课时作业17 有机化学基础
时间：45分钟 分值：100分
1．(11分) 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去) ：
已知以下信息：
①A 中有五种不同化学环境的氢；
②B 可与FeCl 3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为________；
(2)由甲苯生成A 的反应类型为________，A 的化学名称为________；
(3)由B 生成C 的化学反应方程式为________________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式) ；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是________(写结构简式) 。
解析：由反应条件可知，A 为甲苯苯环上的一氯取代物，结合水杨醛D 的结构简式即 可确定A 为邻氯甲苯；由此即可依次推出B
为，C 为；根据题给香豆素的结构简式可确定其分子式为C 9H 6O 2，由B 生成C 的化学反应方程式见答案；在B 的同分异构体中含有苯环的还有间、对二种甲酚和苯甲醇、苯甲醚共4种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有对甲酚和苯甲醚2种；D 的同分异构体中含有苯环的还有间、对二种酚甲醛和苯甲酸、甲酸苯酚酯共4种，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是甲酸苯酚酯，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是苯甲酸。
答案：(1)C9H 6O 2
(2)取代反应 2－氯甲苯(邻氯甲苯)
2．(8分) 利用从冬青中提取的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品，合成路线如下：
提示：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO 3溶液反应，D 中官能团的名称是________，B →C 的反应类型是________。
(2)写出A 生成B 和E 的化学反应方程式________。
(3)A的同分异构体I 和J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和J
分别生成和，鉴别I 和J 的试剂为________。
制得，(4)A的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料，K
可由
写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________________。
答案：(1)醛基 取代反应
3．(16分)(2012·重庆，28) 农康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略) 。
(1)A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构简式是
________(填“线型”或“体型”) 。
(2)B→D 的化学方程式为________________________。
(3)M的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为________(只写一种) 。
①E →G 的化学反应类型为________，G →H 的化学方程式为______________________。 ②J →L 的离子方程式为________________________________。
③已知：—C(OH)3――→ —COOH ＋H 2O ，E 经三步转变成M 的合成反应流程为________________(示例如图；第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热) 。 自动脱水
点评：本题综合考查常见反应的类型及方程式的书写，在解题时可以类比我们熟悉的甲烷的取代、乙烯烃的加成、氯乙烷的取代、乙醇的消去、乙醛的银镜反应等来书写有关方程式及研究有关性质。
答案：(1)碳碳双键 线型
4．(15分)(2012·全国大纲，30) 化合物A(C11H 8O 4) 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B 和C 。回答下列问题：
(1)B的分子式为C 2H 4O 2，分子中只有一个官能团。则B 的结构简式是________，B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D ，该反应的化学方程式是______________，
该反应的类型是______________；写出两种能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式____________________。
(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为
4.4%，其余为氧，则C 的分子式是________。
(3)已知C 的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是__________。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C 的结构简式是________________________。
(4)A的结构简式是______________________。
解析：本题考查有机物结构的确定，意在考查考生对有机物分子式的确定。根据提供信息，A 为酯类，水解后得到醇和羧酸。(1)根据B 的分子式，显然B 应为羧酸，则B 为CH 3COOH. 。B 与乙醇的反应为酯化反应。B 的同分异构体HCOOCH 3、HOCH 2CHO 均含有
180×0.6180×0.044醛基，能发生银镜反应。(2)C中碳、氢、氧的原子个数比为 : : 121
180×(1－0.6－0.044)＝9 : 8 : 4，根据其相对分子质量为180，可以确定分子式为C 9H 8O 4。16
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色，则含有碳碳双键，能与NaHCO 3溶液反应放出气体，则含有羧基，而该取代基无支链，则为—CH===CH—COOH ，结合C 的分子式，可以推断另两个相同的取代基为—OH ，故C
的结构简式为。(4)A为B 和C 发生酯化反应的产物，结构简式为。
点评：发生银镜反应的物质不仅有醛，任何含醛基的物质都能发生银镜反应，例如醛、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
答案：(1)CH3COOH
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O △
酯化反应(或取代反应
) 浓H 2SO 4
(2)C9H 8O 4
5．(10分) 已知：
下图为一系列有机物的相互转化关系，其中B 和C 按1 : 2反应生成Z ，F 和E 按1 : 2反应生成W ，W 和Z 互为同分异构体。
回答下列问题：
(1)写出反应①和④的反应类型：________、________。
(2)写出A 中含氧官能团的名称：________、________。
(3)1 mol F最多可与________ mol NaOH溶液反应。
(4)写出③的化学反应方程式：_______________________________。
(5)与B 互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，
请写出另外两种同分异构体的结构简式：
____________，____________。
解析：根据乙烯和水反应可推出E 为乙醇，由题目所给信息可推出F 为酸，又因为B 和C 按1:2反应生成Z ，F 和E 按1:2反应生成W ，W 和Z 互为同分异构体，可知W 、Z 为二元酯，再根据A 的反应条件可猜想，反应为酯的水解，再根据E 的两次氧化马上推出E 、D 、C 分别是乙醇、乙醛、乙酸。
答案：(1)加成反应 取代或酯化反应
(2)酯基 (醇) 羟基
(3)2
(4)2CH3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O △催化剂
6．(8分) 美国化学家R.F .Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。
a ．取代反应 b ．酯化反应
c ．缩聚反应 d ．加成反应
(2)C与浓H 2SO 4共热生成F ，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色，F 的结构简式是________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物G ，G 的结构简式是________。
(3)在A →B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是____________。
(4)E的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl 3溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为_________________。
解析：(1)M中含有的官能团是碳碳双键和酯基，能发生加成、氧化、水解等反应，故选ad 。
(2)由第(4)问可知，E 的结构简式为
：，则D 的结构简式为CH 2===CHCOOCH2CH 2CH(CH3) 2；根据反应条件，A →B 发生的是氧化反应，C →D 发生的是酯化反应，故B 为CH 2===CHCOOH，A 为CH 2===CHCHO，C 为HOCH 2CH 2CH(CH3) 2，
C 发生消去反应生成F ，故F 的结构简式为CH 2===CHCH(CH3) 2，D 发生加聚反应的产物为
。
(3)若A 未完全氧化，则还含有醛基，可使用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验。
7．(18分)(2012·天津，8) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G 的路线之一如下：
请回答下列问题：
(1)A所含官能团的名称是__________________。
(2)A催化氢化得Z(C7H 12O 3) ，写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：_______________________________。
(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式：_________________________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰；
②能发生银镜反应。
(4)B→C 、E →F 的反应类型分别为________、________。
(5)C→D 的化学方程式为____________________________________。
(6)试剂Y 的结构简式为________________。
(7)通过常温下的反应，区别E 、F 和G 的试剂是________和________。
(8)G与H 2O 催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子) 的化合物H ，写出H 的结构简式：_______________________________。
解析：本题考查的是有机物的推断与合成，意在考查学生对有机物知识的掌握与判断能力。
答案：(1)羰基、羧基
(4)取代反应 酯化反应(或取代反应
)
(6)CH3MgX(X＝Cl 、Br 、I)
(7)NaHCO3溶液 Na(其他合理答案均可)
8．(14分) 扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为。
(1)扁桃酸分子中含氧官能团的名称为________________，扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是________(填序号) 。
鉴别有机物①与③可使用的试剂是____________________________。
(2)工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下：
①步骤Ⅰ的反应类型为__________________；
②苯甲醛可由苯甲醇
() 氧化生成，写出该反应的化学方程式：__________________________。
(3)环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和顺式3,3,5－三甲基环己醇() 经浓硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式：________________________。
(4)扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有________种吸收峰，其峰值面积之比为________________。
(5)将扁桃酸与M 物质组成的混合物完全燃烧，只得到n (CO2):n (H2O) ＝2:1的两种产物，下列有关M 的判断，错误的是________(填序号) 。
A
．可能是
B ．可能是乙二酸
C ．可能是苯甲醛
D ．不可能是
解析：(1)①物质是酸，③物质是酯，可用NaHCO 3或Na 2CO 3溶液将二者区别开。
(2)Ⅰ反应后苯甲醛中的碳氧双键消失得到碳氧单键，故是加成反应。
(3)扁桃酸和发生的是酯化反应，注意要写出反应条件。
(4)由扁桃酸的结构简式知其有6种不同化学环境的氢原子，其数目之比为1:2:2:1:1:1。
(5)由燃烧产物的数量关系知，混合物中碳、氢原子数目之比为1:1，又因扁桃酸分子中碳、氢原子数目之比为1:1，故M 分子中碳、氢原子的数目之比也应该是1:1。
答案：(1)羟基、羧基 ④ NaHCO 3溶液(其他合理的答案均可)
课时作业17 有机化学基础
时间：45分钟 分值：100分
1．(11分) 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去) ：
已知以下信息：
①A 中有五种不同化学环境的氢；
②B 可与FeCl 3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为________；
(2)由甲苯生成A 的反应类型为________，A 的化学名称为________；
(3)由B 生成C 的化学反应方程式为________________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式) ；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是________(写结构简式) 。
解析：由反应条件可知，A 为甲苯苯环上的一氯取代物，结合水杨醛D 的结构简式即 可确定A 为邻氯甲苯；由此即可依次推出B
为，C 为；根据题给香豆素的结构简式可确定其分子式为C 9H 6O 2，由B 生成C 的化学反应方程式见答案；在B 的同分异构体中含有苯环的还有间、对二种甲酚和苯甲醇、苯甲醚共4种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有对甲酚和苯甲醚2种；D 的同分异构体中含有苯环的还有间、对二种酚甲醛和苯甲酸、甲酸苯酚酯共4种，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是甲酸苯酚酯，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是苯甲酸。
答案：(1)C9H 6O 2
(2)取代反应 2－氯甲苯(邻氯甲苯)
2．(8分) 利用从冬青中提取的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品，合成路线如下：
提示：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO 3溶液反应，D 中官能团的名称是________，B →C 的反应类型是________。
(2)写出A 生成B 和E 的化学反应方程式________。
(3)A的同分异构体I 和J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和J
分别生成和，鉴别I 和J 的试剂为________。
制得，(4)A的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料，K
可由
写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________________。
答案：(1)醛基 取代反应
3．(16分)(2012·重庆，28) 农康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略) 。
(1)A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构简式是
________(填“线型”或“体型”) 。
(2)B→D 的化学方程式为________________________。
(3)M的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为________(只写一种) 。
①E →G 的化学反应类型为________，G →H 的化学方程式为______________________。 ②J →L 的离子方程式为________________________________。
③已知：—C(OH)3――→ —COOH ＋H 2O ，E 经三步转变成M 的合成反应流程为________________(示例如图；第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热) 。 自动脱水
点评：本题综合考查常见反应的类型及方程式的书写，在解题时可以类比我们熟悉的甲烷的取代、乙烯烃的加成、氯乙烷的取代、乙醇的消去、乙醛的银镜反应等来书写有关方程式及研究有关性质。
答案：(1)碳碳双键 线型
4．(15分)(2012·全国大纲，30) 化合物A(C11H 8O 4) 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B 和C 。回答下列问题：
(1)B的分子式为C 2H 4O 2，分子中只有一个官能团。则B 的结构简式是________，B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D ，该反应的化学方程式是______________，
该反应的类型是______________；写出两种能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式____________________。
(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为
4.4%，其余为氧，则C 的分子式是________。
(3)已知C 的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是__________。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C 的结构简式是________________________。
(4)A的结构简式是______________________。
解析：本题考查有机物结构的确定，意在考查考生对有机物分子式的确定。根据提供信息，A 为酯类，水解后得到醇和羧酸。(1)根据B 的分子式，显然B 应为羧酸，则B 为CH 3COOH. 。B 与乙醇的反应为酯化反应。B 的同分异构体HCOOCH 3、HOCH 2CHO 均含有
180×0.6180×0.044醛基，能发生银镜反应。(2)C中碳、氢、氧的原子个数比为 : : 121
180×(1－0.6－0.044)＝9 : 8 : 4，根据其相对分子质量为180，可以确定分子式为C 9H 8O 4。16
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色，则含有碳碳双键，能与NaHCO 3溶液反应放出气体，则含有羧基，而该取代基无支链，则为—CH===CH—COOH ，结合C 的分子式，可以推断另两个相同的取代基为—OH ，故C
的结构简式为。(4)A为B 和C 发生酯化反应的产物，结构简式为。
点评：发生银镜反应的物质不仅有醛，任何含醛基的物质都能发生银镜反应，例如醛、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
答案：(1)CH3COOH
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O △
酯化反应(或取代反应
) 浓H 2SO 4
(2)C9H 8O 4
5．(10分) 已知：
下图为一系列有机物的相互转化关系，其中B 和C 按1 : 2反应生成Z ，F 和E 按1 : 2反应生成W ，W 和Z 互为同分异构体。
回答下列问题：
(1)写出反应①和④的反应类型：________、________。
(2)写出A 中含氧官能团的名称：________、________。
(3)1 mol F最多可与________ mol NaOH溶液反应。
(4)写出③的化学反应方程式：_______________________________。
(5)与B 互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，
请写出另外两种同分异构体的结构简式：
____________，____________。
解析：根据乙烯和水反应可推出E 为乙醇，由题目所给信息可推出F 为酸，又因为B 和C 按1:2反应生成Z ，F 和E 按1:2反应生成W ，W 和Z 互为同分异构体，可知W 、Z 为二元酯，再根据A 的反应条件可猜想，反应为酯的水解，再根据E 的两次氧化马上推出E 、D 、C 分别是乙醇、乙醛、乙酸。
答案：(1)加成反应 取代或酯化反应
(2)酯基 (醇) 羟基
(3)2
(4)2CH3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O △催化剂
6．(8分) 美国化学家R.F .Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。
a ．取代反应 b ．酯化反应
c ．缩聚反应 d ．加成反应
(2)C与浓H 2SO 4共热生成F ，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色，F 的结构简式是________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物G ，G 的结构简式是________。
(3)在A →B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是____________。
(4)E的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl 3溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为_________________。
解析：(1)M中含有的官能团是碳碳双键和酯基，能发生加成、氧化、水解等反应，故选ad 。
(2)由第(4)问可知，E 的结构简式为
：，则D 的结构简式为CH 2===CHCOOCH2CH 2CH(CH3) 2；根据反应条件，A →B 发生的是氧化反应，C →D 发生的是酯化反应，故B 为CH 2===CHCOOH，A 为CH 2===CHCHO，C 为HOCH 2CH 2CH(CH3) 2，
C 发生消去反应生成F ，故F 的结构简式为CH 2===CHCH(CH3) 2，D 发生加聚反应的产物为
。
(3)若A 未完全氧化，则还含有醛基，可使用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验。
7．(18分)(2012·天津，8) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G 的路线之一如下：
请回答下列问题：
(1)A所含官能团的名称是__________________。
(2)A催化氢化得Z(C7H 12O 3) ，写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：_______________________________。
(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式：_________________________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰；
②能发生银镜反应。
(4)B→C 、E →F 的反应类型分别为________、________。
(5)C→D 的化学方程式为____________________________________。
(6)试剂Y 的结构简式为________________。
(7)通过常温下的反应，区别E 、F 和G 的试剂是________和________。
(8)G与H 2O 催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子) 的化合物H ，写出H 的结构简式：_______________________________。
解析：本题考查的是有机物的推断与合成，意在考查学生对有机物知识的掌握与判断能力。
答案：(1)羰基、羧基
(4)取代反应 酯化反应(或取代反应
)
(6)CH3MgX(X＝Cl 、Br 、I)
(7)NaHCO3溶液 Na(其他合理答案均可)
8．(14分) 扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为。
(1)扁桃酸分子中含氧官能团的名称为________________，扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是________(填序号) 。
鉴别有机物①与③可使用的试剂是____________________________。
(2)工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下：
①步骤Ⅰ的反应类型为__________________；
②苯甲醛可由苯甲醇
() 氧化生成，写出该反应的化学方程式：__________________________。
(3)环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和顺式3,3,5－三甲基环己醇() 经浓硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式：________________________。
(4)扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有________种吸收峰，其峰值面积之比为________________。
(5)将扁桃酸与M 物质组成的混合物完全燃烧，只得到n (CO2):n (H2O) ＝2:1的两种产物，下列有关M 的判断，错误的是________(填序号) 。
A
．可能是
B ．可能是乙二酸
C ．可能是苯甲醛
D ．不可能是
解析：(1)①物质是酸，③物质是酯，可用NaHCO 3或Na 2CO 3溶液将二者区别开。
(2)Ⅰ反应后苯甲醛中的碳氧双键消失得到碳氧单键，故是加成反应。
(3)扁桃酸和发生的是酯化反应，注意要写出反应条件。
(4)由扁桃酸的结构简式知其有6种不同化学环境的氢原子，其数目之比为1:2:2:1:1:1。
(5)由燃烧产物的数量关系知，混合物中碳、氢原子数目之比为1:1，又因扁桃酸分子中碳、氢原子数目之比为1:1，故M 分子中碳、氢原子的数目之比也应该是1:1。
答案：(1)羟基、羧基 ④ NaHCO 3溶液(其他合理的答案均可)