有机综合题及其解法
第一题
（07天津）（19分）奶油中有一种只含C 、H 、O 的化合物A 。A 可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C 、H 、O 原子个数比为2:4:1 。 ⑴.A 的分子式为___________。 ⑵. 写出与A 分子式相同的所有酯的结构简式：
_________________________________________________________________________。 已知：
A 中含有碳氧双键，与A 相关的反应如下：
⑶. 写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。 ⑷. 写出A 、C 、F 的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。 ⑸. 写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。 ⑹. 在空气中长时间搅拌奶油，A 可转化为相对分子质量为86的化合物G ，G 的一氯代物只有一种，写出G 的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。
第二题 （07四川）28．( 12 分）有机化合物A 的分子式是C 13 H20O 8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB 。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题：
( l ) A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。 （2 ) B 的结构简式是：_____________________________________。 ( 3 ) B 不能发生的反应是________________________（填写序号）
① 氧化反应 ②取代反应 ③ 消去反应 ④加聚反应 ( 4 ）己知：
以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B ，写出合成B 的各步反应的化学方程式。
第三题
（07上海）28．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： a 能使酸性KMnO 4溶液褪色
b 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br 2发生加成反应 c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： （4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）： 、 第四题
（07上海）29．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应① 反应④ （2）写出反应条件：反应③ 反应⑥ （3）反应②③的目的是： 。 （4）写出反应⑤的化学方程式： 。
（5）B 被氧化成C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。
（6）写出G 的结构简式 。
第五题
（07江苏） 22. （8分）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备：
（1）请推测B 侧链上可能发生反应的类型：（任填两种） （2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： （3）请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式：
（①分子中不含羰基和羟基 ②是苯的对二取代物 ③除苯环外，不含其他环状结构。）
第六题
‘
（06高考天津理综27）（19分）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R —O —R ）；
R —X + R OH
‘
室温
R —O —R +HX
‘
化合物A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
CH 2
室温 Br 2/CCl4 ———→ ——→ ————C CH 2
②
① ③
O
请回答下列问题：
（1）1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y ，Y 中碳元素
的质量分数约为65%，则Y 的分子式为 。
A 分子中所含官能团的名称是 A 的结构简式为
（2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物B 具有的化学性质（填写字母代号）是 。 A ．可发生氧化反应 B ．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 C ．可发生酯化反应 D ．催化条件下可发生加聚反应 （4）写出C 、D 和E 的结构简式：
、 （5）写出化合物C 与NaOH 水溶液反应的化学方程式：：
（6）写出四氢呋喃链状醚害的所有同分异构体的结构简式： 。
第一题答案： ⑴. C 4H 8O 2 （2分） ⑵. CH 3CH 2COOCH 3 CH 3COOCH 2CH 3
HCOOCH （CH 3）2 HCOOCH 2CH 2CH 3 （各1分，共4分） ⑶. 取代反应 消去反应 （各1分，共2分）
⑷.
CH 3CHO
（各2分，共6分）
⑸.
（2分）
⑹.
（2分）氧化反应 （1分）
第二题答案： ( l ) 168 （2）C(CH2OH) 4 ( 3 ）③④
( 4 ) CH 3CHO ＋3HCHO (CH2OH )3CCHO
C(CH2OH) 4+ HCOONa
(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（浓）
第三题答案：（1）C 4H 4 1 （2）d （3）（4）
第四题答案：
（1）加成反应 取代反应
（2）NaOH/醇溶液（或KOH 醇溶液） NaOH/水溶液 （3）防止双键被氧化
（4）CH 2＝CHCH 2Br ＋HB r →CH 2Br －CH 2－CH 2Br
HOCH 2CHClCH 2CHO 或OHCCHClCH 2CHO 或OHCCHClCH 2COOH 新制氢氧化（5）铜悬浊液
（6）
第五题答案：（1）加成反应 氧化反应 还原反应 （2）2CH 3
NaOH 溶液
CH 3CH=CHCHO+H2O
△
（3）
第六题答案：（1）C
4H 10O 羟基 碳碳双键 CH 2==CHCH2CH 2—OH
（2）加成 取代 （3）a b c
H 3CO C ≡CH
H 3C OC ≡C H
（6）CH 2==CHOCH2CH 3
CH 2==CHCH2OCH 3 CH 3CH==CHOCH3
第七题
（06高考全国Ⅰ理综29）（21分）
萨罗（Salol ）是一种消毒剂，它的分子式为C 13H 10O 3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
（1） 根据右图模型写出萨罗的结构简式：
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。 （3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。 ①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH 溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应； ④只能生成两种一氯代产物。
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A 。
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。 ①A →B
。 反应类型： 。
。 反应类型： 。
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O 和c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。 ②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x 的计算式。 答案：
第八题
（06高考四川理综28）（12分）
四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A 。A 的结 构简式如右图所示： 请解答下列各题：
（1）A 的分子式 。
（2）有机物化合物B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A 。请写出B 的结构简式；
（3）请写出A 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式；
（4）有机化合物C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是B 与氢气按物质的量之比1：2发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C 与溴水反应的化学方程式：
第九题
（06高考江苏化学23） (10分) 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。
提示：
A
水解
——→
B
CH 3I ——→
C
4、OH ）H 3O +
-
乙二酸
HI ——→
水杨酸
①CH 3CH===CHCH2CH 3②R －CH=CH2请回答下列问题：
（1）写出化合物C 的结构简式_______________。
（2）化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。
明反应条件）。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH 3CH 22=CH—2—浓硫酸 170℃
高温高压 催化剂
CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH
R －CH 2－CH 2－Br
3
22 O
（4）请设计合理方案从
（用反应流程图表示，并注
23题答案：
第十题
（06高考广东化学24）（8分）环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt 、
回答下列问题：
（1）环烷烃与 是同分异构体。 （2）从反应①~②可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称）。 （3）环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr 在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）。
（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂 ；现象与结论
24题答案：（1）同碳原子数的烯烃；（2）环丙烷 环丙烷与氢气加成所需的温度最低；
（3
+HBr→CH 3CH 2CH 2CH 2Br ；（4）KMnO 4（H +） 能使酸性高锰酸钾褪色的为丙烯，不能褪色的是环丙烷。
有机综合题及其解法
第一题
（07天津）（19分）奶油中有一种只含C 、H 、O 的化合物A 。A 可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C 、H 、O 原子个数比为2:4:1 。 ⑴.A 的分子式为___________。 ⑵. 写出与A 分子式相同的所有酯的结构简式：
_________________________________________________________________________。 已知：
A 中含有碳氧双键，与A 相关的反应如下：
⑶. 写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。 ⑷. 写出A 、C 、F 的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。 ⑸. 写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。 ⑹. 在空气中长时间搅拌奶油，A 可转化为相对分子质量为86的化合物G ，G 的一氯代物只有一种，写出G 的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。
第二题 （07四川）28．( 12 分）有机化合物A 的分子式是C 13 H20O 8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB 。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题：
( l ) A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。 （2 ) B 的结构简式是：_____________________________________。 ( 3 ) B 不能发生的反应是________________________（填写序号）
① 氧化反应 ②取代反应 ③ 消去反应 ④加聚反应 ( 4 ）己知：
以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B ，写出合成B 的各步反应的化学方程式。
第三题
（07上海）28．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： a 能使酸性KMnO 4溶液褪色
b 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br 2发生加成反应 c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： （4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）： 、 第四题
（07上海）29．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应① 反应④ （2）写出反应条件：反应③ 反应⑥ （3）反应②③的目的是： 。 （4）写出反应⑤的化学方程式： 。
（5）B 被氧化成C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。
（6）写出G 的结构简式 。
第五题
（07江苏） 22. （8分）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备：
（1）请推测B 侧链上可能发生反应的类型：（任填两种） （2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： （3）请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式：
（①分子中不含羰基和羟基 ②是苯的对二取代物 ③除苯环外，不含其他环状结构。）
第六题
‘
（06高考天津理综27）（19分）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R —O —R ）；
R —X + R OH
‘
室温
R —O —R +HX
‘
化合物A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
CH 2
室温 Br 2/CCl4 ———→ ——→ ————C CH 2
②
① ③
O
请回答下列问题：
（1）1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y ，Y 中碳元素
的质量分数约为65%，则Y 的分子式为 。
A 分子中所含官能团的名称是 A 的结构简式为
（2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物B 具有的化学性质（填写字母代号）是 。 A ．可发生氧化反应 B ．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 C ．可发生酯化反应 D ．催化条件下可发生加聚反应 （4）写出C 、D 和E 的结构简式：
、 （5）写出化合物C 与NaOH 水溶液反应的化学方程式：：
（6）写出四氢呋喃链状醚害的所有同分异构体的结构简式： 。
第一题答案： ⑴. C 4H 8O 2 （2分） ⑵. CH 3CH 2COOCH 3 CH 3COOCH 2CH 3
HCOOCH （CH 3）2 HCOOCH 2CH 2CH 3 （各1分，共4分） ⑶. 取代反应 消去反应 （各1分，共2分）
⑷.
CH 3CHO
（各2分，共6分）
⑸.
（2分）
⑹.
（2分）氧化反应 （1分）
第二题答案： ( l ) 168 （2）C(CH2OH) 4 ( 3 ）③④
( 4 ) CH 3CHO ＋3HCHO (CH2OH )3CCHO
C(CH2OH) 4+ HCOONa
(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（浓）
第三题答案：（1）C 4H 4 1 （2）d （3）（4）
第四题答案：
（1）加成反应 取代反应
（2）NaOH/醇溶液（或KOH 醇溶液） NaOH/水溶液 （3）防止双键被氧化
（4）CH 2＝CHCH 2Br ＋HB r →CH 2Br －CH 2－CH 2Br
HOCH 2CHClCH 2CHO 或OHCCHClCH 2CHO 或OHCCHClCH 2COOH 新制氢氧化（5）铜悬浊液
（6）
第五题答案：（1）加成反应 氧化反应 还原反应 （2）2CH 3
NaOH 溶液
CH 3CH=CHCHO+H2O
△
（3）
第六题答案：（1）C
4H 10O 羟基 碳碳双键 CH 2==CHCH2CH 2—OH
（2）加成 取代 （3）a b c
H 3CO C ≡CH
H 3C OC ≡C H
（6）CH 2==CHOCH2CH 3
CH 2==CHCH2OCH 3 CH 3CH==CHOCH3
第七题
（06高考全国Ⅰ理综29）（21分）
萨罗（Salol ）是一种消毒剂，它的分子式为C 13H 10O 3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
（1） 根据右图模型写出萨罗的结构简式：
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。 （3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。 ①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH 溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应； ④只能生成两种一氯代产物。
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A 。
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。 ①A →B
。 反应类型： 。
。 反应类型： 。
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O 和c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。 ②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x 的计算式。 答案：
第八题
（06高考四川理综28）（12分）
四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A 。A 的结 构简式如右图所示： 请解答下列各题：
（1）A 的分子式 。
（2）有机物化合物B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A 。请写出B 的结构简式；
（3）请写出A 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式；
（4）有机化合物C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是B 与氢气按物质的量之比1：2发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C 与溴水反应的化学方程式：
第九题
（06高考江苏化学23） (10分) 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。
提示：
A
水解
——→
B
CH 3I ——→
C
4、OH ）H 3O +
-
乙二酸
HI ——→
水杨酸
①CH 3CH===CHCH2CH 3②R －CH=CH2请回答下列问题：
（1）写出化合物C 的结构简式_______________。
（2）化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。
明反应条件）。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH 3CH 22=CH—2—浓硫酸 170℃
高温高压 催化剂
CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH
R －CH 2－CH 2－Br
3
22 O
（4）请设计合理方案从
（用反应流程图表示，并注
23题答案：
第十题
（06高考广东化学24）（8分）环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt 、
回答下列问题：
（1）环烷烃与 是同分异构体。 （2）从反应①~②可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称）。 （3）环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr 在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）。
（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂 ；现象与结论
24题答案：（1）同碳原子数的烯烃；（2）环丙烷 环丙烷与氢气加成所需的温度最低；
（3
+HBr→CH 3CH 2CH 2CH 2Br ；（4）KMnO 4（H +） 能使酸性高锰酸钾褪色的为丙烯，不能褪色的是环丙烷。