有机二轮复习训练 【例1】固定和利用
CO 2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO 2与化合物Ⅰ
反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。
⑴化合物Ⅰ的分子式为 ，1 mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。 ⑵由
通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为 （注明反应条件）。
⑶Ⅱ与过量C 2H 5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为 . ⑷在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO 2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式： 。 ⑸与CO 2类似，CO 也能被固定和利用，在一定条件下，CO 、
和H 2三者发生反应
（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C 9H 8O ，且都能发生银镜反应。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有 （双选，填字母）. A 都属于芳香烃衍生物
B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
C. 都能与Na 反应放出H 2
【例2】贝诺酯（ ）又名朴炎痛，主要用于类风湿性关节 炎、风湿痛、感冒发烧等的治疗。贝诺酯可由阿司匹林（I ）和扑热息痛（II 对乙酰氨基酚）合成。
①
I II 贝诺酯
其中，阿司匹林（I ）可由化合物III 经由以下步骤合成：
②
③
④
⑤
III IV V VI I
（1） 化合物V 中的含氧官能团名称是 。
（2） 化合物VI 的结构简式为 ，反应④的反应类型为 。 （3） 反应②和反应④的作用__________________________________________________。 （4） 化合物I 发生完全水解的化学方程式为 （5） 写出化合物II 的具有以下特征的一种同分异构体的结构简式 ①苯环上仅有两个处于对位的官能团， ②能与NaHCO 3溶液反应放出无色气体
（6）化合物 在 催化作用下也能与扑热息痛（II ）发生类 似①的反应，有机产物的结构简式为:_________________________。 小结有机综合题的考点：
变式训练1．化合物IV 为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
（1）化合物II 的化学式为_________________，含有官能团名称为_____________。 （2）1mol 化合物III 与足量H 2反应消耗H 2的物质的量为 mol。 化合物IV 与足量NaOH 水溶液共热的化学方程式为
。 （6） 化合物I 在NaOH 的醇溶液中反应得到化合物X ，写出化合物X 可能的结构简式 。 （4）化合物IV 在浓硫酸条件下反应生成的六元环化合物V ，写出该反应的化学方程式 。
(5) 反应①的反应类型为 ，异黄樟油素（
）发生类似
反应①的反应，得到乙醛和化合物Ⅵ（一种香料），化合物Ⅵ的结构简式为__________
限时训练
1、（中山）合成苯环是有机合成中重要反应之一，如：
反应①：
Ⅰ Ⅱ 化合物Ⅱ的合成如下：
（1）写出化合物Ⅰ的化学式 。
（2）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱中有两个峰，写出Ⅴ的结构简式 。
（3）写出由C 4H 5Cl 生成Ⅲ的化学方程式 该反应的反应类型为。1mol Ⅳ能与H 2反应
（5）
与发生类似①的反应，生成含有三个苯环的化合物Ⅵ，
写出化合物Ⅵ的结构简式 。
O O
‖
CH 2Br+CH3C CH 2C －O －
‖
2、已知：
——
有机碱
→ 反应①
O
‖
CH 2CHC －O －
∣
COCH 3
+ HBr
I
V 由化合物III 合成： III —————→ 反应②
a. NaOH ，b . H + △
II III
O
NaHSO 3
CH 2CH 2C CH 3——→ 反应③
‖
OH
∣
CH 2CH 2CCH 3
∣
SO 3Na
IV V
（1）化合物I 的分子式为 ，其官能团的名称 。 （2）反应①~③中，属于加成反应的是 。
（3）1mol 化合物II 最多与 mol H2加成？化合物II 与NaOH 溶液能很快完全反应，写出该反应方程式： 。 （4）化合物II 也能发生类似反应②的反应得到一种分子中含3个碳原子的有机物，该物质的结构简式为 。
（5）写出满足下列条件的IV 的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上只有两个对位的取代基；②能发生银镜反应；③苯环，核磁共振氢谱有3组吸收峰
3、（肇庆一模） “魔棒”常用于晚会气氛的渲染，其发光原理是利用H 2O 2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后发光。草酸二酯（CPPO ）结构简式如右下图所示，请回答下列问题：
（1）草酸（乙二酸）的结构简式为 。
（2）关于CPPO 以下说法正确的是 （双选）。 A ．草酸二酯是芳香化合物
B ．1mol 草酸二酯最多可与4molNaOH 反应
C ．1mol 草酸二酯在铂催化下最多可与6molH 2加成
D ．草酸二酯的分子式为C 26H 23O 8Cl 6
OH
（3）草酸、戊醇和芳香化合物M （）在催化剂和适当条件下可以生
成CPPO ，则：①生成CPPO 的反应类型为 ；
②戊醇的醇类的同分异构体有 种；在灼热的Cu 催化下，1-戊醇被O 2氧化成醛的化学方程式为 。 ③芳香化合物M 可以由物质N 氧化得到。已知苯酚和甲醛可以发生反应：
O
2OH
Cl Cl
O O H 11C 55H 11
， 与(CH3) 2C=CH2
也可以发生类似的反应生成N ，则N 结构简式为 （写出其中的一种）。 4、（肇庆二模）6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：
2Br
A
已知：
（1）反应①的条件是 ，反应类型是 ，化合物G 的分子式 （2）下列说法中正确的是 ：
a ．1molC 与足量的Na 反应生成1molH 2 b．C 能被催化氧化成酮
c ．Ni 催化下1molG 最多只能与1molH 2加成 d．F 能发生消去反应生成两种不同烯烃
（3）E 与新制Cu(OH)2的化学方程式为 。
（4）G 的同分异构体有多种。请写出结构中含有
同分异构CH 3．．．体： 、
、 。
催化剂 （5）已知“Diels-Alder 反应”为： 。物质D 与呋喃（）
3
也可以发生“Diels-Alder 反应”，该化学反应方程式
为 。
5、（惠州一调研）30．某塑化剂（DEHP ）的结构简式为： 其合成路线如下：
CH 3CH 3
2Cl 2Cl
M
（1）DEHP 的分子式 ；
（2）反应I 的类型 ，反应IV 的产物中含氧官能团的名称 。 （3）M ，N 的结构简式分别为M 、N 。 （4）反应IV 的化学方程式 ； （5）一定条件下，1mol
CHO CHO
和足量的H 2反应，最多可消耗H 2mol 。
（6）分子式为C 8H 6Cl 4的一种同分异构体可以通过类似：
CHO CHO
_
H O
O 的反应得到，请写出该同分异构体的结构简式： 。
6、（海珠区2014届摸底30）酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱
的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如： 反应①
Ⅰ
I
反应②
（1）化合物Ⅰ的分子式 。
（2）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 。
（3）化合物Ⅱ也能与CH 3CHO 发生类似反应①的反应，生成有机物Ⅲ，
2COOH
该反应化学方程式为 ；有机物Ⅲ
发生类似反应②的反应，生成高分子化合物Ⅳ的结构简式为 。 （4）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，1mol 的Ⅴ能与2mol 的NaOH 完全反应， 且苯环上的核磁共振氢谱有2个峰，Ⅴ的结构简式为 。 （5）有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有 （填字母） A. 都属于芳香烃
B. 都能与FeCl 3溶液发生显色反应 C. 都能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2
D.1mol 的Ⅱ或Ⅲ都能与2mol 的NaOH 完全反应 7、（深圳一模）布机物结构可用键线式表示，如CH 3CH(CH3)CH 2CH 3 (2-1
甲基丁烷）的键线式：
下列反应称为Diels-Alder
反应，常用于有机物的合成：
其中. 化合物II 由以下路线合成：
请回答下列问题
( 1)化合物A 的分子式为______化合物B 的结构简式为____________
(2 )2甲基－2－丁烯经过两步反应可制得化合物I. 请写出两步化学反应方程式（注明反应条件）：____________；____________
(3) 化合物III有多种同分详构休，请写出一种符合下列条件的芳香族同分异构体：______0 ①遇FeCI 3溶液不显色；
②1 mol 分子苯环上的一氯代物有两种同分异构体与足量钠反应生成1mol H2; ③D
(4)实验发现，__
与（乙炔〉也能发生应，请写出该反应产物的结构简式__________Diels-Alder 反
8、（2013湛江二模）以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体D 。
O 2 足量H 2 稀NaOH OH C 2H 2 A(HOCH2C ≡CCH 2OH) ) B C D ( CHO ① ② ③ ④ O OH
|| | 一定条件
已知：（1）—C ≡ CH ＋ —C —H —C ≡ C —C —H | H OH | | | 稀NaOH
（2）—CHO ＋ —C ——CH —C —CHO
| |
请回答下列问题：
（1）化合物D 的分子式为 ，写出D 中一种官能团的名称 。 （2）写出生成A 的化学反应方程式： 。 （3）化合物B 在浓硫酸催化下，加热与HOOCCOOH 反应生成环状酯的化学方程式为：
(注明条件) 。 （4）化合物C 的结构简式为： 。
（5）已知1mol HCHO 和1mol CH 3CH 2CHO 发生类似已知（2）的反应，生成1molE 。以
下关于E 的说法正确的是 。
a 、E 能与H 2发生加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 b 、E 属于酯类物质。
c 、1molE 完全燃烧消耗5molO 2. 。 d 、生成E 的反应属于取代反应。
9、A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应，但能跟NaOH 溶液反应。
请回答：
（1）A 转化为B 、C 时，涉及到的有机反应类型是___________________。 （2）B 的结构简式是 。
（3）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：
O
C D 反应的化学方程式： 。 Cl
（4）已知： 由邻甲基苯酚经过两步反应可生成有机物A ：
请写出“中间产物”的结构简式
。
（5）上题（4）中的中间产物有多种同分异构体，请写出其中两种符合下列条件的结构简
式：__________________、__________________
①苯环上有两个侧链；
②苯环上的一氯代物只有两种； ③能发生银镜反应；
反应 。
（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph ”为苯基、“P ”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为 咖啡酸苯乙酯的键．线．式．结构简式为 。
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 。 （4）下列说法错误的是 ： ．．
A. 化合物Ⅰ能发生银镜反应 B. 苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料 C. 苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色 D. 镍催化下，1mol 咖啡酸最多可加成4molH 2 E. 化合物Ⅳ的同分异构体中，含 O 的芳香化合物共有5种
（5）环己酮（ ）与化合物Ⅱ也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的
化合物的结构简式为 。
11．以对甲酚（A ）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E 的合成路线如下：
反应①：
（Ⅰ）
+Ph 3HO
（咖啡酸）
+Ph 3P
（Ⅲ）
O
（Ⅱ）
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ；反应③的反应类型为
（1）C 的分子式为 ，A 的核磁共振氢谱图中有 个峰。 （2）A→B的反应类型为 。
（3）写出D 与足量NaOH 的水溶液反应的化学方程式： 。 （4）写出同时满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式： 、 （任写两种）。 ①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种； ②能与Na 2CO 3溶液反应放出气体。
（5）已知：R-CN −−−→R-COOH ，E 在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成 H O
2
H +
F （C 11H 10O 3）。写出F 的结构简式： 。 12、（广东省十校2014届高三联考）硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，
成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应①：
①
（1）化合物I 的分子式为______________，反应①的反应类型为______________。 （2）化合物Ⅱ与Br 2加成的产物的结构简式为______________。
（3）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅲ的结构简式为_________。 化合物Ⅳ与新制Cu(OH)2反应的化学方程式____________________________。 （4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ有如下特征：a ．含有苯环，且苯环上有两个取代基；b ．能
与FeCl 3溶液发生显色反应；c ．核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:6。化合物Ⅴ的结构简式为____________。 13、（2013·海南化学·18II ） 肉桂酸异戊酯G （
）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①；
②C 为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。 （1）A 的化学名称为 。
（2）B 和C 反应生成D 的化学方程式为 。 （3）F 中含有官能团的名称为 。
（4）E 和F 反应生成G 的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）F 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。
14（2013·福建理综·32）
已知：
为合成某种液晶材料的中间体M ，有人提出如下不同的合成途径
（1）常温下，下列物质能与A 发生反应的有_______（填序号） a. 苯 b.Br2/CCl4 c. 乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
（2）M 中官能团的名称是____，由C →B 反应类型为________。 （3）由A 催化加氢生成M 的过程中，可能有中间生成物
和______
（写结构简式）生成
（4）检验B 中是否含有C 可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质B 也可由C10H13Cl 与NaOH 水溶液共热生成，C 10H 13Cl 的结构简式为______。 （6）C 的一种同分异构体E 具有如下特点：
a. 分子中含—OCH3CH3 b. 苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。 15、（2011年广州一模）以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：
OH OH H O/H＋ －－－－CHO ③ ② ① COOH CN O 2O O ⅠⅢⅡ
O 2H 2 ⑤ NO 2 NH 2
ⅣⅤ（1）反应①的反应类型是__________________。
（2）反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物I 互为同分异构体，它们的结构简式分别为______________和_________________。 （3）化合物Ⅲ与CH 3COOH 发生酯化反应的化学方程式为_____________________________________。（不要求写出反应条件）
（4）下列说法正确的是____________（双选，填字母）。 A ．化合物I 的名称是2－硝基苯甲醛
B ．化合物Ⅲ可以发生缩聚反应得到高分子化合物 C ．反应⑤属于还原反应
D ．化合物Ⅴ的分子式为C 16H 12N 2O 4 （5）用丙酮（
O ）代替化合物I 发生反应②、反应③可以得到化合物Ⅵ（生产 CH 3－－CH 3 有机玻璃的中间体），化合物Ⅵ的结构简式为______________________。
2
2
有机二轮复习训练 【例1】固定和利用
CO 2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO 2与化合物Ⅰ
反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。
⑴化合物Ⅰ的分子式为 ，1 mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。 ⑵由
通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为 （注明反应条件）。
⑶Ⅱ与过量C 2H 5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为 . ⑷在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO 2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式： 。 ⑸与CO 2类似，CO 也能被固定和利用，在一定条件下，CO 、
和H 2三者发生反应
（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C 9H 8O ，且都能发生银镜反应。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有 （双选，填字母）. A 都属于芳香烃衍生物
B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
C. 都能与Na 反应放出H 2
【例2】贝诺酯（ ）又名朴炎痛，主要用于类风湿性关节 炎、风湿痛、感冒发烧等的治疗。贝诺酯可由阿司匹林（I ）和扑热息痛（II 对乙酰氨基酚）合成。
①
I II 贝诺酯
其中，阿司匹林（I ）可由化合物III 经由以下步骤合成：
②
③
④
⑤
III IV V VI I
（1） 化合物V 中的含氧官能团名称是 。
（2） 化合物VI 的结构简式为 ，反应④的反应类型为 。 （3） 反应②和反应④的作用__________________________________________________。 （4） 化合物I 发生完全水解的化学方程式为 （5） 写出化合物II 的具有以下特征的一种同分异构体的结构简式 ①苯环上仅有两个处于对位的官能团， ②能与NaHCO 3溶液反应放出无色气体
（6）化合物 在 催化作用下也能与扑热息痛（II ）发生类 似①的反应，有机产物的结构简式为:_________________________。 小结有机综合题的考点：
变式训练1．化合物IV 为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
（1）化合物II 的化学式为_________________，含有官能团名称为_____________。 （2）1mol 化合物III 与足量H 2反应消耗H 2的物质的量为 mol。 化合物IV 与足量NaOH 水溶液共热的化学方程式为
。 （6） 化合物I 在NaOH 的醇溶液中反应得到化合物X ，写出化合物X 可能的结构简式 。 （4）化合物IV 在浓硫酸条件下反应生成的六元环化合物V ，写出该反应的化学方程式 。
(5) 反应①的反应类型为 ，异黄樟油素（
）发生类似
反应①的反应，得到乙醛和化合物Ⅵ（一种香料），化合物Ⅵ的结构简式为__________
限时训练
1、（中山）合成苯环是有机合成中重要反应之一，如：
反应①：
Ⅰ Ⅱ 化合物Ⅱ的合成如下：
（1）写出化合物Ⅰ的化学式 。
（2）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱中有两个峰，写出Ⅴ的结构简式 。
（3）写出由C 4H 5Cl 生成Ⅲ的化学方程式 该反应的反应类型为。1mol Ⅳ能与H 2反应
（5）
与发生类似①的反应，生成含有三个苯环的化合物Ⅵ，
写出化合物Ⅵ的结构简式 。
O O
‖
CH 2Br+CH3C CH 2C －O －
‖
2、已知：
——
有机碱
→ 反应①
O
‖
CH 2CHC －O －
∣
COCH 3
+ HBr
I
V 由化合物III 合成： III —————→ 反应②
a. NaOH ，b . H + △
II III
O
NaHSO 3
CH 2CH 2C CH 3——→ 反应③
‖
OH
∣
CH 2CH 2CCH 3
∣
SO 3Na
IV V
（1）化合物I 的分子式为 ，其官能团的名称 。 （2）反应①~③中，属于加成反应的是 。
（3）1mol 化合物II 最多与 mol H2加成？化合物II 与NaOH 溶液能很快完全反应，写出该反应方程式： 。 （4）化合物II 也能发生类似反应②的反应得到一种分子中含3个碳原子的有机物，该物质的结构简式为 。
（5）写出满足下列条件的IV 的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上只有两个对位的取代基；②能发生银镜反应；③苯环，核磁共振氢谱有3组吸收峰
3、（肇庆一模） “魔棒”常用于晚会气氛的渲染，其发光原理是利用H 2O 2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后发光。草酸二酯（CPPO ）结构简式如右下图所示，请回答下列问题：
（1）草酸（乙二酸）的结构简式为 。
（2）关于CPPO 以下说法正确的是 （双选）。 A ．草酸二酯是芳香化合物
B ．1mol 草酸二酯最多可与4molNaOH 反应
C ．1mol 草酸二酯在铂催化下最多可与6molH 2加成
D ．草酸二酯的分子式为C 26H 23O 8Cl 6
OH
（3）草酸、戊醇和芳香化合物M （）在催化剂和适当条件下可以生
成CPPO ，则：①生成CPPO 的反应类型为 ；
②戊醇的醇类的同分异构体有 种；在灼热的Cu 催化下，1-戊醇被O 2氧化成醛的化学方程式为 。 ③芳香化合物M 可以由物质N 氧化得到。已知苯酚和甲醛可以发生反应：
O
2OH
Cl Cl
O O H 11C 55H 11
， 与(CH3) 2C=CH2
也可以发生类似的反应生成N ，则N 结构简式为 （写出其中的一种）。 4、（肇庆二模）6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：
2Br
A
已知：
（1）反应①的条件是 ，反应类型是 ，化合物G 的分子式 （2）下列说法中正确的是 ：
a ．1molC 与足量的Na 反应生成1molH 2 b．C 能被催化氧化成酮
c ．Ni 催化下1molG 最多只能与1molH 2加成 d．F 能发生消去反应生成两种不同烯烃
（3）E 与新制Cu(OH)2的化学方程式为 。
（4）G 的同分异构体有多种。请写出结构中含有
同分异构CH 3．．．体： 、
、 。
催化剂 （5）已知“Diels-Alder 反应”为： 。物质D 与呋喃（）
3
也可以发生“Diels-Alder 反应”，该化学反应方程式
为 。
5、（惠州一调研）30．某塑化剂（DEHP ）的结构简式为： 其合成路线如下：
CH 3CH 3
2Cl 2Cl
M
（1）DEHP 的分子式 ；
（2）反应I 的类型 ，反应IV 的产物中含氧官能团的名称 。 （3）M ，N 的结构简式分别为M 、N 。 （4）反应IV 的化学方程式 ； （5）一定条件下，1mol
CHO CHO
和足量的H 2反应，最多可消耗H 2mol 。
（6）分子式为C 8H 6Cl 4的一种同分异构体可以通过类似：
CHO CHO
_
H O
O 的反应得到，请写出该同分异构体的结构简式： 。
6、（海珠区2014届摸底30）酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱
的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如： 反应①
Ⅰ
I
反应②
（1）化合物Ⅰ的分子式 。
（2）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 。
（3）化合物Ⅱ也能与CH 3CHO 发生类似反应①的反应，生成有机物Ⅲ，
2COOH
该反应化学方程式为 ；有机物Ⅲ
发生类似反应②的反应，生成高分子化合物Ⅳ的结构简式为 。 （4）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，1mol 的Ⅴ能与2mol 的NaOH 完全反应， 且苯环上的核磁共振氢谱有2个峰，Ⅴ的结构简式为 。 （5）有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有 （填字母） A. 都属于芳香烃
B. 都能与FeCl 3溶液发生显色反应 C. 都能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2
D.1mol 的Ⅱ或Ⅲ都能与2mol 的NaOH 完全反应 7、（深圳一模）布机物结构可用键线式表示，如CH 3CH(CH3)CH 2CH 3 (2-1
甲基丁烷）的键线式：
下列反应称为Diels-Alder
反应，常用于有机物的合成：
其中. 化合物II 由以下路线合成：
请回答下列问题
( 1)化合物A 的分子式为______化合物B 的结构简式为____________
(2 )2甲基－2－丁烯经过两步反应可制得化合物I. 请写出两步化学反应方程式（注明反应条件）：____________；____________
(3) 化合物III有多种同分详构休，请写出一种符合下列条件的芳香族同分异构体：______0 ①遇FeCI 3溶液不显色；
②1 mol 分子苯环上的一氯代物有两种同分异构体与足量钠反应生成1mol H2; ③D
(4)实验发现，__
与（乙炔〉也能发生应，请写出该反应产物的结构简式__________Diels-Alder 反
8、（2013湛江二模）以乙炔为原料通过以下流程能合成有机物中间体D 。
O 2 足量H 2 稀NaOH OH C 2H 2 A(HOCH2C ≡CCH 2OH) ) B C D ( CHO ① ② ③ ④ O OH
|| | 一定条件
已知：（1）—C ≡ CH ＋ —C —H —C ≡ C —C —H | H OH | | | 稀NaOH
（2）—CHO ＋ —C ——CH —C —CHO
| |
请回答下列问题：
（1）化合物D 的分子式为 ，写出D 中一种官能团的名称 。 （2）写出生成A 的化学反应方程式： 。 （3）化合物B 在浓硫酸催化下，加热与HOOCCOOH 反应生成环状酯的化学方程式为：
(注明条件) 。 （4）化合物C 的结构简式为： 。
（5）已知1mol HCHO 和1mol CH 3CH 2CHO 发生类似已知（2）的反应，生成1molE 。以
下关于E 的说法正确的是 。
a 、E 能与H 2发生加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 b 、E 属于酯类物质。
c 、1molE 完全燃烧消耗5molO 2. 。 d 、生成E 的反应属于取代反应。
9、A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应，但能跟NaOH 溶液反应。
请回答：
（1）A 转化为B 、C 时，涉及到的有机反应类型是___________________。 （2）B 的结构简式是 。
（3）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：
O
C D 反应的化学方程式： 。 Cl
（4）已知： 由邻甲基苯酚经过两步反应可生成有机物A ：
请写出“中间产物”的结构简式
。
（5）上题（4）中的中间产物有多种同分异构体，请写出其中两种符合下列条件的结构简
式：__________________、__________________
①苯环上有两个侧链；
②苯环上的一氯代物只有两种； ③能发生银镜反应；
反应 。
（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph ”为苯基、“P ”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为 咖啡酸苯乙酯的键．线．式．结构简式为 。
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 。 （4）下列说法错误的是 ： ．．
A. 化合物Ⅰ能发生银镜反应 B. 苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料 C. 苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色 D. 镍催化下，1mol 咖啡酸最多可加成4molH 2 E. 化合物Ⅳ的同分异构体中，含 O 的芳香化合物共有5种
（5）环己酮（ ）与化合物Ⅱ也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的
化合物的结构简式为 。
11．以对甲酚（A ）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E 的合成路线如下：
反应①：
（Ⅰ）
+Ph 3HO
（咖啡酸）
+Ph 3P
（Ⅲ）
O
（Ⅱ）
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ；反应③的反应类型为
（1）C 的分子式为 ，A 的核磁共振氢谱图中有 个峰。 （2）A→B的反应类型为 。
（3）写出D 与足量NaOH 的水溶液反应的化学方程式： 。 （4）写出同时满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式： 、 （任写两种）。 ①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种； ②能与Na 2CO 3溶液反应放出气体。
（5）已知：R-CN −−−→R-COOH ，E 在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成 H O
2
H +
F （C 11H 10O 3）。写出F 的结构简式： 。 12、（广东省十校2014届高三联考）硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，
成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应①：
①
（1）化合物I 的分子式为______________，反应①的反应类型为______________。 （2）化合物Ⅱ与Br 2加成的产物的结构简式为______________。
（3）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅲ的结构简式为_________。 化合物Ⅳ与新制Cu(OH)2反应的化学方程式____________________________。 （4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ有如下特征：a ．含有苯环，且苯环上有两个取代基；b ．能
与FeCl 3溶液发生显色反应；c ．核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:6。化合物Ⅴ的结构简式为____________。 13、（2013·海南化学·18II ） 肉桂酸异戊酯G （
）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①；
②C 为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。 （1）A 的化学名称为 。
（2）B 和C 反应生成D 的化学方程式为 。 （3）F 中含有官能团的名称为 。
（4）E 和F 反应生成G 的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）F 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。
14（2013·福建理综·32）
已知：
为合成某种液晶材料的中间体M ，有人提出如下不同的合成途径
（1）常温下，下列物质能与A 发生反应的有_______（填序号） a. 苯 b.Br2/CCl4 c. 乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
（2）M 中官能团的名称是____，由C →B 反应类型为________。 （3）由A 催化加氢生成M 的过程中，可能有中间生成物
和______
（写结构简式）生成
（4）检验B 中是否含有C 可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质B 也可由C10H13Cl 与NaOH 水溶液共热生成，C 10H 13Cl 的结构简式为______。 （6）C 的一种同分异构体E 具有如下特点：
a. 分子中含—OCH3CH3 b. 苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。 15、（2011年广州一模）以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：
OH OH H O/H＋ －－－－CHO ③ ② ① COOH CN O 2O O ⅠⅢⅡ
O 2H 2 ⑤ NO 2 NH 2
ⅣⅤ（1）反应①的反应类型是__________________。
（2）反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物I 互为同分异构体，它们的结构简式分别为______________和_________________。 （3）化合物Ⅲ与CH 3COOH 发生酯化反应的化学方程式为_____________________________________。（不要求写出反应条件）
（4）下列说法正确的是____________（双选，填字母）。 A ．化合物I 的名称是2－硝基苯甲醛
B ．化合物Ⅲ可以发生缩聚反应得到高分子化合物 C ．反应⑤属于还原反应
D ．化合物Ⅴ的分子式为C 16H 12N 2O 4 （5）用丙酮（
O ）代替化合物I 发生反应②、反应③可以得到化合物Ⅵ（生产 CH 3－－CH 3 有机玻璃的中间体），化合物Ⅵ的结构简式为______________________。
2
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