{{苯及其同系物}}
1、苯的结构:分子式:C6H6,最简式CH ,结构简式:(凯库勒式)
结构特点:苯分子为平面结构,碳碳键的键长、键角均相等,键角120°,键长介于单、双键之间,苯分子中的键是一种独特的键,由一个大π键和6个 键组成。
2、苯的性质
物理性质:苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体,熔点5.5℃、沸点80.5℃,当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻,难溶于水,是常用的有机溶剂,苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性,常温下苯不与溴水发生加成反应,也不能被酸性KMnO4溶液所氧化,在一定条件下,苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应(与卤素单质、浓硝酸的取代):
⑵燃烧反应:
⑶加成反应(与H2加成)
3、苯的同系物:
苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物,其分子通式为:CnH2n -6(n ≥6),而芳香烃是指分子中有苯环的烃,它可以含有1个或多个苯环,苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物,它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
苯的同系物的化学性质
苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代(比苯更容易,侧链对苯环的影响)
甲苯与液溴的取代:
a 、苯环上的取代
b 、侧链上的取代
++KMnO (H) 氧化使:KMnO (H) 褪色 44②氧化反应:燃烧生成CO2和H2O ,能被酸性
③加成反应:(与H2加成,生成环己烷等物质)
说明:
1、苯及其同系物能将溴水中的溴萃取,但不能发生加成反应,萃取了溴的苯或苯的同系物在上层,呈橙色,水在下层。
2、书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变取代基的位置,变取代基碳链的长短。如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。
3、发生加成反应,苯及其同系物比烯烃、炔烃困难;
4、苯及其同系物发生取代反应时,条件不同,产物不一样。当在铁或Fe3+作催化剂时,苯与卤素单质发生苯环上的取代反应,生成卤代苯;而在光照的条件下,则是苯环侧链上的H 被X 原子所取代;
5、两个重要实验:
(1)苯和液溴的取代反应:
装置见下图:
①试剂加入顺序:先加苯,再加溴,最后加铁粉。
②长导管b 段的作用:导气和冷凝。
③导气管c 段出口不插入液面下的原因是:防止溶液倒吸,因HBr 极易溶于水。
④现象:导管出口有白雾(HBr 遇水形成);锥形瓶d 中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。
⑤烧瓶的橡胶塞用锡箔包住的原因:防溴蒸气腐蚀胶塞。
⑥把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法:把混合液倒入盛水的烧杯,底部有褐色不
溶于水的液体(这是溶有溴单质的溴苯),再向其中加入NaOH 溶液洗涤(除Br2)后用分液漏斗分液即可,纯净的溴苯是无色不溶于水的液体。
⑦苯的用量不可太多,因苯、溴苯、溴相互溶解,当反应混合物倒入水中时不会在烧杯底部看到褐色液体。
(2)苯的硝化反应:
①试剂加入顺序是先加浓HNO3再加浓H2SO4,冷却后再加入苯,因为若先把浓HNO3加到浓H2SO4中易发生液体飞溅;两种酸混合时放出大量的热,易使HNO3分解,使苯挥发并会出现其他副反应。
②用水浴加热,温度计水银球应插入水浴中。水浴加热的好处:a 受热均匀,b 温度易控制。测水浴温度,应把水银球放入水浴中。要与实验室制乙烯时温度计的位置区别开来。
③硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体,密度比水大。生成的硝基苯有黄色,原因是溶解了NO2。可通过加NaOH 溶液的方法除去,然后分液。
{{苯及其同系物}}
1、苯的结构:分子式:C6H6,最简式CH ,结构简式:(凯库勒式)
结构特点:苯分子为平面结构,碳碳键的键长、键角均相等,键角120°,键长介于单、双键之间,苯分子中的键是一种独特的键,由一个大π键和6个 键组成。
2、苯的性质
物理性质:苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体,熔点5.5℃、沸点80.5℃,当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻,难溶于水,是常用的有机溶剂,苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性,常温下苯不与溴水发生加成反应,也不能被酸性KMnO4溶液所氧化,在一定条件下,苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应(与卤素单质、浓硝酸的取代):
⑵燃烧反应:
⑶加成反应(与H2加成)
3、苯的同系物:
苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物,其分子通式为:CnH2n -6(n ≥6),而芳香烃是指分子中有苯环的烃,它可以含有1个或多个苯环,苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物,它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
苯的同系物的化学性质
苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代(比苯更容易,侧链对苯环的影响)
甲苯与液溴的取代:
a 、苯环上的取代
b 、侧链上的取代
++KMnO (H) 氧化使:KMnO (H) 褪色 44②氧化反应:燃烧生成CO2和H2O ,能被酸性
③加成反应:(与H2加成,生成环己烷等物质)
说明:
1、苯及其同系物能将溴水中的溴萃取,但不能发生加成反应,萃取了溴的苯或苯的同系物在上层,呈橙色,水在下层。
2、书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变取代基的位置,变取代基碳链的长短。如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。
3、发生加成反应,苯及其同系物比烯烃、炔烃困难;
4、苯及其同系物发生取代反应时,条件不同,产物不一样。当在铁或Fe3+作催化剂时,苯与卤素单质发生苯环上的取代反应,生成卤代苯;而在光照的条件下,则是苯环侧链上的H 被X 原子所取代;
5、两个重要实验:
(1)苯和液溴的取代反应:
装置见下图:
①试剂加入顺序:先加苯,再加溴,最后加铁粉。
②长导管b 段的作用:导气和冷凝。
③导气管c 段出口不插入液面下的原因是:防止溶液倒吸,因HBr 极易溶于水。
④现象:导管出口有白雾(HBr 遇水形成);锥形瓶d 中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。
⑤烧瓶的橡胶塞用锡箔包住的原因:防溴蒸气腐蚀胶塞。
⑥把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法:把混合液倒入盛水的烧杯,底部有褐色不
溶于水的液体(这是溶有溴单质的溴苯),再向其中加入NaOH 溶液洗涤(除Br2)后用分液漏斗分液即可,纯净的溴苯是无色不溶于水的液体。
⑦苯的用量不可太多,因苯、溴苯、溴相互溶解,当反应混合物倒入水中时不会在烧杯底部看到褐色液体。
(2)苯的硝化反应:
①试剂加入顺序是先加浓HNO3再加浓H2SO4,冷却后再加入苯,因为若先把浓HNO3加到浓H2SO4中易发生液体飞溅;两种酸混合时放出大量的热,易使HNO3分解,使苯挥发并会出现其他副反应。
②用水浴加热,温度计水银球应插入水浴中。水浴加热的好处:a 受热均匀,b 温度易控制。测水浴温度,应把水银球放入水浴中。要与实验室制乙烯时温度计的位置区别开来。
③硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体,密度比水大。生成的硝基苯有黄色,原因是溶解了NO2。可通过加NaOH 溶液的方法除去,然后分液。