,

无论二氧化碳是否过量,都生成苯酚和碳酸氢钠。 十. 乙醛的反应

1、CH Ni

3CHO +H 2−−∆

→CH 3CH 2OH (加成反应、还原反应) 2、2CH 催化剂3CHO +O 2−−−∆

→2CH 3COOH (氧化反应) 3、CH 热水浴

3CHO +2Ag (NH 3) 2OH −−−→CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O (银镜反

应)

(CH ++2OH -−−−热水浴3CHO +2[Ag (NH 3) 2]→CH 3COO -+NH +4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O ) 4、CH NaOH −−加热3CHO +2Cu (OH ) 2+−→CH 3COONa +Cu 2O ↓+3H 2O (氧化反应)

详解:

十一. 甲醛的反应

1、HCHO +H Ni

2−−∆

→CH 3OH (还原反应) 2、HCHO +2Ag (NH 水浴加热3) 2OH −−−−→HCOONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O (氧化反应) 3、HCHO +4Ag (NH ) 水浴加热32OH −−−−→(NH 4) 2CO 3+4Ag ↓+6NH 3+2H 2O (氧化反应) 4、HCHO +2Cu (OH ) 加热2+NaOH −−−→HCOONa +Cu 2O ↓+3H 2O (氧化反应) 5、HCHO +4Cu (OH ) 加热2+2NaOH −−−→Na 2CO 3+2Cu 2O ↓+6H 2O (氧化反应)

十二. 乙酸的反应

1、2CH 3COOH +2Na =2CH 3COOHNa +H 2↑ 2、2CH 3COOH +Na 2CO 3=2CH 3COONa +H 2O +CO 2↑

3、CH 浓H 2SO 4

3COOH +HOC 2H 5←−−−−−−−→∆−CH 3COOC 2H 5+H 2O (乙酸乙酯)(酯化反应) 4、CH 2SO 43COOH +HOCH 3←−−−−−−−浓H →∆

−CH 3COOCH 3+H 2O (乙酸甲酯)(酯化反应) 5、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

→∆

−(酯化反应)

6、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

→∆

−(酯化反应)

十三. 甲酸的反应

1、HCOOH +NaOH =HCOONa +H 2O

(HCOOH +OH -=HCOO -+H 2O )

2、2HCOOH +O −−−催化剂

2→2CO 2+2H 2O

水浴加热

3、HCOOH +2Ag (NH 3) 2OH −−−−→(HN 4) 2CO 3+2Ag ↓+2NH 3+H 2O 加热4、HCOOH +2Cu (OH ) 2+2NaOH −−−→Na 2CO 3+Cu 2O ↓+4H 2O H SO 5、HCOOH −−−→CO ↑+H 2O ∆

2

4

简化酶

2、C 6H 12O 6(葡萄糖) −−−→2C 2H 5OH +2CO 2↑(分解反应)

3

水浴加热CH 2OH (CHOH ) 4CHO +2Ag (NH 3) 2OH −−−−→HOCH 2(CHOH ) 4COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O

6、HCOOH +CH 2CH 2OH ←−−−−−−−浓H 2SO 4

→∆

−HCOOCH 2CH 3+H 2O (酯化反应)

十四. 高级脂肪酸的反应

1、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

−→(酯化反应)2、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

→∆

−(酯化反应)3、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

−→(酯化反应)十五. 乙酸乙酯的反应

1、CH −−−浓H 2SO 4

3COOC 2H 5+H 2O ←−−−→∆

CH 3COOH +HOC 2H 5(取代反应) 2、CH H ∆

3COOC 25+NaOH −−→CH 3CH 2OH +CH 3COONa (取代反应)

十六. 糖类

1、C 6H 12O 6(葡萄糖) +6O 2→6CO 2+6H 2O (氧化反应)

(银镜反应) 4、++−−∆

→+

+(氧化反应)

5、

+

−−−催化剂

→(加成反应)

6、C (蔗糖) −−−浓H 2

SO

4

12H 22O 11∆

−→12C +11H 2O (氧化反应) 7、+

−−−H 2SO 4

→+(水解反应)

8、、

+

−−−酸或酶

(水解反应)

9、(淀粉或纤维素)

(葡萄糖) (水解反

应)

十七. 油脂

1、

−−−催化剂

2、(加成反应)

(水解反应)

十八. 氨基酸 1、2、

++

+

(中和反应)

(中和反应)

3、

氨基酸分子脱水形成二肽)

(两个α-

一. 甲烷的反应

1、CH 点燃

4+2O 2−−−→CO 2+2H 2O (氧化反应)

2、CH 光照4+Cl 2−−−→CH 3Cl +HCl (取代反应) CH +Cl 光照3Cl 2−−−→CH 2Cl 2+HCl (取代反应) C HC 2l 2+

C l 光照2−−−→C H C l 3+H C l (取代反应) CHCl +Cl 光照

32−−−→CCl 4+HCl (取代反应)

3、CH 高温4−−−→C +2H 2(分解反应)

二. 乙烯的实验室制法

CH CH 浓H 2SO 4

32OH −−−−170℃

→CH 2=CH 2↑+H 2O (消去反应) 三. 乙烯的反应

1、CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br (加成反应)

2、CH 催化剂2=CH 2+H 2−−− →CH 3CH 3(加成反应) 3、CH 催化剂2=CH 2+HCl −−−→CH 3CH 2Cl (加成反应) 4、CH 点燃2=CH 2+3O 2−−−→2CO 2+2H 2O (氧化反应)

5、CH 催化剂

2=CH 2+H 2O −−−−加热加压→CH 3CH 2OH (加成反应) 6*、2CH O 催化剂2=CH 2+2−−−−一定T 、P

→2CH 3CHO (氧化反应) 7、nCH =CH 催化剂22−−−−一定条件

→2-CH 2n (聚乙烯)(加聚反应)四. 烯烃的反应

1、−−−−一定条件

→(聚丙烯)(加聚反应)

2、CH 2=CH -CH =CH 2+Br 2→(1,2加成) 3、CH 2=CH -CH =CH 2+Br 2→(1,4加成)

五. 乙炔的实验室制法

CaC 2+2H 2O →Ca (OH )2+CH ≡CH ↑(水解反应)

6. 乙炔的反应

1、2CH ≡CH +5O 点燃2−−→−4CO 2+2H 2O (氧化反应)

2、CH ≡CH +2Br 2→

(加成反应)

3、CH ≡CH +H 催化剂

2−−−∆→CH 2=CH 2(加成反应) 4、CH ≡CH +2H 催化剂2−−−∆→CH 3CH 3(加成反应) 5、CH ≡CH +HCl −−−催化剂∆→CH 2=CHCl (加成反应) 6*、CH ≡CH +H 催化剂2O −−−→CH 3CHO (加成反应)

六. 苯及其同系物的反应

1、−−−FeBr 3

→(取代反应)

2、

−−−−浓H 2SO 4

55℃~60℃

→(硝基苯)(取代反应)

3*、(苯磺酸)(取代反应)

4、

−−−催化剂

→(环己烷)(加成反应)

5、(取代反应)

七. 卤代烃的反应

1、CH NaOH

3CH 2Br +H 2O −−−∆→CH 3CH 2OH +HBr (取代反应) 2、CH H 2

O 3CH 2Br +NaOH −−∆

−→CH 3CH 2OH +NaBr (取代反应) 3、CH 醇

3CH 2Br +NaOH −−∆

→CH 2=CH 2↑+NaBr +H 2O (消去反应)

4、CH 醇

2=CHCl +H 2−−∆

→CH 3CH 2Cl (加成反应) 5、nCH −−−−一定条件2=CHCl +H 2CH 2-CH 2Cl (聚氯乙烯)

(加聚反应) 八. 乙醇的反应

1、C +3O 点燃2H 5OH 2−−−→2CO 2+3H 2O (氧化反应)

2、2Na +C 2H 5ON →C 2H 5ONa +H 2↑(置换反应)

3、CuO +C −−∆

2H 5OH →Cu +CH 3CHO +H 2O (氧化反应)

4、2C +O Cu

2H 5OH 2−−∆→2CH 3CHO +2H 2O (氧化反应) 5、CH ∆3CH 2OH +HBr −−→CH 3CHBr +H 2O (取代反应)

6、CH CH 浓H 2

SO

4

32OH −−−−170℃

→CH 2=CH 2↑+H 2O (消去反应) 7、2CH 浓H 2

SO 4

3CH 2OH −−−−140℃

→CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O (取代反应)8、CH −−−−浓H 2SO 4

3COOH ←−−−→∆

−CH 3COOC 2H 5+H 2O (酯化反应)

九. 苯酚的反应

1、

(置换反应) 2、(复分解反应)

3、

(复分解反应)

4、

(取代反应)

5、(取代反应)

6、−−−浓盐酸沸水浴

→(酚醛树脂)(缩聚

反应) 详解:

,苯酚钠与二氧化碳水溶液反应,

无论二氧化碳是否过量,都生成苯酚和碳酸氢钠。 十. 乙醛的反应

1、CH Ni

3CHO +H 2−−∆

→CH 3CH 2OH (加成反应、还原反应) 2、2CH 催化剂3CHO +O 2−−−∆

→2CH 3COOH (氧化反应) 3、CH 热水浴

3CHO +2Ag (NH 3) 2OH −−−→CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O (银镜反

应)

(CH ++2OH -−−−热水浴3CHO +2[Ag (NH 3) 2]→CH 3COO -+NH +4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O ) 4、CH NaOH −−加热3CHO +2Cu (OH ) 2+−→CH 3COONa +Cu 2O ↓+3H 2O (氧化反应)

详解:

十一. 甲醛的反应

1、HCHO +H Ni

2−−∆

→CH 3OH (还原反应) 2、HCHO +2Ag (NH 水浴加热3) 2OH −−−−→HCOONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O (氧化反应) 3、HCHO +4Ag (NH ) 水浴加热32OH −−−−→(NH 4) 2CO 3+4Ag ↓+6NH 3+2H 2O (氧化反应) 4、HCHO +2Cu (OH ) 加热2+NaOH −−−→HCOONa +Cu 2O ↓+3H 2O (氧化反应) 5、HCHO +4Cu (OH ) 加热2+2NaOH −−−→Na 2CO 3+2Cu 2O ↓+6H 2O (氧化反应)

十二. 乙酸的反应

1、2CH 3COOH +2Na =2CH 3COOHNa +H 2↑ 2、2CH 3COOH +Na 2CO 3=2CH 3COONa +H 2O +CO 2↑

3、CH 浓H 2SO 4

3COOH +HOC 2H 5←−−−−−−−→∆−CH 3COOC 2H 5+H 2O (乙酸乙酯)(酯化反应) 4、CH 2SO 43COOH +HOCH 3←−−−−−−−浓H →∆

−CH 3COOCH 3+H 2O (乙酸甲酯)(酯化反应) 5、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

→∆

−(酯化反应)

6、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

→∆

−(酯化反应)

十三. 甲酸的反应

1、HCOOH +NaOH =HCOONa +H 2O

(HCOOH +OH -=HCOO -+H 2O )

2、2HCOOH +O −−−催化剂

2→2CO 2+2H 2O

水浴加热

3、HCOOH +2Ag (NH 3) 2OH −−−−→(HN 4) 2CO 3+2Ag ↓+2NH 3+H 2O 加热4、HCOOH +2Cu (OH ) 2+2NaOH −−−→Na 2CO 3+Cu 2O ↓+4H 2O H SO 5、HCOOH −−−→CO ↑+H 2O ∆

2

4

简化酶

2、C 6H 12O 6(葡萄糖) −−−→2C 2H 5OH +2CO 2↑(分解反应)

3

水浴加热CH 2OH (CHOH ) 4CHO +2Ag (NH 3) 2OH −−−−→HOCH 2(CHOH ) 4COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O

6、HCOOH +CH 2CH 2OH ←−−−−−−−浓H 2SO 4

→∆

−HCOOCH 2CH 3+H 2O (酯化反应)

十四. 高级脂肪酸的反应

1、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

−→(酯化反应)2、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

→∆

−(酯化反应)3、

←−−−−−−−浓H 2SO 4

−→(酯化反应)十五. 乙酸乙酯的反应

1、CH −−−浓H 2SO 4

3COOC 2H 5+H 2O ←−−−→∆

CH 3COOH +HOC 2H 5(取代反应) 2、CH H ∆

3COOC 25+NaOH −−→CH 3CH 2OH +CH 3COONa (取代反应)

十六. 糖类

1、C 6H 12O 6(葡萄糖) +6O 2→6CO 2+6H 2O (氧化反应)

(银镜反应) 4、++−−∆

→+

+(氧化反应)

5、

+

−−−催化剂

→(加成反应)

6、C (蔗糖) −−−浓H 2

SO

4

12H 22O 11∆

−→12C +11H 2O (氧化反应) 7、+

−−−H 2SO 4

→+(水解反应)

8、、

+

−−−酸或酶

(水解反应)

9、(淀粉或纤维素)

(葡萄糖) (水解反

应)

十七. 油脂

1、

−−−催化剂

2、(加成反应)

(水解反应)

十八. 氨基酸 1、2、

++

+

(中和反应)

(中和反应)

3、

氨基酸分子脱水形成二肽)

(两个α-


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