a.
C H 3C H 2C H =CH 2
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3) 2C =CH C H 3
(CH3) 2C-CH 2CH 3
Br
1). BH H O , O H 22+
c. C H 3C H 2C H =CH 23CH 2CH 2CH 2OH
d. C H 3C H 2C H =CH 2
CH 3CH 2OH
3
e.
(CH 3) 2C =CH C H 2C H 3
2CH 3COCH
3
+
2OH
CH 3CH 2CHO
f.
C H 2=CH C H 2O H
ClCH 2CH-CH
OH
Cl
a.
CH 3C H 2C H 2C
CH
CH 3CH 2CH 2+
CH 3
Cl
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
b.
C H 3C H 2C
CCH
3
+KMnO
4
2CH 3
c.
C H 3C H 2C
CCH
3
+
H 2O
HgSO
4
CH 3CH 2CH 2COCH
3
+
CH 3CH 2COCH
d.
C H 2=CH C H =CH 2
+
+
C H 2=CH C H O
CHO
e.
CH 3C H 2C
CH
HCN
C H 3C H 2=CH 2
CN
CH 3
f.
O
CHO
3
Z n －pow der ,H 2O CH 3
g.
OH
h.
+CH
3
CH 2Cl 2
CH 2
CH 3
+
HNO
+
CH 3
NO
2
i.
3
NO
j.
+
KMnO
+
2
4
COOH
k.
CH=CH
2
CH
+
Cl 2
Cl
CH 2Cl
e.
CH(CH
3) 2
高温
+
Cl 2
C(CH3) 2
CH 3
a.
3Br
b.
+
Cl 2
Cl
Cl
c.
+
Cl 2
+
Cl
Cl
Br
C 2H 5
CH 2CH 3
d.
+
Br 2
Br
C 2H 5
+
a.
Br FeBr
3
Br
H 2SO Br 4
Br
NO
2
b.
H 2SO
CH 3
4
NO
2
Br
3
FeBr
CH 3
Cl
FeCl
3
O 2N
c.
Cl
CH 3
d.
+
Cl 2
CH 3
KMnO
COOH
Cl
CH 3
e.
KMnO
Cl
COOH
COOH
FeCl
3
Cl
CH 3
Br
Br
CH 3
f.
H 2SO
CH 3
g.
FeBr
34
H 3C
NO
2
3
NO
CH 3
KMnO
2
COOH
H 2SO
4
COOH
Br
Br
NO
Br
2
OH
a.
O
b.
CH 3CH 2CH 2OH
C H 3C H =CH 2
CH 3Br
Br
2
C H 3C
CH
c.
A
CH 3CH 2CH 2OH
+
CH 3CH 2CH 2OCH(CH3) 2
Br
HBr
CH 3CHCH
3
C H 3C H =CH 2
B.
CH 3CH 2CH 2OH
+
CH 3CH 2CH 2Br
OH
ONa
3
C H 3C H =CH 2
CH 3CHCH CH 3CHCH
3
T.M
OH
CH 3CH 2CHCH
3
d.
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
OH
CH 3CH 2CH 2CH 2Br OH
C H 3C H 2C H =CH 2
e.
SO 3H
f.
C H 2=CH 2
2O+Cl
CH 2-CH OH
2
HOCH HOCH
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
2
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
ClCH 2CH 2OH
g.
C H 3C H 2C H =CH 2
22O
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
h.
ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
a. b.
(CH3) 2CHCH
OH OCH
2CH 2OH +
HBr (CH3) 2CHCH 2CH 2Br
+
3
HCl Cl c. +
CH 2CH 2OCH
3
HI (过量)
+
CH 2CH 2Ⅰ
CH 3Ⅰ
d.
e.
+CH 3
HI (过量)
Ⅰ
+
NaOC
2H 5
(CH3) 2CHBr
(CH3) 2CHOC 2H 5
+
C H 3C H =CH 2
f.
CH 3(CH2) 3OH
3
O H
－
CH 3(CH2) 3O
CH 3
g.
CH 3C
O
CH OH
3
CH 2CH
3
CH 3C O O H +
CH 3CH 2CHO
h.
OH
OH OH
CH 3COCH
2CH 2CHO
C C l 4 , CS 2中单取代
3
i.
+
CH 3
Br 2
j.
CH 3(CH2) 2OH
CH 2CH 3
H SO 分子内脱水
CH 3CH 2CH=CHCH2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH3
a.
CH 3COCH
2CH 3
OH
+
H 2N －O H
OH
CH 3CCH 2CH 3
b.
Cl 3CCHO H 3C
+
H 2O
+
Cl 3CCHOH
KMnO
4
+
c.
CHO
HOOC COOH
OH
d.
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CH-CHCHO
CH 3CH 3
e.
C 6H 5COCH
3
+
CH 3
C 6H 5C
OH
+
C 6H 5MgBr C 6H 5C
OMgBr
H 2O
C 6H 5
f.
O
+
H 2NNHC
6H 5
C 6H 5
NNHC
6H 5
g.
(CH3) 3CCHO
(CH3) 3CCH 2OH
+(CH3) 3CCOOH
h.
O +
(CH3) 2C(CH2OH)
+
2
i.
O +
K 2C r 2O 7
HOOC(CH
2) 3COOH
j.
CHO
室温
COOH
+
CHCl
O
k.
C O
l.
C
CH 3
+
Cl 2
+
CH 3
O H
COOH
O C
3
CH 2Cl Cl
Cl
2CH 2COCH
3
OH CH 3
m.
C H 2=CH C H 2C H 2C O C H 3
+HCl
CH 3-CHCH
+
n.
C H 2=CH C O C H 3+HBr
BrCH 2CH 2COCH
3
l.
o.
2
C H 2=CH C H O
COOH
+
+
HCN
HOCH
2CH 2OH
NCCH
H 2CH 2CHO
+
+C H 2=CH H
2CH 2OOC
m.
p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH
3
C 6H 5CHCH
OH
2C-CH 3
COOH
n.
CH 2OH
HCOOH +
OH
HCOO
O
o.
CH 2CH 2COOC CH 2CH 2COOC
CONH
2H 52H 5
COOC
2H 5
p.
N
2
COO －
O H
－
+
N
HN O
NH O
3
q.
CH 2(COOC2H 5) 2+
H 2NCONH
2
NH O
a. C 2H 5OH
O
CH 3CHO
CH 3CHOH
CN
O
+
2CH 3CHCOOH
OH
b.
C Cl
无水AlCl
3
C
c.
O
+
CH 3CHO
O H －
OH
d.
HC CH
+
C H 3C H =CH C H O
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
H 2O
CH 3
e.
f.
C H 3C H =CH C H O
+
CH 2Cl
Et 2O
CH 2MgCl 1) CH COCH H
CH 2CCH
CH O
3
3
OH O
C H 3C H =CH C O
O H －
CH 3CH-CHCH
OH OH
CH 3CH-CHCHO
OH OH
Mg
CH 3CH 2CH 2Br
2
2) H
g.
CH 3CH 2CH 2OH
3CH 2CH 2MgBr 3CH 2CH 2CH 2OH
a.
COOH COOH
COOH
+
COOH
b.
(CH3) 2CHOH +
H 3C
COCl H 3C
COOCH(CH
3) 2
c.
HOCH
2CH 2COOH
HOCH
2CH 2CH 2OH
d. NCCH
2CH 2CN
+H 2O
－
O O C C H 2C H 2C O O
－
+
HOOCCH
2CH 2COOH
e.
CH 2COOH
O
CH 2COOH
Ba(OH)
2
CH 3
无水AlCl
3
CH
COCH
3
3
f.
CH 3COCl
+
+
COCH
3
g.
(CH3CO) 2O
+OH
OCOCH
3
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC
CH
3
2H 5
i. j. k.
CH 3COOC 2H 5
+
CH 3CH 2CH 2OH
+
CH 3COOCH + CO 2Cl
2CH 2CH 3
+
C 2H 5OH
CH 3CH(COOH)
2
CH 3CH 2COOH
HCl
COOH +
COOH
l. 2
COOH +HOCH
2CH 2OH
2CH 2OOC
m.
COOH
n. a.
CH 2OH
OH
+
O
+OH
o. b.
CH 2CH 2COOC 2H 5－NaOC 2H 5
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CN
CH 2CH 2COOC 2CONH
(CH3) 2CHOH CH 32
2O
2+
H 5CH
3CH 2CH 2COOH
c. p.
(CH3) 2C O COOH
N
COOH
(CH3) 2C
CN +
3) 2C
OH
COOH
O H －
+
NH O
3
OH O O
2O
d. q.
CH 3
252
H 2
COOH
COOH
O
O
e.
(CH 3) 2C =CH 2
(CH3) 3CBr
2(CH3) 3CMgBr
3) 3CCOOH
2) H / H2O
f.
AlCl
3
CH 3
COOH
Fe
Br
COOH
g.
HC CH
H
, Hg
2+
CH 3CHO
CH 3COOH
CH 3COOC 2H 5
h.
O
h. i.
CH 3CH 2COOH
HOOC(CH
2) 4COOH
O
3
HOOC(CH
2) 4COOH
O
CH 3CH 2CH 2Br
i.
CH 3CH 2COOH
H
CH 3CH 2CH 2OH
4
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
Et 2O Et 2O
CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 3CH 2CH 2MgBr
或
或j.
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
2COOC 2H 5
322CH 3COCH 2COOC 2H 5
2) CH 3CH 2CH 2Br H COCH CH 3
+
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
CH
COOC
2H 5
CH 3CO
CH 3CO CH 2COOH
CH 2CH COOC 2CH 23H 5CH 2CH 2CH 3
+
－
CH 3(CH2) 3COOH
CH 3(CH2) 3COOH
j.
CH 3COOH
CH 3COOH
O
H ,
2P
CH 2COOH
－
Cl 2COOH Cl CH 2(COOC
2H 5) 2
CN 2COOH CN
CH 2(COOC
NH
3
2H 5) 2
k.
k.
O O
CH 2COONH
4
CH 2COONH 4
2CONH 2CH 2CONH
2
+
O
l.
CO 2CH 3
l.
CO 2CH 3OH
H
COOH
H 2O SOCl
2
+
COOH OH
COOH
3
OH
m.
CH
3CH 2COOH
OH CH 3CH 2COCl O H
－
3
m. n.
CH 3CH 2COOH CH 3CH(COOC
2H 5) 2
1)
CH 3CH 2COCl
CH 3CH 2COOH
CH 2COO
CH 2COO
n.
CH 3CH(COOC2H 5) 2
－
2) H
3)
CH 3CH 2COOH
a.
CH 3COCHCOOC
CH 3
2H 5
H , H2O
CH 3COCH 2CH 3
b.
CH 3COCHCO 2CH 3CH 2COO CH 2COO
CH 2CO 2CH 3
c.
CH 3CH 2CHCOOH
OH COOCH
d.
COCH
3
_
+ CH C O O + CH 3O H _3O
_
CH 3C H 2
O
C
O CH
CH 2CH 3
C O
3
3
+ CO 2 + CH 3O H
O
e.
CH 2CH 2CH COOH
CH
f.
HOOCCH
3
3
O
CH 2CH 2CH
3
+ CO
2
2COCCOOH CH 3COCH(CH3) 2
CH
g.
CH 3CH 2CHCOOH
Cl
h.
CH 3CHCH
OH O
i.
O
3
j.
CH 3
CH 3CH 2CCOOH
OH
k.
CH 3CH 2COCO
2H
3
CH 3CH 2CHCOONa
OH
C H 3C H =CH C O O H
2COOH
CH 3CHCH 2COONa
CH 2OH
H 2SO
4
O
CH 3CH 2CCH
3 + HCOOH
H SO
CH 3CH 2CHO
+CO
2
l. CH 3CHCOCO
CH 3
2H
CH 3CH 3
O
+
CO
m.
COOH COOH COOH
O
n.
o,
O
O
CH 3CH 2COOH
+Cl 2CH 3CHCOOH
Cl
a. BrCH O
2(CH2) 2CH 2CO 2H
O b.
CO 2CH
3
ClCH
2COCH
3
O
CO 2CH
3
O
1) CH 3COCH
2COOC 2H 5-
CH 2COCH
3
CH 2COCH
c.
CH 3COOH
O
CH
3
CH CH OH CH 3COOC 2H 5
2) BrCH
2CH 2CH 2Br
C
COOC
2H 5
-
CH 3CO
d.
CH 3COOC 2H 5
NaOC
CH 3COCH COCH
2COOC 2H 5
H 3
CH 3
CH 3COCHCOOC
2H 5
2) BrCH
2H 5
3
2H 52H 5
2
CH 3CCOOOC CH 3CHCOOC
NH
NHCOCH
2) H
CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH
2) CH 3CHCOOC
Br
a.
24NH
b.
2
NO
2
3
2N
NHCOCH
+
O 2N
NH
2
c.
CH 3COOH CH 3COOH CH 3COOH
(CH3CO) 2O
CH 3CONH CH 3CONH
2
CH 3COCl CH 3COO
－
2
NH
4
CH 3CONH
2
d.
CH 3CH 2OH
HCl
CH 3CHO
1)
2)
CH 3CH(OH)CH
NH
2
2CH 3
CH 3CHCH
2CH 3
CH 3CH 2Cl
Et 2O
CH 3CH 2MgCl
CH 3CHCH 2CH 3
NH
e.
NO
2
2
NHCOCH
NH
2
3
f.
2
NH
Br
2
N 2+N
弱N
NH
2
CH 3
Br
CH 3
CH 3
Br
N 2Cl
+
-
g. O 2N
H 2N HO
H 3C
-N
H 3C
N
OH
a.
(C2H 5) 3N
+
CH 3CHCH
Br
3
(C2H 5) 3N
－
+
CH
CH 3CH 3
Br
－
b.
[(CH3) 3N CH 2CH 2CH 2CH 3]Cl
+
+
NaOH
+－
[(CH3) 3N CH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl +Na
+
+OH
－
c.
CH 3CH 2COCl
+
H 3C
NHCH
3
CH 3CH 2CON
CH 3
CH 3
d.
N(C2H 5) 2
+
HNO
2
N(C2H 5) 2
NO
a.
正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔
1－庚炔
正庚烷1,4－庚二烯
B r 2 / CC l 4
庚烷1,4－庚二烯
b.
2－甲基戊2－己炔1－己炔
1－己炔
－甲基戊烷2－己炔
B r 2 / CC l 4
2－甲基戊
烷2－己炔
a. A B C
1,3－环己二烯苯1－己炔
B
B
A
A B
环丙烷
B
b. A
丙烯
a. HC
CCH 2CH 2OH
OH
CH 3C CCH 2OH
a. Ag(NH3) 2
+
CH 2OH
CH 3
b. FeCl 3
CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , CH 3(CH2) 4CH 3 c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7 d.
CH 3CH 2Br , CH 3CH 2OH d. 浓H 2SO 4 后者成烯烃
a. A 丙醛ＡＡB 丙酮ＢＢC 丙醇ＣＣ
Ｄ
D 异丙醇Ｄb. A 戊醛A
B
B 2－戊酮
B C 环戊酮C a. CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3(A)
A OH (B)
B A
COOH
CH 3CHCOOH (C)OH
CH 3
NH a. 2
(A)B
B NHCH 3(B)A
COOH
(C)
COOH D
(D)D
C
b. A A 分层
(CH3) 3N ．HCl (A)或者用NaOH (CHCH +
32) 4N Br －(B)Ｂ均相
a.
C H 3C H 2C H =CH 2
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3) 2C =CH C H 3
(CH3) 2C-CH 2CH 3
Br
1). BH H O , O H 22+
c. C H 3C H 2C H =CH 23CH 2CH 2CH 2OH
d. C H 3C H 2C H =CH 2
CH 3CH 2OH
3
e.
(CH 3) 2C =CH C H 2C H 3
2CH 3COCH
3
+
2OH
CH 3CH 2CHO
f.
C H 2=CH C H 2O H
ClCH 2CH-CH
OH
Cl
a.
CH 3C H 2C H 2C
CH
CH 3CH 2CH 2+
CH 3
Cl
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
b.
C H 3C H 2C
CCH
3
+KMnO
4
2CH 3
c.
C H 3C H 2C
CCH
3
+
H 2O
HgSO
4
CH 3CH 2CH 2COCH
3
+
CH 3CH 2COCH
d.
C H 2=CH C H =CH 2
+
+
C H 2=CH C H O
CHO
e.
CH 3C H 2C
CH
HCN
C H 3C H 2=CH 2
CN
CH 3
f.
O
CHO
3
Z n －pow der ,H 2O CH 3
g.
OH
h.
+CH
3
CH 2Cl 2
CH 2
CH 3
+
HNO
+
CH 3
NO
2
i.
3
NO
j.
+
KMnO
+
2
4
COOH
k.
CH=CH
2
CH
+
Cl 2
Cl
CH 2Cl
e.
CH(CH
3) 2
高温
+
Cl 2
C(CH3) 2
CH 3
a.
3Br
b.
+
Cl 2
Cl
Cl
c.
+
Cl 2
+
Cl
Cl
Br
C 2H 5
CH 2CH 3
d.
+
Br 2
Br
C 2H 5
+
a.
Br FeBr
3
Br
H 2SO Br 4
Br
NO
2
b.
H 2SO
CH 3
4
NO
2
Br
3
FeBr
CH 3
Cl
FeCl
3
O 2N
c.
Cl
CH 3
d.
+
Cl 2
CH 3
KMnO
COOH
Cl
CH 3
e.
KMnO
Cl
COOH
COOH
FeCl
3
Cl
CH 3
Br
Br
CH 3
f.
H 2SO
CH 3
g.
FeBr
34
H 3C
NO
2
3
NO
CH 3
KMnO
2
COOH
H 2SO
4
COOH
Br
Br
NO
Br
2
OH
a.
O
b.
CH 3CH 2CH 2OH
C H 3C H =CH 2
CH 3Br
Br
2
C H 3C
CH
c.
A
CH 3CH 2CH 2OH
+
CH 3CH 2CH 2OCH(CH3) 2
Br
HBr
CH 3CHCH
3
C H 3C H =CH 2
B.
CH 3CH 2CH 2OH
+
CH 3CH 2CH 2Br
OH
ONa
3
C H 3C H =CH 2
CH 3CHCH CH 3CHCH
3
T.M
OH
CH 3CH 2CHCH
3
d.
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
OH
CH 3CH 2CH 2CH 2Br OH
C H 3C H 2C H =CH 2
e.
SO 3H
f.
C H 2=CH 2
2O+Cl
CH 2-CH OH
2
HOCH HOCH
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
2
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
ClCH 2CH 2OH
g.
C H 3C H 2C H =CH 2
22O
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
h.
ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
a. b.
(CH3) 2CHCH
OH OCH
2CH 2OH +
HBr (CH3) 2CHCH 2CH 2Br
+
3
HCl Cl c. +
CH 2CH 2OCH
3
HI (过量)
+
CH 2CH 2Ⅰ
CH 3Ⅰ
d.
e.
+CH 3
HI (过量)
Ⅰ
+
NaOC
2H 5
(CH3) 2CHBr
(CH3) 2CHOC 2H 5
+
C H 3C H =CH 2
f.
CH 3(CH2) 3OH
3
O H
－
CH 3(CH2) 3O
CH 3
g.
CH 3C
O
CH OH
3
CH 2CH
3
CH 3C O O H +
CH 3CH 2CHO
h.
OH
OH OH
CH 3COCH
2CH 2CHO
C C l 4 , CS 2中单取代
3
i.
+
CH 3
Br 2
j.
CH 3(CH2) 2OH
CH 2CH 3
H SO 分子内脱水
CH 3CH 2CH=CHCH2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH3
a.
CH 3COCH
2CH 3
OH
+
H 2N －O H
OH
CH 3CCH 2CH 3
b.
Cl 3CCHO H 3C
+
H 2O
+
Cl 3CCHOH
KMnO
4
+
c.
CHO
HOOC COOH
OH
d.
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CH-CHCHO
CH 3CH 3
e.
C 6H 5COCH
3
+
CH 3
C 6H 5C
OH
+
C 6H 5MgBr C 6H 5C
OMgBr
H 2O
C 6H 5
f.
O
+
H 2NNHC
6H 5
C 6H 5
NNHC
6H 5
g.
(CH3) 3CCHO
(CH3) 3CCH 2OH
+(CH3) 3CCOOH
h.
O +
(CH3) 2C(CH2OH)
+
2
i.
O +
K 2C r 2O 7
HOOC(CH
2) 3COOH
j.
CHO
室温
COOH
+
CHCl
O
k.
C O
l.
C
CH 3
+
Cl 2
+
CH 3
O H
COOH
O C
3
CH 2Cl Cl
Cl
2CH 2COCH
3
OH CH 3
m.
C H 2=CH C H 2C H 2C O C H 3
+HCl
CH 3-CHCH
+
n.
C H 2=CH C O C H 3+HBr
BrCH 2CH 2COCH
3
l.
o.
2
C H 2=CH C H O
COOH
+
+
HCN
HOCH
2CH 2OH
NCCH
H 2CH 2CHO
+
+C H 2=CH H
2CH 2OOC
m.
p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH
3
C 6H 5CHCH
OH
2C-CH 3
COOH
n.
CH 2OH
HCOOH +
OH
HCOO
O
o.
CH 2CH 2COOC CH 2CH 2COOC
CONH
2H 52H 5
COOC
2H 5
p.
N
2
COO －
O H
－
+
N
HN O
NH O
3
q.
CH 2(COOC2H 5) 2+
H 2NCONH
2
NH O
a. C 2H 5OH
O
CH 3CHO
CH 3CHOH
CN
O
+
2CH 3CHCOOH
OH
b.
C Cl
无水AlCl
3
C
c.
O
+
CH 3CHO
O H －
OH
d.
HC CH
+
C H 3C H =CH C H O
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
H 2O
CH 3
e.
f.
C H 3C H =CH C H O
+
CH 2Cl
Et 2O
CH 2MgCl 1) CH COCH H
CH 2CCH
CH O
3
3
OH O
C H 3C H =CH C O
O H －
CH 3CH-CHCH
OH OH
CH 3CH-CHCHO
OH OH
Mg
CH 3CH 2CH 2Br
2
2) H
g.
CH 3CH 2CH 2OH
3CH 2CH 2MgBr 3CH 2CH 2CH 2OH
a.
COOH COOH
COOH
+
COOH
b.
(CH3) 2CHOH +
H 3C
COCl H 3C
COOCH(CH
3) 2
c.
HOCH
2CH 2COOH
HOCH
2CH 2CH 2OH
d. NCCH
2CH 2CN
+H 2O
－
O O C C H 2C H 2C O O
－
+
HOOCCH
2CH 2COOH
e.
CH 2COOH
O
CH 2COOH
Ba(OH)
2
CH 3
无水AlCl
3
CH
COCH
3
3
f.
CH 3COCl
+
+
COCH
3
g.
(CH3CO) 2O
+OH
OCOCH
3
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC
CH
3
2H 5
i. j. k.
CH 3COOC 2H 5
+
CH 3CH 2CH 2OH
+
CH 3COOCH + CO 2Cl
2CH 2CH 3
+
C 2H 5OH
CH 3CH(COOH)
2
CH 3CH 2COOH
HCl
COOH +
COOH
l. 2
COOH +HOCH
2CH 2OH
2CH 2OOC
m.
COOH
n. a.
CH 2OH
OH
+
O
+OH
o. b.
CH 2CH 2COOC 2H 5－NaOC 2H 5
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CN
CH 2CH 2COOC 2CONH
(CH3) 2CHOH CH 32
2O
2+
H 5CH
3CH 2CH 2COOH
c. p.
(CH3) 2C O COOH
N
COOH
(CH3) 2C
CN +
3) 2C
OH
COOH
O H －
+
NH O
3
OH O O
2O
d. q.
CH 3
252
H 2
COOH
COOH
O
O
e.
(CH 3) 2C =CH 2
(CH3) 3CBr
2(CH3) 3CMgBr
3) 3CCOOH
2) H / H2O
f.
AlCl
3
CH 3
COOH
Fe
Br
COOH
g.
HC CH
H
, Hg
2+
CH 3CHO
CH 3COOH
CH 3COOC 2H 5
h.
O
h. i.
CH 3CH 2COOH
HOOC(CH
2) 4COOH
O
3
HOOC(CH
2) 4COOH
O
CH 3CH 2CH 2Br
i.
CH 3CH 2COOH
H
CH 3CH 2CH 2OH
4
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
Et 2O Et 2O
CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 3CH 2CH 2MgBr
或
或j.
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
2COOC 2H 5
322CH 3COCH 2COOC 2H 5
2) CH 3CH 2CH 2Br H COCH CH 3
+
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
CH
COOC
2H 5
CH 3CO
CH 3CO CH 2COOH
CH 2CH COOC 2CH 23H 5CH 2CH 2CH 3
+
－
CH 3(CH2) 3COOH
CH 3(CH2) 3COOH
j.
CH 3COOH
CH 3COOH
O
H ,
2P
CH 2COOH
－
Cl 2COOH Cl CH 2(COOC
2H 5) 2
CN 2COOH CN
CH 2(COOC
NH
3
2H 5) 2
k.
k.
O O
CH 2COONH
4
CH 2COONH 4
2CONH 2CH 2CONH
2
+
O
l.
CO 2CH 3
l.
CO 2CH 3OH
H
COOH
H 2O SOCl
2
+
COOH OH
COOH
3
OH
m.
CH
3CH 2COOH
OH CH 3CH 2COCl O H
－
3
m. n.
CH 3CH 2COOH CH 3CH(COOC
2H 5) 2
1)
CH 3CH 2COCl
CH 3CH 2COOH
CH 2COO
CH 2COO
n.
CH 3CH(COOC2H 5) 2
－
2) H
3)
CH 3CH 2COOH
a.
CH 3COCHCOOC
CH 3
2H 5
H , H2O
CH 3COCH 2CH 3
b.
CH 3COCHCO 2CH 3CH 2COO CH 2COO
CH 2CO 2CH 3
c.
CH 3CH 2CHCOOH
OH COOCH
d.
COCH
3
_
+ CH C O O + CH 3O H _3O
_
CH 3C H 2
O
C
O CH
CH 2CH 3
C O
3
3
+ CO 2 + CH 3O H
O
e.
CH 2CH 2CH COOH
CH
f.
HOOCCH
3
3
O
CH 2CH 2CH
3
+ CO
2
2COCCOOH CH 3COCH(CH3) 2
CH
g.
CH 3CH 2CHCOOH
Cl
h.
CH 3CHCH
OH O
i.
O
3
j.
CH 3
CH 3CH 2CCOOH
OH
k.
CH 3CH 2COCO
2H
3
CH 3CH 2CHCOONa
OH
C H 3C H =CH C O O H
2COOH
CH 3CHCH 2COONa
CH 2OH
H 2SO
4
O
CH 3CH 2CCH
3 + HCOOH
H SO
CH 3CH 2CHO
+CO
2
l. CH 3CHCOCO
CH 3
2H
CH 3CH 3
O
+
CO
m.
COOH COOH COOH
O
n.
o,
O
O
CH 3CH 2COOH
+Cl 2CH 3CHCOOH
Cl
a. BrCH O
2(CH2) 2CH 2CO 2H
O b.
CO 2CH
3
ClCH
2COCH
3
O
CO 2CH
3
O
1) CH 3COCH
2COOC 2H 5-
CH 2COCH
3
CH 2COCH
c.
CH 3COOH
O
CH
3
CH CH OH CH 3COOC 2H 5
2) BrCH
2CH 2CH 2Br
C
COOC
2H 5
-
CH 3CO
d.
CH 3COOC 2H 5
NaOC
CH 3COCH COCH
2COOC 2H 5
H 3
CH 3
CH 3COCHCOOC
2H 5
2) BrCH
2H 5
3
2H 52H 5
2
CH 3CCOOOC CH 3CHCOOC
NH
NHCOCH
2) H
CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH
2) CH 3CHCOOC
Br
a.
24NH
b.
2
NO
2
3
2N
NHCOCH
+
O 2N
NH
2
c.
CH 3COOH CH 3COOH CH 3COOH
(CH3CO) 2O
CH 3CONH CH 3CONH
2
CH 3COCl CH 3COO
－
2
NH
4
CH 3CONH
2
d.
CH 3CH 2OH
HCl
CH 3CHO
1)
2)
CH 3CH(OH)CH
NH
2
2CH 3
CH 3CHCH
2CH 3
CH 3CH 2Cl
Et 2O
CH 3CH 2MgCl
CH 3CHCH 2CH 3
NH
e.
NO
2
2
NHCOCH
NH
2
3
f.
2
NH
Br
2
N 2+N
弱N
NH
2
CH 3
Br
CH 3
CH 3
Br
N 2Cl
+
-
g. O 2N
H 2N HO
H 3C
-N
H 3C
N
OH
a.
(C2H 5) 3N
+
CH 3CHCH
Br
3
(C2H 5) 3N
－
+
CH
CH 3CH 3
Br
－
b.
[(CH3) 3N CH 2CH 2CH 2CH 3]Cl
+
+
NaOH
+－
[(CH3) 3N CH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl +Na
+
+OH
－
c.
CH 3CH 2COCl
+
H 3C
NHCH
3
CH 3CH 2CON
CH 3
CH 3
d.
N(C2H 5) 2
+
HNO
2
N(C2H 5) 2
NO
a.
正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔
1－庚炔
正庚烷1,4－庚二烯
B r 2 / CC l 4
庚烷1,4－庚二烯
b.
2－甲基戊2－己炔1－己炔
1－己炔
－甲基戊烷2－己炔
B r 2 / CC l 4
2－甲基戊
烷2－己炔
a. A B C
1,3－环己二烯苯1－己炔
B
B
A
A B
环丙烷
B
b. A
丙烯
a. HC
CCH 2CH 2OH
OH
CH 3C CCH 2OH
a. Ag(NH3) 2
+
CH 2OH
CH 3
b. FeCl 3
CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , CH 3(CH2) 4CH 3 c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7 d.
CH 3CH 2Br , CH 3CH 2OH d. 浓H 2SO 4 后者成烯烃
a. A 丙醛ＡＡB 丙酮ＢＢC 丙醇ＣＣ
Ｄ
D 异丙醇Ｄb. A 戊醛A
B
B 2－戊酮
B C 环戊酮C a. CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3(A)
A OH (B)
B A
COOH
CH 3CHCOOH (C)OH
CH 3
NH a. 2
(A)B
B NHCH 3(B)A
COOH
(C)
COOH D
(D)D
C
b. A A 分层
(CH3) 3N ．HCl (A)或者用NaOH (CHCH +
32) 4N Br －(B)Ｂ均相