纤维素的水解
（20 级化学一班 第 实验小组）
一、实验目的
1. 掌握演示实验中纤维素水解的操作步骤；
2. 初步学会纤维素水解实验的演示教学方法。
二、实验原理
1. 纤维素的水解
纤维素在一定温度和酸性催化剂条件下，发生水解，最终生成葡萄糖：
(C6H10O5)n+nH2O 催化剂nC6H12O6 2. 葡萄糖的检验
葡萄糖分子中含有醛基，故具有较强的还原性，在碱性条件下能将新制得的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀；能和银氨溶液发生银镜反应。反应方程式分别如下：
C6H12O6+2Cu(OH)2
三、仪器、材料与试剂 △ △ CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O C6H12O6+2Ag(NH3)2OH
1. 实验仪器及材料：烧杯(50mL，250mL)﹑石棉网﹑三角架﹑试管﹑试管夹﹑酒精灯﹑玻璃棒、滤纸或脱脂棉。
2. 实验试剂：浓H2SO4、NaOH固体、NaOH溶液（5%）、pH试纸、无水Na2CO3、AgNO3溶液（2%）、CuSO4溶液（5%）、氨水（2%）、蒸馏水。
四、实验内容
1. 纤维素的水解：
（1）操作过程：
①配制H2SO4溶液：按浓H2SO4与水7:3（体积比）的比例配制H2SO4溶液20mL于50mL的小烧杯中。
②配制酸性纤维素溶液并加热水解：取圆形滤纸的一片的四分之一撕碎，加入装有H2SO4溶液小烧杯中，边加边用玻璃棒搅拌，使其变成无色粘稠状液体，然后将烧杯放入水浴（约60℃）中加热约10min，直到溶液变成棕色为止。
③调整纤维素水解溶液至碱性：取出小烧杯，冷却后倒入另一个盛有约20mL蒸馏水的烧杯中，用量筒量取2mL该溶液注入一支大试管中，用NaOH固体中和至pH≈3，再用提前配好的饱和Na2CO3溶液调节溶液的pH至9。
（2）现象：纤维素水解液慢慢变为浅棕色。
（3）解释：
催化剂 纤维素水解：(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 溶液显棕色是因为纤
维素部分炭化的结果。
（4）注意事项：
①整个实验所用之水均为蒸馏水，以免引起副反应而干扰银镜反应。 ②酸性水解所用H2SO4的浓度过大，易使纤维素脱水炭化而致溶液变黑，浓度过小，水解度又不够，实验证明H2SO4溶液的质量分数以70%为宜。
③加入碎纸片时，H2SO4溶液应稍微冷却，水解时要注意控制温度不能太高，否则极易发生炭化。
④加入NaOH固体时，要一粒一粒加。
2. 银镜反应
（1）操作过程：
①在一支已洗干净的小试管加入7～8滴2%AgNO3溶液，然后逐滴加入2%的氨水，边加边振荡至溶液呈无色澄清。
②将上一步已调至碱性的水解液取2～3mL滴加到盛有银氨溶液的试管里，静置于80℃左右的水中水浴加热一段时间。
（2）现象：逐滴加入氨水时，刚开始看到白色沉淀生成并迅速消失，后出现褐色沉淀，继续滴加氨水，沉淀消失，溶液变为无色澄清。水浴加热时，溶液颜色慢慢加深，一段时间后有光亮的银镜附积于试管内壁。
（3）解释：
①滴加氨水首先析出白色AgOH：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3 ；常温下AgOH极不稳定，分解为Ag2O褐色沉淀 2AgOH==Ag2O+H2O；继续滴加氨水，沉淀溶解： Ag2O+4NH3·H2O==2Ag(NH3)2OH+3H2O
②银镜：
C6H12O6+2Ag(NH3)2OH
（4）注意事项： △ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
①做银镜反应的试管可按下法洗涤：先用沸腾的碱液洗去油污，其次用沸腾的酸液洗去无机盐，最后用蒸馏水冲洗干净备用。
3. 纤维素水解液与Cu(OH)2悬浊液的反应
（1）操作过程：
①取一只洁净小试管，加入1mL5%CuSO4溶液，而后滴加5%NaOH溶液2mL，调节溶液的pH＞11。
②取第一步中已调节至碱性的水解液3mL于新制的Cu(OH)2试管中，酒精灯上加热一段时间。
（2）现象：滴加溶液出现蓝色絮状沉淀；酒精灯上加热一段时间，出现砖红色沉淀。
（3）解释：
①配制Cu(OH)2悬浊液：2NaOH+CuSO4=== Cu(OH)2↓+Na2SO4 ；
②加热后：C6H12O6+2Cu(OH)2 （4）注意事项：
五、相关文献与重点文献综述
[1]黄敦卓.纤维素水解实验的改进[J].化学教学，1996，（12）：25
评价：本篇文章提出了高中课本中纤维素的水解实验的实验方法存在着实验时间长，水解液用碱中和的用量难以估计的弊病，并提出了以下的改进方法：a.直接利用稀释浓硫酸(98%)时放出的热量制得纤维素水解液 b.利用酚酞指示剂，把好中和关 c.直接利用溶液的偏碱性制氢氧化铜,利用中和热促使氧化亚铜生成。改进后的实验的优点有：a.免去做实验时需水浴的复杂装置，缩短了演示时间，使课堂教学更为紧凑(改进后的实验仅用1-2分钟即可完成) b.实验使用了酚酞指示剂，使酸碱中和的现象易于观察，易于把握酸碱中和的程度 c.节约药品，(不必再配制新的氢氧化铜溶液) d.实验效果明显。这对于我们以后的教学很有启发。
[2] 王钏.纤维素水解的实验改进[J].教学仪器与实验，2005,21，（06）：29 评价：本篇文章写到了实验后面部分所常见的问题，并提出了改进的方法。即向亮棕色的溶液中加入CuSO4溶液，再加入过量的NaOH溶液后，观察不到蓝色Cu(OH)2沉淀，却看到黑褐色悬浊液(棕色和蓝色混合后成为黑褐色)，现象不明显，容易让学生产生误会。对该实验进行如下改进：①向亮棕色的溶液中加入过量6mol/L NaOH溶液中和，使溶液的pH=11～12。②用蒸馏水将中和后的溶液稀释至透明的浅棕色。③向溶液中滴加几滴2% CuSO4溶液，看到蓝色的Cu(OH)2沉淀，加热煮沸后蓝色Cu(OH)2沉淀变成红色Cu2O沉淀。该实验改进后，实验的每个步骤中现象都很明显，提醒我们要多注意反思，注重细节。
[3]顾炳鸿，靳莹，霍爱新.纤维素水解实验最“佳”条件的比较与实验设计
[J].化学教育，2000，（07）：6-7
评价：本篇文章试图运用正交设计的方法，对众多文献中纤维素水解的不同操作条件作一横向比较，以达到好中选优。主要对以下3个因素进行探究：①水解时酸的浓度；②操作的顺序；③搅磨方式。经过一系列对比实验得到了最佳结果：水解时硫酸浓度为70%；采用在盛有脱脂棉的试管中先加水、再加浓酸，然后用玻棒搅成糊状的操作顺序。 △ CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O ①新制Cu(OH)2悬浊液的pH＞11，是实验成功的保证。
[4]陈少康.纤维素水解实验探讨[J].化学教学，1996，（05）：7-8
评价：本篇文章对影响纤维素的水解效果的因素进行了初步的探讨，旨在提高实验的效率，节省时间。根据试验结果与分析，做好本实验要注意三个环节：①硫酸的浓度要讲究，②掌握好水解的时间，③注意中和及判断方法。这样可以大大提高实验的效率，成功率高，操作简便。我们在课堂的演示实验要做到快且现象明显，如何可以提高实验的效率尤为重要。
[5]万忠尧.突破纤维素水解的技术难点[J].化学教育，2001，（11）：38
评价：本篇文章提出了纤维素水解实验中的两个难点：一是水解时间过长，二是水解液的碱化终点不好判断。文中还提供了一种仅用4min就足以完成这一包括水解----中和---检测3个环节的实验方法。具有明显的优点：①有效地节省了实验时间。②药品用量少，操作简捷。③水解产物的检测效果鲜明。
[6]龙兴钊.纤维素水解实验的改进[J].化学教学，1995，（04）：10
评价：本篇文章对教材中的纤维素的水解实验存在的普遍问题进行了分析，针对加热水解时间长，且用NaOH 溶液中和酸难以估计这两点问题提出了比较适宜的改进方案：在一干燥试管中放入几片碎滤纸，然后加入约5ml的浓硫酸(95%～98%)，用玻璃棒将滤纸搅烂成粘稠液体。取0.5ml该液体于另一支试管中，并滴入3滴CuSO4溶液，然后沿试管内壁向此混合液中加入25%的NaOH溶液 。当出现沉淀时，振荡试管，若沉淀溶解，再继续加入NaOH溶液至产生的沉淀不再溶解为止，振荡，即可看到红色的Cu20生成。实验改进后的特点：①节省实验时间，且效果极为明显；②整个实验过程不需用酒精灯加热，改进后主要是利用浓硫酸稀释和加入NaOH溶液中和时放出大量热这一特性，变水解反应加热方法为直接利用溶解热及中和热。
六、实验安全与实验体会
1. 实验安全
整个实验操作中要佩戴护目镜和手套，穿长衣裤和全封闭鞋；将浸湿抹布使用后放回固定位置；长时间使用酒精灯后加热完后要熄灭时，第一次灯帽盖灭，第二次再提起来放气，然后再放下灯帽；加热时，试管口不能对着同学；AgNO3溶液具有腐蚀性，避免沾在皮肤上；浓H2SO4稀释时，要将浓H2SO向H2O中慢慢倾倒，边倒边用玻璃棒搅拌。
2. 实验体会
纤维素的水解实验操作步骤较少，但对实验者的综合要求很高。我们不仅要对实验内容和过程非常熟悉，还要对实验有整体的把握。在进行演示实验前，要提前试验，对于物质的用量要进行合理的选择，以求达到最明显直观的实验现象。.本实验中纤维素的水解用时很长；调节水解液pH时，也很难控制碱的用量耗时
很长。在实验中若不能调节适当pH，配制好银氨溶液和Cu(OH)2悬浊液，实验现象很容易出现偏差而导致实验失败。这就要求我们要严谨对待每一次实验，进一步提高实验技能，在细节方面下功夫，对实验操作步骤进行反思，以达到较好的效果。
纤维素的水解
（20 级化学一班 第 实验小组）
一、实验目的
1. 掌握演示实验中纤维素水解的操作步骤；
2. 初步学会纤维素水解实验的演示教学方法。
二、实验原理
1. 纤维素的水解
纤维素在一定温度和酸性催化剂条件下，发生水解，最终生成葡萄糖：
(C6H10O5)n+nH2O 催化剂nC6H12O6 2. 葡萄糖的检验
葡萄糖分子中含有醛基，故具有较强的还原性，在碱性条件下能将新制得的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀；能和银氨溶液发生银镜反应。反应方程式分别如下：
C6H12O6+2Cu(OH)2
三、仪器、材料与试剂 △ △ CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O C6H12O6+2Ag(NH3)2OH
1. 实验仪器及材料：烧杯(50mL，250mL)﹑石棉网﹑三角架﹑试管﹑试管夹﹑酒精灯﹑玻璃棒、滤纸或脱脂棉。
2. 实验试剂：浓H2SO4、NaOH固体、NaOH溶液（5%）、pH试纸、无水Na2CO3、AgNO3溶液（2%）、CuSO4溶液（5%）、氨水（2%）、蒸馏水。
四、实验内容
1. 纤维素的水解：
（1）操作过程：
①配制H2SO4溶液：按浓H2SO4与水7:3（体积比）的比例配制H2SO4溶液20mL于50mL的小烧杯中。
②配制酸性纤维素溶液并加热水解：取圆形滤纸的一片的四分之一撕碎，加入装有H2SO4溶液小烧杯中，边加边用玻璃棒搅拌，使其变成无色粘稠状液体，然后将烧杯放入水浴（约60℃）中加热约10min，直到溶液变成棕色为止。
③调整纤维素水解溶液至碱性：取出小烧杯，冷却后倒入另一个盛有约20mL蒸馏水的烧杯中，用量筒量取2mL该溶液注入一支大试管中，用NaOH固体中和至pH≈3，再用提前配好的饱和Na2CO3溶液调节溶液的pH至9。
（2）现象：纤维素水解液慢慢变为浅棕色。
（3）解释：
催化剂 纤维素水解：(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 溶液显棕色是因为纤
维素部分炭化的结果。
（4）注意事项：
①整个实验所用之水均为蒸馏水，以免引起副反应而干扰银镜反应。 ②酸性水解所用H2SO4的浓度过大，易使纤维素脱水炭化而致溶液变黑，浓度过小，水解度又不够，实验证明H2SO4溶液的质量分数以70%为宜。
③加入碎纸片时，H2SO4溶液应稍微冷却，水解时要注意控制温度不能太高，否则极易发生炭化。
④加入NaOH固体时，要一粒一粒加。
2. 银镜反应
（1）操作过程：
①在一支已洗干净的小试管加入7～8滴2%AgNO3溶液，然后逐滴加入2%的氨水，边加边振荡至溶液呈无色澄清。
②将上一步已调至碱性的水解液取2～3mL滴加到盛有银氨溶液的试管里，静置于80℃左右的水中水浴加热一段时间。
（2）现象：逐滴加入氨水时，刚开始看到白色沉淀生成并迅速消失，后出现褐色沉淀，继续滴加氨水，沉淀消失，溶液变为无色澄清。水浴加热时，溶液颜色慢慢加深，一段时间后有光亮的银镜附积于试管内壁。
（3）解释：
①滴加氨水首先析出白色AgOH：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3 ；常温下AgOH极不稳定，分解为Ag2O褐色沉淀 2AgOH==Ag2O+H2O；继续滴加氨水，沉淀溶解： Ag2O+4NH3·H2O==2Ag(NH3)2OH+3H2O
②银镜：
C6H12O6+2Ag(NH3)2OH
（4）注意事项： △ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
①做银镜反应的试管可按下法洗涤：先用沸腾的碱液洗去油污，其次用沸腾的酸液洗去无机盐，最后用蒸馏水冲洗干净备用。
3. 纤维素水解液与Cu(OH)2悬浊液的反应
（1）操作过程：
①取一只洁净小试管，加入1mL5%CuSO4溶液，而后滴加5%NaOH溶液2mL，调节溶液的pH＞11。
②取第一步中已调节至碱性的水解液3mL于新制的Cu(OH)2试管中，酒精灯上加热一段时间。
（2）现象：滴加溶液出现蓝色絮状沉淀；酒精灯上加热一段时间，出现砖红色沉淀。
（3）解释：
①配制Cu(OH)2悬浊液：2NaOH+CuSO4=== Cu(OH)2↓+Na2SO4 ；
②加热后：C6H12O6+2Cu(OH)2 （4）注意事项：
五、相关文献与重点文献综述
[1]黄敦卓.纤维素水解实验的改进[J].化学教学，1996，（12）：25
评价：本篇文章提出了高中课本中纤维素的水解实验的实验方法存在着实验时间长，水解液用碱中和的用量难以估计的弊病，并提出了以下的改进方法：a.直接利用稀释浓硫酸(98%)时放出的热量制得纤维素水解液 b.利用酚酞指示剂，把好中和关 c.直接利用溶液的偏碱性制氢氧化铜,利用中和热促使氧化亚铜生成。改进后的实验的优点有：a.免去做实验时需水浴的复杂装置，缩短了演示时间，使课堂教学更为紧凑(改进后的实验仅用1-2分钟即可完成) b.实验使用了酚酞指示剂，使酸碱中和的现象易于观察，易于把握酸碱中和的程度 c.节约药品，(不必再配制新的氢氧化铜溶液) d.实验效果明显。这对于我们以后的教学很有启发。
[2] 王钏.纤维素水解的实验改进[J].教学仪器与实验，2005,21，（06）：29 评价：本篇文章写到了实验后面部分所常见的问题，并提出了改进的方法。即向亮棕色的溶液中加入CuSO4溶液，再加入过量的NaOH溶液后，观察不到蓝色Cu(OH)2沉淀，却看到黑褐色悬浊液(棕色和蓝色混合后成为黑褐色)，现象不明显，容易让学生产生误会。对该实验进行如下改进：①向亮棕色的溶液中加入过量6mol/L NaOH溶液中和，使溶液的pH=11～12。②用蒸馏水将中和后的溶液稀释至透明的浅棕色。③向溶液中滴加几滴2% CuSO4溶液，看到蓝色的Cu(OH)2沉淀，加热煮沸后蓝色Cu(OH)2沉淀变成红色Cu2O沉淀。该实验改进后，实验的每个步骤中现象都很明显，提醒我们要多注意反思，注重细节。
[3]顾炳鸿，靳莹，霍爱新.纤维素水解实验最“佳”条件的比较与实验设计
[J].化学教育，2000，（07）：6-7
评价：本篇文章试图运用正交设计的方法，对众多文献中纤维素水解的不同操作条件作一横向比较，以达到好中选优。主要对以下3个因素进行探究：①水解时酸的浓度；②操作的顺序；③搅磨方式。经过一系列对比实验得到了最佳结果：水解时硫酸浓度为70%；采用在盛有脱脂棉的试管中先加水、再加浓酸，然后用玻棒搅成糊状的操作顺序。 △ CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O ①新制Cu(OH)2悬浊液的pH＞11，是实验成功的保证。
[4]陈少康.纤维素水解实验探讨[J].化学教学，1996，（05）：7-8
评价：本篇文章对影响纤维素的水解效果的因素进行了初步的探讨，旨在提高实验的效率，节省时间。根据试验结果与分析，做好本实验要注意三个环节：①硫酸的浓度要讲究，②掌握好水解的时间，③注意中和及判断方法。这样可以大大提高实验的效率，成功率高，操作简便。我们在课堂的演示实验要做到快且现象明显，如何可以提高实验的效率尤为重要。
[5]万忠尧.突破纤维素水解的技术难点[J].化学教育，2001，（11）：38
评价：本篇文章提出了纤维素水解实验中的两个难点：一是水解时间过长，二是水解液的碱化终点不好判断。文中还提供了一种仅用4min就足以完成这一包括水解----中和---检测3个环节的实验方法。具有明显的优点：①有效地节省了实验时间。②药品用量少，操作简捷。③水解产物的检测效果鲜明。
[6]龙兴钊.纤维素水解实验的改进[J].化学教学，1995，（04）：10
评价：本篇文章对教材中的纤维素的水解实验存在的普遍问题进行了分析，针对加热水解时间长，且用NaOH 溶液中和酸难以估计这两点问题提出了比较适宜的改进方案：在一干燥试管中放入几片碎滤纸，然后加入约5ml的浓硫酸(95%～98%)，用玻璃棒将滤纸搅烂成粘稠液体。取0.5ml该液体于另一支试管中，并滴入3滴CuSO4溶液，然后沿试管内壁向此混合液中加入25%的NaOH溶液 。当出现沉淀时，振荡试管，若沉淀溶解，再继续加入NaOH溶液至产生的沉淀不再溶解为止，振荡，即可看到红色的Cu20生成。实验改进后的特点：①节省实验时间，且效果极为明显；②整个实验过程不需用酒精灯加热，改进后主要是利用浓硫酸稀释和加入NaOH溶液中和时放出大量热这一特性，变水解反应加热方法为直接利用溶解热及中和热。
六、实验安全与实验体会
1. 实验安全
整个实验操作中要佩戴护目镜和手套，穿长衣裤和全封闭鞋；将浸湿抹布使用后放回固定位置；长时间使用酒精灯后加热完后要熄灭时，第一次灯帽盖灭，第二次再提起来放气，然后再放下灯帽；加热时，试管口不能对着同学；AgNO3溶液具有腐蚀性，避免沾在皮肤上；浓H2SO4稀释时，要将浓H2SO向H2O中慢慢倾倒，边倒边用玻璃棒搅拌。
2. 实验体会
纤维素的水解实验操作步骤较少，但对实验者的综合要求很高。我们不仅要对实验内容和过程非常熟悉，还要对实验有整体的把握。在进行演示实验前，要提前试验，对于物质的用量要进行合理的选择，以求达到最明显直观的实验现象。.本实验中纤维素的水解用时很长；调节水解液pH时，也很难控制碱的用量耗时
很长。在实验中若不能调节适当pH，配制好银氨溶液和Cu(OH)2悬浊液，实验现象很容易出现偏差而导致实验失败。这就要求我们要严谨对待每一次实验，进一步提高实验技能，在细节方面下功夫，对实验操作步骤进行反思，以达到较好的效果。