乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成
一、教学要求：
1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：
1、 重结晶操作
2、 抽虑操作
三、实验操作流程： 水杨酸，醋酸酐干燥洗涤粗产物乙酰水杨酸
四、实验原理：
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： O O H +(CH3CO) 2O
H +CH 3COOH
O H 3
副反应：
O O H
O H 2
O H +H O O O H 2O
O O
O H 3+
O H
H OCOCH O 3
H O O
表1 主要试剂和产品的物理常数
在50mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g （0.050mol ）和新蒸的乙酸酐10ml （0.100mol ）(思考题1) ，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min ，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml 冷水中，并用冰水浴冷却15min ，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml 乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。
乙酰水杨酸熔点：136℃。
（一）酰化反应
1、称取2.0g （约0.014mol ）固体水杨酸，放入125ml 锥形瓶中，加入5.4g （5ml ，0.05mol ）乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。
2、待水杨酸溶解后将锥形瓶放在85-90℃水浴中5-10分钟，常常摇动锥形瓶，使乙酰化反应尽可能完全。
3、冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻棒摩擦甁壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。
4、加入50mL 水，将混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。
5、减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有结晶被收集到布氏漏斗
6、每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。
7、粗产物转移至蒸发皿，在风中吹干，称重。
（二）、重结晶
1、将粗产物转移至150mL 的烧杯中，在搅拌下加入25mL 饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续加热搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。
2、抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5-10mL 水冲洗漏斗，合并滤液。倒入预先盛有4-5mL 浓HCl 和10mL 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。
3、将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。
4、减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤饼，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。
5、将结晶移至表面皿上，干燥后称量。
（三）、产品纯度检验
取几粒结晶加入盛有5mL 水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。
六、存在的问题与注意事项：
1、 热过滤时，应该避免明火，以防着火。
2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。
4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）
6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。
七、深入讨论：
1、乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称： aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症： 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。
1．去头屑：把两片阿斯匹林捣碎放入洗发水中，使用这种混合洗发水洗头后，头屑会逐渐减少。
2．治疗粉刺：将片剂的阿司匹林捣碎成粉末，之后用清水调匀，敷在粉刺上2分钟左右后清洗，粉刺将从脸上快速消失。
3．保持插花的新鲜：从花店里买来鲜花后，在花瓶的清水中放入两片阿司匹林，便可保持鲜花常开不败。
4．祛除血渍：将阿司匹林捣碎后用清水调成阿司匹林溶液，之后用该溶液洗衣，衣物上的血渍即可轻松祛除。
5．除老茧：手脚等部位的老茧是不是让你觉得难看，可以用6片阿司匹林捣碎，然后与半匙“清水+柠檬汁”混合，将混合物敷在老茧处，用温热布包好，15分钟后摩擦生茧部位即可轻松除茧。
6．消灭真菌：将阿司匹林粉末与爽身粉混合，之后将其敷在真菌滋生处，每天两次可以有效消灭真菌。
7．活化土壤：在植物的土壤上喷洒少量阿司匹林溶液可消灭土壤与植物争抢养分的真菌，但要注意不可过量。
8．遮住吻痕：如果爱人不小心把吻痕留在身上，在吻痕处抹点阿司匹林溶液后，用眼药水清洗剂可清除较浅的痕迹。
9．治疗蚊虫叮咬：被蚊虫叮咬后，用阿司匹林溶液擦在伤处，可以消肿。
10．祛疣：疣（俗称瘊子）是很恼人的皮肤累赘，将阿司匹林捣碎后敷在疣上，然后用胶布贴住，一段时间后疣会慢慢消失。
2、乙酰水杨酸其它制备方法
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol) 、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol) ，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min ，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL 水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL 饱和NaHCO 3溶液，搅拌，直至无CO 2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?) 。
先在烧杯中放大约5mL 浓盐酸并加入l0mL 水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒
入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。
3、 阿斯匹林的鉴定
① 外观及熔点
纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p ．135~136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。
②各种谱图
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图
八、思考题和测试题
思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？
思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？
思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？
思考题4：怎样洗涤产品？
思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？ 思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？
思考题1答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。
思考题2答：浓硫酸作为催化剂。
思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
思考题5答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。
当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免
溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 思考题6答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
测试题3、本实验中可产生什么副产物？
测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么？
测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？
测试题1答：浓硫酸作为催化剂。
测试题2答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下： O H +
CH 3CH 2OH 2H 5+H 2O
测试题3答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 测试题4答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化
铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
测试题5答：当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度
又太小，不能选择到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂（例如水和乙醇）混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。用混合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中（在此溶剂中极易溶解）。不有不溶物，趁热滤去；若有色，则用适量（如1-2%）活性炭煮沸脱色后趁热过滤。于此热溶液中小心地加入热的不良溶剂（物质在此溶剂中溶解度很小），直至所出现的浑浊不再消失为止，再加入少量溶剂或稍热使恰好透明。然后将混合液冷却至室温，使结晶从溶液中析出。
有时也可以将两种溶剂先进行混合，如1：1（体积比）的乙醇和水，则其操
作和使用单一溶剂时相同。
测试题7答：不可以。于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。 O H
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成
一、教学要求：
1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：
1、 重结晶操作
2、 抽虑操作
三、实验操作流程： 水杨酸，醋酸酐干燥洗涤粗产物乙酰水杨酸
四、实验原理：
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： O O H +(CH3CO) 2O
H +CH 3COOH
O H 3
副反应：
O O H
O H 2
O H +H O O O H 2O
O O
O H 3+
O H
H OCOCH O 3
H O O
表1 主要试剂和产品的物理常数
在50mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g （0.050mol ）和新蒸的乙酸酐10ml （0.100mol ）(思考题1) ，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min ，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml 冷水中，并用冰水浴冷却15min ，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml 乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。
乙酰水杨酸熔点：136℃。
（一）酰化反应
1、称取2.0g （约0.014mol ）固体水杨酸，放入125ml 锥形瓶中，加入5.4g （5ml ，0.05mol ）乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。
2、待水杨酸溶解后将锥形瓶放在85-90℃水浴中5-10分钟，常常摇动锥形瓶，使乙酰化反应尽可能完全。
3、冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻棒摩擦甁壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。
4、加入50mL 水，将混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。
5、减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有结晶被收集到布氏漏斗
6、每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。
7、粗产物转移至蒸发皿，在风中吹干，称重。
（二）、重结晶
1、将粗产物转移至150mL 的烧杯中，在搅拌下加入25mL 饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续加热搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。
2、抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5-10mL 水冲洗漏斗，合并滤液。倒入预先盛有4-5mL 浓HCl 和10mL 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。
3、将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。
4、减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤饼，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。
5、将结晶移至表面皿上，干燥后称量。
（三）、产品纯度检验
取几粒结晶加入盛有5mL 水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。
六、存在的问题与注意事项：
1、 热过滤时，应该避免明火，以防着火。
2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。
4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）
6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。
七、深入讨论：
1、乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称： aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症： 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。
1．去头屑：把两片阿斯匹林捣碎放入洗发水中，使用这种混合洗发水洗头后，头屑会逐渐减少。
2．治疗粉刺：将片剂的阿司匹林捣碎成粉末，之后用清水调匀，敷在粉刺上2分钟左右后清洗，粉刺将从脸上快速消失。
3．保持插花的新鲜：从花店里买来鲜花后，在花瓶的清水中放入两片阿司匹林，便可保持鲜花常开不败。
4．祛除血渍：将阿司匹林捣碎后用清水调成阿司匹林溶液，之后用该溶液洗衣，衣物上的血渍即可轻松祛除。
5．除老茧：手脚等部位的老茧是不是让你觉得难看，可以用6片阿司匹林捣碎，然后与半匙“清水+柠檬汁”混合，将混合物敷在老茧处，用温热布包好，15分钟后摩擦生茧部位即可轻松除茧。
6．消灭真菌：将阿司匹林粉末与爽身粉混合，之后将其敷在真菌滋生处，每天两次可以有效消灭真菌。
7．活化土壤：在植物的土壤上喷洒少量阿司匹林溶液可消灭土壤与植物争抢养分的真菌，但要注意不可过量。
8．遮住吻痕：如果爱人不小心把吻痕留在身上，在吻痕处抹点阿司匹林溶液后，用眼药水清洗剂可清除较浅的痕迹。
9．治疗蚊虫叮咬：被蚊虫叮咬后，用阿司匹林溶液擦在伤处，可以消肿。
10．祛疣：疣（俗称瘊子）是很恼人的皮肤累赘，将阿司匹林捣碎后敷在疣上，然后用胶布贴住，一段时间后疣会慢慢消失。
2、乙酰水杨酸其它制备方法
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol) 、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol) ，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min ，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL 水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL 饱和NaHCO 3溶液，搅拌，直至无CO 2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?) 。
先在烧杯中放大约5mL 浓盐酸并加入l0mL 水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒
入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。
3、 阿斯匹林的鉴定
① 外观及熔点
纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p ．135~136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。
②各种谱图
乙酰水杨酸的红外光谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图
八、思考题和测试题
思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？
思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？
思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？
思考题4：怎样洗涤产品？
思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？ 思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？
思考题1答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。
思考题2答：浓硫酸作为催化剂。
思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
思考题5答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。
当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免
溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 思考题6答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
测试题3、本实验中可产生什么副产物？
测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么？
测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？
测试题1答：浓硫酸作为催化剂。
测试题2答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下： O H +
CH 3CH 2OH 2H 5+H 2O
测试题3答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 测试题4答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化
铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
测试题5答：当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度
又太小，不能选择到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂（例如水和乙醇）混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。用混合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中（在此溶剂中极易溶解）。不有不溶物，趁热滤去；若有色，则用适量（如1-2%）活性炭煮沸脱色后趁热过滤。于此热溶液中小心地加入热的不良溶剂（物质在此溶剂中溶解度很小），直至所出现的浑浊不再消失为止，再加入少量溶剂或稍热使恰好透明。然后将混合液冷却至室温，使结晶从溶液中析出。
有时也可以将两种溶剂先进行混合，如1：1（体积比）的乙醇和水，则其操
作和使用单一溶剂时相同。
测试题7答：不可以。于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。 O H