有机合成路线设计专题训练
1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为
原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
1【答案】：
2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
1
已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
2【答案】：
3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：
HOOCCH2CH22H5OOCCH2CH222
①
AB
③
②
COOHNH脯氨酸C
NH
COOH·C6(OH)Cl5D
④
NH
COOHC
3
2CH32CH3
已知：R－NOR－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备
N
的合成路线流程图
（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
CH2
CHCH3CH2Br
3CH2OH
3【答案】：
2
CH3CH2OH
2
CH2CH3CH2CH3
3243COOCH2
4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：
H3C
CHH2C
3
323
CH3
24
B
H3C
2COCH3
CH3
A25H3C
23
CH3
C
3
2
2CHCH3HCl3
D
慢心律
CH3
已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（
2COOCH2CH3
CH3
H2CH2
）。写出以邻甲基苯酚()和乙醇
为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
H2C
CH3CH2Br
3CH2OH
4【答案】：
CH3CH2
2CCH22
2OH
3
24 2CHO
CH32COOH
CH32COOCH2CH3
CH3
（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）
5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏
和室性心动过速。合成路线如下：
3
现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH3CH2
浓硫酸
CH2 = CH2催化剂高温高压[ CH 2 — CH 2 —] —n
5【答案】：
6．（2012·扬州期末卷）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：
4
CHCHCHO
3
O
CH3NH2
H3COOC
3
A
B(C5H9NO2
)
C
NH
COOCH3
D
NHE
COOCH3
NHFCOOH
已知：CH3CHO + HCHO
H2C
CHCHO，
2
H5
CHO
以
、CH3CH2OH和
3
3
为原料，合成
NH
COOC2H5，写出合成流程图（无机试CH
3
剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2
6【答案】：
CH3CH2Br
CH3CH2OH
2H5
CHCHCHO
3
3
COOC2HN
H
CH3
H2
NH
COOC2H5CH3
CH3CH2OH
CH3CHO
7．（2012·宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下：
2Cl3
②Cl③NaOH⑤①浓HNOA 浓H2SO4△乙醇△光照
22
Fe
HCl⑧一定条件下
HCOOH
E
22
5
请参照流程图相关信息，写出由CH2＝CHCH2CHO合成流程图示例如下：CH3CH2OH 7【答案】：
的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线
CH2＝CH2
Br－CH2CH2－Br
CH2＝CHCH2CHO
①银氨溶液△
2＝CHCH2COOH 2H2O2HOCH2CH2CH2HOCH2CH2CH2+
浓HSO
8．（2012·徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：
…
3
+
3
3
2
Br3A3
BrB
3
3
C
3
3D
O2N
3
3
F
盐酸阿立必利
3
3
E
、CH3CH2CH2COCl为原料制备
2CH2CH3
33
2
已知：
2
。请写出以的合
成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
H2C
CH3CH2Br
3CH2OH
6
8【答案】：
2
2CH2CH3
3
3
CH3
9．（2012·金陵中学四模卷）有机物A(
Cl
)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合
物B( )通过以下线路合成：
已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体制备H（
）的合成线路图。
合成流程图示例如下：
9【答案】：
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
7
8
有机合成路线设计专题训练
1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为
原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
1【答案】：
2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
1
已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
2【答案】：
3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：
HOOCCH2CH22H5OOCCH2CH222
①
AB
③
②
COOHNH脯氨酸C
NH
COOH·C6(OH)Cl5D
④
NH
COOHC
3
2CH32CH3
已知：R－NOR－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备
N
的合成路线流程图
（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
CH2
CHCH3CH2Br
3CH2OH
3【答案】：
2
CH3CH2OH
2
CH2CH3CH2CH3
3243COOCH2
4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：
H3C
CHH2C
3
323
CH3
24
B
H3C
2COCH3
CH3
A25H3C
23
CH3
C
3
2
2CHCH3HCl3
D
慢心律
CH3
已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（
2COOCH2CH3
CH3
H2CH2
）。写出以邻甲基苯酚()和乙醇
为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
H2C
CH3CH2Br
3CH2OH
4【答案】：
CH3CH2
2CCH22
2OH
3
24 2CHO
CH32COOH
CH32COOCH2CH3
CH3
（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）
5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏
和室性心动过速。合成路线如下：
3
现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH3CH2
浓硫酸
CH2 = CH2催化剂高温高压[ CH 2 — CH 2 —] —n
5【答案】：
6．（2012·扬州期末卷）物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：
4
CHCHCHO
3
O
CH3NH2
H3COOC
3
A
B(C5H9NO2
)
C
NH
COOCH3
D
NHE
COOCH3
NHFCOOH
已知：CH3CHO + HCHO
H2C
CHCHO，
2
H5
CHO
以
、CH3CH2OH和
3
3
为原料，合成
NH
COOC2H5，写出合成流程图（无机试CH
3
剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2
6【答案】：
CH3CH2Br
CH3CH2OH
2H5
CHCHCHO
3
3
COOC2HN
H
CH3
H2
NH
COOC2H5CH3
CH3CH2OH
CH3CHO
7．（2012·宿迁三模卷）由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下：
2Cl3
②Cl③NaOH⑤①浓HNOA 浓H2SO4△乙醇△光照
22
Fe
HCl⑧一定条件下
HCOOH
E
22
5
请参照流程图相关信息，写出由CH2＝CHCH2CHO合成流程图示例如下：CH3CH2OH 7【答案】：
的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线
CH2＝CH2
Br－CH2CH2－Br
CH2＝CHCH2CHO
①银氨溶液△
2＝CHCH2COOH 2H2O2HOCH2CH2CH2HOCH2CH2CH2+
浓HSO
8．（2012·徐州四模卷）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：
…
3
+
3
3
2
Br3A3
BrB
3
3
C
3
3D
O2N
3
3
F
盐酸阿立必利
3
3
E
、CH3CH2CH2COCl为原料制备
2CH2CH3
33
2
已知：
2
。请写出以的合
成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
H2C
CH3CH2Br
3CH2OH
6
8【答案】：
2
2CH2CH3
3
3
CH3
9．（2012·金陵中学四模卷）有机物A(
Cl
)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合
物B( )通过以下线路合成：
已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体制备H（
）的合成线路图。
合成流程图示例如下：
9【答案】：
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
7
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