第１１卷第８期
２０
１
中国食品学报
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
ＶｏＬ１１Ｎｏｖ．２
Ｎｏ．８０
１ｌ
１年１１月
汉麻叶的生物活性成分研究现状
何锦风・杜军强２
２四川农业大学食品学院
陈天鹏１
北京１０００８２
（１总后勤部军需装备研究所军用汉麻材料研究中心
四川雅安６２５０１４）
摘要本文对汉麻植株叶子中化学成分的生物活性研究概况进行了综述。汉麻叶中生物活性成分可分为大麻酚类化合物和非大麻酚类化舍物．其中很多成分在医药领域具有显著的利用价值，有些已经应用于临床。本文对汉麻叶中不同种类的化舍物的提取、分离和分析方法进行了总结，较为全面地论述了国内外有关大麻酚类化合物，特别是△９＿ＴＨＣ、ＣＢＤ、ＣＢＮ等，以及非大麻酚类化合物，如黄酮、生物碱、多酚类和有机酸等，在抗癌、治疗神经疾病、抗茵、抗紫外、抗氧化等方面的研究进展和应用价值。此外，还对汉麻叶中化学成分在药物和护肤品领域中的应用前景进行了展望。汉麻叶可以作为多种生物活性成分的提取原料，生产具有高附加值的产品，是汉麻综合利用产业链中必不可少的环节。
关键词
汉麻；汉麻叶；生物活性成分；大麻酚
文章编号１００９—７８４８（２０１１）０８—０１３３－０８
汉麻属于木兰纲（Ｍａｇｎｏｌｉｏｐｓｉｄａ）荨麻目（Ｕｒ－ｔｉｃａｌｅｓ）大麻科（Ｃａｎｎａｂｉｎａｃｅａｅ）大麻属（Ｃａｎｎａｂｉｓ）大麻种（Ｃａｎｎａｂｉｓ
ｓａｔｉｖａ
１
大麻酚类化合物的研究现状
大麻酚类化合物是汉麻植株中所特有的一类
Ｌ．）的一年生草本植物。
物质，它们赋予汉麻植物许多特性，有关它的研究一直是汉麻研究的热点。
我国对汉麻有多种称谓，如大麻、线麻、火麻、寒麻、魁麻等。张建春等【１１根据英文“Ｈｅｍｐ”音译将其统称为“汉麻”。
汉麻叶有单叶和复叶，且多为掌状复叶，叶序为对生和互生，叶片绿色，上有短茸毛，容易脱落。叶子由叶柄支撑，叶柄长度一般在３～１５ｅｍ之间。
大麻酚类化合物存在于汉麻植株表皮腺体的
分泌物中。研究表明，汉麻叶片的背面表皮腺体最密。汉麻植株包裹种子的小苞叶，其大麻酚类化合物的含量最高。此外。汉麻叶中大麻酚类化合物的含量从顶端到底部呈递减趋势１３１。
生长旺盛时，叶子的质量占整个植株质量的２４％～
２５％；在生长后期，由于叶子的脱落等因素，叶子质量占整个植株质量的８％～１４％。
汉麻叶中含有多酚、黄酮和植物碱等活性成分。Ｍｅｃｈｏｕｌａｍｌ２１等研究发现，汉麻叶中普遍含有大麻酚类化合物（Ｃａｎｎａｂｉｎｏｉｄ），这是研究最多的一个领域。截止于２００９年，人们已经从汉麻植株中分离出５２５种以上物质，其中大麻酚类化合物至少有８６种。因此，人们将汉麻叶中活性成分分为两大类．即大麻酚类化合物和非大麻酚类化合物，本文将重点介绍它们的研究和应用情况。
截至目前的研究表明，汉麻植株中主要的大
麻酚类化合物有四氢大麻酚（ＴＨＣ）、大麻酚（ＣＢＮ）、大麻二酚（ＣＢＤ）、大麻萜酚（ＣＢＧ）、大麻环萜酚（ＣＢＣ）等１４Ｉ，其中前三者占大麻酚类化合物的９０％以上。对于不同品种的汉麻来说，ＣＢＤ和ＴＨＣ的含量呈反比关系。
汉麻的毒性主要源于△９－ＴＨＣ，其毒性的大小根据Ａ９－ＴＨＣ在汉麻植物花枝顶端（包括嫩叶、花、苞叶）的干重来表示。国际上将四氢大麻酚低于０．３％的品种称为纤维大麻（Ｈｅｍｐ），高于０．３％的品种称为药用或毒品大麻（Ｍａｒｉｊｕａｎａ、Ｈａｓｈｉｓｈ）。
１．１
大麻酚类物质的分离提取
Ｍｅｃｈｏｕｌａｍｌ５１等提取大麻酚类化合物时，先将
收稿日期：２０１ｌ一０６—２０
汉麻叶超微粉碎，在室温下用石油醚提取２．次．在
作者简介：何锦风，男。１９５７年出生，教授，高级工程师
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冰存条件下用含有ＮａＳＯ，的ＮａＯＨ抽提３次；大荧光光度法是利用大麻酚类化合物与多元羧酸在酸接触作用下产生有萤光的衍生物的特性，通过测定其荧光强度来测定组分浓度。萤光强度在ｐＨ９～ｌｌ时达最大值，并与大麻酚类化合物含量（ｍ≥０．６斗ｇ时）呈正比关系。
色谱法是通过硅藻土或矾土薄层分离和鉴别汉麻酚类化合物。
此外，还可用紫外吸收光谱法和质谱法对大麻酚类化合物进行定量分析和结构鉴定【３ｌ。表１是大麻酚类化合物紫外光谱吸收波长，表２是大麻酚类化合物的质谱八线谱峰强度１２１。
麻酚类化合物的成分存在于石油醚层中．经柱层
洗脱后即可得到。
１．２大麻酚类化合物的分析［３１
大麻酚类化合物可以通过比色法、荧光光度法、气相层析、薄层层析和高效液相层析等方法进行含量的测定。
比色法是一种较为粗略的方法。例如：硝酸银的银氨溶液与ＣＢＤ反应后变绿，而与ＴＨＣ和ＣＢＮ反应无颜色变化。即凡能使ＣＢＤ、ＴＨＣ、ＣＢＮ变色的试剂。均可应用于比色法来粗略的判断各组分的浓度。
表１
Ｔａｂｌｅ
大麻酚类化合物的紫外光谱数据
ｌ
ＵＡ
ｐａｒａｍｅｔｅｒｓｏｆＣａｎｎａｂｉｎｏｉｄ
表２大麻酚类化合物质谱特征参数
质荷比ｍ／ｅ△８－ＴＨＣ△９－ＴＨＣＣＢＤＣＢＣＨ
１．３主要大麻酚类化合物
２０世纪４０年代早期．以美国伊利诺斯大学
Ｒｏｇｅｒ
Ａｄａｍｓ［３Ｊ博士为首的研究者们首次确定了
Ｒ
ＣＢＮ和ＣＢＤ的存在：１９６４年以色列Ｗｅｉｓｓｍａｎｎ科学研究所的ＲａｐｈａｅｌＭｅｃｈｏｕｌａｍ和Ｙ．Ｇａｏｎｉ使用色谱技术首次分离出ＴＨＣ物质。典型的大麻酚类物质结构如图ｌ所示。
图１
Ｃ５１１１ｌ
大麻酚类化台物结构图（Ｉ：ｔ为Ｈ或ＣｏｏＨ）
Ｆｉｇ．１．１１ｌｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆＣａｎｎａｂｉｎｏｉｄ
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汉麻叶的生物活性成分研究现状
１３５
１．３．１△９一ＴＨＣ
△９＿ＴＨＣ是亲脂疏水的粘性油
状物，具有挥发性，ｐＫａ＝１０．６，通常以单羧酸混合物的形式存在于大麻植物中，暴露于空气、光线或受热易分解。
ＴＨＣ有Ａ９－ＴＨＣ和△８一ＴＨＣ，Ａ６－ＴＨＣ．Ａ１一ＴＨＣ等结构．△９－ＴＨＣ是汉麻中的主要精神活性物质，即毒性的来源；△８－ＴＨＣ含量极少，活性只有△９＿ＴＨＣ的１／４。
１．３．２
ＣＢＤ
ＣＢＤ是淡黄色树脂或结晶，是汉麻
叶中无精神活性物质，在纤维型汉麻中大量存在，在医学上具有减轻惊厥、炎症、焦虑和呕吐的作用。
１．３．３
ＣＢＮ
ＣＢＮ是叶状结晶体．具有镇定、止
咳、抗痉挛、安眠等作用，含量很少，精神活性是ＴＨＣ的１／１０。
１．３．４其它研究表明【１１．ＣＢＧ是汉麻植物物质转化中ＣＢＤ和ＣＢＣ的直接前体，并认为ＴＨＣ可能是ＣＢＤ进一步环化的结果。１．４大麻酚类化合物的活性研究
１．４．１
治疗神经疾病ＣＢＮ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＣＢＣ等
大麻酚类化合物所显示的某些生理活性，都远不如Ａ９－ＴＨＣ那样显著。许多试验表明，大麻酚类化
合物对受体结合的亲合力与其在各种药理评价中
的强度之间有高度的相关性．其在小鼠和人产生的镇痛、降温及治疗神经疾病等方面表现明显。此外。受体所在部位的功能与药物产生的生理和药理效应有关。
Ｍａｔｓｕｄａ【ｑ和Ｍｕｎｒｏｔ７１等分别发现了两种大麻受体，一种由４７３个氨基酸组成，称为中枢型大麻受体，命名为ＣＢ。。ＣＢ，受体主要位于脑、脊髓与外周神经系统。包括肺、心、泌尿生殖系统、胃肠道和眼。另一种由３６０个氨基酸组成，称为外周型大麻受体，命名为ＣＢ：。ＣＢ：受体主要分布于外周，如脾脏边缘区、免疫细胞表面和扁桃体等。
大量研究表明［８１△９－ＴＨＣ是通过作用于ＣＢ，受体来调节中枢及外周神经传递，通过作用于ＣＢ：受体来调节从免疫细胞中释放的细胞因子而产生多种生物活性。ＣＢＤ受体在神经组织分布密度最高的是基底神经结和小脑的分子层，这可以解释ＣＢＤ结合到这些部位可以引起运动功能的改变。
Ｎｏｙｅｓｔ５３等发现用△９－ＴＨＣ来治疗癌症所引起的疼痛。有一定副作用。他们在对Ａ９－ＴＨＣ改造后，研制出一种叫“Ｎａｂｉｌｏｎｅ”的新药，口服ｌ～５ｍｇ
时即产生松弛和镇静效果，并能镇痛、抗不安和抗
精神病，药效可维持８～１２
ｈ。
ＭｕｓｔｙｔａＪ对小鼠的试验中发现ＣＢＤ可以缓解压力，并且减少由于压力而产生的溃疡。有研究发现ＣＢＤ的二甲基庚基类似物比安定和ＣＢＤ的镇静作用好；另有一些研究发现ＣＢＤ具有减轻或阻
止实验动物痉挛的活性。此外，人们发现ＣＢＤ可
以加强苯妥英和镇静安眠剂的抗痉挛作用。
Ｋａｒｌｅ一１试验发现ＴＨＣ和ＣＢＤ的抗痉挛活性
具有相似性。ＣＢＤ与硝基安定比较，临床有少梦等良好的安眠作用。Ｃａｒｌｉｎｉｔ９１等报道了相对高剂量的ＣＢＤ（１６０ｍｇ）可以显著延长睡眠时间。Ｍｏｎｔｉ【９】报道，给小鼠服用２０ｍｇ／ｋｇ单剂量的ＣＢＤ，可以减少小鼠慢波睡眠潜伏期，而高剂量的ＣＢＤ则会增长慢波睡眠潜伏期。研究结果表明，ＣＢＤ有神经保护作用，这为治疗神经疾病提供了一种新的途径【１０１。１．４．２抗癌、治疗厌食症ＭａｎｕｅｌＧｕｚｍａｎｔｌｌｌ等发现，△９－ＴＨＣ能提高人体内神经酰胺（一种脂肪分子）的活力。而神经酰胺能明显抑制有关的血管内皮生长因子（ＶＥＧＦ）的表达，从而使为肿瘤输送养分的血管无法形成网络系统，切断了肿瘤生长的养分来源。ＴｏｒｒｅｓＳｔｌＯｌ研究发现△９－ＴＨＣ对治疗多
形性胶质母细胞瘤（ＧＢＭ）有效果。
美国药理学及实验治疗学学会的报告［２１指出，Ａ９－ＴＨＣ有缓解小自鼠肺癌、乳腺癌和由病毒引起的白血病作用，并使其存活期延长５０％。体外试验表明，△，一ＴＨＣ对人胚原细胞和啮齿动物的Ｔ３淋巴细胞及Ｌｅｗｉｓ肺癌细胞和ＨｅＬａ细胞中的ＤＮＡ合成均有抑制作用。
Ｖｉ蛹ｌＳｌｕｅａｓｔ２Ｊ等将Ａ９－ＴＨＣ用于治疗癌症化
疗引起的顽固性呕吐及其它不良反应，其作用机理尚不明确。Ｐａｒｋｅｒｔｌ２１等评价了ＣＢＤ及其类似物
ＣＢＤ—ＤＭＨ在有条件的拒绝模型中的抗呕吐作
用，结果表明ＣＢＤ和ＣＢＤ—ＤＭＨ对小鼠具有抗呕吐作用。由于ＣＢＤ毒性很小，对于缓解患者化疗后产生的恶心呕吐反应具有很好的应用前景。
Ｒｏｅｋ
ＥＭ【１３１研究发现ＣＢＧ在微量的情况下就有高
效的止吐作用。
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大麻受体ＣＢ。对进食行为起到关键性的调节作用，注射Ａ９－ＴＨＣ的小鼠比注射盐水的小鼠食
欲增加两倍。但当研究者阻碍了ＣＢ。后，不再增加
食欲。也有学者发现ＣＢＤ作用于ＣＢ，也可以减少
进食，从而达到减肥的效果。２０世纪８０年代，屈
大麻酚（ｄｒｏｎａｂｉｎ０１）Ｂｏ］类药物已经应用在缓解因为癌症化疗引起的不良反应，改变艾滋病和厌食症引起的恶性体质。
１．４．３抗菌Ｄａｈｉｙａ和Ｊａｉｎｌｌ４１对提取的四氢大麻酚和大麻二酚进行抗真菌研究，结果表明，四氢大麻酚对人类致病真菌（如小孢子菌属和毛癣菌属）的抑菌作用强于大麻二酚；而大麻二酚对植物致病真菌（如链格孢属、弯孢霉属等）的抑菌作用强于四氢大麻酚；黑曲霉和产黄青霉菌对四氢大麻酚和大麻二酚完全耐受。
Ｔｕｒｎｅｒ等【８】研究发现，大麻环萜酚及其多种异构体对酵母菌（如白念珠菌）、酿酒酵母菌、丝状真菌（如黑曲霉）、皮肤癣菌（如须癣毛癣菌）等各类真菌均有轻度或中度的抗菌性能。Ｒａｄｗａｎ
ＭＭｔ・５１
等从汉麻中首次提取到了８一羟基大麻酚酸．它表
现出很强的抗真菌能力，对白念珠菌的，氏达４．６
ｐ＋ｇ／ｍＬ。
大麻酚类化合物能破坏霉菌类微生物实体的形成，影响细胞的通透性，抑制有丝分裂、菌丝生长、孢子萌发，阻碍呼吸及细胞膨胀，促进细胞原生质体的解体和细胞壁损坏等功能。其本质是通过阻碍霉菌代谢作用和生理活动。破坏菌体的结构，最终抑制微生物的生长繁殖，使菌体死亡。有
研究表明，微量的大麻酚类化合物就足以灭杀霉
菌【１６１。
在抗细菌方面，已有研究证明大麻酚类化合物对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有明显抗菌性能【１４。５】，四氢大麻酚（ＴＨＣ）、大麻二酚
（ＣＢＤ）、大麻环萜酚（ＣＢＣ）、大麻萜酚（ＣＢＧ）、大麻
酚酸（ＣＢＮＡ）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（ＭＲ．ＳＡ）均显现出杀菌活性。１．４．４抗哮喘Ｎｅｉｌ
Ｒ
Ａｃｋｅｒｍａｎｔｌ７１研究发现．
Ａ９－ＴＨＣ在临床上具有松弛支气管与抗哮喘效果，并有松弛支气管平滑肌及改善肺功能的效应，但对肺平滑肌无松弛作用．对抗组胺或抗胆硷能也没有活性。
１．４．５治疗青光眼△９＿ＴＨＣ可以作为治疗青光
眼的辅助药物。美国研究者发明了一种在１５
ｍｉｎ
内降低眼压５０％的眼药水一ＣＡＮＡＳＯＬ．但是其药性短，用药后数小时内眼压又会重新升高。Ｍｅｒ－
ｒｉｔｔ
Ｊ．Ｃｔ‘８】等对Ａ９＿ＴＨＣ治疗青光眼进行研究，结果
发现Ａ９－ＴＨＣ降低眼压时，是全身性（心血管或中枢神经）的，而不是眼内局部的。１．４．６治疗心血管疾病
△９一ＴＨＣ有引起心动过
速和低血压的作用，而败血病和出血性中风的低血压亦可能与外周内源性大麻素系统被激活有关，这些内源性大麻酚的性质可能引导新一类不同作用机制的抗高血压药物的开发。
１．４．７抗炎、抗水肿ＰｈｉｌｉｐＷＷｉｒｔｈｔｌ９１对大麻酚类化合物的抗炎作用研究显示。Ａ９一ＴＨＣ的抗炎作用最强，ＣＢＤ、ＣＢＮ及水提物的抗炎作用依次递减，前三者的抗炎作用尤为显著。ＣＢＤ可以显著降低腹膜巨噬细胞产生的ＴＮＦ和ＮＯ．以此来减少炎症。另一方面ＣＢＤ通过对环氧合酶和脂氧合酶的双重抑制来发挥止痛和抗炎作用。效果强于阿司匹林。
１．４．８治疗大脑疾病大脑性麻痹症一般是由于外伤和疾病导致的神经性问题引起的。研究发现［３１Ａ９－ＴＨＣ对中风、图雷特氏综合症等疾病的治疗有效，且多种大麻酚类化合物比单纯的Ａ。－ＴＨＣ效果好。Ｍａｌｅｎｋａ和Ｋｒｅｉｔｚｅｒｔ２０１发现，大麻酚类化合物对小鼠的帕金森氏症状也有缓解作用。１．４．９护肝和治疗肝炎
加拿大有学者呼吁政府
减少对大麻的限制，允许丙型肝炎患者使用大麻，减少痛苦。同时有学者研究发现．在肝移植手术中，使用大麻对肝脏有保护作用。
此外，大麻酚类化合物还有其它很多功效【２ｌ－２２］。Ａ９－ＴＨＣ和ＣＢＤ可刺激前列腺素从滑液细胞中释放，对控制肌张力障碍运动疾病和迈热病有效；Ａ９－ＴＨＣ可辅助治疗酒精中毒，与双硫醒合用效果可能更好；ＣＢＤ能够抵御谷氨酸盐神经毒素（比抗坏血酸盐或维生素Ｅ作用强），在生物系统中可作为抗氧化剂和抗风湿性关节炎药：ＣＢＤ类似物Ａ６－ＣＢＤ还具有△９一ＴＨＣ样活性：
Ａ９－ＴＨＣ对年长者的骨质有保护作用，并能防止
在骨质疏松患者身上发生骨质内脂肪堆积的现象（即骨质疏松患者的骨质内有脂肪堆积现象）。
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１．４．１０毒性大麻酚类化合物的毒性主要来自△９－，Ｉ’ＨＣ，直接作用于中枢神经。其它酚类物质，在含量和单位剂量精神毒性上都很小。有些大麻酚类化合物，如ＣＢＤ，不但没有精神毒性而能抑制Ａ。－ＴＨＣ的精神毒性。动物试验表明【２】，低剂量△９＿ＴＨＣ可使中枢兴奋，高剂量时则表现为抑制作用，并能引起强直性昏厥、后退步行等异常行为。研究表明１２１，当给成人按每千克体重口服９
ｍｇ
△９－ＴＨＣ时。可产生心率增加，兴奋，产生快感等生理效应。口服２０～６０Ｉｎｇ后，则可产生：①拟精神
病症状，诸如人格解体、幻听、幻视、幻觉；对记忆力损害等，产生像麦司卡林（ＬＳＤ）的致幻效果；②心率增加；③结膜感染充血；④血压下降等。２非大麻酚类化合物的研究现状
除了大麻酚类化合物，大麻植株中还有一些成分．如黄酮、生物碱、多酚类、有机酸等，也具有
活性作用。人们将其称为非大麻酚类化合物。人们
对非大麻酚类化合物研究不及大麻酚类化合物。
２．１
非大麻酚类化合物的提取
根据目的物的极性设置提取方法。通过水提、
醇提、乙酸乙酯、石油醚提取等方法得到粗提物。２．２非大麻酚类化合物的分析
非大麻酚类化合物的分析参照表３。分离纯化时，可采用溶剂萃取法、蒸馏法、沉淀法、膜渗透
升华法、色谱分离法等方法。鉴定结构时可采用色
谱一质谱联用的方法。
表３汉麻叶中非大麻酚类化合物的分析方法
Ｔａｂｌｅ３
ＡｎａｌｙｓｉｓｏｆＮｏｎ－Ｃａｎｎａｂｉｎｏｉｄｆｒｏｍｈｅｍｐ
黄酮ＮａＮ０２－Ａ１（Ｎ０３）３比色法
多酚
酒石酸亚铁比色法
生物碱紫外分光光度法
有机酸
电位测定法
２．３主要非大麻酚类化合物
沈阳药学院陈英杰阿等人研究表明，汉麻叶
含有胆碱。
Ｍ．Ｌ．Ｂａｎｅｔｔ［ｕＪ从汉麻叶中得到ＣａｎｎｆｌａｖｉｎＡ和
Ｃａｎｎｆｌａｖｉｎ
Ｂ两种活性物质，并研究表明它们是含
异戊二烯基的黄酮。
Ｇｅｒｄ
Ｖａｎｈｏｅｎａｃｋｅｒ圈等从汉麻叶中得到的４
种黄酮类物质呈：荭、牡荆素、木犀草素一７—０一Ｂ一
的Ｄ一葡糖苷酸、芹菜素一７一Ｏ—ｐ—Ｄ一葡萄糖苷酸。
李春雷［２６１等从汉麻叶中分离并鉴定出６种化学成分，分别为正二十四烷（ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｅ，Ｉ）、十四烷酸（ｍｙｒｉｓｔｉｃａｃｉｄ，ＩＩ）、Ｂ一谷甾醇（ｐ—ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，ＩＵ）、豆甾醇（ｓｔｉｇｍａｔｅｒｏｌ－３－Ｏ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，Ⅳ）、齐墩果烯（ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｌｋｅｎｅ，Ｖ）、齐墩果酸（ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ，ＶＩ），其中Ｉ～Ⅵ均系首次自该植物中分离得到。
Ｒａｄｗａｎ［２７１从汉麻叶中提取了１１种物质，即５一乙酰氧基一６一香叶基一３一正戊一１，４一苯醌（１），４，５一二羟基一２，３，６一三甲氧基一９，１０一二氢菲（２），４一羟基一２，３，６，７一四甲一９，１０一二氢菲（３），４，７一二甲氧基一１，２，５一三氢菲（４），ｃａｎｎｆｌａｖｉｎＣ（前列腺素产品抑制剂）（５）和１３一谷甾醇一３一Ｏ型Ｂ一－Ｄ一葡萄
糖苷一－２７一Ｏ型棕榈酸酯（６），仪一ｃａｎｎａｂｉｓｐｉｒａｎｏｌ（７），
ｃｈｒｙｓｏｅｒｉｏｌ（８），６－ｐｒｅｎｙｌａｐｉｇｅｎｉｎ（９），ｅａＲｎｆｌａｖｉｎＡ
（１０）和Ｂ—ａｃｅｔｙｌｃａｎｎａｂｉｓｐｉｒａｎｏｌ（１１）ｏ２．４非大麻酚类物质的活性研究
２．４．１
治疗肠梗阻汉麻叶的胆碱吲能增加麻醉
家兔体肠管的收缩压，而同时降低其舒张压，故增大了肠内压差．有利于肠梗阻的排除。有药效的汉麻叶注射液已经进入临床应用阶段。２．４．２抑制类风湿
汉麻叶中的ＣａｎｎｆｌａｖｉｎＡ和
Ｃａｎｎｆｌａｖｉｎ
ＢＩ驯具有抑制类风湿的功效。
２．４．３抑菌崔广东［２８１对汉麻叶的石油醚浸膏进行研究。发现其对金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、大
肠杆菌和白色念珠菌有显著的抑制作用（ｐ锄．００１），
并证明主要的抑菌物质是齐墩果烯和齐墩果酸。
张华等ｆ别通过电感耦合等离子体原子发射光
谱法（ＩＣＰ２ＡＥＳ）分析获得了汉麻植株中各种元素
含量，发现其中含有Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｃｒ等多种抑菌性金属元素。这些金属元素接触到菌体时，可破坏其细胞壁或穿过细胞壁进入菌内，破坏其传导组织，
从而起到抗菌作用。
Ｆｅｒｅｎｃｚｙ等１３０１利用汉麻叶的有机溶剂浸提液和碱浸提液进行体外抗真菌试验，发现其对酵母菌（酵母属、红酵母属、汉逊酵母菌属等）、丝状真菌（曲霉属、青霉属等）无抑制作用。
Ｇｕｐｔａ等ｆ３１ｌ的研究显示汉麻叶的水和乙醇的
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萃取物对红色毛癣菌和黑曲霉的生长无抑制作用。
Ｍｉｓｒａｔ３２Ｊ和Ｇｕｐｔａ等先后发现汉麻叶的乙醇提取物能抑制黑粉菌属、印度尾孢黑粉菌的孢子萌发。
Ｐａｎｄｅｙ等１３３１将汉麻叶粉碎后浸于水中．滤纸过滤后的溶液对曲霉、青霉属、分支孢子菌属等２５种真菌具有抑菌作用。
Ｒｕｋｈｓａｎａ
氧基一６一香叶基一３一正戊一１，４一苯醌，４，５一二羟基一２，３，６一三甲氧基一９，１０一二氢菲和Ｂ一谷甾醇一３一Ｏ型Ｂ—Ｄ一葡萄糖苷一２’一Ｏ型棕榈酸酯对黑热病有中等程度的抗性［２７１，汉麻中的黄酮类物质没有如同啤酒花中黄酮类物质（蛇麻烯）的雌性激素功效嗍。
３展望
根据目前研究现状可以预测，未来汉麻叶的活性成分研究和应用将体现在以下３个方面：
１）开发治疗抗癌、抗艾滋病及精神疾病药物。由大麻酚类化合物研发的药物，如屈大麻酚（Ｄｒｏａｂｉｎ０１）、大麻隆（Ｎａｂｉｌｏｎｅ）和Ｓａｔｉｖｅｘ等在可缓解化疗带来的副作用，并在抑制癌细胞的生长。防治艾滋病方面有显著疗效。
２）开发抗菌药物。汉麻叶含有的抗真菌和抗细菌成分对治疗浅表性皮肤病有显著效果．在纺织、药品、化妆品等行业应用潜力巨大。
３）开发抗紫外、抗氧化的护肤品。根据汉麻
Ｂａｊｗａ等【蚓发现汉麻叶的水提取物
能明显抑制黑曲霉、土曲霉和米曲霉的生长，且对土曲霉的作用更为显著。
隽惠玲等［３．ｓ３发现汉麻叶的７５％乙醇提取物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌有明显的抑制作用（ｐ＜Ｏ．００１）。
２．４．４抗紫外和抗氧化对汉麻叶乙酸乙酯提取物进行抗紫外试验，发现它对ＵＶＢ和ＵＶＡ的吸收率都超过８０％；汉麻叶的水提物、６０％乙醇提取物和９５％乙醇提取物清除ＤＰＰＨ自由基效果分别为７２．９％、８１．６％和７５．１％；汉麻叶９５％乙醇提取物具有较好的清除羟自由基的能力。这些数据表明，汉麻叶含有抗紫外和抗氧化的活性成分。２．４．５其它活性汉麻叶中的活性物质５一乙酰氧基一６一香叶基一３一正戊一ｌ，４一苯醌和ｃａｎｎｆｌａｖｉｎＣ有轻微的抗疟疾活性［２７１，ｃａｎｎｆｌａｖｉｎＣ对黑热病（有效杀死利什曼原虫）有很强的抗性吲，５一乙酰
叶中特有的抗紫外、抗氧化成分，制作新一代的护
肤品。
迄今为止，在世界范围内汉麻叶的利用率极低。开发和利用汉麻叶的活性成分，既符合人们低碳、绿色和自然的发展理念，同时也将为人类健康带来福祉。
参考
【１】【２】【３】【４】【５】
文
献
张建春．汉麻种植与初加Ｔ．技术【Ｍ】．北京：化学工业出版社，２００９：６１—６２．凌年．大麻酚类化合物的研究概况【Ｊ】．国外医学一药学分册，１９８０，６：３５１—３５３．张建春．汉麻综合利用加工技术【Ｍ］．北京：长城出版社，２００６：２２８—２７２．
Ｅｌｏｓｈｌｙ
ＭＡ，Ｓ
ｌａｄｅ
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菱蹿园固蕊
澳大利亚研究称每天服用鱼油可缓解关节疼痛
据英国《每日邮报》报道，近日澳大利亚一项研究表明，即使人们仅服用少量的鱼油，它也能够缓解骨关节炎引起的疼痛和炎症。
据估计．在英国大约有８００万人患有某种程度的骨关节炎，通常是由关节磨损和撕裂引起的，比如说臀部、膝盖和腕部关节缓冲骨头运动的软骨受到损伤。软骨受损后，骨头就会相互碰
触。摩擦使得关节胀痛。关节炎目前无法治愈，许多患者都依赖于消炎止痛药，尽管长期服用这
些药物会对胃部造成损害。
尽管每日有数百万人通过服用鱼油补充剂来缓解关节疼痛，然而目前尚未有确凿的证据能证明这一点。
来自澳大利亚及塔斯马尼亚州几所大学和医院的研究已经表明，鱼油不仅仅能够缓解骨关节炎的症状，此外，低剂量的鱼油摄人事实上比大剂量服用更加有效。
他们对平均年龄为６０岁的２００名患者进行了研究，发现在减少膝盖疼痛的效果上，那些
少量服用鱼油的病患是大量服用的病患的两倍。他们还发现在机动能力方面前者也比后者有
更大的改善。
研究人员在一份报告中指出“高剂量并不优于低剂量”，但他们还无法确定这其中的原因。
（消息来源：食品伙伴网）
汉麻叶的生物活性成分研究现状
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：
何锦风， 杜军强， 陈天鹏， He Jinfeng， Du Junqiang， Chen Tianpeng
何锦风,陈天鹏,He Jinfeng,Chen Tianpeng(总后勤部军需装备研究所军用汉麻材料研究中心 北京100082)， 杜军强,Du Junqiang(四川农业大学食品学院 四川雅安625014)中国食品学报
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中国食品学报
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ＶｏＬ１１Ｎｏｖ．２
Ｎｏ．８０
１ｌ
１年１１月
汉麻叶的生物活性成分研究现状
何锦风・杜军强２
２四川农业大学食品学院
陈天鹏１
北京１０００８２
（１总后勤部军需装备研究所军用汉麻材料研究中心
四川雅安６２５０１４）
摘要本文对汉麻植株叶子中化学成分的生物活性研究概况进行了综述。汉麻叶中生物活性成分可分为大麻酚类化合物和非大麻酚类化舍物．其中很多成分在医药领域具有显著的利用价值，有些已经应用于临床。本文对汉麻叶中不同种类的化舍物的提取、分离和分析方法进行了总结，较为全面地论述了国内外有关大麻酚类化合物，特别是△９＿ＴＨＣ、ＣＢＤ、ＣＢＮ等，以及非大麻酚类化合物，如黄酮、生物碱、多酚类和有机酸等，在抗癌、治疗神经疾病、抗茵、抗紫外、抗氧化等方面的研究进展和应用价值。此外，还对汉麻叶中化学成分在药物和护肤品领域中的应用前景进行了展望。汉麻叶可以作为多种生物活性成分的提取原料，生产具有高附加值的产品，是汉麻综合利用产业链中必不可少的环节。
关键词
汉麻；汉麻叶；生物活性成分；大麻酚
文章编号１００９—７８４８（２０１１）０８—０１３３－０８
汉麻属于木兰纲（Ｍａｇｎｏｌｉｏｐｓｉｄａ）荨麻目（Ｕｒ－ｔｉｃａｌｅｓ）大麻科（Ｃａｎｎａｂｉｎａｃｅａｅ）大麻属（Ｃａｎｎａｂｉｓ）大麻种（Ｃａｎｎａｂｉｓ
ｓａｔｉｖａ
１
大麻酚类化合物的研究现状
大麻酚类化合物是汉麻植株中所特有的一类
Ｌ．）的一年生草本植物。
物质，它们赋予汉麻植物许多特性，有关它的研究一直是汉麻研究的热点。
我国对汉麻有多种称谓，如大麻、线麻、火麻、寒麻、魁麻等。张建春等【１１根据英文“Ｈｅｍｐ”音译将其统称为“汉麻”。
汉麻叶有单叶和复叶，且多为掌状复叶，叶序为对生和互生，叶片绿色，上有短茸毛，容易脱落。叶子由叶柄支撑，叶柄长度一般在３～１５ｅｍ之间。
大麻酚类化合物存在于汉麻植株表皮腺体的
分泌物中。研究表明，汉麻叶片的背面表皮腺体最密。汉麻植株包裹种子的小苞叶，其大麻酚类化合物的含量最高。此外。汉麻叶中大麻酚类化合物的含量从顶端到底部呈递减趋势１３１。
生长旺盛时，叶子的质量占整个植株质量的２４％～
２５％；在生长后期，由于叶子的脱落等因素，叶子质量占整个植株质量的８％～１４％。
汉麻叶中含有多酚、黄酮和植物碱等活性成分。Ｍｅｃｈｏｕｌａｍｌ２１等研究发现，汉麻叶中普遍含有大麻酚类化合物（Ｃａｎｎａｂｉｎｏｉｄ），这是研究最多的一个领域。截止于２００９年，人们已经从汉麻植株中分离出５２５种以上物质，其中大麻酚类化合物至少有８６种。因此，人们将汉麻叶中活性成分分为两大类．即大麻酚类化合物和非大麻酚类化合物，本文将重点介绍它们的研究和应用情况。
截至目前的研究表明，汉麻植株中主要的大
麻酚类化合物有四氢大麻酚（ＴＨＣ）、大麻酚（ＣＢＮ）、大麻二酚（ＣＢＤ）、大麻萜酚（ＣＢＧ）、大麻环萜酚（ＣＢＣ）等１４Ｉ，其中前三者占大麻酚类化合物的９０％以上。对于不同品种的汉麻来说，ＣＢＤ和ＴＨＣ的含量呈反比关系。
汉麻的毒性主要源于△９－ＴＨＣ，其毒性的大小根据Ａ９－ＴＨＣ在汉麻植物花枝顶端（包括嫩叶、花、苞叶）的干重来表示。国际上将四氢大麻酚低于０．３％的品种称为纤维大麻（Ｈｅｍｐ），高于０．３％的品种称为药用或毒品大麻（Ｍａｒｉｊｕａｎａ、Ｈａｓｈｉｓｈ）。
１．１
大麻酚类物质的分离提取
Ｍｅｃｈｏｕｌａｍｌ５１等提取大麻酚类化合物时，先将
收稿日期：２０１ｌ一０６—２０
汉麻叶超微粉碎，在室温下用石油醚提取２．次．在
作者简介：何锦风，男。１９５７年出生，教授，高级工程师
１３４
中国食品学报
２０１１年第８期
冰存条件下用含有ＮａＳＯ，的ＮａＯＨ抽提３次；大荧光光度法是利用大麻酚类化合物与多元羧酸在酸接触作用下产生有萤光的衍生物的特性，通过测定其荧光强度来测定组分浓度。萤光强度在ｐＨ９～ｌｌ时达最大值，并与大麻酚类化合物含量（ｍ≥０．６斗ｇ时）呈正比关系。
色谱法是通过硅藻土或矾土薄层分离和鉴别汉麻酚类化合物。
此外，还可用紫外吸收光谱法和质谱法对大麻酚类化合物进行定量分析和结构鉴定【３ｌ。表１是大麻酚类化合物紫外光谱吸收波长，表２是大麻酚类化合物的质谱八线谱峰强度１２１。
麻酚类化合物的成分存在于石油醚层中．经柱层
洗脱后即可得到。
１．２大麻酚类化合物的分析［３１
大麻酚类化合物可以通过比色法、荧光光度法、气相层析、薄层层析和高效液相层析等方法进行含量的测定。
比色法是一种较为粗略的方法。例如：硝酸银的银氨溶液与ＣＢＤ反应后变绿，而与ＴＨＣ和ＣＢＮ反应无颜色变化。即凡能使ＣＢＤ、ＴＨＣ、ＣＢＮ变色的试剂。均可应用于比色法来粗略的判断各组分的浓度。
表１
Ｔａｂｌｅ
大麻酚类化合物的紫外光谱数据
ｌ
ＵＡ
ｐａｒａｍｅｔｅｒｓｏｆＣａｎｎａｂｉｎｏｉｄ
表２大麻酚类化合物质谱特征参数
质荷比ｍ／ｅ△８－ＴＨＣ△９－ＴＨＣＣＢＤＣＢＣＨ
１．３主要大麻酚类化合物
２０世纪４０年代早期．以美国伊利诺斯大学
Ｒｏｇｅｒ
Ａｄａｍｓ［３Ｊ博士为首的研究者们首次确定了
Ｒ
ＣＢＮ和ＣＢＤ的存在：１９６４年以色列Ｗｅｉｓｓｍａｎｎ科学研究所的ＲａｐｈａｅｌＭｅｃｈｏｕｌａｍ和Ｙ．Ｇａｏｎｉ使用色谱技术首次分离出ＴＨＣ物质。典型的大麻酚类物质结构如图ｌ所示。
图１
Ｃ５１１１ｌ
大麻酚类化台物结构图（Ｉ：ｔ为Ｈ或ＣｏｏＨ）
Ｆｉｇ．１．１１ｌｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆＣａｎｎａｂｉｎｏｉｄ
第ｌｌ卷第８期
汉麻叶的生物活性成分研究现状
１３５
１．３．１△９一ＴＨＣ
△９＿ＴＨＣ是亲脂疏水的粘性油
状物，具有挥发性，ｐＫａ＝１０．６，通常以单羧酸混合物的形式存在于大麻植物中，暴露于空气、光线或受热易分解。
ＴＨＣ有Ａ９－ＴＨＣ和△８一ＴＨＣ，Ａ６－ＴＨＣ．Ａ１一ＴＨＣ等结构．△９－ＴＨＣ是汉麻中的主要精神活性物质，即毒性的来源；△８－ＴＨＣ含量极少，活性只有△９＿ＴＨＣ的１／４。
１．３．２
ＣＢＤ
ＣＢＤ是淡黄色树脂或结晶，是汉麻
叶中无精神活性物质，在纤维型汉麻中大量存在，在医学上具有减轻惊厥、炎症、焦虑和呕吐的作用。
１．３．３
ＣＢＮ
ＣＢＮ是叶状结晶体．具有镇定、止
咳、抗痉挛、安眠等作用，含量很少，精神活性是ＴＨＣ的１／１０。
１．３．４其它研究表明【１１．ＣＢＧ是汉麻植物物质转化中ＣＢＤ和ＣＢＣ的直接前体，并认为ＴＨＣ可能是ＣＢＤ进一步环化的结果。１．４大麻酚类化合物的活性研究
１．４．１
治疗神经疾病ＣＢＮ、ＣＢＤ、ＣＢＧ、ＣＢＣ等
大麻酚类化合物所显示的某些生理活性，都远不如Ａ９－ＴＨＣ那样显著。许多试验表明，大麻酚类化
合物对受体结合的亲合力与其在各种药理评价中
的强度之间有高度的相关性．其在小鼠和人产生的镇痛、降温及治疗神经疾病等方面表现明显。此外。受体所在部位的功能与药物产生的生理和药理效应有关。
Ｍａｔｓｕｄａ【ｑ和Ｍｕｎｒｏｔ７１等分别发现了两种大麻受体，一种由４７３个氨基酸组成，称为中枢型大麻受体，命名为ＣＢ。。ＣＢ，受体主要位于脑、脊髓与外周神经系统。包括肺、心、泌尿生殖系统、胃肠道和眼。另一种由３６０个氨基酸组成，称为外周型大麻受体，命名为ＣＢ：。ＣＢ：受体主要分布于外周，如脾脏边缘区、免疫细胞表面和扁桃体等。
大量研究表明［８１△９－ＴＨＣ是通过作用于ＣＢ，受体来调节中枢及外周神经传递，通过作用于ＣＢ：受体来调节从免疫细胞中释放的细胞因子而产生多种生物活性。ＣＢＤ受体在神经组织分布密度最高的是基底神经结和小脑的分子层，这可以解释ＣＢＤ结合到这些部位可以引起运动功能的改变。
Ｎｏｙｅｓｔ５３等发现用△９－ＴＨＣ来治疗癌症所引起的疼痛。有一定副作用。他们在对Ａ９－ＴＨＣ改造后，研制出一种叫“Ｎａｂｉｌｏｎｅ”的新药，口服ｌ～５ｍｇ
时即产生松弛和镇静效果，并能镇痛、抗不安和抗
精神病，药效可维持８～１２
ｈ。
ＭｕｓｔｙｔａＪ对小鼠的试验中发现ＣＢＤ可以缓解压力，并且减少由于压力而产生的溃疡。有研究发现ＣＢＤ的二甲基庚基类似物比安定和ＣＢＤ的镇静作用好；另有一些研究发现ＣＢＤ具有减轻或阻
止实验动物痉挛的活性。此外，人们发现ＣＢＤ可
以加强苯妥英和镇静安眠剂的抗痉挛作用。
Ｋａｒｌｅ一１试验发现ＴＨＣ和ＣＢＤ的抗痉挛活性
具有相似性。ＣＢＤ与硝基安定比较，临床有少梦等良好的安眠作用。Ｃａｒｌｉｎｉｔ９１等报道了相对高剂量的ＣＢＤ（１６０ｍｇ）可以显著延长睡眠时间。Ｍｏｎｔｉ【９】报道，给小鼠服用２０ｍｇ／ｋｇ单剂量的ＣＢＤ，可以减少小鼠慢波睡眠潜伏期，而高剂量的ＣＢＤ则会增长慢波睡眠潜伏期。研究结果表明，ＣＢＤ有神经保护作用，这为治疗神经疾病提供了一种新的途径【１０１。１．４．２抗癌、治疗厌食症ＭａｎｕｅｌＧｕｚｍａｎｔｌｌｌ等发现，△９－ＴＨＣ能提高人体内神经酰胺（一种脂肪分子）的活力。而神经酰胺能明显抑制有关的血管内皮生长因子（ＶＥＧＦ）的表达，从而使为肿瘤输送养分的血管无法形成网络系统，切断了肿瘤生长的养分来源。ＴｏｒｒｅｓＳｔｌＯｌ研究发现△９－ＴＨＣ对治疗多
形性胶质母细胞瘤（ＧＢＭ）有效果。
美国药理学及实验治疗学学会的报告［２１指出，Ａ９－ＴＨＣ有缓解小自鼠肺癌、乳腺癌和由病毒引起的白血病作用，并使其存活期延长５０％。体外试验表明，△，一ＴＨＣ对人胚原细胞和啮齿动物的Ｔ３淋巴细胞及Ｌｅｗｉｓ肺癌细胞和ＨｅＬａ细胞中的ＤＮＡ合成均有抑制作用。
Ｖｉ蛹ｌＳｌｕｅａｓｔ２Ｊ等将Ａ９－ＴＨＣ用于治疗癌症化
疗引起的顽固性呕吐及其它不良反应，其作用机理尚不明确。Ｐａｒｋｅｒｔｌ２１等评价了ＣＢＤ及其类似物
ＣＢＤ—ＤＭＨ在有条件的拒绝模型中的抗呕吐作
用，结果表明ＣＢＤ和ＣＢＤ—ＤＭＨ对小鼠具有抗呕吐作用。由于ＣＢＤ毒性很小，对于缓解患者化疗后产生的恶心呕吐反应具有很好的应用前景。
Ｒｏｅｋ
ＥＭ【１３１研究发现ＣＢＧ在微量的情况下就有高
效的止吐作用。
１３６
中国食品学报
２０１１年第８期
大麻受体ＣＢ。对进食行为起到关键性的调节作用，注射Ａ９－ＴＨＣ的小鼠比注射盐水的小鼠食
欲增加两倍。但当研究者阻碍了ＣＢ。后，不再增加
食欲。也有学者发现ＣＢＤ作用于ＣＢ，也可以减少
进食，从而达到减肥的效果。２０世纪８０年代，屈
大麻酚（ｄｒｏｎａｂｉｎ０１）Ｂｏ］类药物已经应用在缓解因为癌症化疗引起的不良反应，改变艾滋病和厌食症引起的恶性体质。
１．４．３抗菌Ｄａｈｉｙａ和Ｊａｉｎｌｌ４１对提取的四氢大麻酚和大麻二酚进行抗真菌研究，结果表明，四氢大麻酚对人类致病真菌（如小孢子菌属和毛癣菌属）的抑菌作用强于大麻二酚；而大麻二酚对植物致病真菌（如链格孢属、弯孢霉属等）的抑菌作用强于四氢大麻酚；黑曲霉和产黄青霉菌对四氢大麻酚和大麻二酚完全耐受。
Ｔｕｒｎｅｒ等【８】研究发现，大麻环萜酚及其多种异构体对酵母菌（如白念珠菌）、酿酒酵母菌、丝状真菌（如黑曲霉）、皮肤癣菌（如须癣毛癣菌）等各类真菌均有轻度或中度的抗菌性能。Ｒａｄｗａｎ
ＭＭｔ・５１
等从汉麻中首次提取到了８一羟基大麻酚酸．它表
现出很强的抗真菌能力，对白念珠菌的，氏达４．６
ｐ＋ｇ／ｍＬ。
大麻酚类化合物能破坏霉菌类微生物实体的形成，影响细胞的通透性，抑制有丝分裂、菌丝生长、孢子萌发，阻碍呼吸及细胞膨胀，促进细胞原生质体的解体和细胞壁损坏等功能。其本质是通过阻碍霉菌代谢作用和生理活动。破坏菌体的结构，最终抑制微生物的生长繁殖，使菌体死亡。有
研究表明，微量的大麻酚类化合物就足以灭杀霉
菌【１６１。
在抗细菌方面，已有研究证明大麻酚类化合物对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有明显抗菌性能【１４。５】，四氢大麻酚（ＴＨＣ）、大麻二酚
（ＣＢＤ）、大麻环萜酚（ＣＢＣ）、大麻萜酚（ＣＢＧ）、大麻
酚酸（ＣＢＮＡ）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（ＭＲ．ＳＡ）均显现出杀菌活性。１．４．４抗哮喘Ｎｅｉｌ
Ｒ
Ａｃｋｅｒｍａｎｔｌ７１研究发现．
Ａ９－ＴＨＣ在临床上具有松弛支气管与抗哮喘效果，并有松弛支气管平滑肌及改善肺功能的效应，但对肺平滑肌无松弛作用．对抗组胺或抗胆硷能也没有活性。
１．４．５治疗青光眼△９＿ＴＨＣ可以作为治疗青光
眼的辅助药物。美国研究者发明了一种在１５
ｍｉｎ
内降低眼压５０％的眼药水一ＣＡＮＡＳＯＬ．但是其药性短，用药后数小时内眼压又会重新升高。Ｍｅｒ－
ｒｉｔｔ
Ｊ．Ｃｔ‘８】等对Ａ９＿ＴＨＣ治疗青光眼进行研究，结果
发现Ａ９－ＴＨＣ降低眼压时，是全身性（心血管或中枢神经）的，而不是眼内局部的。１．４．６治疗心血管疾病
△９一ＴＨＣ有引起心动过
速和低血压的作用，而败血病和出血性中风的低血压亦可能与外周内源性大麻素系统被激活有关，这些内源性大麻酚的性质可能引导新一类不同作用机制的抗高血压药物的开发。
１．４．７抗炎、抗水肿ＰｈｉｌｉｐＷＷｉｒｔｈｔｌ９１对大麻酚类化合物的抗炎作用研究显示。Ａ９一ＴＨＣ的抗炎作用最强，ＣＢＤ、ＣＢＮ及水提物的抗炎作用依次递减，前三者的抗炎作用尤为显著。ＣＢＤ可以显著降低腹膜巨噬细胞产生的ＴＮＦ和ＮＯ．以此来减少炎症。另一方面ＣＢＤ通过对环氧合酶和脂氧合酶的双重抑制来发挥止痛和抗炎作用。效果强于阿司匹林。
１．４．８治疗大脑疾病大脑性麻痹症一般是由于外伤和疾病导致的神经性问题引起的。研究发现［３１Ａ９－ＴＨＣ对中风、图雷特氏综合症等疾病的治疗有效，且多种大麻酚类化合物比单纯的Ａ。－ＴＨＣ效果好。Ｍａｌｅｎｋａ和Ｋｒｅｉｔｚｅｒｔ２０１发现，大麻酚类化合物对小鼠的帕金森氏症状也有缓解作用。１．４．９护肝和治疗肝炎
加拿大有学者呼吁政府
减少对大麻的限制，允许丙型肝炎患者使用大麻，减少痛苦。同时有学者研究发现．在肝移植手术中，使用大麻对肝脏有保护作用。
此外，大麻酚类化合物还有其它很多功效【２ｌ－２２］。Ａ９－ＴＨＣ和ＣＢＤ可刺激前列腺素从滑液细胞中释放，对控制肌张力障碍运动疾病和迈热病有效；Ａ９－ＴＨＣ可辅助治疗酒精中毒，与双硫醒合用效果可能更好；ＣＢＤ能够抵御谷氨酸盐神经毒素（比抗坏血酸盐或维生素Ｅ作用强），在生物系统中可作为抗氧化剂和抗风湿性关节炎药：ＣＢＤ类似物Ａ６－ＣＢＤ还具有△９一ＴＨＣ样活性：
Ａ９－ＴＨＣ对年长者的骨质有保护作用，并能防止
在骨质疏松患者身上发生骨质内脂肪堆积的现象（即骨质疏松患者的骨质内有脂肪堆积现象）。
第１１卷第８期
汉麻叶的生物活性成分研究现状
１３７
１．４．１０毒性大麻酚类化合物的毒性主要来自△９－，Ｉ’ＨＣ，直接作用于中枢神经。其它酚类物质，在含量和单位剂量精神毒性上都很小。有些大麻酚类化合物，如ＣＢＤ，不但没有精神毒性而能抑制Ａ。－ＴＨＣ的精神毒性。动物试验表明【２】，低剂量△９＿ＴＨＣ可使中枢兴奋，高剂量时则表现为抑制作用，并能引起强直性昏厥、后退步行等异常行为。研究表明１２１，当给成人按每千克体重口服９
ｍｇ
△９－ＴＨＣ时。可产生心率增加，兴奋，产生快感等生理效应。口服２０～６０Ｉｎｇ后，则可产生：①拟精神
病症状，诸如人格解体、幻听、幻视、幻觉；对记忆力损害等，产生像麦司卡林（ＬＳＤ）的致幻效果；②心率增加；③结膜感染充血；④血压下降等。２非大麻酚类化合物的研究现状
除了大麻酚类化合物，大麻植株中还有一些成分．如黄酮、生物碱、多酚类、有机酸等，也具有
活性作用。人们将其称为非大麻酚类化合物。人们
对非大麻酚类化合物研究不及大麻酚类化合物。
２．１
非大麻酚类化合物的提取
根据目的物的极性设置提取方法。通过水提、
醇提、乙酸乙酯、石油醚提取等方法得到粗提物。２．２非大麻酚类化合物的分析
非大麻酚类化合物的分析参照表３。分离纯化时，可采用溶剂萃取法、蒸馏法、沉淀法、膜渗透
升华法、色谱分离法等方法。鉴定结构时可采用色
谱一质谱联用的方法。
表３汉麻叶中非大麻酚类化合物的分析方法
Ｔａｂｌｅ３
ＡｎａｌｙｓｉｓｏｆＮｏｎ－Ｃａｎｎａｂｉｎｏｉｄｆｒｏｍｈｅｍｐ
黄酮ＮａＮ０２－Ａ１（Ｎ０３）３比色法
多酚
酒石酸亚铁比色法
生物碱紫外分光光度法
有机酸
电位测定法
２．３主要非大麻酚类化合物
沈阳药学院陈英杰阿等人研究表明，汉麻叶
含有胆碱。
Ｍ．Ｌ．Ｂａｎｅｔｔ［ｕＪ从汉麻叶中得到ＣａｎｎｆｌａｖｉｎＡ和
Ｃａｎｎｆｌａｖｉｎ
Ｂ两种活性物质，并研究表明它们是含
异戊二烯基的黄酮。
Ｇｅｒｄ
Ｖａｎｈｏｅｎａｃｋｅｒ圈等从汉麻叶中得到的４
种黄酮类物质呈：荭、牡荆素、木犀草素一７—０一Ｂ一
的Ｄ一葡糖苷酸、芹菜素一７一Ｏ—ｐ—Ｄ一葡萄糖苷酸。
李春雷［２６１等从汉麻叶中分离并鉴定出６种化学成分，分别为正二十四烷（ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｅ，Ｉ）、十四烷酸（ｍｙｒｉｓｔｉｃａｃｉｄ，ＩＩ）、Ｂ一谷甾醇（ｐ—ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，ＩＵ）、豆甾醇（ｓｔｉｇｍａｔｅｒｏｌ－３－Ｏ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，Ⅳ）、齐墩果烯（ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｌｋｅｎｅ，Ｖ）、齐墩果酸（ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ，ＶＩ），其中Ｉ～Ⅵ均系首次自该植物中分离得到。
Ｒａｄｗａｎ［２７１从汉麻叶中提取了１１种物质，即５一乙酰氧基一６一香叶基一３一正戊一１，４一苯醌（１），４，５一二羟基一２，３，６一三甲氧基一９，１０一二氢菲（２），４一羟基一２，３，６，７一四甲一９，１０一二氢菲（３），４，７一二甲氧基一１，２，５一三氢菲（４），ｃａｎｎｆｌａｖｉｎＣ（前列腺素产品抑制剂）（５）和１３一谷甾醇一３一Ｏ型Ｂ一－Ｄ一葡萄
糖苷一－２７一Ｏ型棕榈酸酯（６），仪一ｃａｎｎａｂｉｓｐｉｒａｎｏｌ（７），
ｃｈｒｙｓｏｅｒｉｏｌ（８），６－ｐｒｅｎｙｌａｐｉｇｅｎｉｎ（９），ｅａＲｎｆｌａｖｉｎＡ
（１０）和Ｂ—ａｃｅｔｙｌｃａｎｎａｂｉｓｐｉｒａｎｏｌ（１１）ｏ２．４非大麻酚类物质的活性研究
２．４．１
治疗肠梗阻汉麻叶的胆碱吲能增加麻醉
家兔体肠管的收缩压，而同时降低其舒张压，故增大了肠内压差．有利于肠梗阻的排除。有药效的汉麻叶注射液已经进入临床应用阶段。２．４．２抑制类风湿
汉麻叶中的ＣａｎｎｆｌａｖｉｎＡ和
Ｃａｎｎｆｌａｖｉｎ
ＢＩ驯具有抑制类风湿的功效。
２．４．３抑菌崔广东［２８１对汉麻叶的石油醚浸膏进行研究。发现其对金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、大
肠杆菌和白色念珠菌有显著的抑制作用（ｐ锄．００１），
并证明主要的抑菌物质是齐墩果烯和齐墩果酸。
张华等ｆ别通过电感耦合等离子体原子发射光
谱法（ＩＣＰ２ＡＥＳ）分析获得了汉麻植株中各种元素
含量，发现其中含有Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｃｒ等多种抑菌性金属元素。这些金属元素接触到菌体时，可破坏其细胞壁或穿过细胞壁进入菌内，破坏其传导组织，
从而起到抗菌作用。
Ｆｅｒｅｎｃｚｙ等１３０１利用汉麻叶的有机溶剂浸提液和碱浸提液进行体外抗真菌试验，发现其对酵母菌（酵母属、红酵母属、汉逊酵母菌属等）、丝状真菌（曲霉属、青霉属等）无抑制作用。
Ｇｕｐｔａ等ｆ３１ｌ的研究显示汉麻叶的水和乙醇的
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中国食品学报
２０１１年第８期
萃取物对红色毛癣菌和黑曲霉的生长无抑制作用。
Ｍｉｓｒａｔ３２Ｊ和Ｇｕｐｔａ等先后发现汉麻叶的乙醇提取物能抑制黑粉菌属、印度尾孢黑粉菌的孢子萌发。
Ｐａｎｄｅｙ等１３３１将汉麻叶粉碎后浸于水中．滤纸过滤后的溶液对曲霉、青霉属、分支孢子菌属等２５种真菌具有抑菌作用。
Ｒｕｋｈｓａｎａ
氧基一６一香叶基一３一正戊一１，４一苯醌，４，５一二羟基一２，３，６一三甲氧基一９，１０一二氢菲和Ｂ一谷甾醇一３一Ｏ型Ｂ—Ｄ一葡萄糖苷一２’一Ｏ型棕榈酸酯对黑热病有中等程度的抗性［２７１，汉麻中的黄酮类物质没有如同啤酒花中黄酮类物质（蛇麻烯）的雌性激素功效嗍。
３展望
根据目前研究现状可以预测，未来汉麻叶的活性成分研究和应用将体现在以下３个方面：
１）开发治疗抗癌、抗艾滋病及精神疾病药物。由大麻酚类化合物研发的药物，如屈大麻酚（Ｄｒｏａｂｉｎ０１）、大麻隆（Ｎａｂｉｌｏｎｅ）和Ｓａｔｉｖｅｘ等在可缓解化疗带来的副作用，并在抑制癌细胞的生长。防治艾滋病方面有显著疗效。
２）开发抗菌药物。汉麻叶含有的抗真菌和抗细菌成分对治疗浅表性皮肤病有显著效果．在纺织、药品、化妆品等行业应用潜力巨大。
３）开发抗紫外、抗氧化的护肤品。根据汉麻
Ｂａｊｗａ等【蚓发现汉麻叶的水提取物
能明显抑制黑曲霉、土曲霉和米曲霉的生长，且对土曲霉的作用更为显著。
隽惠玲等［３．ｓ３发现汉麻叶的７５％乙醇提取物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌有明显的抑制作用（ｐ＜Ｏ．００１）。
２．４．４抗紫外和抗氧化对汉麻叶乙酸乙酯提取物进行抗紫外试验，发现它对ＵＶＢ和ＵＶＡ的吸收率都超过８０％；汉麻叶的水提物、６０％乙醇提取物和９５％乙醇提取物清除ＤＰＰＨ自由基效果分别为７２．９％、８１．６％和７５．１％；汉麻叶９５％乙醇提取物具有较好的清除羟自由基的能力。这些数据表明，汉麻叶含有抗紫外和抗氧化的活性成分。２．４．５其它活性汉麻叶中的活性物质５一乙酰氧基一６一香叶基一３一正戊一ｌ，４一苯醌和ｃａｎｎｆｌａｖｉｎＣ有轻微的抗疟疾活性［２７１，ｃａｎｎｆｌａｖｉｎＣ对黑热病（有效杀死利什曼原虫）有很强的抗性吲，５一乙酰
叶中特有的抗紫外、抗氧化成分，制作新一代的护
肤品。
迄今为止，在世界范围内汉麻叶的利用率极低。开发和利用汉麻叶的活性成分，既符合人们低碳、绿色和自然的发展理念，同时也将为人类健康带来福祉。
参考
【１】【２】【３】【４】【５】
文
献
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菱蹿园固蕊
澳大利亚研究称每天服用鱼油可缓解关节疼痛
据英国《每日邮报》报道，近日澳大利亚一项研究表明，即使人们仅服用少量的鱼油，它也能够缓解骨关节炎引起的疼痛和炎症。
据估计．在英国大约有８００万人患有某种程度的骨关节炎，通常是由关节磨损和撕裂引起的，比如说臀部、膝盖和腕部关节缓冲骨头运动的软骨受到损伤。软骨受损后，骨头就会相互碰
触。摩擦使得关节胀痛。关节炎目前无法治愈，许多患者都依赖于消炎止痛药，尽管长期服用这
些药物会对胃部造成损害。
尽管每日有数百万人通过服用鱼油补充剂来缓解关节疼痛，然而目前尚未有确凿的证据能证明这一点。
来自澳大利亚及塔斯马尼亚州几所大学和医院的研究已经表明，鱼油不仅仅能够缓解骨关节炎的症状，此外，低剂量的鱼油摄人事实上比大剂量服用更加有效。
他们对平均年龄为６０岁的２００名患者进行了研究，发现在减少膝盖疼痛的效果上，那些
少量服用鱼油的病患是大量服用的病患的两倍。他们还发现在机动能力方面前者也比后者有
更大的改善。
研究人员在一份报告中指出“高剂量并不优于低剂量”，但他们还无法确定这其中的原因。
（消息来源：食品伙伴网）
汉麻叶的生物活性成分研究现状
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：
何锦风， 杜军强， 陈天鹏， He Jinfeng， Du Junqiang， Chen Tianpeng
何锦风,陈天鹏,He Jinfeng,Chen Tianpeng(总后勤部军需装备研究所军用汉麻材料研究中心 北京100082)， 杜军强,Du Junqiang(四川农业大学食品学院 四川雅安625014)中国食品学报
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本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_zgspxb201108021.aspx