精细有机合成方法学
邹刚
精细化工系, 实验六楼200
Tel: 52390
精细有机合成方法学内容
精细有机化学品合成的理论与技术
有机合成理论：反合成分析及设计 （《有机合成设计》）
《有机反应》）有机合成反应及应用技术（有机合成反应及应用技术（《有机反应》
《有机合成工艺》）有机合成工艺路线技术（有机合成工艺路线技术（《有机合成工艺》
其它：催化技术、绿色化学与化工技术、分析检测技术、自动化技术
精细有机合成方法学重要性
实际应用上：适应信息化时代要求
为目标精细有机化学品的合成确定最优化的
原料、路线、设备、工艺和技术等，
使合成目标能更高效、更经济、更安全达成。
理论上：使有机合成从艺术走向科学
二战之后（1946-2009年）诺贝尔化学奖共授奖54次，
其中与有机化学相关的15，而7次授予有机合成方法学。
1990年E.J. Corey反合成分析理论获奖代表
有机合成方法学正式作为一门学科得到公认。
参考书目
Organic synthesis methods
J. R. Hanson
（中国纺织出版社）
Modern organic synthesis methods，
W. Carruthers & I. Coldham
(中译本：华东理工出版社）
Organic synthesis: Conecepts & Methods
J-H. Fuhrhop & G. Li
(中译本：化工出版社）
精细有机合成理论基础
反合成分析
目标分子结构的分析与评估
合成砌块的确定
目标分子的拆分
合成路线的形成与评价
反合成分析
定义：从产物的结构考察入手，依据有机合成反应，
通过逻辑推理和分析思考，逐步将目标化合物简化，
直至在目标产物和原料之间建立符合有机合成反应规律的联系。
这样的一个从目标化合物入手，
逐步反推到原料的分析过程就称为反合成分析
反合成分析的基本原则
对分子结构的每一步改变都必须是建立在可靠的有机合成反应的基础上有机合成反应的基础上
→ 中间体1 → 中间体2 → ……. 中间体n → 产物。合成路线：原料合成路线：原料 中间体1 1 →中间体2 2 →……. . 中间体中间体n
合成子n 合成子(n-1) ……. 合成子１ 原料。反合成路线：产物反合成路线：产物 合成子n 合成子(n-1) ……. . 合成子１
有机合成的评价
1. 目标实现程度
/效益(原料和试剂, 反应步数2. 效率效率/效益(原料和试剂,
和总收率 ,中间体的分离与稳定性, 反应条件和设备要求 ), 反应条件和设备要求3. 社会效应( 安全、环境、资源和社会效应(
能源问题 )
“The ideal chemical process is that which a one-armed operator can perform by pouring the reactants into a bath tub and collecting pure product
from the drain hole.”
—Sir John Cornforth
分子结构特点
1.大环内酯化合物-----成 环技术2.手性中心-7个,三个手性组-----手性控制3.手性环氧-----不稳定官能团, 不对称控制4. 首次合成-----没有文献参照, 结构需要确认
精细有机合成方法学
邹刚
精细化工系, 实验六楼200
Tel: 52390
精细有机合成方法学内容
精细有机化学品合成的理论与技术
有机合成理论：反合成分析及设计 （《有机合成设计》）
《有机反应》）有机合成反应及应用技术（有机合成反应及应用技术（《有机反应》
《有机合成工艺》）有机合成工艺路线技术（有机合成工艺路线技术（《有机合成工艺》
其它：催化技术、绿色化学与化工技术、分析检测技术、自动化技术
精细有机合成方法学重要性
实际应用上：适应信息化时代要求
为目标精细有机化学品的合成确定最优化的
原料、路线、设备、工艺和技术等，
使合成目标能更高效、更经济、更安全达成。
理论上：使有机合成从艺术走向科学
二战之后（1946-2009年）诺贝尔化学奖共授奖54次，
其中与有机化学相关的15，而7次授予有机合成方法学。
1990年E.J. Corey反合成分析理论获奖代表
有机合成方法学正式作为一门学科得到公认。
参考书目
Organic synthesis methods
J. R. Hanson
（中国纺织出版社）
Modern organic synthesis methods，
W. Carruthers & I. Coldham
(中译本：华东理工出版社）
Organic synthesis: Conecepts & Methods
J-H. Fuhrhop & G. Li
(中译本：化工出版社）
精细有机合成理论基础
反合成分析
目标分子结构的分析与评估
合成砌块的确定
目标分子的拆分
合成路线的形成与评价
反合成分析
定义：从产物的结构考察入手，依据有机合成反应，
通过逻辑推理和分析思考，逐步将目标化合物简化，
直至在目标产物和原料之间建立符合有机合成反应规律的联系。
这样的一个从目标化合物入手，
逐步反推到原料的分析过程就称为反合成分析
反合成分析的基本原则
对分子结构的每一步改变都必须是建立在可靠的有机合成反应的基础上有机合成反应的基础上
→ 中间体1 → 中间体2 → ……. 中间体n → 产物。合成路线：原料合成路线：原料 中间体1 1 →中间体2 2 →……. . 中间体中间体n
合成子n 合成子(n-1) ……. 合成子１ 原料。反合成路线：产物反合成路线：产物 合成子n 合成子(n-1) ……. . 合成子１
有机合成的评价
1. 目标实现程度
/效益(原料和试剂, 反应步数2. 效率效率/效益(原料和试剂,
和总收率 ,中间体的分离与稳定性, 反应条件和设备要求 ), 反应条件和设备要求3. 社会效应( 安全、环境、资源和社会效应(
能源问题 )
“The ideal chemical process is that which a one-armed operator can perform by pouring the reactants into a bath tub and collecting pure product
from the drain hole.”
—Sir John Cornforth
分子结构特点
1.大环内酯化合物-----成 环技术2.手性中心-7个,三个手性组-----手性控制3.手性环氧-----不稳定官能团, 不对称控制4. 首次合成-----没有文献参照, 结构需要确认