" 高考化学一轮复习 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教学案
"
教学目标
知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。
能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。
科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。
科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。
科学方法：讨论、归纳发散思维。
重点、难点 通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。
教学过程设计
教师活动
【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。
【板书】一、羟基的性质：
学生活动 明确复习的内容。 领悟、思考。
【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想： O —H 键属哪一种类型的键？
这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？ 而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。
【评价】对学生的回答给予肯定。
【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。 乙醇与金属钠 苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠
同学回答并到黑板上书写。 2C 2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C 6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C 2H5OH+NaOH→不反应 C 6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
2CH 3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C 6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
【小结】（1）
键断裂，可提供H+，使之与Na 或NaOH 反应，但由于与羟基
相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。
强化理解。
【投影】烃的羟基衍生物比较
【板书】酸性：CH3COOH ＞C6H5OH ＞ H 2CO3＞H2O ＞C2H5OH 理解、记忆。
【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。 回忆、思考。
羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。
【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。
乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。 乙醇和乙酸的反应。 练习书写并分析。
乙醇分子内脱水反应：消去反应
乙醇分子间脱水反应：取代反应
乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应
【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。
【小结】（2）
碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子
内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。
【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。
【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？
回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。
【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？
可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。
【投影】请大家看例题，总结一下此题 中有多少种脱水方式。
例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A 、B 、E 、G 的结构简式。
A 是_____；B 是____；
E 是____；G （有6角环）是____。
根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。
【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应 ①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。 ②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。 ③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。 ④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。 ⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。 ⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。 讨论、归纳。
完成反应的化学方程式：
①
②
③
④
⑤
⑥
【小结】
【板书】二、脱水反应的本质 三、发生脱水反应的物质 四、脱水反应的类型
指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？
思考。
乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。 【板书】
⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔
⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式
⑦
⑧
【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。 【投影】 ①
【问】反应的机理？ 【继续投影】 ②CH3CH2OSO3H ③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
①是由高级脂肪酸R1COOH 、R2COOH 、R3COOH 和甘油
通过分子间脱去3分子
水，即酯化反应生成。
酸去羟基，醇去羟基氢。 认真分析、讨论。
②由乙醇CH3CH2OH 和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。 ③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。 ④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。 ⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。 ⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。 ⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。
⑧是由n 个乙二酸和n 个乙二醇分子间脱去n 个分子水形成的聚酯。 总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：
根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。
【板书】（2）生成酯的脱水反应 ①一元羧酸和一元醇
②无机酸和醇，如HNO3与甘油 注意：无机酸去氢，醇去羟基。 ③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A ：脱一分子水 B ：脱二分子水 C ：脱n 分子水
指出：
是纤维素与硝酸脱掉n 分子水而生成的。
【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？
【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。 思考、讨论。 能，应生成环酯。 请同学们完成下列两题： 1．
分子内脱水。
2．乳酸的结构简式为：
" 高考化学一轮复习 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教学案
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教学目标
知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。
能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。
科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。
科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。
科学方法：讨论、归纳发散思维。
重点、难点 通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。
教学过程设计
教师活动
【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。
【板书】一、羟基的性质：
学生活动 明确复习的内容。 领悟、思考。
【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想： O —H 键属哪一种类型的键？
这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？ 而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。
【评价】对学生的回答给予肯定。
【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。 乙醇与金属钠 苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠
同学回答并到黑板上书写。 2C 2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C 6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C 2H5OH+NaOH→不反应 C 6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
2CH 3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C 6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
【小结】（1）
键断裂，可提供H+，使之与Na 或NaOH 反应，但由于与羟基
相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。
强化理解。
【投影】烃的羟基衍生物比较
【板书】酸性：CH3COOH ＞C6H5OH ＞ H 2CO3＞H2O ＞C2H5OH 理解、记忆。
【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。 回忆、思考。
羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。
【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。
乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。 乙醇和乙酸的反应。 练习书写并分析。
乙醇分子内脱水反应：消去反应
乙醇分子间脱水反应：取代反应
乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应
【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。
【小结】（2）
碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子
内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。
【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。
【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？
回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。
【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？
可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。
【投影】请大家看例题，总结一下此题 中有多少种脱水方式。
例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A 、B 、E 、G 的结构简式。
A 是_____；B 是____；
E 是____；G （有6角环）是____。
根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。
【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应 ①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。 ②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。 ③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。 ④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。 ⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。 ⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。 讨论、归纳。
完成反应的化学方程式：
①
②
③
④
⑤
⑥
【小结】
【板书】二、脱水反应的本质 三、发生脱水反应的物质 四、脱水反应的类型
指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？
思考。
乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。 【板书】
⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔
⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式
⑦
⑧
【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。 【投影】 ①
【问】反应的机理？ 【继续投影】 ②CH3CH2OSO3H ③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
①是由高级脂肪酸R1COOH 、R2COOH 、R3COOH 和甘油
通过分子间脱去3分子
水，即酯化反应生成。
酸去羟基，醇去羟基氢。 认真分析、讨论。
②由乙醇CH3CH2OH 和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。 ③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。 ④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。 ⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。 ⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。 ⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。
⑧是由n 个乙二酸和n 个乙二醇分子间脱去n 个分子水形成的聚酯。 总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：
根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。
【板书】（2）生成酯的脱水反应 ①一元羧酸和一元醇
②无机酸和醇，如HNO3与甘油 注意：无机酸去氢，醇去羟基。 ③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A ：脱一分子水 B ：脱二分子水 C ：脱n 分子水
指出：
是纤维素与硝酸脱掉n 分子水而生成的。
【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？
【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。 思考、讨论。 能，应生成环酯。 请同学们完成下列两题： 1．
分子内脱水。
2．乳酸的结构简式为：