一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
1.
2.
2CH =CH 2
3
3.
2CH 3
4.
5.
6.
C 233
7. 4 -甲酰氨基己酰氯
9. α-呋喃甲醛
10. α-甲基葡萄糖苷
8. 7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。
a. H +； b. RCH 2+； c. H 2O ； d. RO —；
e. NO 2； f CN ； g. NH 3； h. C =O
+
—
+
2. 下列化合物中有对映体的是： 。
a.
CH 3CH =C =C(CH3) 2
b.
C 6H 5
+
c.
d.
2H 5I CH 3
3) 2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
H 33) 2
b.
FCH 2
CH 2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. CH 3CH =CHCH 3
b. CH 2=CHCl
c.
CH 2=CHCH =CH 2
d.
CH 33
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。
a.
OH
+
b.
c.
Na
+
d.
e.
6. 按S N 1＞（ ）。
a. (CH3) 3CCl
b.
c.
2CH 2Cl
d.
CH 3CH 23
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. b. c.
H 3H 3H 33
3
3
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.
b.
c.
d.
f.
H
3
2
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. b.
c.
CH +
3CH =CHCH 2
d.
CH +
3CHCH 2CH 3
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
1.
3+
HCl
3
2.
BrCH
2CH 2COCH 3
3*33.
3
稀 , 冷
写出稳定构象
4.
=CH 3CH
5.
CH 2=CHCH 2+
CH 3CH 2OH
6.
+
CH 3CH 2CH(CH3)CH 2Br
7.
CH 3CH 22
CH 2CH 2
*8.
H 3H +
OH
5C 65
9.
C 6H 5CH 2CH 2COOH
3
*10.
n - C3
11.
2
12.
*13.
33
C 6
C 6H 5
5
14.
2H 5
+
33
15.
四、用化学方法鉴别（5分）：
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.
+
Br 2
+
2.
3+
CH 2=CH
CH 3
3.
CH 3=CHCH 2CH 2CH =3
CH 3
CH 3
H =CH 23
六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化：
=3
(1)
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH =2OH
CH 3
(2)
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：
1. 下列NMR 谱数据分别相当于分子式为C 5H 10O 的下述化合物的哪一种？
a. (CH3) 3CCHO
b. (CH3) 2CHCOCH 3
c. CH 3CH 2CH 2COCH 3
d. CH 3CH 2OCH 2CH 3
e. (CH3) 2CHCH 2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。 （2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。
（3） 二组单峰。 相当于： 。
2. 某烃A(C4H 8) ，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H 8Cl 2) ；
在较高的温度下作用则生成C(C4H 7Cl) 。C 与NaOH 水溶液作用生成D(C4H 7OH) ，但与NaOH 醇溶液作用却生成E(C4H 6) 。E 与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H 8O 3) 。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3
– 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
7.
CH 3CH 22CH 2COCl
8.
9.
10.
O
H 3
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a 、b 、e 、h ；亲核试剂是：c 、d 、f 、g 。 2. 有对映体存在的是：b 、d 。
3.
a.
H 33) 2b.
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5. 有芳香性的是：a 、c 、d 。 6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）
＞（ b ）。
7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。
三、每空1分（1×20）
1. (CH3) 2CH
3) 22.
Cl CH BrMgCH 32CH 23
223
;
OH
3.
4.
5.
CH 2=CHCH 2=CH 2
2CH 3OCH 2CH 3
3
3H 36.
2CH 37.
3
8. C 6H 5
3
H 5C 6
3
9.
C 6H 5CH 2CH 2COCl ;
;
10.
n - C3
Br
11.
2
;
12.
;
3
13.
C 62C 6H 5或
C 6H 6H 5
2C 6H 5
或
CH 3C 6H 5
H OH CH 2C 6H 5
C 6H 5
65
14.
2H 5; 2H 5
5
25
15.
33
+1.
+
-δ
Br Br
+
+ H2
2.
3
3
2CH =CH
3
3
23
22
CH =CH 3
CH 2
CH 3
3. CH 33
3
δ
+
CH 3223
CH 3
δ+
3
H 3
H =CH 23
3
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
1.
(1)
2CH 3
3
②32TM
CH -(2)
3CH 2CH 2OH
3TM
2. CH 3CH =CH 2
或水合后再氧化CH - 3
3COCH 3CH 3C =CH
CH 3
+
TM
3.
CH 3CH 2OH
+
CH 3COOC 2H 5
CH 3COCH 2COOEt
CH 3CH 2OH
C 2
3CH 2Cl ; 6H 6
C 26H 5CH 2Cl
CH -
3COCH 2COOEt 652TM
324.
+
24
24
2TM
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。
CH 3CH 22(B)CH 3=CH 2
2. CH 3CH 2CH
=CH 2
OH
(A)
CH 3=CH 2
CH 3CH =CHCH 2OH (D)Cl (C)
CH 2=CH
CH =CH 2
(E)
CH 2=CH CH =CH 2
+(F)
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
1.
2.
2CH =CH 2
3
3.
2CH 3
4.
5.
6.
C 233
7. 4 -甲酰氨基己酰氯
9. α-呋喃甲醛
10. α-甲基葡萄糖苷
8. 7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。
a. H +； b. RCH 2+； c. H 2O ； d. RO —；
e. NO 2； f CN ； g. NH 3； h. C =O
+
—
+
2. 下列化合物中有对映体的是： 。
a.
CH 3CH =C =C(CH3) 2
b.
C 6H 5
+
c.
d.
2H 5I CH 3
3) 2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
H 33) 2
b.
FCH 2
CH 2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. CH 3CH =CHCH 3
b. CH 2=CHCl
c.
CH 2=CHCH =CH 2
d.
CH 33
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。
a.
OH
+
b.
c.
Na
+
d.
e.
6. 按S N 1＞（ ）。
a. (CH3) 3CCl
b.
c.
2CH 2Cl
d.
CH 3CH 23
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. b. c.
H 3H 3H 33
3
3
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.
b.
c.
d.
f.
H
3
2
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. b.
c.
CH +
3CH =CHCH 2
d.
CH +
3CHCH 2CH 3
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
1.
3+
HCl
3
2.
BrCH
2CH 2COCH 3
3*33.
3
稀 , 冷
写出稳定构象
4.
=CH 3CH
5.
CH 2=CHCH 2+
CH 3CH 2OH
6.
+
CH 3CH 2CH(CH3)CH 2Br
7.
CH 3CH 22
CH 2CH 2
*8.
H 3H +
OH
5C 65
9.
C 6H 5CH 2CH 2COOH
3
*10.
n - C3
11.
2
12.
*13.
33
C 6
C 6H 5
5
14.
2H 5
+
33
15.
四、用化学方法鉴别（5分）：
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.
+
Br 2
+
2.
3+
CH 2=CH
CH 3
3.
CH 3=CHCH 2CH 2CH =3
CH 3
CH 3
H =CH 23
六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化：
=3
(1)
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH =2OH
CH 3
(2)
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：
1. 下列NMR 谱数据分别相当于分子式为C 5H 10O 的下述化合物的哪一种？
a. (CH3) 3CCHO
b. (CH3) 2CHCOCH 3
c. CH 3CH 2CH 2COCH 3
d. CH 3CH 2OCH 2CH 3
e. (CH3) 2CHCH 2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。 （2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。
（3） 二组单峰。 相当于： 。
2. 某烃A(C4H 8) ，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H 8Cl 2) ；
在较高的温度下作用则生成C(C4H 7Cl) 。C 与NaOH 水溶液作用生成D(C4H 7OH) ，但与NaOH 醇溶液作用却生成E(C4H 6) 。E 与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H 8O 3) 。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3
– 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
7.
CH 3CH 22CH 2COCl
8.
9.
10.
O
H 3
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a 、b 、e 、h ；亲核试剂是：c 、d 、f 、g 。 2. 有对映体存在的是：b 、d 。
3.
a.
H 33) 2b.
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5. 有芳香性的是：a 、c 、d 。 6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）
＞（ b ）。
7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。
三、每空1分（1×20）
1. (CH3) 2CH
3) 22.
Cl CH BrMgCH 32CH 23
223
;
OH
3.
4.
5.
CH 2=CHCH 2=CH 2
2CH 3OCH 2CH 3
3
3H 36.
2CH 37.
3
8. C 6H 5
3
H 5C 6
3
9.
C 6H 5CH 2CH 2COCl ;
;
10.
n - C3
Br
11.
2
;
12.
;
3
13.
C 62C 6H 5或
C 6H 6H 5
2C 6H 5
或
CH 3C 6H 5
H OH CH 2C 6H 5
C 6H 5
65
14.
2H 5; 2H 5
5
25
15.
33
+1.
+
-δ
Br Br
+
+ H2
2.
3
3
2CH =CH
3
3
23
22
CH =CH 3
CH 2
CH 3
3. CH 33
3
δ
+
CH 3223
CH 3
δ+
3
H 3
H =CH 23
3
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
1.
(1)
2CH 3
3
②32TM
CH -(2)
3CH 2CH 2OH
3TM
2. CH 3CH =CH 2
或水合后再氧化CH - 3
3COCH 3CH 3C =CH
CH 3
+
TM
3.
CH 3CH 2OH
+
CH 3COOC 2H 5
CH 3COCH 2COOEt
CH 3CH 2OH
C 2
3CH 2Cl ; 6H 6
C 26H 5CH 2Cl
CH -
3COCH 2COOEt 652TM
324.
+
24
24
2TM
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。
CH 3CH 22(B)CH 3=CH 2
2. CH 3CH 2CH
=CH 2
OH
(A)
CH 3=CH 2
CH 3CH =CHCH 2OH (D)Cl (C)
CH 2=CH
CH =CH 2
(E)
CH 2=CH CH =CH 2
+(F)