有机化学小论文
-----弗雷他定
接触到弗雷他定是因为我从小就患有慢性荨麻疹,每次一发病就吃一颗,一两个小时就见效了。家人说这是激素类药物,对身体的伤害是很大的,我也一直想弄清楚:自己一直吃的药物到底是怎么个东西,对身体和病症有什么影响。学了有机化学这门课,让我有机会有能力从本质上更加清楚和了解这种药物—弗雷他定。
查阅了部分资料,弗雷他定的英文名称是Loratadine ,化学名称是4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]-环庚并[1,2-b]吡啶-11-烯基)-1-哌啶羧酸乙酯。分子式为C22H23ClN2O2。
(结构式)
在理化性质方面,弗雷他定是一种白色或类白色结晶性粉末,无臭;在甲醇、乙醇或丙酮中易溶;在0.1mol/L盐酸溶液中略溶;在水中几乎不溶。熔点为133~137℃。 从结构上看,正如大多数的有机化合物一样弗雷他定是一种及其复杂的杂环类芳香有机物。含有碳、氮、氧、氢、氯五种元素,具有酯基、氯原子、甲基等取代基。结构复杂、数量多正是有机化合物之美所在。分子中含有N 元素,N 是
具有很强电负性的元素,因此在弗雷他定中能形成较强的氢键,分子内氢键和分子间氢键都有可能形成,当然氢键的形成对弗雷他定的理化性质(如熔点、沸点、溶解度等)有一定的影响。其分子中含有一个苯环,因此弗雷他定属于芳香类衍生物。我注意到其分子中还含有一个酯基,酯基对化合物的气味方面有一定的影响。其结构中不含有手性碳原子,因此弗雷他定不具有旋光异构。分子中含有苯环、碳碳双键、碳氮双键、碳氧双键、氯原子,这些原子和结构的存在使得弗雷他定分子中具有诱导效应、共轭效应和超共轭效应,其共同作用是使得弗雷他定分子更加稳定。弗雷他定属于极性分子,因此它与极性分子之间具有色散力、诱导力和取向力,与非极性分子之间具有色散力和诱导力。这些作用力属于分子间的弱相互作用,其对分子的物理性质有一定的影响。
结合本学期学习的仪器分析的知识,可以采取质谱分析、核磁共振和红外光谱的方法对弗雷他定的做定性和定量分析。在红外光谱分析中,在波数3037cm-1处为苯环不饱和碳氢的伸缩振动,1704cm-1处为酯基的吸收,它比通常酯基吸收(1740cm-1)低,这是因为该化合物酯基与叔氨氮上的孤对电子共轭,使振动频率降低。1561cm-1,1474cm-1为苯环骨架振动,因为苯环和吡啶环共轭故其吸收向低波数移动。1095cm-1处我苯环上c-cl 的伸缩振动,1226cm-1处为c-o 的伸缩振动。997cm-1为吡啶的环呼吸振动。
863cm-1,831cm-1分别为取代苯环上孤立氢的Ych 振动和两相邻的面外C-H 变角振动Ych 。713cm-1为取代吡啶的环变形振动。
结合物理化学动力学方面的知识,弗雷他定在人体中的半衰期大约在20小时左右。
它在临床上的适用范围也比较广,常用于过敏性鼻炎、急性或慢性荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症及其他过敏性皮肤病。
作用原理:氯雷他定属三环类H1受体拮抗剂,其对外周性H1受体有较强的选择性拮抗作用, 变态反应中粘附分子的表达有抑制作用, 故可降低变态反应性炎细胞向过敏处的趋化, 从而控制过敏的迟发相反应。
有机化学小论文
-----弗雷他定
接触到弗雷他定是因为我从小就患有慢性荨麻疹,每次一发病就吃一颗,一两个小时就见效了。家人说这是激素类药物,对身体的伤害是很大的,我也一直想弄清楚:自己一直吃的药物到底是怎么个东西,对身体和病症有什么影响。学了有机化学这门课,让我有机会有能力从本质上更加清楚和了解这种药物—弗雷他定。
查阅了部分资料,弗雷他定的英文名称是Loratadine ,化学名称是4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]-环庚并[1,2-b]吡啶-11-烯基)-1-哌啶羧酸乙酯。分子式为C22H23ClN2O2。
(结构式)
在理化性质方面,弗雷他定是一种白色或类白色结晶性粉末,无臭;在甲醇、乙醇或丙酮中易溶;在0.1mol/L盐酸溶液中略溶;在水中几乎不溶。熔点为133~137℃。 从结构上看,正如大多数的有机化合物一样弗雷他定是一种及其复杂的杂环类芳香有机物。含有碳、氮、氧、氢、氯五种元素,具有酯基、氯原子、甲基等取代基。结构复杂、数量多正是有机化合物之美所在。分子中含有N 元素,N 是
具有很强电负性的元素,因此在弗雷他定中能形成较强的氢键,分子内氢键和分子间氢键都有可能形成,当然氢键的形成对弗雷他定的理化性质(如熔点、沸点、溶解度等)有一定的影响。其分子中含有一个苯环,因此弗雷他定属于芳香类衍生物。我注意到其分子中还含有一个酯基,酯基对化合物的气味方面有一定的影响。其结构中不含有手性碳原子,因此弗雷他定不具有旋光异构。分子中含有苯环、碳碳双键、碳氮双键、碳氧双键、氯原子,这些原子和结构的存在使得弗雷他定分子中具有诱导效应、共轭效应和超共轭效应,其共同作用是使得弗雷他定分子更加稳定。弗雷他定属于极性分子,因此它与极性分子之间具有色散力、诱导力和取向力,与非极性分子之间具有色散力和诱导力。这些作用力属于分子间的弱相互作用,其对分子的物理性质有一定的影响。
结合本学期学习的仪器分析的知识,可以采取质谱分析、核磁共振和红外光谱的方法对弗雷他定的做定性和定量分析。在红外光谱分析中,在波数3037cm-1处为苯环不饱和碳氢的伸缩振动,1704cm-1处为酯基的吸收,它比通常酯基吸收(1740cm-1)低,这是因为该化合物酯基与叔氨氮上的孤对电子共轭,使振动频率降低。1561cm-1,1474cm-1为苯环骨架振动,因为苯环和吡啶环共轭故其吸收向低波数移动。1095cm-1处我苯环上c-cl 的伸缩振动,1226cm-1处为c-o 的伸缩振动。997cm-1为吡啶的环呼吸振动。
863cm-1,831cm-1分别为取代苯环上孤立氢的Ych 振动和两相邻的面外C-H 变角振动Ych 。713cm-1为取代吡啶的环变形振动。
结合物理化学动力学方面的知识,弗雷他定在人体中的半衰期大约在20小时左右。
它在临床上的适用范围也比较广,常用于过敏性鼻炎、急性或慢性荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症及其他过敏性皮肤病。
作用原理:氯雷他定属三环类H1受体拮抗剂,其对外周性H1受体有较强的选择性拮抗作用, 变态反应中粘附分子的表达有抑制作用, 故可降低变态反应性炎细胞向过敏处的趋化, 从而控制过敏的迟发相反应。